Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie

Transkript

1 Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie CZ.1.07/2.2.00/ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

2 Sacharidy (cukry, glycidy) nevhodně: karbohydráty, uhlohydráty, uhlovodany SACHARIDY monosacharidy oligosacharidy polysacharidy aldosy -triosy -tetrosy -pentosy -hexosy -heptosy ketosy -triosy -tetrosy -pentosy -hexosy -heptosy disacharidy trisacharidy......

3 Monosacharidy Aldosy: CH Tetrosy Pentosy CH CH D-erythrosa H CH D-glyceraldehyd H CH CH H D-threosa H H CH D-ribosa D-arabinosa D-xylosa D-lyxosa Hexozy CH H CH H CH H H CH H CH H H CH H H CH H H H CH D-alosa D-altrosa D-glukosa D-manosa D-gulosa D-idosa D-galaktosa D-talosa

4 H CH H H H CH H H CH D-glukosa L-glukosa L-glukosa L-idosa

5 Ketosy D-erythro-pentulosa dihydroxyaceton D-glycero-tetrulosa H D-threo-pentulosa H H H H H H L-glycero-tetrulosa D-psikosa D-fruktosa D-sorbosa D-tagatosa

6 chování karbonylových sloučenin -lineární struktura vznik dalších dvou stereoizomerů-cyklická forma Cyklická forma monosacharidů Tvorba intramolekulárních poloacetalů (poloacetaly viz. karbonylové sloučeniny) poloacetálový hydroxyl CH H + H -anomer ( -furanosa) -anomer ( -furanosa) CH H + H ( -pyranosa) ( -pyranosa)

7 Tollensovy vzorce H -D-ribofuranosa H C H C D-ribosa H H C H -D-ribofuranosa Haworthovy vzorce

8 H -D-glukopyranosa H C H D-glukosa H -D-glukopyranosa H H H -D-fruktofuranosa D-fruktosa -D-fruktofuranosa

9 Zástupci monosacharidů: Aldosy: Pentosy v rostlinách jako stavební jednotky polysacharidů (otruby, sláma ) L(+) arabinosa ve formě polysacharidu arabská guma D(+) ribosa ve formě N-glykosidů je vázána na purinové a pyrimidinové báze v NK D(+) xylosa (dřevný cukr) součást polysacharidů dřeva Hexosy D(+) glukosa (cukr hroznový, škrobový, dextroza) v hroznech, v medu, krvi (do 0,1%). V oligosacharidech (sacharosa, maltosa, laktosa, celobiosa) a polysacharidech (škrob, celulosa). Výroba: hydrolýzou škrobu nebo celulosy (zcukerňování dřeva). D-glukosamin (náhrada v glukose na C 2 -NH 2 skupinou) součást polysacharidu chitinu (živočišná obdoba celulosy-krunýře raků, krabů, hmyzích těl) D-galaktosamin (náhrada v galaktose na C 2 -NH 2 skupinou) obsažený v lidských chrupavkách D(+) galaktosa složka disacharidu laktosy (mléčný cukr) Ketosy: D(-) fruktosa (ovocný cukr, levulosa)- v ovoci, v medu Relativní sladkost: fruktosa 175, med 123, sacharosa 100, glukosa 75, laktosa 16

10 ligosacharidy (2-10 monosacharidů v řetězci) Disacharidy spojení dvou monosacharidů glykosidickou vazbou: monosacharid + H monosacharid monosacharid monosacharid glykosidická vazba Neredukující disacharidy: tvorba glykosidické vazby spojením dvou poloacetálových hydroxylů H -D-glukopyranosyl- -D-fruktofuranosid sacharosa

11 Redukující disacharidy: tvorba glykosidické vazby spojením jednoho poloacetálového hydroxylu s nepoloacetálovým hydroxylem ( -D-glukopyranosyl)- -D-glukopyranosa maltosa 4--( -D-glukopyranosyl)- -D-glukopyranosa celobiosa 4--( -D-galaktopyranosyl)- -D-glukopyranosa laktosa

12 Zástupci disacharidů Sacharosa (cukr třtinový, řepný) cukrová řepa (16-20%), třtina (14-22%), využití v potravinářství, při 180 C hnědne karamel (pálený cukr, kulér) Maltosa (cukr sladový) - vzniká při sladování ječmene při výrobě piva Laktosa (mléčný cukr) mléko savců (5%), mléčné kvašení inverze laktosy na kyselinu mléčnou (kyška, jogurty) Celobiosa v ovsi, ječmeni, špenátu; produkt štěpení celulosy

13 Polysacharidy stavební materiál nebo zásobárna energie Celulosa glukosové jednotky spojené 1,4- -glykosidickou vazbou * 1 4 celulosa n * Výroba hedvábí a celofánu: celulosa- + Na/CS 2 celulosa- xantogenát celulosy S S Na + H + celulosa- (tzv.regenerovaná celulosa) Modifikace celulosy: * R R R * n R = N 2 - nitrocelulosa (trinitrát celulosy) R = CH 3 C - acetylcelulosa (triacetylcelulosa)

14 Škrob- glukosové jednotky spojené 1,4- -glykosidickou vazbou 1 4 Složení škrobu: n škrob Amylosa: glukosa glukosa glukosa glukosa glukosa Amylopektin: glukosa větvení: 1,6- -glykosidická vazba glukosa glukosa glukosa glukosa glukosa glukosa glukosa glukosa glukosa

15 Znázornění větvení v amylopektinu: H 1 6 * 1 4 n * Glykogen živočišný škrob, podobný amylopektinu, ale je větvenější a má nižší mol. hmotnost

16 Glykosidy aglykon sacharid R glykosidická vazba Zástupci přírodních glukosidů: C H 2 salicin CN CH amygdalin 2-(hydroxymethyl)fenyl- -D-glukosid

17 LIPIDY LIPIDY jednoduché složené fosfolipidy, glykolipidy, lipoproteiny... glyceridy (tuky a oleje) vosky

18 Glyceridy (tuky a oleje) C R CH C R C R triacylglycerol Živočišné glyceridy kyselina palmitová, stearová a olejová Rostlinné glyceridy kyselina palmitová a olejová; navíc linolová a linoleová kyselina palmitová kyselina stearová kyselina olejová kyselina linolová kyselina linoleová CH 3 ( ) 14 C CH 3 ( ) 16 C CH 3 ( ) 7 CH CH( ) 7 C CH 3 ( ) 4 CH CH CH CH( ) 7 C CH 3 CH CH CH CH CH CH( ) 7 C cis, (Z)

19 Tuky pevná konzistence, oleje kapalné; (v závislosti na obsahu nenasycených kyselin) Žluknutí tuků 1. Hydrolýza 2. xidace na II vazbě ketonů) nepoživatelnost tuků!!! štěpení řetězce (vznik aldehydů a Ztužování tuků a olejů katalytická hydrogenace násobných vazeb margariny Hydrolýza tuků: 33 C R H 3 + glycerol + RC 34 CH C R Na 35 C R glycerol + RCNa (zmýdelnění) mýdlo Mýdlo tenzid, detergent (látka snižující povrchové napětí kapalin) C Na + hydrofobní část hydrofilní část

20 Vosky Estery vyšších mastných alkoholů s vyššími kyselinami Včelí vosk C 15 H 31 CC 31 H 64 palmitan myricylnatý Cetaceum (vorvaňovina)- C 15 H 31 CC 16 H 33 hexadecyl-palmitát Lanolín - tuk ovčí vlny s voskovitým podílem: mastné kyseliny navázany na cholesterol

21 Fosfolipidy základní stavební materiál biologických membrán (zevní vrstva buňky) CH mastná kyselina mastná kyselina R = + CH 3 N CH 3 CH 3 lecitiny (fosfatidylcholiny, PC) P R R = NH 2 kefaliny Buněčná membrána Lipidová dvojvrstva (5 nm), složená z fosfolipidů, cholesterolu, glykolipidů a připojených bílkovin