Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Název školy: Střední zdravotnická škola a Obchodní akademie, Rumburk, příspěvková organizace Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0649 Šablona: III/2 č. materiálu: VY_32_INOVACE_236 Jméno autora: Třída/ročník: Ing. Petr Marek III. Datum vytvoření: 18.11.2012 Vzdělávací oblast: Tematická oblast: Předmět: Výstižný popis způsobu využití nebo metodické pokyny: Přírodovědné vzdělávání Organická chemie Chemie Žák popíše: Alkoholy - rozdělení, jejich charakteristické znaky a vlastnosti, názvosloví, významné zástupce
Alkoholy
Alkoholy Jsou deriváty uhlovodíků, které obsahují v molekule jednu nebo více hydroxylových skupin -. Alkoholy jsou odvozeny od alifatických a alicyklických uhlovodíků hydroxyl není napojený na aromatický cyklus. V opačném případě jde o fenoly.
Rozdělení alkoholů A) Podle umístění skupiny: PRIMÁRNÍ: R C 3 C C 2 R 1 SEKUNDÁRNÍ: C 3 C C C 2 C 3 R 2 TERCIÁRNÍ: R 3 R 1 C C 3 C 3 C R 2 C 3
B) Podle počtu skupin: JEDNOSYTNÉ: 2 C C 2 C 2 C 3 VÍCESYTNÉ: dvojsytný: trojsytný: 2 C C 2 O 2 C C 2 C
Názvosloví Substituční - název uhlovodíku + koncovka -ol (případně diol, -triol). - např: methanol, nebo 2,3-butandiol Radikálové - radikál + alkohol (u jednodušších) - např: methylalkohol Triviální - např: líh, glycerol, ethylenglykol
Konkrétně: 3 C C 2 3 C C C 2 C 3 O 2 C C 2 Ethanol Ethylalkohol líh 2-butanol 2-butylalkohol 1,2-ethandiol 2 C C 3 C C 3 C 2 C C 3 1,2,3-propantriol glycerol 2-methyl-2-propanol cyklohexanol
Vlastnosti alkoholů fyzikální vlastnosti : nejnižší jednosytné alkoholy jsou kapaliny narkotických účinků s relativně vysokými teplotami varu. Jsou rovněž rozpustné ve vodě. Alkoholy od C 4 jsou kapaliny s nepříjemnou vůní, vyšší jsou pevné krystalické látky. chemické vlastnosti alkoholů ovlivňuje přítomnost hydroxylové skupiny. Reagují s kyselinami i hydroxidy: - se silnými kyselinami reagují alkoholy za vzniku alkoxoniových solí. - v přítomnosti silné zásady vznikají reakcí s alkoholy alkoholáty (alkoxidy soli alkoholů).
Významní zástupci Methanol- bezbarvá, příjemně vonící kapalina, teplota varu 65 C, mísitelná s vodou, prudce jedovatá, poškozuje zrak (až slepota), požití 20g je smrtelné. - výroba: dříve destilací dřeva (dřevný líh), v současnosti z vodního (generátorového, syntézního) plynu: CO + 2 2 C 3 - použití: výroba formaldehydových pryskyřic, jako rozpouštědlo
Ethanol- - bezbarvá kapalina charakteristické vůně teplota varu 78 C - běžný ethanol obsahuje cca 4% vody - vyrábí se kvašením cukerných šťáv (pro potravinářské účely) nebo synteticky hydratací ethylenu. Pro technické účely se denaturuje přídavkem benzenu, pyridinu, benzínu, - používá se jako rozpouštědlo, v lékařství k dezinfekci, k výrobě lihovin, jako surovina pro výrobu např. kys. octové.
2-propanol 1-butanol - vyrábí se hydratací propanu, užívá se k výrobě acetonu. - rozpouštědlo, změkčovadlo, užívá se v papírové chromatografii. cyklohexanol - výchozí surovina pro výrobu syntetických vláken (nylon, silon). ethylenglykol- (1,2-ethandiol) jedovatá olejovitá kapalina užívaná jako součást nemrznoucích směsí, jeho sloučeniny ve farmacii a kosmetice, jako rozpouštědlo, pro výrobu plastů a syntetických vláken (tesil, terilen).
Glycerol - 1,2,3 propantriol, dříve nazývaný glycerin vysokovroucí viskózní bezbarvá kapalina sladké chuti, mísitelná s vodou - vyrábí se hydrolýzou tuků nebo z propylenu - používá se v kosmetice, k výrobě plastů, surovinou pro výrobu glyceroltrinitrátu (nitroglycerin). Vyšší alkoholy - např. cetylalkohol (C 16 33 ), cerylalkohol (C 26 53 ) - jsou složkou přírodních vosků
Cvičení 1/ Sestavte strukturní vzorce následujících sloučenin: Methylalkohol Ethanol Methandiol 1,2-propandiol cyklopentanol glycerol ethylenglykol 1,3,5-cyklohexantriol 3-methyl-2-butanol
2/ Napište názvy sloučenin: 3 C C 2 2 C 2 C C 2 C O 2 C C C 3 3 C C C 2 C 3 2 C C 2 C 2 C 3 C 3 C C 3 C C C 3 O C C C 2 C 3 O C C 3
Kontrolní otázky Charakterizujte alkoholy. Do jakých skupin se alkoholy dělí? Vyjmenujte významné zástupce alkoholů.
Anotace Materiál slouží k výuce organické chemie ve třetím ročníku ekonomického lycea. Probírané pojmy: alkoholy, jejich rozdělení, vlastnosti, názvosloví, zástupci. Obsahuje typické zástupce alkoholů, na konci materiálu jsou uvedeny cvičení na názvosloví, tvorbu vzorců a kontrolní otázky. Předpokládaná doba: 60 min.
Zdroje Blažek J. Fabini J.: Chemie pro studijní obory SOŠ nechemického zaměření SPN Praha 1984. Šorm F. ellberg J.: Organická chemie pro SVVŠ SPN Praha 1967. www.google.cz/obrázky http://www.martinsvehla.cz/databaze/ Vzorce byly vytvořeny ve freeware verzi programu ACDLABS 10.0/ChemSketch.