EU peníze středním školám digitální učební materiál

Transkript

1 EU peníze středním školám digitální učební materiál Číslo projektu: Číslo a název šablony klíčové aktivity: Tematická oblast, název DUMu: Autor: CZ.1.07/1.5.00/ III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Organická chemie, VY_32_INOVACE_DVO406 Mgr. Martin Dvořák, Ph.D. Ročník: I. Předmět: Chemie Téma: Alkeny a cykloalkeny Anotace: Dokument je rozdělen na dvě části. První část tvoří pracovní list určený jako doplněk výkladu. Druhá část je určena pro samostudium. V dokumentu jsou popsány principy názvosloví alkenů a cykloalkenů, jejich vlastnosti, výskyt, reakce a významní zástupci.

2 ALKENY A CYKLOALKENY Alkeny jsou alifatické uhlovodíky s jednou dvojnou vazbou. Názvosloví alkenů je podobné názvosloví alkanů, pouze s jinými kritérii výběru a číslování hlavního řetězce. Oproti alkanům je hlavní řetězec alkenu... Je-li těchto řetězců více, vybírá se ten s největším počtem bočních řetězců. Hlavní řetězec se čísluje tak, aby uhlík, ze kterého vychází dvojná vazba, měl co nejnižší číslo. Nelze-li rozhodnout podle dvojné vazby, čísluje se tak, aby boční řetězce měly co nejnižší čísla. Kořen názvu hlavního řetězce se určí podle tabulky alkanů a počtu uhlíků, který obsahuje, přičemž jeho přípona je -en. Před příponou se uvádí číslo uhlíku, ze kterého vychází dvojná vazba (číslo se nemusí uvádět, pokud není jiná možnost umístění dvojné vazby). Souhrnný vzorec alkenů je C n H 2n.

3 Cykloalkeny jsou cyklické uhlovodíky s jednou dvojnou vazbou. Hlavním řetězcem je cyklický řetězec obsahující dvojnou vazbu. Čísluje se tak, aby dvojná vazba měla číslo 1 a boční řetězce co nejnižší čísla. Obecný souhrnný vzorec cykloalkenů je C n H 2n-2. Vlastnosti: Fyzikální vlastnosti alkenů i cykloalkenů jsou podobné alkanům, ale jsou mnohem reaktivnější. Zvýšená reaktivita je způsobena přítomností dvojné vazby. Jsou to bezbarvé plyny nebo kapaliny, vyšší alkeny a cykloalkeny jsou bílé nebo šedé pevné látky. Jsou nerozpustné ve vodě a polárních látkách, dobře se rozpouští v nepolárních rozpouštědlech. Nevedou proud, jsou hořlavé. V přírodě se vyskytují pouze vzácně.

4 Výroba: Alkeny i cykloalkeny se vyrábí eliminací dalších sloučenin, jako jsou alkoholy nebo alkany. Reakce: Typickou reakcí alkenů je adice, ale za určitých podmínek podléhají substituci, eliminaci i přesmyku. Při adici dochází vždy k reakci s nějakou malou molekulou, která se rozdělí na dvě části. Tyto části se navážou na oba uhlíky dvojné vazby a tato vazba se změní na jednoduchou. Pokud oba uhlíky dvojné vazby neobsahují stejný počet vodíků, pak adice nesymetrických molekul (H 2 O, HX) probíhá ve většině případů podle tzv. Markovnikova pravidla. Toto pravidlo říká, že kladně nabitá část malé molekuly (ve většině případů kationt vodíku) se naváže na ten uhlík dvojné vazby, který nese větší počet vodíků. Speciálním případem adice je polymerace. Při polymeraci spolu reaguje velké množství molekul za vzniku jedné tzv. makromolekuly. Vzniklá látka se označuje jako polymer. Mnoho polymerů se vyrábí ve velkém množství například jako konstrukční a obalový materiál, umělá vlákna, lepidla a další. Substitučními reakcemi alkenů se vyrábí některé průmyslové suroviny, např. vinylchlorid, eliminacemi alkenů se vyrábí alkyny.

5 Zástupci: Průmyslově nejdůležitějším alkenem je eten (ethylen). Je to bezbarvý hořlavý plyn, který vzniká při zpracování ropy. Je surovinou pro výrobu., a mnoha dalších látek. Obdobné použití má i propen, především jako surovina pro výrobu... Nejvýznamnějším zástupcem cykloalkenů je cyklohexen.

6 ALKENY A CYKLOALKENY Molekuly alkenů a cykloalkenů jsou natolik reaktivní, že se s nimi běžně nepracuje. Jsou to ale suroviny pro výrobu značného množství plastů, od obalových materiálů, přes izolace, až po konstrukční materiály. Alkeny jsou alifatické uhlovodíky s jednou dvojnou vazbou. Názvosloví alkenů je podobné názvosloví alkanů, pouze s jinými kritérii výběru a číslování hlavního řetězce. Oproti alkanům je hlavní řetězec alkenu ten nejdelší řetězec, který obsahuje dvojnou vazbu. Je-li těchto řetězců více, vybírá se ten s největším počtem bočních řetězců. Hlavní řetězec se čísluje tak, aby uhlík, ze kterého vychází dvojná vazba, měl co nejnižší číslo. Nelze-li rozhodnout podle dvojné vazby, čísluje se tak, aby boční řetězce měly co nejnižší čísla. Kořen názvu hlavního řetězce se určí podle tabulky alkanů a počtu uhlíků, který obsahuje, přičemž jeho přípona je -en. Před příponou se uvádí číslo uhlíku, ze kterého vychází dvojná vazba (číslo se nemusí uvádět, pokud není jiná možnost umístění dvojné vazby). Souhrnný vzorec alkenů je C n H 2n. Nejjednodušším zástupcem alkenů je eten. Cykloalkeny jsou cyklické uhlovodíky s jednou dvojnou vazbou. Hlavním řetězcem je cyklický řetězec obsahující dvojnou vazbu. Čísluje se tak, aby dvojná vazba měla číslo 1 a boční řetězce co nejnižší čísla. Obecný souhrnný vzorec cykloalkenů je C n H 2n-2. Fyzikální vlastnosti alkenů i cykloalkenů jsou podobné alkanům, ale jsou mnohem reaktivnější. Zvýšená reaktivita je způsobena přítomností dvojné vazby. Jsou to bezbarvé plyny nebo kapaliny, vyšší alkeny a cykloalkeny jsou bílé nebo šedé pevné látky. Jsou nerozpustné ve vodě a polárních látkách, dobře se rozpouští v nepolárních rozpouštědlech. Nevedou proud, jsou hořlavé. V přírodě se vyskytují pouze vzácně. Alkeny i cykloalkeny se vyrábí eliminací dalších sloučenin, jako jsou alkoholy nebo alkany. CH 3 OH CH 3 CH= + H 2 O CH 3 CH 3 CH 3 CH= + H 2

7 Typickou reakcí alkenů je adice, ale za určitých podmínek podléhají substituci, eliminaci i přesmyku. Při adici dochází vždy k reakci s nějakou malou molekulou, která se rozdělí na dvě části. Tyto části se navážou na oba uhlíky dvojné vazby a tato vazba se změní na jednoduchou. = + H 2 CH 3 CH 3 = + HCl CH 3 Cl = + H 2 O CH 3 OH = + Br 2 Br Br Pokud oba uhlíky dvojné vazby neobsahují stejný počet vodíků, pak adice nesymetrických molekul (H 2 O, HX) probíhá ve většině případů podle tzv. Markovnikova pravidla. Toto pravidlo říká, že kladně nabitá část malé molekuly (ve většině případů kationt vodíku) se naváže na ten uhlík dvojné vazby, který nese větší počet vodíků. =CH CH 3 + HCl CH 3 CHCl CH 3 Speciálním případem adice je polymerace. Při polymeraci spolu reaguje velké množství molekul za vzniku jedné tzv. makromolekuly. Vzniklá látka se označuje jako polymer. Mnoho polymerů se vyrábí ve velkém množství například jako konstrukční a obalový materiál, umělá vlákna, lepidla a další. Př. Vznik polyetylenu (PE): Reakcí mnoha molekul etenu se rozštěpí dvojné vazby a dojde ke vzniku molekuly složené ze strukturních jednotek (- - -) n = Výsledný produkt se zapisuje pomocí jedné strukturní jednotky takto: [ - ] n Substitučními reakcemi alkenů se vyrábí některé průmyslové suroviny, např. vinylchlorid, eliminacemi alkenů se vyrábí alkyny. Průmyslově nejdůležitějším alkenem je eten (ethylen). Je to bezbarvý hořlavý plyn, který vzniká při zpracování ropy. Je surovinou pro výrobu polyetylenu, syntetického etanolu (lihu) a mnoha dalších látek. Obdobné použití má i propen, především jako surovina pro výrobu polypropylenu. Nejvýznamnějším zástupcem cykloalkenů je cyklohexen.

8 Úkoly: 1. Zakreslete strukturní a racionální vzorce propenu, cyklohexenu, 1-etylcyklobutenu, 2,4-dimetylhex-2-enu a 3-butylhept-1-enu. 2. Zakreslete úsek molekuly a strukturní jednotku polypropylenu. 3. Brom může s alkeny reagovat adicí i substitucí. Zapište rovnice obou možností reakce s but-1-enem. Řešení úkolů: 1. C H 2 CH CH 3 HC HC C H 2 CH C CH 3 C H 3 C CH CH CH3 CH 3 CH 3 CH CH2 CH3 H 2 C CH H 2 C H 2 C CH 3 HC CH 3 2. n 3. Adice: =CH CH 3 + Br 2 Br CHBr CH 3 Substituce: =CH CH 3 + Br 2 =CH Br + HBr Zdroje: Dvořák M.: Výuka chemie na středních průmyslových školách stavebních v České republice. Doktorská práce. Praha 2012.