RGANICKÁ CHEMIE I pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Zápočet udělil(a)... Počet bodů v části A:... Počet bodů v části B:... Počet bodů celkem:... Část A Bodování otázek 1-10: maximálně 2b za každou otázku 1) Do uvedených reakcí zakreslete všechny volné elektronové páry a zahnutými šipkami zakreslete posun elektronů: [00323] H 2 C + Br Fe Br C Br H 2 Br - FeBr 4 H H C C H H H H C C H H 2) Určete relativní konfiguraci (cis/trans) u obou uvedených struktur. Uveďte, zda se jedná o konstituční, konformační, nebo konfigurační isomery. (H 3 C) 3 C H (H 3 C) 3 C H [00011] 3) Přiřaďte následujícím sloučeninám odpovídající hodnoty pk a: acetylen (ethyn), fenol, terc-butylalkohol, kyselina mravenčí (methanová); pk a = 4, 10, 18, 25 [00161] 1 / 11
4) Nakreslete všechny rezonanční struktury odvozené od: [00277] Pentanoylbenzenu 5) Nakreslete strukturní vzorec nejstabilnějšího karbokationtu sumárního vzorce C 4H 9 + (1b) a popište prostorové uspořádání atomů vázaných na uhlík nesoucí kladný náboj (1b). [00174] 6) Napište celý název (včetně stereodeskriptorů) následující sloučeniny: CH 3 CH 2 CH 2 CH [00099] H Cl 7) Převeďte strukturu uvedenou vlevo do Fischerovy projekce (1b). Uveďte, zda struktury v následujícím páru jsou identické sloučeniny, enantiomery nebo diastereoisomery (1b). [00057] CH 2 CH 3 Br H a H Br CH 3 CH 2 CH 3 H Br H Br CH 3 2 / 11
8) Určete oxidační číslo vyznačených atomů uhlíku. [00204] C Cl C 9) Navrhněte všechny produkty následující reakce a na levé straně rovnice doplňte volné elektronové páry: CH 2 H Br [00374] H 3 C CH 3 10) Rozdělte následující částice podle jejich nejpravděpodobnějšího chování na nukleofily (Nu) a elektrofily (E). [00222] CH 3-CH=CH-CH 3, I -, CH 3 +, CH 3CH 3 3 / 11
Bodování otázek 11-20: maximálně 3b za každou otázku Text pro otázky 11-20: Napište úplnou chemickou rovnici (2b) a označte typ mechanimu (1b) následujících reakcí (typ mechanismus označte např. SN, SE, AN, E, oxidace, redukce, acidobazická reakce apod.). Bod za označení typu mechanismu je podmíněn správně vyřešenou chemickou rovnicí. 11) Bromovodíku s but-1-enem. [01030] 12) Fenolu s nitrační směsí (HN 3 /H 2 S 4 ) (uvažujte reakci do prvního stupně). [01201] 13) Cyklohexankarbaldehydu s tetrahydridoboritanem sodným. [01343] 4 / 11
14) Fenylmagnesiumbromidu s cyklohexanonem a následného rozkladu reakční směsi vodou. [01482] 15) 3-Cyklohexylbutanalu s manganistanem draselným. [01409] 16) 1-Fenylbutan-2-olu při zahřívání s kyselinou sírovou. [01259] 17) Pent-1-enu s bromovodíkem v přítomnosti dibenzoylperoxidu. [01109] 5 / 11
18) Pentanalu s s jedním ekvivalentem methanolu za katalýzy HCl. [01311] 19) Benzylbromidu s ethanolem. [01125] 20) Anhydridu kyseliny propanové s přebytkem hydroxidu sodného ve vodě. [01528] 6 / 11
21) Část B Bodování otázek 21-30: maximálně 5b za každou otázku Pomocí zahnutých šipek popište podrobně mechanismus reakce toluenu s propan-2-olem v přítomnosti H 2 S 4. Na grafu reakční koordináty vyznačte struktury tranzitního(ch) stavu(ů) a meziproduktu(ů). [03187] 22) Pomocí zahnutých šipek popište podrobně mechanismus reakce 2-fenylethanalu s 1 molem ethanolu v přítomnosti stopy HCl. jaký typ mechanismu reakce se jedná? [03155] 7 / 11
23) Pomocí zahnutých šipek popište detailně mechanismus reakce ethyl-benzoátu s vodným roztokem hydroxidu sodného. [03237] 24) Napište, jak reaguje ethyl-prop-2-enoát s buta-1,3-dienem při zahřívání na 200 C. Pomocí zahnutých šipek vyznačte posun elektronových párů. [03269] 8 / 11
25) Napište, jak reaguje cyklobutylmagnesiumbromid s a) acetylbenzenem (acetofenonem), b) ethanolem, c) cyklobutanonem. U každé reakce uveďte, zda v ní Grignardovo činidlo vystupuje jako nukleofil nebo jako báze. [03132] 26) Navrhněte následující několikastupňovou syntézu (činidla a reakční podmínky zvolte podle vlastního uvážení): [03316] 3-bromhex-3-en hexan-3-on 9 / 11
27) V následujícím schématu doplňte sloučeniny A, B a C (výchozí látky, činidla, meziprodukty nebo produkty). Konečné produkty reakcí pojmenujte. [03368] CH SCl 2 pyridin A B C Et 28) Porovnejte rychlost reakce 1-brompropanu, 2-brompropanu a 2-chlorpropanu s kyanidem draselným v dimethylsulfoxidu. Pro nejreaktivnější z nich napište úplnou rovnici a pojmenujte produkt [03081] 10 / 11
29) Navrhněte následující několikastupňovou syntézu (činidla a reakční podmínky zvolte podle vlastního uvážení): [03284] benzen benzylalkohol 30) Pomocí zahnutých šipek popište mechanismus reakce mezi buta-1,3-dienem a 1 molem deuteriumbromidu za teploty 60 C. Při reakci vzniká intermediát, který lze znázornit ve formě dvou rezonančních struktur. Nakreslete vzorce obou rezonančních struktur určete, jaký typ řízení reakce se za daných podmínek uplatňuje, napište a pojmenujte hlavní produkt reakce. [03037] 11 / 11