SACHARIDY Autor: Mgr. Stanislava Bubíková Datum (období) tvorby: 29. 1. 2013 Ročník: devátý Vzdělávací oblast: Člověk a příroda / Chemie / Organické sloučeniny 1
Anotace: Žáci se seznámí s základními živinami - sacharidy. V rámci tohoto modulu žáci rozdělí sacharidy podle počtu cukerných jednotek. Popíší strukturu sacharidů a uvedou vlastnosti vybraných sacharidů. Posoudí vliv konzumace sacharidů na zdraví lidí. 2
Sacharidy = glycidy, nepřesně cukry, zastarale a chybně uhlovodany významné přírodní látky organické sloučeninypatřící do skupiny polyhydroxyderivátů karbonylových sloučenin(aldehydů nebo ketonů) cukry monosacharidy a oligosacharidy rozpustné ve vodě polysacharidyjsou většinou bez chuti a jsou ve vodě jen omezeně rozpustné (škrob, agar), nebo zcela nerozpustné (celulóza) Obr. č. 1: Med obsahuje převážně monosacharidy [2] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:Med_u_sacu_karlovic1.jpg Obr. č. 2: Bavlna obsahuje převážně celulózu [3] dostupné z: http://commons.wikimedia. org/wiki/file:braga_pedago gical_farm_algodao.jpg 3
Dělení sacharidů podle počtu cukerných jednotek monosacharidy obsahují jen jednu cukernou jednotku liší se počtem atomů uhlíku (nejčastěji 5 nebo 6 atomů C) oligosacharidy obsahují dvě až desetcukerných jednotek nejčastější jsou disacharidy (ze dvou jednotek) polysacharidy obsahují více než deset cukerných jednotek (nejčastěji tisíce až statisíce) zásobní a stavební látky organismů Obr. č. 3: L-fruktóza [4] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:l- Fructose_Molek%C3%BClbaukasten_9391.JPG Obr. č. 4: Sacharóza [5] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ Obr. č. 5: Celulóza [6] dostupné z: File:Saccharose_Molek%C3%BClbauk http://commons.wikimedia.org/wiki/file asten_9496.jpg :Cellulosebiochem.png 4
Monosacharidy základní sacharidy jsou součástí všech ostatních skupin dělí se podle počtu atomů uhlíku (uvedeny pouze nejznámější skupiny): Obr. č. 6: D-galaktóza (alfa a beta forma) [7] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:alpha_%2b_beta_d-galactose_%28furanose%29_v.1.png 5
Monosacharidy dělí se podle CHARAKTERISTICKÉ SKUPINY: aldózy(mají karbonylovou skupinu na konci řetězce) ketózy (mají karbonylovou skupinu uprostřed řetězce) prodlužování řetězce probíhá vždy v místě pod karbonylovou skupinou Obr. č. 7: Aldóza a ketóza [8] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:aldosa-cetosa.jpg 6
Monosacharidy kromě dihydroxyacetonu jsou opticky aktivní obsahují alespoň jedno chirální centrum(atom uhlíku, na který jsou navázány čtyři různé substituenty) stáčí rovinu polarizovaného světla doleva nebo doprava molekula s n chirálními centry se může vyskytovat v počtu 2 n optických izomerů dělení podle pozice hydroxylové skupiny -OH na posledním chirálním atomu C ve Fischerově projekci: dvě řady: řada D má uvedený hydroxyl napravo (dexter), řada L nalevo (laevo) Obr. č. 8: D-a L-glyceraldehyd [9] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:gliceraldehido-enantiomeros.jpg Obr. č. 9: Dihydroxyaceton [10] dostupné z: http://commons.wikimedi a.org/wiki/file:dihydroxya cetone_3d_ball.png 7
Známé monosacharidy ribóza a deoxyribóza aldopentózy součást nukleotidů (v DNA, RNA) liší se hydroxylovou skupinou ve vzorci Obr. č. 11: D-ribóza [12] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:d- %D1%80%D0%B8%D0%B1%D0%BE%D0%B7%D0%B0.png Obr. č. 10: Deoxy-D-ribóza [11] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:deoxyribose.png 8
Cyklická forma monosacharidů přechází z lineární formy monosacharidu stabilnější vzniká poloacetalový hydroxyl skupina OH vzniklá na uhlíku karbonylové skupiny (1. atom C) zaujímá dvojí pozici vůči ostatním hydroxylům kruhu: α-anomer β-anomer propojením přes poloacetalový hydroxyl vznikají řetězce (oligosacharidy a polysacharidy) Obr. č. 12: D-glukóza [13] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/ File:Glucose_Fisher_to_Haworth.gif Obr. č. 13: Oxid siřičitý unikající ze sopky na Havaji [14] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:alpha-d-glucose.png 9
Známé monosacharidy glukóza (hroznový cukr) aldohexóza součást medu, v rostlinách vzniká fotosyntézou, v krvi živočichů součást sacharózy, laktózy a maltózy (disacharidy), škrobu, celulózy a glykogenu (polysacharidy) výroba: enzymatická hydrolýza bramborového škrobu použití a význam: zdroj energie v těle výroba ethanolu Obr. č. 14: Glukóza [15] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/f ile:alfa-glicose_furan%c3%b3sica.png 10
Glukóza a zdraví Obr. č. 15: Měření glykémie glukometrem [16] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:device_to_check_f or_diabetes_2.jpg diabetes mellitus(cukrovka) chronické onemocnění, porucha metabolismu sacharidů, přebytek glukózy v krvi dva typy: diabetes I. typu autoimunitní choroba jsou ničeny buňky slinivky břišní, které produkují hormon inzulin diabetes II. typu způsoben sníženou citlivostí tkání vlastního těla k inzulinu, civilizační choroba léčba inzulinem hormon snižující hladinu glukózy, vzniká ve slinivce břišní glykemie - koncentrace glukózy v krvi referenční hodnoty glykemie na lačno se pohybují mezi 4,4-6,1 mmol/l u diabetiků by neměla přesáhnout 6,0 mmol/l na lačno a 7,5 mmol/l po jídle 11
Známé monosacharidy fruktóza (ovocný cukr, levulóza) ketohexóza součást medu, v ovoci, v inulinu (polysacharid), v sacharóze (disacharid) stáčí rovinu světla doleva (jediný přírodní sacharid v L-formě) nejsladší cukr použití: sladidlo Obr. č. 16: Izomery fruktózy [17] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:fructose-isomers.jpg 12
Známé monosacharidy galaktóza aldohexóza součást mléčného cukru zdroj energie pro kojence galaktosémie dědičná choroba v těle nefunguje enzym štěpící galaktózu celoživotní dieta (bezmléčná dieta) Obr. č. 17: Vzorec galaktózy [18] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:d-galactose.png 13
Disacharidy obsahují dvě cukerné jednotky (monosacharidy) DĚLENÍ: redukující disacharidy např. maltóza, laktóza mají redukční účinky obsahují volný poloacetalový hydroxyl neúčastní se glykosidové vazby neredukující disacharidy např. sacharóza nemají redukční účinky neobsahují volný poloacetalový hydroxyl stal se součástí glykosidové vazby Obr. č. 18: Maltóza [19] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:maltose.png 14
Známé disacharidy maltóza (sladový cukr) redukující disacharid tvořena dvěma molekulami glukózy obsažena ve škrobu (v ječmeni) použití: maltózový sirup přísada do piva, sladidlo slad naklíčená a usušená zrna ječmene surovina pro výrobu piva a whisky obsahuje maltózu Obr. č. 19: Maltózový sirup [20] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:maltose_syrup.jpg Obr. č. 20: Vzorec maltózy [21] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:maltoza.gif 15
Známé disacharidy laktóza (mléčný cukr) redukující disacharid tvořena galaktózou a glukózou obsažena v mateřském mléce použití: vitamínové doplňky Obr. č. 21: Krmení mláďat [22] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:pig_lactation.jpg Obr. č. 22: Vznik Laktózy [23] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:formation_du_lactose.png 16
Známé disacharidy sacharóza (řepný, třtinový cukr) neredukující disacharid tvořena glukózou a fruktózou obsažena v rostlinách použití: sladidlo Obr. č. 23: Kostkový cukr [24] dostupné z: http://commons.wiki media.org/wiki/file:c uboid_sugar.jpg Obr. č. 24: Vznik sacharózy [25] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:formation_du_saccharose.png 17
Polysacharidy polymerní sacharidy (nad 10 cukerných jednotek) obecný vzorec: C n (H 2 O) n 1 většinou bez chuti rozpustnost ve vodě: omezeně rozpustné (škrob, agar) zcela nerozpustné (celulóza, chitin) zásobní škrob glykogen inulin stavební celulóza chitin rostlinné živočišné škrob, inulin, celulóza glykogen, chitin Obr. č. 25: Bavlna (vata) je tvořena celulózou [26] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:vatta2.jpg 18
Škrob (C 6 H 10 O 5 ) n bílý prášek bez chuti a vůně rozpustný ve vodě zásobní polysacharid rostlin brambory, rýže, kukuřice, pšenice ukládá se v semenech a hlízách rozkladem v trávicí soustavě živočichů vznikají nižší cukry použití: zahříváním vzniká škrobový maz (škrobení prádla) výroba dextrinu (lepidla, pojiva, zahušťovadla) potravinářství, výroba lihu důkaz škrobu: reakce s roztokem jódu (fialové zabarvení) Obr. č. 26: Škrobová zrna [27] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:potato_starch.jpg Obr. č. 27: Brambory [28] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:potatoes_% 284799817714%29.jpg 19
Struktura škrobu složený z amylózy a amylopektinu amylóza: lineární polymer (několik set jednotek glukózy) amylopektin: rozvětvený polymer (několik tisíc jednotek glukózy) obsahuje asi ¼ vody Obr. č. 28: Zrna škrobu vybarvená jódem [29] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:wybarwiona_skro bia_w_df.jpg Obr. č. 29: Amylóza (nahoře) a amylopektin (uprostřed) [30] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:amilosa.jpg 20
Glykogen živočišný škrob zásobní polysacharid v cytoplazmě buněk v játrech (až 20 %) a svalech živočichů (jen 1 %) v cytoplazmě hub a kvasinek bohatě větvená struktura až 120 000 molekul glukózy Obr. č. 30: Játra [31] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:leber_schaf.jpg glykogen v játrech se štěpí na glukózu (zdroj energie) Obr. č. 31: Struktura glykogenu [32] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:glycogen_bonds.png 21
Inulin složený z fruktózy zásobní polysacharid hvězdnicovité a zvonkovité rostliny např. topinambur, čekanka, artyčok neštěpí se v trávicím traktu nízká kalorická hodnota (vláknina) nezvyšuje hladinu glukózy Obr. č. 32: Topinambur [33] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:t opinambur-flovet.jpg štěpí ho bakterie v tlustém střevě způsobuje nadýmání Obr. č. 33: Hlízy topinamburu [34] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:topinambur_h2ase1.jpg 22
Celulóza nejrozšířenější stavební polysacharid nerozpustný ve vodě tvoří buněčnou stěnu rostlin struktura: nerozvětvené řetězce složené z cca 500 jednotek glukózy Obr. č. 34: Struktura celulózy [35] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:cellul ose-2d-skeletal_bonds.jpg použití: výroba ze dřeva hlavní složka buničiny(výroba papíru), bavlny, lnu a konopí vláknina trávit ji dokáže např. hlemýžď zahradní přežvýkavci a termiti využívají symbiotické střevní bakterie Obr. č. 35: Bavlník [36] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file: Cotton_%288145399540%29.jpg 23
Chitin složený z N-acetyl-D-glukosaminu stavební polysacharid v exoskeletu členovců(hmyz, korýši, pavoukovci) v buněčné stěně hub Obdoba celulózy liší se charakteristickou skupinou na uhlíku C 2 Obr. č. 37: Kutikula houby [38] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:lasius_sitkaensis.jpg Obr. č. 36: Kutikula brouka [37] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:leptodirus_hochenwartii.jpg Obr. č. 38: Vzorec chitinu [39] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:chitin.png 24
Hoření cukru bez katalyzátoru se cukr taví na karamel kostka cukru hoří pouze po přidání katalyzátoru (popel) Obr. č. 39: Karamelizace a hoření s popelem [40] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:verbrennung_eines_zuckerw%c3%bcrfels_.png 25
Rozklad sacharózy proces bývá nazýván inverze kyselánebo enzymatická hydrolýza vzniká směs glukózy a fruktózy (invertní cukr) sladidlo, náhrada medu Obr. č. 40: Norský krém obsahující invertovaný cukr [41] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:sunda-onbread.jpg Obr. č. 41: Inverze sacharózy [42] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:sugar-inversion.png 26
Zdroje 1. BENEŠ, Pavel, Václav PUMPR a Jiří BANÝR. Základy chemie pro 2. stupeň základní školy, nižší ročníky víceletých gymnázií a střední školy. Vyd. 3. Praha: Fortuna, 2001, 96 s. ISBN 80-716-8748-0. 2. Med_u_sacu_karlovic1.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:med_u_sacu_karlovic1.jpg 3. Braga_Pedagogical_Farm_Algodao.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:braga_pedagogical_farm_algodao.jpg 4. L-Fructose_Molek%C3%BClbaukasten_9391.JPG. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:l- Fructose_Molek%C3%BClbaukasten_9391.JPG 5. Saccharose_Molek%C3%BClbaukasten_9496.JPG. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:saccharose_molek%c3%bclbaukasten_9496.jpg 6. Cellulosebiochem.png. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:cellulosebiochem.png 7. Alpha_%2B_beta_D-Galactose_%28FURANOSE%29_V.1.png. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:alpha_%2b_beta_d- Galactose_%28FURANOSE%29_V.1.png 8. Aldosa-cetosa.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:aldosa-cetosa.jpg 9. Gliceraldehido-enantiomeros.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:gliceraldehido-enantiomeros.jpg 10. Dihydroxyacetone_3D_ball.png. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:dihydroxyacetone_3d_ball.png 11. Deoxyribose.png. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:deoxyribose.png 12. commons.wikimedia.org/wiki/file:d-%d1%80%d0%b8%d0%b1%d0%be%d0%b7%d0%b0.png. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:commons.wikimedia.org/wiki/file:d-%d1%80%d0%b8%d0%b1%d0%be%d0%b7%d0%b0.png 13. Glucose_Fisher_to_Haworth.gif. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:glucose_fisher_to_haworth.gif 14. Alpha-D-Glucose.png. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:alpha-d-glucose.png 15. Alfa-glicose_furan%C3%B3sica.png. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:alfa-glicose_furan%c3%b3sica.png 16. Device_to_check_for_diabetes_2.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:device_to_check_for_diabetes_2.jpg 17. Fructose-isomers.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:fructose-isomers.jpg 18. D-galactose.png. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:d-galactose.png 19. Maltose.png. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:maltose.png 20. Maltose_syrup.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:maltose_syrup.jpg 21. Maltoza.gif. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:maltoza.gif 22. Pig_lactation.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:pig_lactation.jpg 23. Formation_du_lactose.PNG. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:formation_du_lactose.png 24. Cuboid_sugar.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:cuboid_sugar.jpg 25. Formation_du_saccharose.PNG. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:formation_du_saccharose.png 26. Vatta2.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:vatta2.jpg 27. Potato_starch.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:potato_starch.jpg 28. Potatoes_%284799817714%29.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:potatoes_%284799817714%29.jpg 29. Wybarwiona_skrobia_w_DF.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:wybarwiona_skrobia_w_df.jpg 30. Amilosa.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:amilosa.jpg 31. Leber_Schaf.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:leber_schaf.jpg 32. Glycogen_bonds.png. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:glycogen_bonds.png 33. Topinambur-flovet.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:topinambur-flovet.jpg 34. Topinambur_H2ase1.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:topinambur_h2ase1.jpg 35. Cellulose-2D-skeletal_bonds.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:cellulose-2d-skeletal_bonds.jpg 36. Cotton_%288145399540%29.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:cotton_%288145399540%29.jpg 37. Leptodirus_hochenwartii.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:leptodirus_hochenwartii.jpg 38. Lasius_sitkaensis.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:lasius_sitkaensis.jpg 39. Chitin.png. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:chitin.png 40. Verbrennung_eines_Zuckerw%C3%BCrfels_.png. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:verbrennung_eines_zuckerw%c3%bcrfels_.png 41. Sunda-on-bread.jpg. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:sunda-on-bread.jpg 42. Sugar-inversion.png. Wikimedia Commons[online]. 2004 [cit. 2013-01-29]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/file:sugar-inversion.png 27