Autor: Tomáš Galbička Téma: Alkany a cykloalkany Ročník: 2.

Transkript

1 Alkany uhlovodíky s otevřeným řetězcem a pouze jednoduchými vazbami vazby sigma, největší výskyt elektronů na spojnici jader v názvu mají koncovku an Cykloalkany uhlovodíky s uzavřeným řetězcem a pouze jednoduchými vazbami vazby sigma, největší výskyt elektronů na spojnici jader v názvu mají předponu cyklo- a koncovku an Fyzikální vlastnosti alkanů - s rostoucím počtem uhlíkových atomů roste i teplota tání a teplota varu, která závisí i na rozvětvení řetězce o čím je uhlovodík více rozvětvený, tím je bod varu nižší - nepolární = rozpouštějí se v nepolárních rozpouštědlech - nejsou rozpustné ve vodě - velmi málo reaktivní - mají menší hustotu než voda - Plynné látky C 1 až C 4 - Kapalné látky C 5 až C 15 - Pevné látky C 16 a více - mohou se otáčet podle jednoduchých vazeb (=KONFORMACE) a. Konformace zákrytová méně stabilní 1

2 b. Konformace nezákrytová nejstabilnější c. Konformace židličková u cyklických uhlovodíků d. Konformace vaničková u cyklických uhlovodíků Chemické vlastnosti alkanů Reakce 1) Substituce (nahrazení) Halogenace methanu reakce halogenu a methanu - podmínkou je UV záření - Průběh chlorace methanu: (Stejně probíhají i reakce s jinými halogeny) 1. Iniciace (=zahájení) - Molekula chloru se účinkem UV záření rozštěpí na 2 stejné částice - Vzniknou 2 částice s nepárovým elektronem (=radikály) 2

3 2. Propagace (=šíření) - Jeden chlorový radikál napadne molekulu methanu a vytrhne si vodík vznikne methylový radikál a vodík se sloučí s chlorovým radikálem - Methylový radikál napadne nějakou částici chloru, která dosud nebyla rozmnožena vzniká chlormethan a chlorový radikál 3. Terminace (=ukončení) - Veškeré radikály se mezi sebou sloučí - Methylový radikál se sloučí s chlorovým radikálem a vznikne chlormethan - Chlorový radikál se sloučí s chlorovým radikálem a vznikne molekula chloru - Methylový radikál se sloučí s methylovým radikálem a vznikne molekula ethanu 3

4 2) Eliminace Dehydrogenace ethanu = reakce, při které se odštěpuje z alkanů vodík reakce, při které vznikají z alkanů za přítomnosti jiných katalyzátorů nenasycené uhlovodíky (s dvojnou nebo trojnou vazbou) Krakování alkanů reakce, při které se alkan s velkým počtem atomů štěpí na menší uhlovodíky s kratším řetězcem probíhá za vysokých teplot nebo za zvýšené teploty s přítomností katalyzátorů při této reakci vznikají jak alkany, tak alkeny Nejznámější alkany Methan - Molekulový vzorec - Racionální vzorec - Strukturní vzorec - bezbarvý plyn bez zápachu - lehčí než vzduch - vysoce hořlavý - se vzduchem tvoří výbušnou směs (5-15 % methanu ve směsi vzduchu) - součást zemního plynu, bahenního plynu, bioplynu, důlní plyn - používá se k výrobě dalších organických látek - je konečným produktem biologických pochodů - absorbuje infračervené záření přispívá k oteplování země (=skleníkový plyn) - poškozuje ozonovou vrstvu ve stratosféře - palivo v průmyslu i domácnosti - chemická surovina (vodík, saze, acetylen ) 4

5 - spalování methanu - výroba syntézního plynu - výroba ethenu Propan-butan - bezbarvá plynná látka, hořlavá, výbušná s kyslíkem - těžší než vzduch - výborně stlačitelný - není jedovatý - hořením se získává málo zplodin - uchovávání v modrých tlakových lahvích - Využití: cestovní vařiče, lampy, sporáky, motory automobilů Cyklohexan - kapalná látka, hořlavá - surovina pro výrobu plastů, získává se z ropy - používá se jako organické rozpouštědlo Isooktan (2,2,4 trimethylpentan) - důležitá složka v benzinu - oktanové číslo 100 o oktanové číslo vyjadřuje odolnost paliva proti samozápalu ve spalovacích motorech (natural 95, natural 98, ) 5

6 Homologická řada alkanů Název alkanu uhlíků vodíků Vzorec Název cykloalkanu uhlíků vodíků Vzorec Methan 1 4 CH Ethan 2 6 C 2 H Propan 3 8 C 3 H 8 Cyklopropan 3 6 C 3 H 6 Butan 4 10 C 4 H 10 Cyklobutan 4 8 C 4 H 8 Pentan 5 12 C 5 H 12 Cyklopentan 5 10 C 5 H 10 Hexan 6 14 C 6 H 14 Cyklohexan 6 12 C 6 H 12 Heptan 7 16 C 7 H 16 Cykloheptan 7 14 C 7 H 14 Oktan 8 18 C 8 H 18 Cyklooktan 8 16 C 8 H 16 Nonan 9 20 C 9 H 20 Cyklononan 9 18 C 9 H 18 Dekan C 10 H 22 Cyklodekan C 10 H 20 6

7 Organická chemie. In: SEXTA C [online]. [2006] [cit ]. Dostupné z: Methan. In: Integrovaný registr znečišťování [online]. [2012] [cit ]. Dostupné z: 7