Súťažné úlohy Chemickej olympiády v kategórii E Pre 2. a 3. ročníky stredných škôl s chemickým zameraním Školské kolo Zadanie úloh 44. ročník - 2007/08 Vydala Iuventa v spolupráci so Slovenskou komisiou Chemickej olympiády v roku 2007
ÚLOHY Z ANORGANICKEJ CHÉMIE Chemická olympiáda kategória E 44. ročník školský rok 2007/08 Školské kolo Iveta Ondrejkovičová Oddelenie anorganickej chémie, Ústav anorganickej chémie, technológie a materiálov, FCHPT STU, Bratislava Maximálne 18 bodov alebo 30 pomocných bodov Doba riešenia: 80 minút Úloha 1 (5,7 b) Oxid hlinitý má veľmi široké uplatnenie; je základnou surovinou pre výrobu hliníka, používa sa na výrobu rôznych brúsnych materiálov, ďalej ako materiál pre žiaruvzdorné hmoty a pre špeciálne anorganické vlákna a ako katalyzátor v organickej syntéze. Bezvodý oxid hlinitý sa získava žíhaním vyzrážaného hydroxidu hlinitého pri teplote 1200 C (rovnica 1). Čerstvo vyzrážaný hydroxid hlinitý sa rozpúšťa vo vodných roztokoch kyselín (rovnice 2a a 2b) ako aj vo vodných roztokoch alkalických hydroxidov (rovnice 3a a 3b). Napíšte: a) rovnicu reakcie v stavovom tvare (rovnica 1), ktorá prebieha pri žíhaní hydroxidu hlinitého, b) ako sa nazývajú hydroxidy, ktoré reagujú s kyselinami i hydroxidmi, c) rovnicu reakcie hydroxidu hlinitého s roztokom kyseliny sírovej v stavovom tvare (rovnica 2a), d) rovnicu reakcie hydroxidu hlinitého s roztokom kyseliny (t.j. s H 3 O + ) v časticovom a stavovom tvare (rovnica 2b), e) rovnicu reakcie hydroxidu hlinitého s roztokom hydroxidu draselného v stavovom tvare (rovnica 3a), f) rovnicu reakcie hydroxidu hlinitého s roztokom hydroxidu (t. j. s hydroxidovými aniónmi OH ) v časticovom a stavovom tvare (rovnica 3b), g) názov produktu, ktorý vznikne reakciou hydroxidu hlinitého s roztokom hydroxidu (rovnica 3b), h) v ktorých reakciách vystupuje hydroxid hlinitý ako Lewisova kyselina. 1
Úloha 2 (6 b) Kyselina trihydrogenboritá je najpoužívanejšou zlúčeninou bóru. Kyselina trihydrogenboritá sa často používa ako antiseptikum a ako netoxický insekticíd. Využíva sa pri výrobe ohňovzdorného skla, ohňovzdorných tkanín, v kožiarstve, na porcelánové glazúry. Jej soli s alkalickými kovmi sa uplatňujú pri impregnácii dreva proti plesniam, hubám a hnilobe. Kyselina trihydrogenboritá sa nachádza v prírode ako minerál. Pripravuje sa reakciou vodného roztoku bóraxu s roztokom minerálnej kyseliny. Je to slabá kyselina, ktorá vo vodnom roztoku ionizuje ako Lewisova kyselina. Kyselina trihydrogenboritá sa zahrievaním až žíhaním postupne dehydratuje. Kyselina trihydrogenboritá reaguje s metanolom a vzniknutý ester farbí plameň na intenzívne zeleno. Napíšte: a) názov minerálu kyseliny trihydrogenboritej, b) názov a vzorec bóraxu, c) rovnicu reakcie vodného roztoku bóraxu s roztokom kyseliny sírovej v stavovom tvare, d) rovnicu ionizácie kyseliny trihydrogenboritej vo vodnom roztoku v stavovom tvare a pomenujte vzniknuté produkty (pozn.: H 3 BO 3 je Lewisova kyselina), e) rovnice reakcií, ktoré prebiehajú: - pri zohrievaní H 3 BO 3 na teplotu 175 C a - pri zohrievaní H 3 BO 3 na teplotu 250 C, f) rovnicu reakcie kyseliny trihydrogenboritej s metanolom a pomenujte vzniknutý produkt. Úloha 3 (2,7 b) Kovové prvky z 13. skupiny PSP tvoria kamence, ktorých zloženie vyjadruje všeobecný vzorec M I M III (SO 4 ) 2 12 H 2 O, kde M I = Na, K, Rb, Cs, Ag, Tl alebo NH + 4 a M III = Al, Fe, Cr, Ga, Mn, In, Tl. Najznámejší je kamenec draselno-hlinitý, ktorý sa používa na morenie látok vo farbiarstve, na impregnovanie nepremokavých tkanín a na úpravu papiera. Kamence sa pripravujú jednoduchou kryštalizáciou nasýtených roztokov príslušných síranov. Kryštalizujú v kubickej sústave a sú väčšinou izomorfné, takže tvoria zmesové kryštály. Z roztoku, ktorý sa pripravil zmiešaním koncentrovaných roztokov síranu hlinitého, síranu galitého a síranu draselného, vykryštalizovali zmesové kryštály kamenca zloženia 2
K x (Al y Ga z )(SO 4 ) 2 12 H 2 O. Potrebné roztoky sa pripravili rozpustením 30,08 g Ga 2 (SO 4 ) 3 18 H 2 O, 106,6 g Al 2 (SO 4 ) 3 18 H 2 O a 34,85 g K 2 SO 4 vo vode. Vypočítajte zloženie získaného kamenca K x (Al y Ga z )(SO 4 ) 2 12 H 2 O (t. j. x, y a z), ak predpokladáme, že mólový pomer hliníka, gália a draslíka v kamenci je rovnaký ako bol ich mólový pomer v roztoku. Úloha 4 (3,6 b) Zlúčeniny MBH 4 resp. M[BH 4 ] (M = Li alebo Na) majú široké uplatnenie ako redukovadlá organických funkčných skupín, pri bielení drevitej kaše a tiež pri bezprúdovom chemickom pokovovaní. Zlúčeniny MBH 4 je možné pripraviť reakciou diboránu s príslušným hydridom (rovnica 1) alebo reakciou chloridu boritého s príslušným hydridom (rovnica 2). V súčasnosti sa tetrahydridoboritan sodný najčastejšie vyrába tzv. borosilikátovou metódou, pri ktorej sa vychádza z bóraxu, kremeňa, sodíka a plynného vodíka (rovnica 3). Tetrahydridoboritan sodný sa zo vzniknutej reakčnej zmesi, ktorá obsahuje aj kremičitan sodný, vyextrahuje kvapalným amoniakom. Pri bielení drevitej kaše in situ má značný význam príprava ditioničitanu sodného reakciou tetrahydridoboritanu sodného s hydroxidom sodným a oxidom siričitým (rovnica 4). Vedľajším produktom je boritan sodný. Napíšte rovnice uvedených chemických reakcií (rovnice 1 4). 3
ÚLOHY Z ORGANICKEJ CHÉMIE Chemická olympiáda kategória E 44. ročník šk.rok 2007/08 Školské kolo Jana Široká Združená stredná škola chemická Bratislava Maximálne 30 bodov Doba riešenia 120 minút Úloha 1 (1,5 b) Pomenujte zlúčeniny: a) OHC CH 2 CH CH 2 CHO CHO b) CH 2 = CH CH = O c) C 6 H 5 C C C 6 H 5 O O Úloha 2 (2 b) Je známe, že trichlóracetaldehyd reaguje pri reakcii s vodou oveľa rýchlejšie ako acetalde- hyd. Vysvetlite. Úloha 3 (4,5 b) Karbonylová zlúčenina A (C 7 H 14 O) nedáva pozitívnu reakciu s Tollensovým činidlom, ani s Lugolovým činidlom. Po reakcii A s etylmagnéziumbromidom a následnej hydrolýze produktu vzniká opticky aktívny alkohol B (C 9 H 20 O). Napíšte chemickú reakciu a určte štruktúru zlúčenín A a B. Úloha 4 (2 b) Neznáma látka sa používa pri výrobe nábytku a pridáva sa do lakov a náterov lisovaných drevotrieskových dosiek. Jeho pary sa v uzavretých miestnostiach bytu uvoľňujú z nového nábytku a môžu spôsobiť bolenie hlavy a pálenie očí, preto je potrebné v nich častejšie vetrať a pestovať niektoré druhy bytových okrasných rastlín. K rastlinám schopných túto látku z ovzdušia pohlcovať patria všetky druhy paliem. Určte neznámu látku a napíšte jej štruktúrny vzorec. 4
Úloha 5 (5 b) Aká je štruktúra karbonylovej zlúčeniny, ktorá haloformovou reakciou poskytne kyselinu benzén-1,4-dikarboxylovú? Napíšte chemickú reakciu vzniku tejto kyseliny. Úloha 6 (4 b) Doplňte ľavú stranu reakčnej schémy: H + A + B CH 3 CH 2 CH 2 CH OCH 2 CH 3 OH Určte, aký typ zlúčenín predstavuje produkt reakcie a napíšte jeho substitučný názov. Úloha 7 (4 b) Z akých karbonylových zlúčenín a Grignardových činidiel je možné pripraviť nasledovný alkohol: (CH 3 ) 3 C CH CH 2 CH 3 OH Úloha 8 (2 b) Riešte krížovku: 1. Triviálny názov zlúčeniny C 6 H 5 CH 3 2. Uhľovodíkový zvyšok (CH 3 ) 2 CH 3. Dimetylketón 4. Reakcia benzénu so zmesou HNO 3 a H 2 SO 4 Riešením krížovky je názov molekuly, za výskum ktorej bola v roku 1995 udelená Nobelova cena za chémiu trom vedcom (P.J.Crutzen, M.J.Molin, F.S.Sherwood). 5
Úloha 9 (5 b) Navrhnite štruktúru zlúčeniny A z týchto údajov: a) má sumárny vzorec C 6 H 10 O b) dáva pozitívnu haloformovú reakciu c) hydrogenáciou na Pt katalyzátore vzniká z nej podľa reakčných podmienok buď látka B (C 6 H 12 O) alebo C (C 6 H 14 O) d) zahriatím C vzniká nenasýtený uhľovodík D, ktorý hydrogenáciou dáva 2-metylpentán 6
ÚLOHY Z ANALYTICKEJ CHÉMIE Chemická olympiáda kategória E 44. ročník šk. rok 2007/08 Školské kolo Oľga Karlubíková Maximálne 50 bodov Doba riešenia: 240 minút Úloha 1 (20 b) V laboratóriu sa odlepili štítky z roztokov sodných solí, ktoré obsahujú anióny rovnakého prvku. Úloha: a) zistite, aký anión obsahujú roztoky A, B, C a D, svoje tvrdenia zapíšte chemickými rovnicami, b) určte, či koncentrácia aniónov bola 5% alebo 10%, ak predpokladáme, že hustota roztokov je 1 g cm -3. Na riešenie úlohy máte k dispozícii roztok HCl (1:1), roztok jódu (c (I 2 ) = 0,05 mol dm -3 ), skúmavky, titračné banky, pipetu, byretu. Úloha 2 (20 b) Chemické reakcie prebiehajúce pri príprave jodoformu popisujú rovnice: CH 3 CH 2 OH + I 2 + OH - CH 3 CHO + I - + H 2 O CH 3 CHO + I 2 + OH - CI 3 CHO + I - + H 2 O + H + CI 3 CHO + OH - CHI 3 + HCOO - Postup: V kónickej banke alebo kadičke rozpustite 5 g Na 2 CO 3 v 25 ml destilovanej vody, prilejte 5 ml etanolu (96%). Zmes zahrejte na vodnom kúpeli na teplotu 70-80 C a po malých dávkach k zahriatej zmesi pridávajte 2,5 g kryštalického jódu. Keď hnedá farba roztoku zmizne, roztok ochlaďte, vzniknutú zrazeninu odfiltrujte a dôkladne premyte destilovanou vodou. Produkt rozpustite v 7,5 ml etanolu, zahrejte na vodnom kúpeli do varu a pridávajte po kvapkách vodu, až kým nevznikne zákal (pozor nesmie byť nadbytok vody). Roztok ochlaďte, vylúčené kryštály odfiltrujte, vysušte filtračným papierom a odvážte. Úlohy: a) Doplňte stechiometrické koeficienty v uvedených rovniciach. 7
b) Akú úlohu má v reakčnej zmesi uhličitan sodný. c) Ako sa zmení touto reakciou oxidačné číslo funkčnej skupiny etanolu. d) Vypočítajte teoretický a relatívny výťažok reakcie. Poznámka: Pri práci študenti používajú chemické tabuľky. Úloha 3 (7 b) Pri stanovení celkového dusíka v anorganickom hnojive, ktoré obsahuje amoniakálny, dusitanový a dusičnanový dusík, sa do vodného roztoku hnojiva, pridá zliatinu Zn a Al a roztok NaOH. Amoniak vzniknutý reakciami sa zachytáva do roztoku H 2 SO 4. Chemickými rovnicami zapíšte: a) reakcie rozpúšťania prítomných kovov v roztoku NaOH, b) reakcie dusitanového aniónu s prítomnými kovmi, c) reakcie dusičnanového aniónu s prítomnými kovmi, d) reakciu neutralizácie amoniakálneho dusíka. Úloha 4 (3 b) O organickej látke viete, že sa skladá z uhlíka, vodíka a kyslíka. Obsahuje 54,54% C a 9,09% H. Určte, či sa pri jej dôkaze budú častejšie používať oxidačné alebo redukčné činidlá. 8