ORGANICKÁ CHEMIE B - Zkouškový test (Varianta A) Část A

Transkript

1 RGAICKÁ CEMIE B - Zkouškový test (Varianta A) Jméno a příjmení... Kruh/Fakulta.../... Zápočet udělil(a)... Počet bodů v části A:... Počet bodů v části B:... Počet bodů celkem:... Část A Bodování otázek 1-5: maximálně 2b za každou otázku 1) K uvedené struktuře D-altrosy nakreslete ve Fischerově projekci a) L-altrosu, b) jeden její epimer. C C 2 [00002] 2) akreslete pentan-2,4-dion a jednu jeho tautomerní enolformu. [00092] 3) Do uvedených reakcí zakreslete všechny volné elektronové páry a zahnutými šipkami zakreslete posun elektronů: [00148] Termín: eslo dne: Vzorový test 1 / 10

2 4) V nakreslených vzorcích doplňte volné elektronové páry a podle posunu elektronů naznačeného zahnutými šipkami navrhněte produkt(y) uvedené reakce. [00174] 3 C 5) V níže uvedené molekule zakreslete: a) místo ataku nukleofilu, b) vodík atakovaný účinkem báze. [00045] Bodování otázek 6-15: maximálně 3b za každou otázku Text pro otázky 6-15: apište úplnou chemickou rovnici (2b) a označte typ mechanismu (1b) následujících reakcí. Typ mechanismu vyberte z S, SE, SR, A, AE, AR, E, oxidace, redukce, AB (acidobazická reakce), CA (cykloadice), přesmyk. Při určení mechanismu neuvažujte případnou předřazenou protonaci. Bod za označení typu mechanismu je podmíněn správným výsledkem reakce. 6) Akrylonitrilu (prop-2-ennitrilu) s benzenthiolátem sodným [00457] 7) Akrylonitrilu (prop-2-ennitrilu) s 2,3-dimethylbuta-1,3-dienem při teplotě 150 C [00541] Termín: eslo dne: Vzorový test 2 / 10

3 8) Dicyklohexylkarbodiimidu s butan-1-olem [00535] 9) Cyklohexanonu s natrium-hydridem v DMF [00411] 10) Benzaldehydu s cyklohexylaminem ve slabě kyselém prostředí (mechanismus uveďte pro první krok reakce) [00353] 11) [00387] Acetanhydridu při zahřívání s vodným roztokem hydroxidu sodného (pro určení mechanismu uvažujte reakci s prvním ekvivalentem a) Termín: eslo dne: Vzorový test 3 / 10

4 12) Acetonitrilu s LiAl 4 [00488] 13) Fenylmagnesiumbromidu s ethyl-propanoátem (mechanismus uveďte pro reakci na první stabilní intermediát) [00304] 14) Butyllithia s amoniakem [00238] 15) Cyklohexankarbaldehydu s ab 4 v methanolu [00290] Termín: eslo dne: Vzorový test 4 / 10

5 16) Bodování otázek 16-27: maximálně 5b za každou otázku Pomocí zahnutých šipek nakreslete mechanismus reakce 3-methylbutanalu při zahřívaní ve vodném roztoku hydroxidu sodného. [01156] 17) Pomocí zahnutých šipek nakreslete mechanismus reakce benzoylchloridu s butan-1-aminem v přítomnosti triethylaminu. [01203] Termín: eslo dne: Vzorový test 5 / 10

6 Část B 18) [01127] Pomocí zahnutých šipek nakreslete mechanismus reakce pentanal-dimethylacetalu s přebytkem vody v přítomnosti Cl. 19) V následujícím schématu doplňte elektronové páry, formální náboje, činidla a produkty: 2 S A B 4 C 3 [00991] Termín: eslo dne: Vzorový test 6 / 10

7 20) Monosacharid v cyklické formě rozpuštěný ve vodě obsahuje tři typy hydroxylových skupin dva podobné a jeden výrazně odlišný. a příkladu D-glukopyranosy všechny typy označte a vysvětlete rozdílnost. [01085] 21) avrhněte vícestupňovou syntézu (počet kroků, činidla a podmínky zvolte podle svého uvážení): ethyl-3-oxo-3-(pyridin-2-yl)propanoát 1,3-bis(pyridin-2-yl)propan-1-on [00890] Termín: eslo dne: Vzorový test 7 / 10

8 22) V následujícím schématu doplňte sloučeniny A, B a C (výchozí látky, činidla, meziprodukty nebo produkty). Produkty reakcí pojmenujte. [00975] Eta Et A B C 23) Pomocí zahnutých šipek znázorněte mechanismus reakce, které podléhá diethyl -adipát (diethyl-hexandioát) při reakci se sodíkem v benzenu. [00701] Termín: eslo dne: Vzorový test 8 / 10

9 24) avrhněte syntézu fenylalaninu a) z 3-fenyl-2-oxopropanové kyseliny; b) s využitím acetamidomalonátové metody. [01018] 25) U následujícího sledu reakcí doplňte typ reakce (koordinace ligandu, substituce ligandu, oxidativní adice, reduktivní eliminace, inserce, β-eliminace, transmetalace, ) a konečný produkt. U třetího komplexu určete, zda se jedná o komplex koordinačně nasycený nebo nenasycený. (Ph = fenyl; Pd(0) = d 10 ) I [00647] I S B() 2 Pd(PPh 3 ) S 2 Pd(PPh 3 ) 2 a 2 C 3 Pd(PPh 3 ) 2... Termín: eslo dne: Vzorový test 9 / 10

10 26) Pomocí zahnutých šipek znázorněte mechanismus reakce methylketenu při reakci s ekvivalentem 2 -aminoethan- 1-olu. [00832] 27) akreslete následující alken a navrhněte jeho syntézu s využitím karbonylové sloučeniny a halogenalkanu jako výchozích látek: 4-methylokt-3-en [00778] Termín: eslo dne: Vzorový test 10 / 10