Struktura sacharidů a nukleových kyselin Ústav lékařské chemie a klinické biochemie 2. LF UK a F Motol Matej Kohutiar
snova přednášky I.Struktura sacharidů 1. Monosacharidy Reakce sacharidů 2. ligosacharidy 3. Polysacharidy 4. Komplexní sacharidy 5. Sacharidy v glykoproteinech II. Struktura nukleových kyselin 1. Základní komponenty nukleových kyselin 2. ukleosidy a nukleotidy 3. Struktura řetězce DA 4. RA
I. Struktura sacharidů
Sacharidy Polyhydroxaldehydy a polyhydroxyketony s minimálně 3 uhlíky v řetězci Podle počtu cukerných jednotek: Monosacharidy ligosacharidy (2-10) Polysacharidy Složené (komplexní) sacharidy
Struktura monosacharidů C= C 2 C C 2 C 2 C= C 2 C C 2 C 2
Chirální uhlíky F F Cl Cl Br Br
Chirální uhlíky C= C 2
Chirální uhlíky C= 2 4 C 2
Chirální uhlíky C= 4 C 2
Chirální uhlíky C= 4 C 2
Struktura monosacharidů C= C 2 D-glyceraldehyd C= C= C 2 D-erytrosa C 2 D-treosa
Struktura monosacharidů C= C 2 D-erytrosa C= C 2 D-ribosa C= C 2 D-arabinosa
Struktura monosacharidů C= C 2 D-treosa C= C= C 2 D-xylosa C 2 D-lyxosa
Struktura monosacharidů C= C= C 2 D-ribosa C= C 2 D-lyxosa C= C 2 D-arabinosa C 2 D-xylosa
Struktura monosacharidů C= C= C= C= C 2 C 2 C 2 C 2 D-allosa D-talosa D-glukosa D-idosa C= C 2 C= C 2 C= C 2 D-gulosa D-manosa D-altrosa D-galaktosa C= C 2
Struktura monosacharidů C= C 2
Struktura monosacharidů D-manosa D-glukosa D-galaktosa
Struktura monosacharidů ketosy C 2 C 2 dihydroxyaceton D-ribulosa D-xylulosa D-fruktosa
Struktura monosacharidů C= C 2 C 2 D-allosa D-allosa α-d-allopyranosa
Struktura monosacharidů V krystalickém stavu výhradně cyklické struktury (α-, β- anomery) pyranosa -pyranosa acyklická forma -furanosa -furanosa
Reakce sacharidů Redoxní reakce Esterifikace Tvorba glykosidů
Redoxní reakce sacharidů C= C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 D-glukosa D-glucitol D-fruktosa
Redoxní reakce sacharidů C= C 2 D-glukosa C C 2 C= C C C Kyselina D-glukonová Kyselina D-glukuronová Kyselina D-glukarová
Redoxní reakce sacharidů D-glukosa C Kyselina D-glukuronová δ-glukonolakton
Esterifikace - - P D-glukosa D-glukosa-6-fosfát
Tvorba glykosidů C 3 D-glukosa α-metyl-d-glukopyranosid
Deriváty monosacharidů deoxycukry a aminocukry C 3 -acetylglukosamin 2-deoxy-D-ribosa
ligosacharidy bsahují 2-10 monosacharidových jednotek spojených glykosidickou vazbou omo/heteroglykosidy Redukujici neredukujici
ligosacharidy maltosa sacharosa laktosa 1 4 1 4 1 4 2 1 4
Polysacharidy bsahují více než 10 monosacharidových jednotek omo/heteropolysacharidy Lineární a cyklické polysacharidy Větvené a nevětvené polysacharidy Pentosany, hexosany
Struktura amylosy Polysacharidy rostlin škrob 4 1 1 4 4 1 4 neredukující konec redukující konec http://bioanalyse.wikispaces.com/omopolysaccharider
Polysacharidy rostlin škrob Struktura amylopektinu 1 4 1 postranní řetězec 6 1 4 1 4 hlavní řetězec http://bioanalyse.wikispaces.com/omopolysaccharider
glykogen Polysacharidy živočichů http://www.namrata.co/glycogen-metabolism-subjective-questions-solved-set-1/ http://dstgroupproject.weebly.com/periodic-acid-schiffdiastase.html
Složené polysacharidy Kyselina hyaluronová Chondroitin-4-sulfát C 3 C - Kyselina sialová https://wikispaces.psu.edu/display/230/the+rganization+of+cells+in+tissue -+The+Extracellular+Matrix,+Cell+Junctions+and+Cell+Adhesion
Monosacharidy v GP D-galaktosa D-glukosa D-manosa D-xylosa
Monosacharidy v GP C 3 -acetyl-d-glukosamin C 3 -acetyl-d-galaktosamin
Monosacharidy v GP C C C C 2 C 3 C C kyselina neuraminová kyselina -acetylneuraminová
Monosacharidy v GP C C C C 2 C 3 C C kyselina neuraminová kyselina -acetylneuraminová C 3 L-fukosa
Monosacharidy v GP C C C C 2 C 3 C C kyselina neuraminová kyselina -acetylneuraminová C 3 L-fukosa
II. Struktura nukleových kyselin
Sacharidy vyskytující se v nukleových kyselinách β-d-ribofuranosa 2-deoxy-β-D-ribofuranosa
eterocykly vyskytující se v nukleových kyselinách 3 2 4 1 5 6 9 8 7 1 2 3 4 5 6 2 cytosin 3 C pyrimidin uracil purin 2 adenin 2 guanin thymin
Keto-enolová a amino-imino tautomerie C 3 C3 C 3 C3 2 C 3 C3 C 3 C3
ukleosidy 2 3 C 9 1 adenosin thymidin
Konformace β--glykosidické vazby 2 2 9 9 adenosin guanosin
ukleotidy 2 9 - P - adenosinmonofosfát
ukleotidy fosfoanhydridová vazba 2 9 - P - P - P - adenosintrifosfát
Fyziologicky významné nukleotidy (AD + /AD, FAD/FAD 2 ) 2 + 2 P P P 2 P 3 C 3 C
Fyziologicky významné nukleotidy 2 - P 9 - P 9 2 camp 2 cgmp - S + C 3 9 3 + SAM
Syntetická analoga nukleotidů 5 I 1 1 6 5-iodo-2-deoxyuridin 6-azauridin S 6 6-merkaptopurin allopurinol
Struktura řetězce DA 2 P 3 5 P 2 5 3 P 3 C 3 5 P 5 2 3 P
Stabilizace bázových párů C 3 2 2 2
Chargaffova pravidla
Konformace DA http://www.biologyexams4u.com/2012/11/different-forms-of-dna.html#.vdzbrsvdvro
Schéma B-formy DA malý žlábek velký žlábek
Síly stabilizující strukturu nukleových kyselin Denaturace a renaturace ydrofobní interakce Elektrostatické interakce http://dspace.jorum.ac.uk/xmlui/bitstream/handle/10949/956/items/s377_1_section5.html http://www.atdbio.com/content/53/da-duplex-stability
RA mra tra rra uracil ribóza snra http://www.broadinstitute.org/blog/five-questions-david-root-rna-interference-explained
mra Velká variabilita molekuly Přepis začíná od 5 -konce 3 -konec: polya (20-250) 2 C 3 P P - P - 3 5 2 P 5 3 P čepička
tra Malá molekula (73-95) 3 -konec: CCA Alespoň 1 tra pro aminokyselinu http://www.wiley.com/college/boyer/0470003790/structure/tra/trna_intro.htm
rra Většina buněčné RA Katalytická aktivita http://cronodon.com/biotech/ribosomes.html
Děkuji za pozornost dotazy?