VLASTNOSTI ALKANŮ 2. RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE 3. ELIMINAČNÍ REAKCE VÝZNAMNÉ ALKANY. Substituční reakce. Sulfochlorace alkanů. Termolýza.

Transkript

1 Kromě CO 2 vznikají i saze roste svítivost Substituční reakce vazby: C C C H jsou nepolární => jsou radikálové S R...radikálová substituce 3 fáze... VLASTNOSTI ALKANŮ tady něco chybí RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE iniciace vznik radikálů vlivem zahřátí propagace terminace sloučení radikálů za vzniků produktů reakce nejlépe prostudované jsou halogenace (viz. sešit) Sulfochlorace alkanů náhrada vodíku skupinou SO 2Cl CH 4 + CO 2 + Cl 2 CH3SO 2Cl + HCl alkany s dlouhým řetězcem poskytují alkansulfonylchloridy = meziprodukty při výrobě tenzidů (aviváže, šampony, kondicionéry) Termolýza při zpracování ropy hovoříme o krakování dělení dlouhého řetězce na krátké vzniká směs alkanů a alkenů C 18H 38 C 9H 18 + C 9H 20 vzniká nonen a nonan C 16H 34 C 8H 16 + C 8H 18 vzniká okten a oktan Dehydrogenace tj. eliminace vodíku CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH2=CH CH=CH 2 buta-1,3-dien základ výroku synt. kaučuk Methan 3. ELIMINAČNÍ REAKCE VÝZNAMNÉ ALKANY součást zemního, důlního, bahenního nebo sopečného plynu vyskytuje se ve střevních plynech přežvýkavců patří mezi skleníkové plyny příprava: CH 3COONa + hydroxid sodný CH4 + Na 2CO 3 Octan sodný + Hydroxid sodný methan + uhličitan sodný užití: výroba sazí (tiskařská čerň, pneumatiky) 1/7

2 Ethan další užití uč. na str. 20 výroba katalytickou hydrogenací ethenu nebo ethynu výchozí látka pro výrobu halogenderivátů a org. rozpouštědel Propan, Butan získávány z ropy odpad při výrobě syntetického benzínu dají se snadno zkapalnit, jsou hořlavé, mají velkou výhřevnost užití: palivo Kapalné alkany jsou součást pohonných hmot benzín směs uhlovodíků Pevné alkany parafiny výroba svíček, obsaženy ve vazelínách a mazacích olejích Cykloalkany uhlovodíky s jednoduchými vazbami v uzavřeném řetězci C nh 2n C 3H 6, C 4H 8, C 5H 10, C 6H 10 Cyklohexan bezbarvá kapalina dobře rozpouští tuky rozpouštědlo ALKENY též olefiny nenasycené acyklické uhlovodíky, které obsahují 1 dvojnou vazbu pozn.: 2 dvojné vazby alkadieny 3 dvojné vazby alkatrieny Vzájemná poloha 2 dvojných vazeb: CH 2=C=CH-CH 3 kumulovaná vazba přesmykují se na... CH 2=CH CH=CH-CH 3!!! konjugovaná vazba dochází k delokalizaci π elektronů CH 2=CH CH 2 CH=CH 2 izolované Izomerie liší se strukturou E trans endgegen Z cis zusammen Fyz. vlastnosti alkenů jsou podobné alkanům (skupenství, teploty tání a varu) v přírodě se vyskytují jen zřídka Příprava ethenu v laboratoři C 2H 5OH C 2H 4 + H 2O PŘÍPRAVA A VÝROBA ALKENŮ 2/7

3 dehydratace (eliminace molekuly vody) Výroba dehydrogenace alkanů R 1 CH 2 CH 2 R 2 R 1 CH=CH+R 2 alkan; eliminace molekuly H 2 CH 3 CH 3 > (- H2) CH 2 = CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 > CH 2=CH CH 2 CH 3 CH 3 CH=CH CH 3 Chem. vlastnosti alkenů dvojná vazba vyšší reaktivita alkenů 1. Elektrofilní adice elektrofilní činidlo (částice)...a + vzniká rozštěpením polární vazby 1. fáze: Koordinace elektrofilní částice A + s π elektrony dvojné vazby vzniká π komplex 2. fáze: Reakce s nukleofilní částicí B - Elektrofilní zahajuje ji elektrofilní částice Adice dvojná vazba se mění na jednoduchou Makrovníkovo pravidlo Při elektrofilních adicích se elektrofilní skupina váže na uhlík, na kterém se nachází větší počet vodíkových atomů Př. adice chlorovodíku na propen: CH 2=CH CH 3+HCl > CH 3 CHCl CH 3 > 2-chlorpropan 3/7

4 2. Oxidační reakce mají různé produkty v závislosti na použitém činidle a reakčních podmínkách manganistan draselný KMNO 4; ozon O 3 vzniká: alkoholy, ethery, aldehydy, karboxylové kyseliny 3. Polymerace vznik polyethylenu (viz. sešit) [CH 2 CH 2 ] vznik polypropylenu Příklady alkenů ethen, ethylen bezbarvý plyn tvoří se vzduchem výbušnou směs krakování štěpení dlouhých řetězců významná výchozí surovina v org. chem. použití: výroba ethylenu (?) syntetický líh vinil chlorid > poly vinil chlorid (PVC) acet aldehyd nejjednodušší rostlinný hormon urychluje zrání ovoce a opadávání listů a květů 4/7

5 propen vzniká při krakování výroba polypropilenu, glycerolu, kumen-( ) str buta 1,3 dien CH2=CH CH CH2 surovina pro výrobu syntetického kaučuku přírodní kaučuk CH2=CCH3 CH=CH2 > [CH2 CCH3=CH CH2 ] n NÁZVOSLOVÍ Vlastnosti trojné vazby C*: [He] 2s 1 2p 3 ALKYNY 5/7

6 Uhlíky leží v přímce a vodíky mají zvýšenou kyselost. trojná vazba je reaktivní acetylen reaguje s bromovou vodou odbarvení s roztokem KMNO 4 odbarvení ethyn (acetylen): H C sp C sp H Fyz. vlastnosti jsou podobné alkanům mají vyšší teploty tání a varu Příprava, výroba CaC H 2O > Ca(OH) 2 + C 2H 2 karbid vápníku >, acetylen historický význam, příprava v laboratoři pozn.: výroba karbidu je energeticky náročná: CaO + 3 C > (3000 C) CaC 2 + CO výroba acetylenu pyrolýza methanu: zahřívání bez přístupu vzduchu Adiční reakce Adice halogenovodíku Adice chlorovodíku 6/7

7 Vznik acitylidů 7/7