Ukázky z pracovních listů 2. V nádobách na obrázku č. 2 jsou látky, které můžeme mít doma. Některé z nich jsou anorganické a některé jsou organické. Dokážeš je roztřídit a zapsat do uvedeného schématu 1? obr. 2 jar ocet olej m ýd lo H 2 2 sod a v ín o ben z ín 5. Doplň chybějící vazby i chybějící atomy vodíku. C C C C C a) C C C C C C b) C C C C C c) C C C C C C C C C C C 2. Napiš racionální vzorec i název uhlovodíku, od kterého byl příslušný uhlovodíkový zbytek vytvořen. A B C D E F C H 2 CH H 3 C CH 2 H 3 C CH CH C H 3 3 H3 C H 3 C 6. Doplň chybějící výchozí látku tak, aby proběhnutou reakcí byla: A: adice B: substituce a) CH 2 CH CH 2 + Cl 2 HCl + Cl Cl 7. Škrtni z nabídky ty sloučeniny, které nemohou vytvářet zákrytovou konformaci: A: B: C: D: H 3C C H 2 C H 3 H 2C C H C H 3 H 2C CH CH 2 H 3C CH 2 CH 2 1
4. Rozděl činidla z nabídky podle jejich typu: Cl H H - NH 3 RC - H + CN - H 2 Br + - radikál elektrofilní nukleofilní 2. Na základě údajů z tabulky 5 sestroj graf závislosti teploty varu na počtu atomů uhlíku. 150 C 100 0 C -50-150 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 počet uhlíků teplota varu alkanů se stoupajícím počtem uhlíků... S využitím grafu a) chybějící název alkanu v tabulce (má t.v. -45 C):... b) odhadni rozmezí chybějící teploty varu pro daný alkan:... 6. Škrtni sloučeniny, které nepředstavují vzorce alkanů, a zbývající pojmenuj: C 2 H 4 C 3 H 8 C 17 H 37 C 9 H 19 C 7 H 16 C 10 H 22................... 9. V každém vzorci podtrhni nejdelší uhlíkatý řetězec a jeho uhlíkaté zbytky zakroužkuj. Nejdelší řetězec pojmenuj A: B: C: CH 2CHCH 2 CH 2 CH CH CH 2 C C C C C C C C C C C C C 2
7. Víme, že ve třech označených baňkách máme hexan, 3 methypentan a 2,2 dimethylbutan. Změřili jsme jednotlivě teploty varu sloučenin v každé baňce a zapsali do tabulky. Přiřaď do tabulky na základě těchto údajů ke každé baňce název příslušného alkanu a doplň vzorec. název teplota varu 63 C 50 C. 69 C. vzorec 19. Vyber u každého typu konformace energeticky nejvýhodnější variantu a pojmenuj ji: a) b) 4. Napiš souhrnný vzorec 11. členu homologické řady cykloalkanů: C H 6. Pokus se najít různá umístění pro dvojnou vazbu a doplnit vzorce hexenu. Sloučeniny s využitím polohy dvojné vazby pojmenuj. C C C C C C C C C C C C C C C C C C 12. Pojmenuj: A: B: C: H 3 C CH 2 H 3 C CH 2 H 3 C C CH 2 C CH CH 2 C CH 2 C CH CH 2 H 2 C H C CH 2 3
15. Vyber a zapiš do prázdného rámečku sloučeniny, u kterých lze najít geometrickou izomerii. Pro každou vybranou sloučeninu napiš její (Z-) izomer (trans-). A: CH 2 CH CH 2 CH = CH 2 B: CH = CH CH 2 C: HC CH = CH CH D: CH 2 = CH CH CH 2. Škrtni v textu nesprávnou možnost. Typická reakce pro alkeny je ADICE / SUBSTITUCE. Reakci zahajuje ELEKTRFILNÍ / NUKLEFILNÍ činidlo. 4. Vyber z následujících reakcí tu, která proběhla podle Markovnikova pravidla. A: CH = CH CH + H 2 CH CH 2 CH H AN / NE 5. Jaké dva izomery alkenu vzniknou dehydratací následující sloučeniny a pojmenuj je. H H 3 C C H C H 3 C 11. Pojmenuj následující reakci: H 3 C CH CH 2 + 3 H 3 C CH CH 2 H 3 C C + C H H H 6. Vyjádři slovní formulaci chemického děje rovnicí: a) odebrání molekuly HCl z 2 chlorbuta 1,3 dien 4
7. Napiš uhlovodík se sedmi atomy uhlíku tak, aby měl 3 dvojné vazby: a) kumulované b) konjugované c) izolované 17. Charakterizuj stručně, ale výstižně pojem: vulkanizace pryž pryž 1. Doplň text: Alkyny jsou uhlovodíky, které obsahují... vazbu. Nejjednodušším alkynem je..., můžeme jej také nazvat.... Alkyn se 3 uhlíky nazveme.... 5. Na obr.č. 1 je aparatura pro přípravu nejjednoduššího alkynu. a) doplň v obrázku do rámečků vzorce sloučenin b) doplň neúplný zápis chemické rovnice... +...... + Ca(H) 2 c) vysvětli, proč se vznikající produkt zavádí do roztoku bromové vody a jak se tato skutečnost projeví: 1. Na základě doplnění uvedeného reakčního schématu zakroužkuj správnou variantu odpovědí: C C + Br 2 C C Typickou reakcí alkynů jsou: adice / substituce. Reakci zahajuje elektrofilní / nukleofilní část činidla. Produktem reakce je Z- (cis) / E- (trans) izomer. 6. Prohlédni si neúplné schéma a pak doplň text. Vybírat můžeš z nabízených možností: hydrogenace, hydratace, dehydrogenace, dehydratace, katalyzátor, světelná energie CH C +... CH 2 = C... H 5
12. a) Ethyn může být také výchozí sloučeninou pro výrobu PVC. Zapiš schéma přípravy včetně meziproduktů. CH CH +...... polymerace n 2. Napiš do jednoho obdélníku vzorec benzenu a do druhého vzorec naftalenu. znač barevně atomy uhlíku, na které nejsou vázány atomy vodíku. Vypočti molární hmotnosti obou sloučenin. Která sloučenina obsahuje větší procentové zastoupení uhlíku? BENZEN NAFTALEN..% dusíku..% dusíku M = g/mol M = g/mol 5. Přiřaď uvedeným sloučeninám označení polohy z nabídky: orto- meta- para-, a chybějící nakresli: Br Br 3. Jaké produkty získáme při reakci arenu s ohledem na reakční podmínky? Cl2 (+ZnCl2) Cl2 (energie) TLUEN CH3Cl (+FeCl3) KMn4 6
6. Vyber správnou variantu o reakci: a) chlorací toluenu vzniká m chlortoluen b) sulfonací ethylbenzenu vzniká p ethylsulfonová kyselina c) nitrací styrenu vzniká o nitrotoluen 7. Doplň neúplné schéma o činidla a podmínky reakce: a) C H 3 C H 3 N 2 2. Napiš vzorec a) 3,4 dibromhexa 1,4 dien b) 2 chlornaftalen c) benzylchlorid 4. Jaké polohové izomery by mohly vzniknout při chloraci pentanu? Napiš je. 18. Halogenderivátem, který obsahuje 52,2% uhlíku, 9,8% vodíku a zbytek je atom chloru, je: C H 3 H 3 C C C H 3 Cl nebo H 2 C C CH CH 2 Cl 1. Vyznač volné elektronové páry, polaritu vazby a urči typ indukčního, popř. mezomerního efektu. +I / I +M / M CH3 Cl Cl 7
3. Doplň a pojmenuj výchozí látku. Všechny reakce mají společný průběh. Víš jaký? a) + NH 3 C 3H 7NH 2 + HBr b) + KCN ( ) 2CHCN + KCl S N A E A R S E S R A N c) + Na C 2H 5 + NaCl 5. Vznikne p nitrotoluen: a) nitrací toluenu nebo b) methylací nitrobenzenu? H N 3 Cl H 2 S 4 FeCl 3 N 2 3. Která z nakreslených variant představuje správný účinek indukčního efektu skupiny N 2? A: B: H 3 C C H 2 N + H 3 C C H 2 N + H H 3. Sloučenina s názvem chlorpikrin (trichlornitromethan) je kapalina, která se používá jako insekticid a fungicid. Dokážeš vysvětlit, co to znamená? Napiš vzorec. 4. Pojmenuj důležité funkční skupiny, se kterými se můžeme u dusíkatých derivátů setkat: NH 2 NH 3 + N + N N = N....... 10. K 15 cm 3 čistého anilinu ( = 1,022 g/cm 3 ) jsme přidali 20 cm 3 vody. Jakou má molární koncentraci a kolikaprocentní je tento roztok? 8
4. znač šipkami místa s největší elektronovou hustotou v jádře, která se vytvoří vlivem skupiny NH 2. Využij hned při řešení následujících dvou reakcí A: N H 2 N H 2 + B r 2 B: N H 2 + H 2 S 4 10. Na základě uvedeného schématu doplň naznačený děj: a) uhlovodík? nitrosloučenina? aminosloučenina? amoniová sůl benzen??? 1. Najdi a oprav 6 chyb v textu o vlastnostech anilinu t.v. = 184C. Je to nejjednodušší alifatický amin. Patří mezi sekundární aminy a získává se oxidací nitrobenzenu. Jde o plyn modré barvy, a ačkoliv nepatří k jedovatým látkám, je karcinogenní. Dobře se rozpouští ve vodě. Používá se jako rozpouštědlo a je složkou fotografických vývojek. 2. Pojmenuj sloučeniny, které znázorňují modely (černá uhlík, bílá vodík, červená kyslík) 9
7. ba neúplné zápisy chemické reakce doplň a pojmenuj nestálý meziprodukt. Jakou povahu má alkohol v následujících reakcích? a) CH 2CH 2H + HBr Br H 2 název meziproduktu: 2. Pojmenuj uvedené sloučeniny. Patří všechny sloučeniny opravdu mezi fenoly? Pokud ne, označ je. a) b) c) d) H H H N H 2 H H H 12. Dopiš chybějící údaje do tabulky č. 2 o využití některých důležitých fenolů. sloučenina použití, význam antiseptikum ( lyzol ) fenol Výbušnina ( EKRAZIT ) hydrochinon tab. 2 6. Z nabídky karbonylových sloučenin vyber: a) kapaliny b) rozpustné ve vodě 15. Co Nabídka: nevznikne formaldehyd oxidací m xylenu? acetaldehyd Škrtni nesprávné možnosti. benzaldehyd aceton a) b) c) d) e) CH CH 2H CH CH H CH CH 10
10. Doplň do naznačených šipek typ reakce, popř. činidlo. a) b) C6H5CH3 C6H5CH H 5. Aldehydy velmi ochotně adují nukleofilní činidla. Pojmenuj uvedenou reakci. Doplň aldehyd, který s alkoholem reaguje. Víš, jak reakce bude pokračovat? + 2 H H CH 2 C H CH 2 C H 6. Doplň chybějící barvu a název příslušného činidla, jestliže víš, že zkoumavý vzorek obsahoval aldehydickou skupinu. a) b) 1. Doplň strukturní vzorce tak, aby se jednalo o karboxylové kyseliny: A: B: C: C C = C C C C = 10. a) Uveď rozpustnost ve vodě (ano / ne). b) Urči skupenství. octová máselná benzoová stearová ftalová šťavelová 3. Zakroužkuj anion a pojmenuj kyselinu, od které je sůl odvozena. ( C) 2 Ba C 17 H 35 CNa K 2 S 4 C6H5CK.......... 11
4. Prohlédni si následující obrázky a zkus popsat, jaký význam mají pro teplotu varu karboxylových kyselin v porovnání s odpovídajícími uhlovodíky? a) b) 8. Jaký typ izomerie se vyskytuje u butendiové kyseliny a jaký u ftalové kyseliny? Zakresli všechny jejich izomery. a) butendiová b) ftalová 8. Vyměň vodík ve funkční skupině kyseliny za označenou část hydroxidu. Vzorce napiš a pojmenuj: a) KH CH3 C H b) Mg(H)2 c) Fe(H)3 12
12. Škrtni nesprávné zápisy dějů a oprav je. A: HCH + K HCK + H2 B: HCH + CH3H HCCH3 + H2 C: HCH + H2 HC - + H2 D: HCH + Ca HCCa + H2 4. Spoj příslušné názvy s odpovídajícími vzorci. A) fenyl formiát a) CH3CH2CNH2 B) akrylan hlinitý b) C6H5CBr C) ethyl butanoát c) CH3CCCH3 D) vinyl acetát d) CH3(CH2)2CCH2CH3 6. Následující schéma představuje možnosti přípravy funkčních derivátů. Doplň do rámečků vzorce výsledných produktů. KNH 2 PCl 5 octová kyselina NaH HCH H 2 H 8. V kterých případech se při hydrolýze dané soli objeví typické zabarvení roztoku fenolftaleinu? znač AN / NE. HCNa C 6 H 5 CNH 4 (C 15 H 31 C) 3 Al CK 13
9. Doplň neúplný vzorec tak, aby sloučenina představovala anhydrid příslušné karboxylové kyseliny a pak sloučeninu pojmenuj. a) b) c) C H 3 H 3 C C H 3 H 3 C 4. Přiřaď na základě znalostí o síle halogenkyselin jejich správné hodnoty disociačních konstant pk A. znač vždy v každé trojici tu nejsilnější. hodnoty pk A 1,29 2,86 0,65 CHCl 2 CH CH 2 ClCH CCl 3 CH nejsilnější 2,86 4,05 4,17 brommáselná kyselina - brommáselná kyselina brommáselná kyselina 4. znač chirální (asymetrický) uhlík a vyber D antipody. a) b) c) d) e) CH H C NH2 CH3 CH H C H CH3 CH H C Cl CH3 9. Zapiš dehydrogenaci 2 molekul cysteinu a označ chirální uhlík. CH C H CH2 CH H C H H C H CH HC CH CH2 SH + HS CH2 CH CH NH2 NH2 H 2 14