Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby. T-7 Funkční a substituční deriváty karboxylových kyselin Zpracováno v rámci projektu Zlepšení podmínek ke vzdělávání Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0639 ŠABLONA III / 2
ANOTACE Autor materiálu: Ing. Emil Šiška Číslo materiálu: VY_32_INOVACE_0207 Datum vytvoření materiálu: 19.04. 26.04. 2013 Popis využití materiálu: Výuka chemie - Organická chemie Využití pro obory: učební obory s maturitou maturitní obory Formy a metody výuky: frontální výuka diskuze práce s pracovním listem
Deriváty karboxylových kyselin Rozdělení - Funkční deriváty karboxylových kyselin - Substituční deriváty karboxylových kyselin
Funkční deriváty karboxyloých kyselin Definice Funkční deriváty karboxylových kyselin jsou organické sloučeniny, které se odvozují od karboxylových kyselin substitucí některých atomů v karboxylu. - Soli - Estery Dělí se
Soli Definice Nahrazením vodíkových atomů v karboxylech kyselin atomy kovů se odvozují od karboxylových kyselin. Vznikají neutralizací, při níž reaguje karboxylová kyselina s anorganickým hydroxidem R- COOH + MOH R-COOM + H 2 O Tvorba názvu - tvoří se pomocí přípony an, Největší význam mají kyseliny octové octany
Estery Nahrazením : Definice OH skupin v karboxylech kyselin skupinami OR se odvozují estery karboxylových kyselin Vznikají reakci kyselin s alkoholy, které se nazývá esterifikace Produkty esterifikace jsou ester a voda
Vlastnosti Fyzikální vlastnosti nevyskytují se v plynném skupenství většina rozpustná ve vodě (polární vazba v karboxylové skupině) rozpustnost ve vodě klesá s délkou řetězce > roste rozpustnost v organických rozpouštědlech (oktan, benzen) nižší kapalné, vyšší pevné, dvojsytné a aromatické krystalické látky vysoké teploty varu > kapalné vodíkové můstky silnější kyseliny než alkoholy, jinak slabé, nej. mravenčí slabé elektrolyty
Vlastnosti Chemické vlastnosti deriváty karboxylových kyselin silnější než k. k. síla kyselin: závisí na uhlovodíkovém zbytku, + dvojná vazba, aromatické jádro, disociační konstanta indukční efekt (změna elektronové hustoty): zvýšení polarity i polarizovatelnosti (snadné odštěpení H) reakce s hydroxidy (neutralizace) > sůl a voda reakce s neušlechtilými kovy (redoxní) >sůl a vodík reakce s alkoholy (esterifikace) > ester a voda (důležitá reakce metabolismu)
Substituční deriváty karboxylových kyselin Definice Substituční deriváty karboxylových kyselin jsou organické sloučeniny odvozené od karboxylových kyselin nahrazením vodíkových atomů atomy jiných prvku nebo skupinami prvků. Tvorba názvů pomocí přípon : hydroxy-, amino-, Rozdělení Hydroxykyseliny Aminokyseliny
Hydroxykyseliny Definice Hydroxykyseliny jsou substituční deriváty karboxylových kyselin. V molekulách jsou dvě charakteristické skupiny karboxyl COOH hydroxyl OH
Aminokyseliny Definice Aminokyseliny jsou deriváty karboxylových kyselin v jejichž molekulách jsou obsaženy dvě charakteristické skupiny karboxyl COOH a aminoskupina NH2 (mohou obsahovat i další skupiny SH, -OH, ) Vlastnosti Bezbarvé krystalické látky Některé nají nasládlou chuť Nejrozšířenější aminokyseliny Používají s jako léčiva, potrava po operaci trávicího ústrojí, přidávají se do krmiv pro zvířata
Aminokyseliny Obecný vzorec R- CH-COOH Nejrozšířenější aminokyseliny - Glycin (kyselina aminooctová) NH 2 CH 2 COOH - Alanin (kyselina alfa-aminopropionová) NH 2 CH COOH CH 3 - Valin - Lysin - Kyselina glutamová - Tyrosin
Úkol - opakování Doplňte : - definujte funkční deriváty karboxylových kyselin - definujte substituční deriváty karboxylových kyselin
Zdroje: Chemie pro studijní obory SOŠ a SOU nechemického zaměření (RNDr. Jaroslav Blažek CSc., RNDr. Ján Fabini) Chemie pro II. Ročník gymnázii (doc. RNDr. Josef Pacák a kol.) Názvosloví organické chemie ( Jaroslav Fikr, Jaroslav Kahovec ) http://cs.wikipedia.org/wiki/hlavn%c3%ad_strana http://www.vscht.cz/uoch/cz/studium/ Zpracováno v rámci projektu Zlepšení podmínek ke vzdělávání Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0639 ŠABLONA III/2