ALKANY. ený. - homologický vzorec : C n H 2n+2 2 -

Transkript

1 ALKANY - nasycené uhlovodíky, řetězec otevřený ený - homologický vzorec : C n H 2n+2 - názvy zakončeny koncovkou an - tvoří homologickou řadu = řada liší šící se o stále stejný počet atomů - stále stejný rozdíl -CH 2-1

2 Homologická ada-řada liší šící se o stále stejný počet atomů - stále stejný rozdíl - CH 2 - Methan CH 4 Hexan C 6 H 14 Ethan C 2 H 6 Heptan C 7 H 16 Propan C 3 H 8 Oktan C 8 H 18 Butan C 4 H 10 Nonan C 9 H 20 Pentan C 5 H 12 Dekan C 10 H 22 2

3 3

4 CYKLOALKANY - nasycené uhlovodíky, řetězec uzavřený - homologický vzorec : C n H 2n - názvy zakončeny koncovkou an + předponap cyklo - tvoří homologickou řadu 4

5 CYKLOALKANY 5

6 Fyzikální vlast. alkanů a cykloalkanů C 1 -C 4 jsou za norm.. tlaku plyny (g), (methan, ethan, propan, butan) C 5 -C 17 kapaliny (l), 18- a dále d jsou pevné látky (s) C 18 - jejich bod varu: - Stoupá s počtem uhlíků H 3 C CH 3 H 3 C CH 3 t.v. = -0,50 C t.v. = 36,15 C -Jejich bod varu: - Klesá s větvenv tvením řetězce H 3 C H 3 C CH 3 CH H 3 3 C - nerozpustné ve vodě,, bezbarvé - rozpouštějí se v org.. rozpouštědlech - elektricky nevodivé t.v. = -0,50 C t.v. = -10,2 C 6

7 Fyzikální vlast. alkanů a cykloalkanů 7

8 Chemické vlast. alkanů a cykloalkanů - málo reaktivní - PARAFINY = MÁLOSLUM LOSLUČIVÝ C-C a C-H = téměř nepolární vazba C atomy v hybridním stavu sp 3 Hořlav lavé (s menším počtem C) +O 2 CO 2 + H 2 O tetraedr Výskyt : v zemním m plynu (g), v ropě (l a s), v přírodnp rodním m asfaltu (s) 8

9 Názvosloví Triviální: tradiční, nesystematické, názvy se tvoří např. odvozením z názvu zdroje, specifické vlastnosti, nebo dle fantasie objevitele Systematické: Vychází z názvu alkanového řetězce, přičemž výskyt specifických skupin, nebo substituentů se vyjadřuje příponami a předponami s předřazenými čísly pozic (lokanty). 9

10 Základní tvar názvu organické sloučeniny prefix kmen zakončení Kde jsou substituenty? Kolik atomů uhlíku? K jaké skupině látek molekula patří? 10

11 1) Kmen (kořen) = část charakterizující základní sloučeninu př: hex 2) názvoslovná předpona = před kmen, obměna struktury př) methyl- 3) číslovková předpona = před kmen před názvoslovnou předponu př) di 4) názvoslovná přípona = za kmen, vyjadřuje typ vazeb nebo funkční skupiny př) an 5) Substituent = v základní struktuře nahradil H př) chlor- 6) Lokant = př) 2,4-11

12 NÁZVOSLOVÍ alkanů Koncovky alkanů: - an = celý uhlíkatý řetězec - yl = odtržení 1H = př. methyl, ethyl. Koncovky cykloalkanů: - cyklo an = celý uhlíkatý řetězec - cyklo..yl = odtržení 1H 12

13 NÁZVOSLOVÍ alkanů Pravidla: 1) kořen (kmen) slova = dle nejdelšího C řetězce 2) co nejmenší čísla substituentů 3) substituenty pojmenujeme a přidáme násobící předponu 4) seřadit substituenty dle abecedy bez ohledu na násobící předpony 5) Sestavíme úplný název 13

14 Postup určení názvu alkanů 1/ Vyhledat nejdelší souvislý uhlíkatý řetězec (hlavnířetězec) a nazvěte ho 2/ Očíslovat atomy uhlíku v hlavním řetězci, tak aby, body větvení měly co nejnižšíčísla (tj. čísluje se od uhlíku, který je nejblíže prvnímu bodu větvení, případně druhého, třetího ) 3/ Nazvěte vedlejší řetězce (substituenty) a očíslujte je 4/ Napište jednoslovný název, substituenty řaďte v abecedním pořadí, jejich polohu určete lokanty a počet násobícím prefixem (předponou) 5/ Složité substituenty nazvěte, jako kdyby byly samotnou sloučeninou a jejich název ukončete příponou -yl 14

15 Názvy řetězců podle počtu uhlíků 15

16 Názvy postranních řetězců vzniknou odtržením jednoho či více vodíkových atomů uhlovodíku, v názvech změna zakončení na - yl. 16

17 Násobné prefixy 17

18 6 CH 3 CH 3 H 2 C CH CH 2 CH 5 4 CH 3 M 3 2 CH 3 1 M 2,4- dimethylhexan 1 CH 3 CH 3 H 2 C CH CH 2 CH ,5- dimethylhexan CH 3 CH 3 M M 18

19 REAKCE: 1) RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE probíhá za vyšších teplot a má tři fáze např.halogenace 1.Iniciace = vznik radikálu: Cl-Cl 2*Cl (Cl ozářen, homologické rozštěpení jeho vazeb) 19

20 REAKCE: 1) RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE 2.Propagace (posun radikálu někam) a) chlorový radikál napadá molekulu methanu a vzniká methylový radikál a chlorovodík: Cl*+ CH 4 *CH 3 +HCl b) methylový radikál napadá molekulu chloru a vzniká molekula chlormethanu a nový radikál chloru: *CH 3 +Cl 2 Cl*+ CH 3 Cl - druhá fáze se několikrát opakuje Cl* + CH 3 Cl *CH 2 Cl + HCl *CH 2 Cl + Cl 2 CH 2 Cl 2 + *Cl 20

21 REAKCE: 1) RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE probíhá za vyšších teplot a má tři fáze 3.Terminace : radikály se spojí a reakce se ukončí: Cl* + Cl* Cl 2 CH 3 * + CH 3 * CH 3 -CH 3 Přidání INHIBITORU: látka, která reaguje s volnými radikály (vychytává radikály), zabrání další propagaci U halogenace = kyslík 21

22 Radikálová substituční reakce - Celková reakce: halogenace CH 4 + Cl Cl hν H 3 C Cl + HCl 1) Iniciace: Cl Cl hν Cl + Cl 2) Propagace: Cl + CH 4 CH 3 + HCl CH 3 + Cl Cl H 3 C Cl + Cl 3) Terminace: CH 3 + CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 + Cl H 3 C Cl + Cl Cl Cl Cl 22

23 REAKCE: 1) RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE STABILITA RADIKÁLŮ: čím rozvětvenější, tím stabilnější!!! CH 3 CH 3 H H C H 3 CH > > H 3 C CH H 3 C CH * * > * H CH* CH 3 H H H TERCIÁRNÍ SEKUNDÁRNÍ PRIMÁRNÍ METHYLOVÝ 23

24 REAKCE: 1) RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE Probíhají : 1) Halogenace připojení halogenů na alkany 2) Nitrace připojení NO 2 (nitro) skupiny (CH 4 + NO 2 ) CH 3 NO 2 = nitromethan (vznik uhlovodíkové zbytky s NO 2 ) 3) Sulfochlorace Vznik methansulfonylchlorid CH 3 SO 2 Cl O C H 3 S Cl O 24

25 REAKCE: 2) ELIMINACE - Probíhají za vyšších teplot - Probíhají za přítomnosti katalyzátorů (i s nižší t) (látka vstupující do reakce) (různé drahé kovy Pt, Pd, Ni: a) DEHYDROGENACE odstranění vodíků a vznik násobné vazby Pt H 3 C CH 3 H 2 C CH H

26 REAKCE: 2) ELIMINACE b) KRAKOVÁNÍ - složitý ch. děj, má značný pr. význam (ropné frakce) - v nepřítomnosti kyslíku ku při p vys.. T. Štěpení dlouhých řetězců na kratší (V závislosti na teplotě a na použitém katalyzátoru vznikají různé Produkty) 26

27 Příprava alkanů: -čtyři nejnižší alkany z ropy destilací a následnou kondenzací - nejjednodušší = hydrogenace nenasycených uhlovodíků (alkenů nebo alkynů) - působením vodíku za přítomnosti katalyzátorů, (Pt, Pd) CH 2 =CH 2 + H 2 CH 3 CH 3 - redukcí alkylhalogenidů kovem - dekarboxylace solí karboxylových kyselin 27

28 PŘEHLED ALKANŮ : Methan - CH bezbarvý hořlavý plyn, bez zápachu - hlavní složka zemního plynu, doprovází ropu - vzniká rozkladem celulózy bez přístupu vzduchu = bahenní plyn - vzniká rozkladem org. sloučenin = bioplyn (střevní plyn) - tvoří se při geochemických přeměnách uhlí = důlní plyn - jeho směs (1:10) se vzduchem výbušná - lehčí než vzduch - patří mezi významné skleníkové plyny (zvyšující t. zemské atmosféry) 28

29 PŘEHLED ALKANŮ : použití: a) palivo látka k výrobě velké spousty látek : Syntézního plynu: 2CH 4 + O 2 2CO+2H 2 Ethen: 2CH 4 + O 2 CH 2 CH 2 + 2H 2 O Kyanovodík Acetylen 2CH 4 + 2NH 3 + 3O 2 2HCN + 6 H 2 O 6CH 4+ O 2 2CH CH + 10H 2 + 2CO b) ZDROJ ENERGIE : k vytápění obytných i průmyslových objektů c) VÝROB SAZÍ: plnidlo do pneumatik 29

30 PŘEHLED ALKANŮ : Ethan - C 2 H 6 - slouží jako plynné palivo - v malém množství také obsažen v zemním plynu - hlavní surovinou pro výr. vinylchloridu, ze kt. se vyrábí PVC Propan - C 3 H 8 a butan - C 4 H 10 - jako směsi se společně plní do lahví - používají se na vaření a topení - vznikají při krakování - dobře zkapalnitelné Alkany: C 8 KAPALNÉ = pohonné hmoty (benzín) C 18 PEVNÉ = mazací oleje, parafíny 30

31 PŘEHLED ALKANŮ : Propan - C 3 H 8 a butan - C 4 H 10 31

32 PŘEHLED CYKLOALKANŮ : CYKLOHEXAN - kapalný, využití jako rozpouštědlo - surovina pro výrobu benzenu Pzn: Alkany mají menší hustotu než voda, ve vodě plavou Alkany a ŽP: Největší zkáza rozvětvené řetězce 32

33 OKTANOVÉ ČÍSLO : 2,2,4- TRIMETHYLPENTAN = isooktan Benzin = směs nasycených alkanů (isooktan klepe motorem nejméně) = měřítkem hodnocení kvality benzinu. = udává míru odolnosti benzinu proti vzniku tzv. detonačního spalování, které se projevuje tzv. klepáním motoru. Isooktanu se přiřadila hodnota 100 a heptanu oktanovéčíslo 0. Vlastnosti zkoumaného benzinu se porovnávají ve zkušebním motoru s vlastnostmi směsíčistého isooktanu a čistého heptanu. Kvalitní benzin má okatanové číslo nejméně

34 OKTANOVÉ ČÍSLO : Pzn: Informace o požadované kvalitě paliva lze najít na vnitřní straně víčka palivové nádrže a v návodu k obsluze příslušného vozidla: Benzin Normal má oktanové číslo minimálně 91, benzin Super minimálně 95 a benzin Super Plus minimálně