Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto

Reakce a činidla v organické chemii

I v organické chemii platí, že reakce je děj při němž dochází ke změně složení a vlastností látek. Při reakcích v organické chemii často vzniká mnoho vedlejších produktů. Proto se k zápisu těchto reakcí nepoužívají jenom chemické rovnice ale často jen reakční schémata vystihující podstatu děje, hlavní reaktanty a produkty a tudíž nemusí platit rovnost levé a pravé strany. Nejčastěji se používá molekulový zápis s racionálními vzorci. Základní reakční schema je reakční podmínky substrát + činidlo reakční produkty reaktanty

Substrátem rozumíme při chemické reakci látku, která je v nadbytku a která má být při chemické reakci přeměněna na hlavní produkt. Činidlem je látka, která v malém množství dokáže vyvolat změnu substrátu na hlavní produkt. Podle způsobu štěpení dělíme činidla na homolytická a heterolytická. Homolytickýmí činidly jsou radikály, částice s nespárovaným elektronem. Heterolytickými činidly jsou ionty. činidla homolytická heterolytická radikály kationty anionty

Homolytické štěpení CH UV 3 CH 3 2CH 3 Heterolytické štěpení dva methylové radikály CH 3 CH CH 3 CH 3 3 ionty (karbkationt a karbaniont) Kladné kationty napadají v substrátech místa s nadbytkem elektronů proto jim říkáme elektrofilní činidla. Záporné anionty nebo činidla s nadbytkem elektronů napadají v substrátech místa s kladným nábojem a proto jim říkáme nuklefilní činidla.

Rozdělení reakcí v organické chemii Adice je připojování. Zanikají násobné vazby. Mění se hybridizace uhlíku. Z většího počtu reaktantů vzniká menší počet produktů. Eliminace je odtrhávání. Násobné vazby vznikají. Mění se hybridizace uhlíku. Z menšího počtu reaktantů vzniká větší počet produktů. Substituce je nahrazování. Nahrazuje se atom nebo skupina atomů jiným atomem nebo skupinou. Hybrididizace uhlíku, četnost vazeb ani počet látek se nemění. Přesmyk je přeskupení atomů a vazeb v molekule. Mění se konstituce a konfigurace molekul.

Příklady adicí CH 2 CH 2 + Cl 2 CH 2 CH 2 Cl Cl ethen chlor 1,2- dichlorethan CH 2 CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 OH ethen voda ethanol + 3H 2 benzen vodík cyklohexan

Příklady eliminací CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 + H 2 ethan ethen vodík CH 2 CH 2 CH 2 CH Cl + HCl Cl Cl 1,2-dichlorethan vinylchlorid chlorovodík CH 3 CH CH 3 CH 2 CH CH 3 + H 2 O OH propan-2-ol propen voda

Příklady substitucí CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl methan chlor monochlormethan chlorovodík CH 4 + HNO 3 CH 3 NO 2 + H 2 O methan kyselina dusičná nitromethan voda SO 3 H + H 2 SO 4 + H 2 O benzen kyselina sírová kyselina benzensulfonová voda

Příklady přesmyků O CH 2 CH OH CH 3 C vinylalkohol acetaldehyd H CH 2 C CH 2 CH C CH 3 propadien propyn CH 3 CH 3 CH 3 C CH CH 2 CH 3 C CH CH 2 OH OH 2-methylbut-3-en-2-ol 3-methylbut-2-en-1-ol

TEST 1. Činidlo Cl je a) nukleofilní b) elektrofilní c) radikál 2. Činidla H 2 O a CH 3 OH jsou a) nukleofilní b) elektrofilní c) radikálová 3. Reakce CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 2 + 2H 2 je a) adice b) eliminace c) substituce d) přesmyk

Návrat zpět do testu.

Použitá literatura MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3., přeprac. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005, 227 s. ISBN 80-7182-141-1

Registrační číslo projektu CZ.1.07/1.5.00/34.0951 Šablona III/2 INOVACE A ZKVALITNĚNÍ VÝUKY PROSTŘEDNICTVÍM ICT Autor Ing. František Paseka Název materiálu 02. Reakce a činidla v organické chemii Ověřeno ve výuce dne 20. 02. 2014 Předmět Chemie Ročník Druhý Klíčová slova Reakce, chemická rovnice, reakční schema, reaktanty, produkty, činidla, radikály, ionty, adice, substituce, eliminace, přesmyk. Anotace Úvodní snímky jsou věnovány základním pojmům. Další část vysvětluje vznik radikálů a iontů. Základní rozdělení chemických reakcí v organické chemii. Posléze jsou uvedeny příklady rekcí základních typů. Závěrem je nabízen test. Metodický pokyn Prezentace je určena jako výklad do hodiny i jako materiál k samostudiu Počet stran 15 Pokud není uvedeno jinak, použitý materiál je z vlastních zdrojů autora.