Organické názvosloví LRR/ZCHV Základy chemických výpočtů Jiří Pospíšil
Přehled Typy vzorců Sumární, empirický, etc. Uhlovodíky a jejich názvosloví Nasycené Nenasycené cyklické Aromatické sloučeniny a jejich názvosloví Polohové izomery Triviální názvosloví Organické kyseliny a jejich funkční deriváty Aminokyseliny Cukry Dodatečná literatura Seznamy heterocyklických sloučenin Aminokyselin Jiných důležitých látek 2
Typy vzorců Typ vzorce podtyp Kyselina octová Ethanol Sumární (molekulový) C 2 H 4 O 2 C 2 H 6 O Stechiometrický (empirický) CH 2 O C 2 H 6 O Strukturní Racionální COOH CH 2 OH prostý Elektronový Nejpoužívanější forma 3
Typy vzorců Konstituce pořadí a způsob jakým jsou atomy vázány v molekule (posloupnost atomů). Konfigurace různé možnosti prostorového uspořádání pro danou konstituci, které nejsou za stávajících podmínek navzájem transformovatelné. Konformace různé možnosti prostorového uspořádání, které lze za daných podmínek navzájem transformovat zpravidla rotací okolo jednoduchých vazeb. 4
Typy vzorců Typ vzorce Konfigurační Konformační 5
Typy vzorců Strukturní elektronový vzorec vyjadřuje elektronovou konfiguraci Sumární vzorec - vyjadřuje stechiometrické složení sloučeniny (H 2 O) Empirický vzorec odvozen experimentálně (př. HO, pro H 2 O 2 ) Funkční vzorec vyjadřuje i funkční skupiny, tím se liší od stechiometrického (př. CaH 2 O 2 ~ Ca(OH) 2 ) Strukturní vzorec udává počet navzájem sloučených atomů a nezobrazuje prostorové uspořádání (př. HOH) H O H 6
Názvosloví alkanů CH 4 methan ethan CH 2 propan (CH 2 ) 2 butan (CH 2 ) 3 pentan (CH 2 ) 4 hexan (CH 2 ) 5 heptan (CH 2 ) 6 oktan (CH 2 ) 7 nonan (CH 2 ) 8 dekan (CH 2 ) 9 undekan (CH 2 ) 10 dodekan (CH 2 ) 11 tridekan (CH 2 ) 12 tetradekan (CH 2 ) 13 pentadekan (CH 2 ) 14 hexadekan (CH 2 ) 15 heptadekan (CH 2 ) 16 oktadekan 7 (CH 2 ) 17 (CH 2 ) 18 (CH 2 ) 19 (CH 2 ) 20 (CH 2 ) 21 (CH 2 ) 22 (CH 2 ) 23 (CH 2 ) 28 (CH 2 ) 29 (CH 2 ) 30 (CH 2 ) 31 (CH 2 ) 38 (CH 2 ) 48 (CH 2 ) 58 (CH 2 ) 68 (CH 2 ) 78 (CH 2 ) 88 (CH 2 ) 98 (CH 2 ) 130 nonadekan ikosan henikosan dokosan trikosan tetrakosan pentakosan triakontan hetriakontan dotriakontan tritriakontan tetrakontan pentakontan hexakontan heptakontan oktakontan nonakontan hektan dotrikontahektan
Názvosloví alkanů top-use 1 2 3 4 5 6 7 meth- eth- prop- but- pent- hex- heptmono di tri tetra penta hexa hepta 8 9 10 11 12 13 20 oct- non- dec- undec- dodec- tridec- icosaocta nona deca 8
Vaznost prvků v organické chemii UHLÍK DUSÍK KYSLÍK SÍRA VODÍK HALOGENY vždy čtyřvazný trojvazný dvojvazný dvojvazná jednovazný jednovazné 9
Názvosloví Alkany Název Racionální vzorec Sumární vzorec Methan CH 4 CH 4 Ethan C 2 H 6 Propan CH 2 C 3 H 8 Butan CH 2 CH 2 C 4 H 10 Pentan CH 2 CH 2 CH 2 C 5 H 12 Alkyly Alkan C n H 2n+2 Název Racionální vzorec Sumární vzorec Methyl - - Ethyl CH 2 C 2 H 5 - Propyl CH 2 CH 2 - C 3 H 7 - Butyl CH 2 CH 2 CH 2 - C 4 H 9 - Pentyl CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - C 5 H 11 - Alkyl C n H (2n+1) - 10
Názvosloví oktan 11
Názvosloví ethyltrimethyloktan 12
Názvosloví 5-ethyl-3,3,5-trimethyloktan 13
Názvosloví CH CH 2 CH CH CH 2 CHCHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 2 CHCCH 2 CH 2 CH 2 CHCHCH 2 CH 2 CH 2 14
6 5 4 3 2 1 CH CH 2 CH CH 2,3,5-trimethylhexan (nikoliv 2,4,5-trimethylhexan) 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 CH 2 CHCHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2,7,8-trimethyldekan (nikoliv 3,4,9-trimethyldekan) Je-li základní uhlíkatý řetězec substituován několika různými postranními řetězci, umisťují se názvy těchto alkylových skupin v abecedním pořadí. Přitom je třeba mít na paměti, že při abecedním řazení se násobící prefixy (di-,tri-, tetra- atd.) neuplatňují. CH 2 4 3 2 1 CH 2 CH 2 CHCCH 2 4-ethyl-3,3-dimethyIheptan Je-li více substituentů v rovnocenných polohách, pak nižší lokant přísluší názvu substituentu, který se podle abecedního pořadí uvádí jako prvý: 5 4 3 2 1 CH 2 CH 2 CHCHCH 2 CH 2 CH 2 4-ethyl-5-methyloktan ( ) 2 CHCH 2 isobutyl CH 2 CH sek. butyl ( ) 3 C terc. butyl 15
1,5-dicyklohexylpentan 1,2,4-trimethylcyklohexan H 3 C (CH 2 ) 5 H 3 C Nomenklatura nenasycených uhlovodíků Uhlovodíky s dvojnou nebo trojnou vazbou se nazývají nenasycené. Acyklické uhlovodíky s dvojnou vazbou jsou alkeny, uhlovodíky s vazbou trojnou nazýváme alkyny. Cyklické obdoby se nazývají cykloalkeny a cykloalkyny. Existují nenasycené uhlovodíky s několika dvojnými i trojnými vazbami (alkadieny, alkatrieny, alkadiyny a cyklické obdoby) i nenasycené uhlovodíky obsahující vazby dvojné i trojné (tzv. alkenyny). Přítomnost dvojné vazby se vyjadřuje zakončením -en, názvoslovným znakem pro trojnou vazbu je zakončení -yn. Přítomnost většího počtu násobných vazeb se vyznačuje zakončeními -adien, -atrien, -adiyn atd. Tato zakončení se opět připojují ke kmeni, který vyjadřuje počet atomů 16
CH 2 CH 2 CH=CH CH=CHCH 2 CH=CH 2 CH=CHCH 2 CH 2 CH 2 hex-2-en hexa-1,4-dien hex-1-yn cyklohexen cyklohexa-1,3-dien Přítomnost substituentů se vyjadřuje podobně jako u substituovaných alkanů s tím rozdílem, že se respektuje požadavek přednosti dvojné a trojné vazby v označení lokantem: 6 5 4 3 2 1 CHCH 2 CH 2 C=CH 5-methylhex-1-yn (nikoliv 2-methylhex-5-yn) Pro základní nenasycené uhlovodíky se používají vžité triviální názvy: 17 CH 2 =CH 2 ethylen CH=CH acetylen
Jednovazné, dvojvazné, trojvazné nenasycené a nasycené uhlovodíkové zbytky CH 2 =CH vinyl CH= ethyliden CH 2 =CHCH 2 allyl CH 2 =CH= vinyliden 3 2 1 CH=CH prop-1-enyl ( ) 2 C= isopropyliden 1 C=CH 2 isopropenyl cyklopentyliden CH=CHCH 2 but-2-enyl -C ethylidin CH 2 =CHCH=CH buta-1,3-dienyl CH 2 methylen CH C ethinyl CH 2 CH 2 ethylen CH CCH 2 prop-2-ynyl CH 2 CH 2 CH 2 trimethylen 2 1 cyklopent-2-enyl CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 tetramethylen 18 3 4 2 1 5 cyklopenta-2,4-dienyl CH=CH vinylen
Nomenklatura aromatických uhlovodíků benzen toluen o-xylen m-xylen fenyl 2-tolyl 2,3-xylyl Dvojvazné zbytky odvozené podobným způsobem od benzenu se nazývají fenyleny: 1,2(o)-fenylen 1,3(m)-fenylen 1,4(p)-fenylen 19
Kromě toho jsou důležité triviální názvy některých jednovazebných zbytků: CH 2 CH CH benzyl styryl Triviální názvy kondenzovaných aromatických uhlovodíků Řada aromatických uhlovodíků obsahujících dvě i více kondenzovaných benzenových jader má vžité triviální názvy. Zde jsou uvedeny jen ukázky nejdůležitějších aromatických kondenzovaných uhlovodíků a jejich číslování : 9 10 8 1 8 9 1 8 1 7 2 7 2 7 2 6 3 6 3 5 4 5 10 4 6 5 4 3 naftalen anthracen fenanthren 20
Názvy aromatických uhlovodíků s vedlejším řetězcem Podobně jako při tvorbě názvů alkylcykloalkanů rozhoduje i zde vztah délky řetězce k velikosti kruhu. Za základ se tedy bere uhlovodík o větším počtu atomů uhlíku : CH3 H3C CH CH CH2 CH2 CH3 (CH 2 ) 15 1-fenylhexadekan 9-(1,2-dimethylpentyl)antracen Aromatické uhlovodíky, které mají na jednom jádru několik vedlejších řetězců, považujeme za deriváty základního cyklického uhlovodíku : CH3 CH2CH3 2-ethyl-1-methylnaftalen 21
Nomenklatura svazků uhlovodíkových kruhů Pod tímto pojmem rozumíme sestavu dvou nebo několika cyklických systémů, které jsou spojeny jednoduchými nebo dvojnými vazbami, pokud počet těchto bezprostředních spojení je o jednu menší než počet cyklických systémů obsažených ve svazku. Názvy svazků dvou identických kruhů tvoříme z násobící slabiky bi- a názvu příslušného uhlovodíkového zbytku nebo z násobící slabiky a názvu příslušného uhlovodíku : bicyklopropyl bycyklopropan bifenyl Při tvorbě názvu svazku uhlíkových kruhů různé velikosti zvolíme jeden za základ a ostatní cyklické systémy považujeme za jeho substituenty. Při volbě základního cyklického systému přihlížíme postupně až do jednoznačného rozhodnutí k jejich kritériím: a) systém obsahující větší počet kruhů 2-fenylnaftalen b) systém obsahující větší kruh c) systém v nejnižším hydrogenačním stupni 22 1,4-dicyklopropylbenzen cyklohexylbenzen