Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT

Transkript

1 VY_32_INOVACE_C.3.01 Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 Šablona: Název projektu: Číslo projektu: Autor: Tematická oblast: Název DUMu: Kód: III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT CZ.1.07/1.5.00/ PhDr. Ing. Stanislav amerský Systematická organická chemie Alkany Datum: Cílová skupina: Klíčová slova: Anotace: VY_32_INOVACE_C.3.01 Žáci středních škol alkany, halogenace, nitrace, sulfochlorace, dehydrogenace, hydrogenace, krakování, Fischerova-Tropschova syntéza, redukce halogenderivátů, redukce kyslíkatých derivátů, Wurtzova syntéza, Grignardova syntéza, dekarboxylace, Kolbeho syntéza Tento dokument je pracovním listem, který slouží k výkladu učiva o nasycených uhlovodících (alkanech). Předpokládá se, že žáci budou v hodině chemie pracovní list postupně vyplňovat svými poznámkami. Pro ověření znalostí v následující hodině slouží DUM VY_32_INOVACE_C.3.02 s názvem Alakny procvičování. V případě potřeby řešení či konzultace některého z témat kontaktujte prosím autora prostřednictvím ové adresy hamersky[zavináč]gymnaslo.cz.

2 VY_32_INOVACE_C.3.01 Alkany Fyzikální vlastnosti, zástupci, použití: Za běžných podmínek jsou C 1 C 4 plyny, C 5 C 17 kapaliny a vyšší pevné látky voskovité konzistence. Bod varu tedy se vzrůstajícím počtem C atomů vzrůstá: Alkan Teplota varu [ C] methan 162 ethan 89 propan 42 butan 0,5 pentan 36 hexan dekan 174 Podle Vohlídal, J. a kol.: Chemické tabulky (1982) ustota alkanů je vždy menší než hustota vody (t.j. 1 g.cm -3 ). Jsou nerozpustné ve vodě, rozpouští se v nepolárních rozpouštědlech (např. diethylether, CCl 4, hexan,...). Methan je netoxický výbušný plyn bez barvy a zápachu, používá se jako palivo v energetice i v domácnostech jako tzv. zemní plyn. Zápach tento plyn získává přídavkem merkaptanu. Důvodem je možnost pachového zjištění úniku plynu. exan je kapalina, která se používá jako nepolární rozpouštědlo např. pro rozpouštění či extrakci tuků. Chemické vlastnosti: Alkany se též nazývají parafiny z latinského parum affinis (= málo slučivý). Alkany jsou tedy chemicky značně stálé. Aby se účastnily chemických reakcí, musíme jejich molekuly rozštěpit na radikály: C Toho lze docílit: a) vysokou teplotou (>250 C) b) ozářením (h.ν) c) přidáním látky, která se sama snadno štěpí na radikály (např. dibezoylperoxid) 1

3 VY_32_INOVACE_C.3.01 Typická reakce, které alkany podléhají je radikálová substituce (S R ). 1) alogenace (S R ) C + Cl Cl C Cl + Cl Mechanismus průběhu reakce je následující: a) iniciace: b) propagace: c) terminace: Příklad 1. Které izomery vzniknou při fotochemické chloraci propanu do 1. stupně? Příklad 2. 3 C C 2 C 2 C 3 Cl 2, h 2

4 VY_32_INOVACE_C.3.01 Příklad 3. Uveďte převažující produkty reakcí: 3 C C C 3 Cl 2, R-O-O-R C 3 C 3 Cl 2, h 2) Nitrace (S R ) (hydrogenace) probíhá v plynné fázi pomocí NO 3 při teplotě 400 stupňů Celsia a vyšší. Jde o reakce exotermní. 450 C R + NO 3 NO + 2 O R 2 Mechanismus nitrace methanu je následující: a) iniciace: b) propagace: c) terminace: 3

5 VY_32_INOVACE_C.3.01 Příklad 3. Uveďte produkty reakce: 3 C C 2 C 3 NO 3, 425 C 3) Sulfochlorace (S R ) R- + SO 2 + Cl 2 h R-SO 2 -Cl + Cl Vzniklá látka se nazývá alkansulfonylchlorid. Pozn.: Při reakci alkansulfonylchloridů s alkalickými hydroxidy vznikají sodné soli alkansulfonových kyselin, které se používají jako detergenty (jsou součástí šamponů, tekutých mýdel, zubních past ad.). 4) Eliminace (E R ) je energeticky náročná, probíhá za přítomnosti dehydrogenačních katalyzátorů (Al 2 O 3, Cr 2 O 3 ). Např.: 4

6 VY_32_INOVACE_C ) Krakování (E R ) vlivem vysoké teploty a tlaku a v přítomnosti katalyzátorů (hlinitany) dochází ke štěpení vazeb C-C a C- v molekulách alkanů za vzniku směsi nižších alkanů, alkenů a arenů. Využívá se při zpracování ropy pro zvýšení výtěžku benzínu na úkor těžších ropných frakcí. 6) Oxidace a) postupná za přítomnosti katalyzátoru: b) pomocí kyslíku bez katalyzátoru (= hoření): Přírodní zdroje alkanů: Základním zdrojem uhlovodíků do C 40 je zemní plyn a ropa. Surový zemní plyn obsahuje: >60 % methanu, 5 % vyšších alkanů, dále 2 S, CO 2 a vzácné plyny. Ropa je směs kapalných uhlovodíků, její složení záleží na nalezišti. Zpracovává se frakční destilací na řadu frakcí dle rozmezí bodu varu. Výroba: 1) Fisherova-Tropschova syntéza poprvé v r. 1923, použití za 2. sv. války pro výrobu benzínu z uhlí při nedostatku ropy: 5

7 VY_32_INOVACE_C ) Katalytická hydrogenace nenasycených uhlovodíků katalyzátorem je Ni nebo Pt. Např.: Příprava: 1) Redukce halogenderivátů vodíkem ve stavu zrodu. Např.: 2) Redukce kyslíkatých derivátů vodíkem ve stavu zrodu. Např.: 3) Grignardova syntéza (Nobelova cena za chemii 1912) 6

8 VY_32_INOVACE_C ) Wurtzova syntéza dochází k prodlužování uhlovodíkového řetězce 5) Dekarboxylace solí karboxylových kyselin termickým rozkladem (= pyrolýzou) směsi bezvodé soli karboxylové kyseliny s alkalickým hydroxidem 7

9 VY_32_INOVACE_C ) Kolbeho syntéza jde o elektrolýzu roztoků alkalických solí karboxylových kyselin 8

10 VY_32_INOVACE_C.3.01 Tento digitální učební materiál byl vytvořen pomocí software: 1. Microsoft Office ACD Chem Sketch (Freeware) Použité zdroje: 1. VOLÍDAL, Jiří. Chemické tabulky: pro střední průmyslové školy chemické a s chemickým zaměřením. 3. oprav. vyd. Praha: SNTL, POKORNÝ, Petr, Zdeněk MEDEK a Danuše LÁSNÁ. Chemie 2 - Organická chemie: pro 2. ročník středních průmyslových škol chemických a škol s chemickým zaměřením. Praha: SNTL, JANECZKOVÁ, Anna. Organická chemie: studijní text pro SPŠC. 2., upr. a dopl. vyd. Ostrava: Pavel Klouda, Materiál je určen pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu. 9