Kyslíkaté deriváty uhlovodíků I

Transkript

1 deriváty kyslíkaté hydrysloučeniny alkoholy Kyslíkaté deriváty uhlovodíků I ethery fenoly 1. ydrysloučeniny. Thioly. Ethery karbonylové sloučeniny karbylové sloučeniny aldehydy ketony 1. ydrysloučeniny obsahují jednu nebo více skupin alkoholy skupina je vázaná na uhlík, který není součástí aromatického jádra fenoly skupina je připojena na benzenové jádro Názvosloví alkoholů methanol methylalkohol dřevný líh ethanol ethylalkohol líh propan--ol isopropylalkohol ethenol vinylalkohol ethan-1,-diol ethylenglykol propan-1,,-triol glycerol = cyklohexanol cyklohexylalkohol 4-methylpentan--ol Názvosloví fenolů fenol fenylmethanol benzylalkohol -ethylbut--en-1-ol 4-hydrytoluen p-kresol prop--en-1-ol prop--en-1-ylalkohol = benzen-1,4-diol hydrochinon 1

2 -naftol β-naftol kyselina pikrová,4,6-trinitrofenol ozdělení hydrysloučenin alkohol primární N N sekundární propan--ol N terciární -methylpropan--ol terc-butylalkohol alkohol jednosytný jedna skupina + vícesytný více skupin v molekule, nestálé, snadno se odštěpuje molekula vody + Příprava alkoholů 1 ydratace xidace ydrolýza X + S 4 idace N X + S + X 4 Katalytická hydrogenace skupiny = + Ni, Pt + Ni,Pt 5 Adice Grignardových činidel Mgl + Mgl + Mg()l methylmagneziumchlorid

3 hemické vlastnosti nejnižší alkoholy kapaliny, M r, t v ve srovnání s uhlovodíky způsobeno přítomností vodíkových vazeb, rozpustné ve vodě(methanol, ethanol, propanol) střední jsou méně rozpustné a více skupin sladká chuť dobře rozpustné v organických rozpouštědlech + zásaditý kyselý acidita nižší než u vody charakter charakter amfoterní vlastnosti Zásadité prostředí alkohol + silná zásada = alkidy nebo také alkoholáty (fenidy nebo také fenoláty) + + Na Na + + Na Na + + Na Na + ethanolát sodný natrium-ethanolát ethid sodný natrium-ethid fenolát sodný natrium-fenolát fenid sodný natrium-fenid Kyselé prostředí alkohol + silná kyselina = alkoniové soli jedná se o nukleofilní substituci S N (nutné kyselé prostředí, - je nejsilnější nukleofilní činidlo) + l + + l - alkoniový kation + l + l - l S 4 S 4 ethyloniumhydrogensulfát S ethylhydrogensulfát ethyloniumchlorid ethylchlorid chlorethan Eliminace (dehydratace) řídí se Zajcevovým pravidlem odštěpuje se atom z atomu s nejmenším počtem atomů vodíku + S 4 + Al, popř. t - S 4 xidace pomocí KMn 4, r 4, K r 7 primární alkohol aldehyd karbylová kyselina ethanol ethanal kyselina ethanová acetaldehyd kyselina octová

4 sekundární alkohol propan--ol x. - keton propanon, aceton edukce nelze uskutečnit přímo Esterifikace alkohol + organická nebo ester + voda anorganická kyselina terciární alkohol je vůči idaci stálejší K r Významné alkoholy Methanol rozpouštědlo, výroba, t v = 65, jedovatý, způsobuje oslepnutí, vstřebává se i pokožkou o kat,400, t + Ethanol - alkohol (líh) vzniká kvašením cukrů, t v = 78, dezinfekce, rozpouštědlo, výroba alkoholických nápojů, výroba, denaturuje se methanolem, pyridinem, smrtelná dávka je 6 8 g/kg Ethylenglykol (ethan-1,-diol) Jedovatý, menší dávky vyvolávají poruchu vědomí, poškození ledvin a NS ozpouštědlo, výroba plastů Užití: složka těžko mrznoucích směsí (Fridex), surovina pro výrobu polyuretanů a polyesterů + Propan-1,,-triol (glycerol, glycerin) Součást přírodních tuků a olejů kosmetika, výroba plastů, celofánu, t v = 90 Glyceroltrinitrát (nitroglycerin) Z glycerolu nitrační směsí ladina etanolu v krvi závisí na: a) množství požité látky, b) tělesné hmotnosti, c) rychlosti absorpce, d ) rychlosti detikace. Eliminace (biotransformace) alkoholu probíhá zhruba kinetikou nultého řádu, rychlostí 7,5 g/hod. ladina klesá cca o 0,15% za 1 hodinu. K detikaci 100g alkoholu obsažených asi v jednom litru vína, kdy hladina dosáhne přibližně, promile, je nutných zhruba 1 hodin. 4

5 Pro zjištění hladiny etanolu v krvi lze použít jednoduchý orientační vzorec: požitý alkohol v gramech / tělesná hmotnost muže x 0,68 (nebo tělesná hmotnost ženy x 0,55) = promile etanolu v krvi. Fyziologická hranice etanolu v krvi je 0,0-0,1 promile. odnoty 0,-0,5 promile svědčí o požití alkoholického nápoje a v rozmezí 0,5-1,0 promile se jedná o podnapilost. 1,0-1,5 promile znamená mírný stupeň opilosti, 1,5-,0 promile pak střední stupeň opilosti s jasnými klinickými příznaky,,0-,0 promile je hodnoceno jako těžký stupeň opilosti a při hodnotách vyšších než,0 promile hovoříme o akutní otravě alkoholem. Název bsah alkoholu % Množství alkoholu g Pivo 0.5l 5 5 Světlé pivo 0.5l.5 18 Víno dl 1 4 Sherry 0.5 dl 0 10 Whisky 0.5 dl 40 0 Nebezpečná kapalina při nárazu explozivní Při výbuchu se uvolňuje velké množství plynů velká razance výbušniny Využití: 1. Lék na onemocnění srdce. Součást dynamitu Alfred Nobel ( ) Fenoly tuhé nebo kapalné látky s charakteristickým zápachem málo rozpustné ve vodě, rozpouštějí se v etheru a ethanolu dokazují se přídavkem roztoku Fel většinou vzniká fialové zbarvení kromě pyrokatecholu zelená Názvosloví fenolů Fenol žíravina, výroba plastů, pesticidů, barviv, léčiv, vyrábí se z kumenu pyrokatechol resorcinol hydrochinon benzen-1,-diol benzen-1,-diol benzen-1,4-diol + pyrogallol floroglucinol hydryhydrochinon benzen-1,,-triol benzen-1,,5-triol benzen-1,,4-triol 5

6 . Thioalkoholy (thioly) S obdoba alkoholů, nerozpustné ve vodě nejnižší páchnou odorizace zemního plynu (S způsobují zápach, plyn nemůže nepozorovaně unikat a způsobit explozi) S S ethanthiol (není-li S hlavní skupina, pak se používá předpona sulfanyl) benzenthiol S S S S kyselina 4-sulfanylbenzoová. Ethery 1 Názvosloví etherů ethyl(methyl)ether vznikají náhradou obou atomů v molekule vody neobsahují skupinu nemají kyselé vlastnosti, jsou bazické vazba svírá úhel cca 110 nižší teploty než alkoholy (netvoří vodíkové můstky) rozpouštědla (těkavé, výbušné, s vodou se nemísí; výjimka je dian) reakcí s kyslíkem vznikají explozivní peridy (katalyzuje sluneční záření) uložení v tmavé láhvi diethylether, ether, etyethan iran, 1,-epyethan, ethylenid jedovatý plyn, rakovinotvorná látka rozpouštědlo, se vzduchem výbušné, t v = anisol fenyl(methyl)ether metybenzen látka příjemně vonící 1,4-dian jedovaté rozpouštědlo tetrahydrofuran 1,-dimetyethan 1-metyprop-1-en methylpropenylether Mezimolekulární dehydratace S4 + + Zkrácené názvy: pentyly allyly- = Výjimky: mety, ety, propy, buty, feny 6