Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT

Transkript

1 Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 Šablona: Název projektu: Číslo projektu: Autor: Tematická oblast: Název DUMu: Kód: III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT CZ.1.07/1.5.00/ PhDr. Ing. Stanislav Hamerský Systematická organická chemie Areny Datum: Cílová skupina: Klíčová slova: Anotace: VY_32_INOVACE_CH.3.07 Žáci středních škol areny, hydrogenace, halogenace, Friedelovy-Craftsovy reakce, Grignardovy reakce, substituce, nitrace, sulfonace Tento dokument je pracovním listem, který slouží k výkladu učiva o aromatických uhlovodících (arenech). Předpokládá se, že žáci budou v hodině chemie pracovní list postupně vyplňovat svými poznámkami. Pro ověření znalostí v následující hodině slouží DUM VY_32_INOVACE_CH.3.08 s názvem Areny procvičování. V případě potřeby řešení či konzultace některého z témat kontaktujte prosím autora prostřednictvím ové adresy hamersky[zavináč]gymnaslo.cz.

2 Areny Fyzikální vlastnosti, zástupci, použití: Benzen, toluen a xyleny (o-, m-,p-) jsou kapaliny nepříjemného zápachu, používají se jako rozpouštědla. Naftalen, anthracen a fenanthren jsou pevné látky se sklonem k sublimaci. Všechny areny jsou hořlavé (hoří čadivým plamenem, vznikají saze), nerozpustné ve vodě a toxické. Některé areny jsou karcinogenní např. benzo[a]pyren obsažený v cigaretovém kouři. Chemické vlastnosti: Chemické vlastnosti vyplývají ze struktury molekul v benzenovém kruhu není systém konjugovaných dvojných vazeb, nýbrž je zde 6 rovnocenných vazeb necelistvé násobnosti. π-eletrony (tj. elektrony dvojných vazeb ) jsou delokalizovány, tj. rozprostřeny nad a pod rovinou šestičlenného uhlíkatého cyklu. Tento tzv. aromatický stav je energeticky výhodnější (liší se od systému konjugovaných dvojných vazeb o tzv. delokalizační energii), což dodává arenům stálost jsou méně reaktivní než sloučeniny s dvojnými vazbami. 1) Adice halogenu probíhají nesnadno, radikálovým mechanismem (Ad R ) iniciované UV zářením: 2) Adice vodíku (hydrogenace) probíhá za vysoké teploty za použití katalyzátoru (Pt, Ni) jako Ad R viz výroba cyklických alkanů. 3) Substituce halogenem probíhají jako S E za přítomnosti FeCl 3 (nebo AlCl 3 ), který vytvoří elektrofilní částici Cl + : 1

3 4) Friedel-Cratftsovy alkylace probíhají jako S E za přítomnosti katalyzátoru FeCl 3 nebo AlCl 3, činidlem jsou halogenderiváty uhlovodíků: 5) Friedel-Craftsovy acylace probíhají opět jako S E za přítomnosti katalyzátoru FeCl 3 nebo AlCl 3, činidlem jsou halogenidy karboxylových kyselin: 6) Grignardovy alkylace reakce fenolů s Grignardovými činidly: 7) Nitrace je zavádění nitroskupiny do benzenového jádra působením konc. HNO 3 nebo nitrační směsi (HNO 3 + H 2 SO 4 ), jde o S E (elektrofilní částicí je zde NO 2 + ): 2

4 8) Sulfonace je zavádění sulfoskupiny (-SO 3 H) do benzenového jádra působení konc. H 2 SO 4 : 9) Opakovaná substituce - první substituent má vliv na to, do které polohy proběhne následující substituce. Rozlišujeme: substituenty I. třídy (neobsahují násobnou vazbu), které řídí další substituci do polohy ortho- a para-, např.: -X, -R, -NH 2, -OH, -O-R substituenty II. třídy (obsahují násobnou vazbu), které řídí další substituci do polohy meta-, např.: -NO 2, -SO 3 H, -COOH, -COH, -CN Viz elektronová izomerie: Např.: 10) Oxidace viz výroba a příprava karboxylových kyselin 3

5 Příprava a výroba: 1) Vysokoteplotní karbonizace černého uhlí - areny jsou zde vedlejším produktem při výrobě koksu: 2) Trimerizace ethynu viz polymerace alkynů 3) Katalytická dehydrogenace cykloalkanů 4

6 Tento digitální učební materiál byl vytvořen pomocí software: 1. Microsoft Office ACD Chem Sketch (Freeware) Použité zdroje: 1. POKORNÝ, Petr, Zdeněk MEDEK a Danuše HLÁSNÁ. Chemie 2 - Organická chemie: pro 2. ročník středních průmyslových škol chemických a škol s chemickým zaměřením. Praha: SNTL, JANECZKOVÁ, Anna. Organická chemie: studijní text pro SPŠCH. 2., upr. a dopl. vyd. Ostrava: Pavel Klouda, Materiál je určen pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu. 5