Lipidy. Lipids. Tisková verze Print version Prezentace Presentation

Podobné dokumenty
LIPIDY. Tomáš Kuc era. Ústav lékar ské chemie a klinické biochemie 2. lékar ská fakulta, Univerzita Karlova v Praze a Fakultní nemocnice v Motole

Lipidy a biomembrány

Lipidy a biologické membrány

Struktura lipidů. - testík na procvičení. Vladimíra Kvasnicová

Lékařská chemie -přednáška č. 8

9. Lipidy a biologické membrány

TUKY. Autor: Mgr. Stanislava Bubíková. Datum (období) tvorby: Ročník: devátý

Lipidy. Nesourodá skupina látek Látky nerozpustné v polárních rozpouštědlech Složky: MK, alkoholy, N látky, sacharidy, kyselina fosforečná

Mastné kyseliny a lipidy

Struktura a funkce lipidů

Lipidy chemické složení

Složky stravy - lipidy. Mgr.Markéta Vojtová VOŠZ a SZŠ Hradec Králové

v technologické a potravinářské praxi triacylglyceroly (podle skupenství tuky, oleje), mastné kyseliny, vosky, fosfolipidy

Buněčné membránové struktury. Buněčná (cytoplazmatická) membrána. Jádro; Drsné endoplazmatické retikulum. Katedra zoologie PřF UP Olomouc

Základní stavební kameny buňky Kurz 1 Struktura -7

Lipidy. RNDr. Bohuslava Trnková ÚKBLD 1.LF UK. ls 1

LIPIDY Michaela Jurčáková & Radek Durna

Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK CZ.1.07/1.5.00/ Anotace. Lipidy. VY_32_INOVACE_Ch0202. Seminář z chemie.

Lipidy příručka pro učitele. Obecné informace:

Chemické složení buňky

Metabolismus lipoproteinů. Vladimíra Kvasnicová

Inovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/

Lipidy, Izoprenoidy, polyketidy a jejich metabolismus

9. Lipidy a biologické membrány

Lenka Fialová kařské biochemie 1. LF UK. Mastné kyseliny (MK) v přírodě více než 100 mastných kyselin. většinou sudý počet uhlíků a lineární řetězec

LIPIDY. Látka lanolin se získává z ovčí vlny. ANO - NE. tekutý lipid s vázanými nenasycenými mastnými kyselinami. olej vystavený postupnému vysychání

LIPIDY (lipos = tuk)

Lipidy. biomembrány a membránový transport

LIPIDY. Lipidy jsou estery alkoholu a vyšších (mastných) karboxylových kyselin.

Lipidy. Jednoduché lipidy. Učební text

5. Lipidy a biomembrány

LIPIDY. tuky = estery glycerolu + vyšší karboxylové kyseliny. vosky = estery vyšších jednoduchých alkoholů + vyšších karboxyl.

BIOMEMBRÁNY. Sára Jechová, leden 2014

BIOLOGICKÁ MEMBRÁNA Prokaryontní Eukaryontní KOMPARTMENTŮ

Průvodka. CZ.1.07/1.5.00/ Zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT. III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT. Pořadí DUMu v sadě 13

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

Mastné kyseliny, lipidy

TUKY (LIPIDY) ÚVOD DO PROBLEMATIKY P.TLÁSKAL SPOLEČNOST PRO VÝŽIVU FN MOTOL

TUKY VE VÝŽIVĚ ČLOVĚKA PAVLÍNA KOSEČKOVÁ

Máme se obávat palmového oleje? Jana Dostálová Ústav analýzy potravin a výživy FPBT, VŠCHT, Praha

lípos = tuk rozpustné v polárních rozpouštědlech ( chloroform, éther, benzen, ) Dle stavby : 1. Lipidy estery vyšších mastných kyselin a alkoholů

Steroidy. Biochemický ústav (E.T.) 2013

Metabolismus lipidů a lipoproteinů. trávení a absorpce tuků

Lipidy triacylglyceroly a vosky

Lipidy charakteristika, zdroje, výroba a vlastnosti

V ŽIVOČIŠNÝCH BUŇKÁCH. *Ivana FELLNEROVÁ, PřF UP Olomouc*

Biochemický ústav LF MU (J.D.), 2008

Lipidy 18 : 3 (9,12,15)

NOMENKLATURA A TERMINOLOGIE

Metabolismus lipidů. (pozn. o nerozpustnosti)

Analýzy vlivu cholesterolu na vlastnosti biomembrán pomocí molekulového modelování

Karboxylová skupina vzniká připojením hydroxylové skupiny OH ke karbonylové skupině (oxoskupině) >C=O. Souhrnně

Možnosti použití vybraných tuků v závislosti na jejich fyzikálně chemických vlastnostech. Bakalářská práce

TUKY A OLEJE VE VÝŽIVĚ KTERÝ SI VYBRAT? MUDr. Ľubica Cibičková, Ph.D. 3. Interní klinika, Fakultní nemocnice Olomouc Klub zdraví Hranice,12.9.

POKYNY TUKY ROZDĚLENÍ TUKŮ

Lipidy. tvoří jednu z hlavních živin

Lipidy. Biochemický ústav LF MU (J.D.), 2013

METABOLISMUS TUKŮ VĚČNĚ DISKUTOVANÉ TÉMA

Tuky. Tuky a jejich složky Tuky s upraveným složením MK, mastné kyseliny

LIPIDY. Lipidy jsou nesourodá skupina látek, které mají podobné vlastnosti: - nerozpustnost ve vodě

Biochemický ústav LF MU (H.P.)

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

Reaktivita karboxylové funkce

Karboxylové kyseliny. Ing. Lubor Hajduch ZŠ Újezd Kyjov

Karboxylové kyseliny a jejich deriváty Carboxylic acids and their derivatives. Tisková verze Print version Prezentace Presentation

F1190: Lipidy. Přednáška je podporována grantovými prostředky z programu: Reforma a rozvoj výuky Biofyziky pro potřeby 21. století

Inovace studia molekulární a bunné biologie

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

Lipidy Ch_049_Přírodní látky_lipidy Autor: Ing. Mariana Mrázková

Názvosloví cukrů, tuků, bílkovin

Výzkumný ústav veterinárního lékařství v Brně

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie

Předmět: KBB/BB1P; KBB/BUBIO

Tuky z hlediska výživy. Ing. Miroslava Teichmanová

Štěpení lipidů. - potravou přijaté lipidy štěpí lipázy gastrointestinálního traktu

Názvosloví uhlovodíků

METABOLISMUS LIPIDU. triacylglycerol. pankreatická lipasa. 2-monoacylglycerol. mastné kyseliny COOH CH 2 CH O O C O COOH

Struktura proteinů. - testík na procvičení. Vladimíra Kvasnicová

SACHARIDY. mono- + di- sacharidy -> jednoduché cukry hnědý cukr, melasa rafinovaný cukr, med,...

Biochemie I 2016/2017. Makromolekuly buňky. František Škanta

Didaktické testy z biochemie 1

11. Metabolismus lipidů

pátek, 24. července 15 BUŇKA

12. Metabolismus lipidů a glycerolu. funkce karnitinu a β-oxidace

LIPIDY. Lipidy jsou nesourodá skupina látek, které mají podobné vlastnosti: - nerozpustnost ve vodě

Pojem funkční potravina:

Cholesterol a lipoproteiny, jejich metabolismus a vliv na zdraví člověka

- nejdůležitější zdroj E biologická oxidace (= štěpení cukrů, mastných kyselin a aminokyselin za spotřebování kyslíku)

Chemické složení organism? - maturitní otázka z biologie

Trojské trumfy. pražským školám V LABORATOŘI. Didaktický balíček č. 10. projekt CZ.2.17/3.1.00/32718 EVROPSKÝ SOCIÁLNÍ FOND

4. přednáška. Lipidy

Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby.


Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK CZ.1.07/1.5.00/ Anotace. Metabolismus lipidů - odbourávání. VY_32_INOVACE_Ch0212

Aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny

Nepolární organické látky

1.03 Důkaz tuků ve stravě. Projekt Trojlístek

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

Efektivní adaptace začínajících učitelů na požadavky školské praxe

10. Jedlé oleje a tuky Ing. Miroslav Richter, Ph.D., EUR ING

Transkript:

Lipidy Lipids Tomáš Kučera 2011 Tisková verze Print version Prezentace Presentation

Lipidy Slide 1a Lipidy

Lipidy Slide 1b Lipidy nepolární (hydrofobní) látky biologického původu, rozpustné v organických rozpouštědlech (ve vodě omezeně či vůbec)

Lipidy Slide 1c Lipidy nepolární (hydrofobní) látky biologického původu, rozpustné v organických rozpouštědlech (ve vodě omezeně či vůbec) Hlavní funkce lipidů

Lipidy Slide 1d Lipidy nepolární (hydrofobní) látky biologického původu, rozpustné v organických rozpouštědlech (ve vodě omezeně či vůbec) Hlavní funkce lipidů strukturní složky biologických membrán

Lipidy Slide 1e Lipidy nepolární (hydrofobní) látky biologického původu, rozpustné v organických rozpouštědlech (ve vodě omezeně či vůbec) Hlavní funkce lipidů strukturní složky biologických membrán energetická zásoba (triacylglyceroly)

Lipidy Slide 1f Lipidy nepolární (hydrofobní) látky biologického původu, rozpustné v organických rozpouštědlech (ve vodě omezeně či vůbec) Hlavní funkce lipidů strukturní složky biologických membrán energetická zásoba (triacylglyceroly) tepelná (a elektrická) izolace

Lipidy Slide 1g Lipidy nepolární (hydrofobní) látky biologického původu, rozpustné v organických rozpouštědlech (ve vodě omezeně či vůbec) Hlavní funkce lipidů strukturní složky biologických membrán energetická zásoba (triacylglyceroly) tepelná (a elektrická) izolace ochrana před infekcí, nárazy a vysušením

Lipidy Slide 1h Lipidy nepolární (hydrofobní) látky biologického původu, rozpustné v organických rozpouštědlech (ve vodě omezeně či vůbec) Hlavní funkce lipidů strukturní složky biologických membrán energetická zásoba (triacylglyceroly) tepelná (a elektrická) izolace ochrana před infekcí, nárazy a vysušením vitamíny a hormony a jejich prekurzory

Lipidy Slide 1i Lipidy nepolární (hydrofobní) látky biologického původu, rozpustné v organických rozpouštědlech (ve vodě omezeně či vůbec) Hlavní funkce lipidů strukturní složky biologických membrán energetická zásoba (triacylglyceroly) tepelná (a elektrická) izolace ochrana před infekcí, nárazy a vysušením vitamíny a hormony a jejich prekurzory žlučové kyseliny solubilizace lipidů

Lipidy Slide 2a Mastné kyseliny

Lipidy Slide 2b Mastné kyseliny FA (z angl. fatty acid) důležitá složka většiny ostatních lipidů uhlovodíkový řetězec (4 36 C) s karboxylem na konci

Lipidy Slide 2c Mastné kyseliny FA (z angl. fatty acid) důležitá složka většiny ostatních lipidů uhlovodíkový řetězec (4 36 C) s karboxylem na konci amfipatické

Lipidy Slide 2d Mastné kyseliny FA (z angl. fatty acid) důležitá složka většiny ostatních lipidů uhlovodíkový řetězec (4 36 C) s karboxylem na konci amfipatické nepolární část polární část

Lipidy Slide 2e Mastné kyseliny FA (z angl. fatty acid) důležitá složka většiny ostatních lipidů uhlovodíkový řetězec (4 36 C) s karboxylem na konci amfipatické nepolární část polární část 16-C mastná kyselina: CH 3 (CH 2 ) 14 COO

Lipidy Slide 2f Mastné kyseliny FA (z angl. fatty acid) důležitá složka většiny ostatních lipidů uhlovodíkový řetězec (4 36 C) s karboxylem na konci amfipatické nepolární část polární část 16-C mastná kyselina: CH 3 (CH 2 ) 14 COO nasycené nebo nenasycené

Lipidy Slide 2g Mastné kyseliny FA (z angl. fatty acid) důležitá složka většiny ostatních lipidů uhlovodíkový řetězec (4 36 C) s karboxylem na konci amfipatické nepolární část polární část 16-C mastná kyselina: CH 3 (CH 2 ) 14 COO nasycené nebo nenasycené volná rotace kolem vazby C C

Lipidy Slide 2h Mastné kyseliny FA (z angl. fatty acid) důležitá složka většiny ostatních lipidů uhlovodíkový řetězec (4 36 C) s karboxylem na konci amfipatické nepolární část polární část 16-C mastná kyselina: CH 3 (CH 2 ) 14 COO nasycené nebo nenasycené volná rotace kolem vazby C C žádná rotace kolem vazby C=C

Lipidy Slide 2i Mastné kyseliny FA (z angl. fatty acid) důležitá složka většiny ostatních lipidů uhlovodíkový řetězec (4 36 C) s karboxylem na konci amfipatické nepolární část polární část 16-C mastná kyselina: CH 3 (CH 2 ) 14 COO nasycené nebo nenasycené volná rotace kolem vazby C C žádná rotace kolem vazby C=C esterifikované či volné

Lipidy Slide 2j Mastné kyseliny FA (z angl. fatty acid) důležitá složka většiny ostatních lipidů uhlovodíkový řetězec (4 36 C) s karboxylem na konci amfipatické nepolární část polární část 16-C mastná kyselina: CH 3 (CH 2 ) 14 COO nasycené nebo nenasycené volná rotace kolem vazby C C žádná rotace kolem vazby C=C esterifikované či volné soli s alkalickými kovy mýdla

Lipidy různě dlouhé Mastné kyseliny Slide 3a

Lipidy Slide 3b Mastné kyseliny různě dlouhé SCFA (< 6 C) MCFA (6 12 C) LCFA (12 22 C) VLCFA (> 22 C)

Lipidy Slide 3c Mastné kyseliny různě dlouhé SCFA (< 6 C) MCFA (6 12 C) LCFA (12 22 C) VLCFA (> 22 C) nižší (< 10 C) vyšší (> 12 C)

Lipidy Slide 4a Mastné kyseliny γ β α O 4 3 2 1 OH ω n

Lipidy Slide 4b Mastné kyseliny γ β α O 4 3 2 1 OH ω 18-C MK se dvěma cis dvojnými vazbami: n

Lipidy Slide 4c Mastné kyseliny γ β α O 4 3 2 1 OH ω 18-C MK se dvěma cis dvojnými vazbami: kyselina linolová n

Lipidy Slide 4d Mastné kyseliny γ β α O 4 3 2 1 OH n ω 18-C MK se dvěma cis dvojnými vazbami: kyselina linolová (9,12-oktadekadienová, oktadeka-9,12-dienová)

Lipidy Slide 4e Mastné kyseliny γ β α O 4 3 2 1 OH n ω 18-C MK se dvěma cis dvojnými vazbami: kyselina linolová (9,12-oktadekadienová, oktadeka-9,12-dienová) cis,cis-c18:2 9,12 či C18:2 cis,cis-ω6 či cis,cis-c18:2 n 6 all cis-c18:2 9,12 či C18:2 -ω6 či all cis-c18:2(9,12) C18:2(9c,12c)

Lipidy Slide 4f Mastné kyseliny γ β α O 4 3 2 1 OH n ω 18-C MK se dvěma cis dvojnými vazbami: kyselina linolová (9,12-oktadekadienová, oktadeka-9,12-dienová) cis,cis-c18:2 9,12 či C18:2 cis,cis-ω6 či cis,cis-c18:2 n 6 all cis-c18:2 9,12 či C18:2 -ω6 či all cis-c18:2(9,12) C18:2(9c,12c)

Lipidy obvykle Mastné kyseliny Slide 5a lineární uhlovodíkový řetězec

Lipidy obvykle Mastné kyseliny Slide 5b lineární uhlovodíkový řetězec sudý počet uhlíkových atomů

Lipidy obvykle Mastné kyseliny Slide 5c lineární uhlovodíkový řetězec sudý počet uhlíkových atomů dvojné vazby v cis konfiguraci

Lipidy obvykle Mastné kyseliny Slide 5d lineární uhlovodíkový řetězec sudý počet uhlíkových atomů dvojné vazby v cis konfiguraci rigidní ohyb na každé vazbě C=C

Lipidy obvykle Mastné kyseliny Slide 5e lineární uhlovodíkový řetězec sudý počet uhlíkových atomů dvojné vazby v cis konfiguraci rigidní ohyb na každé vazbě C=C O OH kyselina stearová kyselina olejová kyselina linolová kyselina cis-c18:1 n-7

Lipidy obvykle Mastné kyseliny Slide 5f lineární uhlovodíkový řetězec sudý počet uhlíkových atomů dvojné vazby v cis konfiguraci rigidní ohyb na každé vazbě C=C O OH kyselina stearová kyselina olejová kyselina linolová kyselina cis-c18:1 n-7 teplota tání FA klesá s

Lipidy obvykle Mastné kyseliny Slide 5g lineární uhlovodíkový řetězec sudý počet uhlíkových atomů dvojné vazby v cis konfiguraci rigidní ohyb na každé vazbě C=C O OH kyselina stearová kyselina olejová kyselina linolová kyselina cis-c18:1 n-7 teplota tání FA klesá s kratším řetězcem

Lipidy obvykle Mastné kyseliny Slide 5h lineární uhlovodíkový řetězec sudý počet uhlíkových atomů dvojné vazby v cis konfiguraci rigidní ohyb na každé vazbě C=C O OH kyselina stearová kyselina olejová kyselina linolová kyselina cis-c18:1 n-7 teplota tání FA klesá s kratším řetězcem nenasyceností

Lipidy obvykle Mastné kyseliny Slide 5i lineární uhlovodíkový řetězec sudý počet uhlíkových atomů dvojné vazby v cis konfiguraci rigidní ohyb na každé vazbě C=C O OH kyselina stearová kyselina olejová kyselina linolová kyselina cis-c18:1 n-7 teplota tání FA klesá s kratším řetězcem nenasyceností blízkostí první vazby C=C ke karboxylu

Lipidy Některé běžné mastné kyseliny Slide 6a Triviální název Zkratka Systematický název n (ω) Strukturní vzorec Nasycené laurová C12:0 dodekanová COOH myristová C14:0 tetradekanová COOH palmitová C16:0 hexadekanová COOH stearová C18:0 oktadekanová COOH arach(id)ová C20:0 eikosanová COOH behenová C22:0 dokosanová COOH lignocerová C24:0 tetrakosanová COOH S 1 dvojnou vazbou palmitolejová C16:1 9-hexadekaenová 9 7 COOH olejová C18:1 9-oktadekaenová 9 9 COOH eruková C22:1 13-dokosaenová 13 9 COOH nervonová C24:1 15-tetrakosaenová 15 9 COOH Se 2 dvojnými vazbami linolová C18:2 9,12-oktadekadienová 9,12 6 COOH Se 3 dvojnými vazbami α-linolenová C18:3 9,12,15-oktadekatrienová 9,12,15 3 COOH γ-linolenová C18:3 6,9,12-oktadekatrienová 6,9,12 6 COOH Se 4 dvojnými vazbami arachidonová C20:4 5,8,11,14-eikosatetraenová 5,8,11,14 6 COOH S 5 dvojnými vazbami timnodonová C20:5 5,8,11,14,17-eikosapentaenová 5,8,11,14,17 3 COOH klupanodonová C22:5 7,10,13,16,19-dokosapentaenová 7,10,13,16,19 3 COOH Se 6 dvojnými vazbami cervonová C22:6 4,7,10,13,16,19-dokosahexaenová 4,7,10,13,16,19 3 COOH

Lipidy Některé běžné mastné kyseliny Slide 6b Triviální název Zkratka Systematický název n (ω) Strukturní vzorec Nasycené laurová C12:0 dodekanová COOH myristová C14:0 tetradekanová COOH palmitová C16:0 hexadekanová COOH stearová C18:0 oktadekanová COOH arach(id)ová C20:0 eikosanová COOH behenová C22:0 dokosanová COOH lignocerová C24:0 tetrakosanová COOH S 1 dvojnou vazbou palmitolejová C16:1 9-hexadekaenová 9 7 COOH olejová C18:1 9-oktadekaenová 9 9 COOH eruková C22:1 13-dokosaenová 13 9 COOH nervonová C24:1 15-tetrakosaenová 15 9 COOH Se 2 dvojnými vazbami linolová C18:2 9,12-oktadekadienová 9,12 6 COOH Se 3 dvojnými vazbami α-linolenová C18:3 9,12,15-oktadekatrienová 9,12,15 3 COOH γ-linolenová C18:3 6,9,12-oktadekatrienová 6,9,12 6 COOH Se 4 dvojnými vazbami arachidonová C20:4 5,8,11,14-eikosatetraenová 5,8,11,14 6 COOH S 5 dvojnými vazbami timnodonová C20:5 5,8,11,14,17-eikosapentaenová 5,8,11,14,17 3 COOH klupanodonová C22:5 7,10,13,16,19-dokosapentaenová 7,10,13,16,19 3 COOH Se 6 dvojnými vazbami cervonová C22:6 4,7,10,13,16,19-dokosahexaenová 4,7,10,13,16,19 3 COOH esenciální jsou linolová a α-linolenová

Lipidy Některé méně běžné mastné kyseliny Triviální název Zkratka Systematický název Δ n- (ω) Strukturní vzorec S lichým řetězcem C13:0 C15:0 C17:0 tridekanová pentadekanová heptadekanová C17:1 cis-9-heptadecenová 9 8 Větvené iso-tridekanová iso C13:0 11-methyldodekanová Slide 7a iso-tetradekanová iso C14:0 12-methyltridekanová iso-pentadekanová iso C15:0 13-methyltetradekanová iso-hexadekanová iso C16:0 14-methylpentadekanová iso-heptadekanová iso C17:0 15-methylhexadekanová anteiso-tridekanová anteiso C13:0 10-methyldodekanová anteiso-pentadekanová anteiso C15:0 anteiso-heptadekanová anteiso C17:0 fytanová 12-methyltetradekanová 14-methylhexadekanová 3,7,11,15-tetramethylhexadekanová pristanová 2,6,10,14-tetramethylpentadekanová Konjugovaná kyselina linolová (CLA) C18:2(9c,11t) cis-9,trans-11-oktadekadienová 9,11 8 C18:2(10t,12c) trans-10,cis-12-oktadekadienová 10,12 7 S trojnou vazbou tarirová C18:1(6a) 6-oktadecinová (6-oktadecynová)

Lipidy některé opravdu exotické mastné kyseliny Slide 8a

Lipidy některé opravdu exotické mastné kyseliny Slide 8b např. C47 14-oxo-4,5,6,28,33,37,42,45-oktahydroxy-trans-26,trans- 43-dien-2,31,34,46-tetraynová kyselina HOOC OH OH OH (CH 2 ) 7 (CH 2 ) 10 (CH 2 ) 4 OH OH O OH OH CH OH

Lipidy některé opravdu exotické mastné kyseliny Slide 8c např. C47 14-oxo-4,5,6,28,33,37,42,45-oktahydroxy-trans-26,trans- 43-dien-2,31,34,46-tetraynová kyselina HOOC OH OH OH (CH 2 ) 7 (CH 2 ) 10 (CH 2 ) 4 OH OH O OH OH CH cyklopropanový až cyklohexanový kruh OH

Lipidy některé opravdu exotické mastné kyseliny Slide 8d např. C47 14-oxo-4,5,6,28,33,37,42,45-oktahydroxy-trans-26,trans- 43-dien-2,31,34,46-tetraynová kyselina HOOC OH OH OH (CH 2 ) 7 (CH 2 ) 10 (CH 2 ) 4 OH OH O OH OH CH cyklopropanový až cyklohexanový kruh epoxy-, cyklické peroxidy, SH a disulfidy OH

Lipidy některé opravdu exotické mastné kyseliny Slide 8e např. C47 14-oxo-4,5,6,28,33,37,42,45-oktahydroxy-trans-26,trans- 43-dien-2,31,34,46-tetraynová kyselina HOOC OH OH OH (CH 2 ) 7 (CH 2 ) 10 (CH 2 ) 4 OH OH O OH OH CH cyklopropanový až cyklohexanový kruh epoxy-, cyklické peroxidy, SH a disulfidy OH HOOC HOOC HOOC

Lipidy některé opravdu exotické mastné kyseliny Slide 8f např. C47 14-oxo-4,5,6,28,33,37,42,45-oktahydroxy-trans-26,trans- 43-dien-2,31,34,46-tetraynová kyselina HOOC OH OH OH (CH 2 ) 7 (CH 2 ) 10 (CH 2 ) 4 OH OH O OH OH CH cyklopropanový až cyklohexanový kruh epoxy-, cyklické peroxidy, SH a disulfidy OH HOOC HOOC HOOC podobná pestrost i u mastných alkoholů

Lipidy Slide 9a Přehled lipidů

Lipidy Slide 9b Přehled lipidů jednoduché lipidy estery FA s alkoholy

Lipidy Slide 9c Přehled lipidů jednoduché lipidy estery FA s alkoholy tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol

Lipidy Slide 9d Přehled lipidů jednoduché lipidy estery FA s alkoholy tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem

Lipidy Slide 9e Přehled lipidů jednoduché lipidy estery FA s alkoholy tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem složené lipidy estery FA s alkoholy + další složky

Lipidy Slide 9f Přehled lipidů jednoduché lipidy estery FA s alkoholy tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem složené lipidy estery FA s alkoholy + další složky fosfolipidy FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka

Lipidy Slide 9g Přehled lipidů jednoduché lipidy estery FA s alkoholy tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem složené lipidy estery FA s alkoholy + další složky fosfolipidy FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka glykolipidy obsahují cukry

Lipidy Slide 9h Přehled lipidů jednoduché lipidy estery FA s alkoholy tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem složené lipidy estery FA s alkoholy + další složky fosfolipidy FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka glykolipidy obsahují cukry glykoacylglyceroly FA + glycerol + cukr

Lipidy Slide 9i Přehled lipidů jednoduché lipidy estery FA s alkoholy tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem složené lipidy estery FA s alkoholy + další složky fosfolipidy FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka glykolipidy obsahují cukry glykoacylglyceroly FA + glycerol + cukr glykosfingolipidy FA + sfingosin + cukr (+ kyselina sialová)

Lipidy Slide 9j Přehled lipidů jednoduché lipidy estery FA s alkoholy tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem složené lipidy estery FA s alkoholy + další složky fosfolipidy FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka glykolipidy obsahují cukry glykoacylglyceroly FA + glycerol + cukr glykosfingolipidy FA + sfingosin + cukr (+ kyselina sialová) sfingolipidy obsahují ceramid (amid FA a sfingosinu)

Lipidy Slide 9k Přehled lipidů jednoduché lipidy estery FA s alkoholy tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem složené lipidy estery FA s alkoholy + další složky fosfolipidy FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka glykolipidy obsahují cukry glykoacylglyceroly FA + glycerol + cukr glykosfingolipidy FA + sfingosin + cukr (+ kyselina sialová) sfingolipidy obsahují ceramid (amid FA a sfingosinu) sfingomyeliny ceramid + fosfocholin

Lipidy Slide 9l Přehled lipidů jednoduché lipidy estery FA s alkoholy tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem složené lipidy estery FA s alkoholy + další složky fosfolipidy FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka glykolipidy obsahují cukry glykoacylglyceroly FA + glycerol + cukr glykosfingolipidy FA + sfingosin + cukr (+ kyselina sialová) sfingolipidy obsahují ceramid (amid FA a sfingosinu) sfingomyeliny ceramid + fosfocholin glykosfingolipidy viz výše

Lipidy Slide 9m Přehled lipidů jednoduché lipidy estery FA s alkoholy tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem složené lipidy estery FA s alkoholy + další složky fosfolipidy FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka glykolipidy obsahují cukry glykoacylglyceroly FA + glycerol + cukr glykosfingolipidy FA + sfingosin + cukr (+ kyselina sialová) sfingolipidy obsahují ceramid (amid FA a sfingosinu) sfingomyeliny ceramid + fosfocholin glykosfingolipidy viz výše odvozené lipidy další biologické hydrofobní látky, např. steroidy, prostaglandiny, karotenoidy a další terpenoidy, lipofilní vitamíny

Lipidy Slide 10a Jednoduché lipidy

Lipidy Slide 10b Jednoduché lipidy estery FA a alkoholů

Lipidy Slide 10c Jednoduché lipidy estery FA a alkoholů Vosky

Lipidy Slide 10d Jednoduché lipidy estery FA a alkoholů Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný mastný

Lipidy Slide 10e Jednoduché lipidy estery FA a alkoholů Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný mastný nejmastnější z lipidů

Lipidy Slide 10f Jednoduché lipidy estery FA a alkoholů Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný mastný nejmastnější z lipidů u živočichů konečné metabolity

Lipidy Slide 10g Jednoduché lipidy estery FA a alkoholů Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný mastný nejmastnější z lipidů u živočichů konečné metabolity obvykle ochranná funkce

Lipidy Slide 10h Jednoduché lipidy estery FA a alkoholů Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný mastný nejmastnější z lipidů u živočichů konečné metabolity obvykle ochranná funkce kutikula rostlin

Lipidy Slide 10i Jednoduché lipidy estery FA a alkoholů Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný mastný nejmastnější z lipidů u živočichů konečné metabolity obvykle ochranná funkce kutikula rostlin lanolin

Lipidy Slide 10j Jednoduché lipidy estery FA a alkoholů Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný mastný nejmastnější z lipidů u živočichů konečné metabolity obvykle ochranná funkce kutikula rostlin lanolin včelí vosk

Lipidy Slide 10k Jednoduché lipidy estery FA a alkoholů Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný mastný nejmastnější z lipidů u živočichů konečné metabolity obvykle ochranná funkce kutikula rostlin lanolin včelí vosk včelí vosk hlavní složka C 15 H 31 COOC 30 H 61

Lipidy Slide 10l Jednoduché lipidy estery FA a alkoholů Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný mastný nejmastnější z lipidů u živočichů konečné metabolity obvykle ochranná funkce kutikula rostlin lanolin včelí vosk včelí vosk hlavní složka C 15 H 31 COOC 30 H 61 myricylpalmitát triakontylhexadekanoát

Lipidy Slide 10m Jednoduché lipidy estery FA a alkoholů Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný mastný nejmastnější z lipidů u živočichů konečné metabolity obvykle ochranná funkce kutikula rostlin lanolin včelí vosk včelí vosk hlavní složka C 15 H 31 COOC 30 H 61 myricylpalmitát triakontylhexadekanoát karnaubový vosk hlavní složka C 25 H 51 COOC 30 H 61

Lipidy Slide 10n Jednoduché lipidy estery FA a alkoholů Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný mastný nejmastnější z lipidů u živočichů konečné metabolity obvykle ochranná funkce kutikula rostlin lanolin včelí vosk včelí vosk hlavní složka C 15 H 31 COOC 30 H 61 myricylpalmitát triakontylhexadekanoát karnaubový vosk hlavní složka C 25 H 51 COOC 30 H 61 myricylcerotát hexadecylhexadekanoát

Lipidy Slide 11a Triacylglyceroly (triglyceridy, neutrální tuky a oleje)

Lipidy Slide 11b Triacylglyceroly (triglyceridy, neutrální tuky a oleje) nejběžnější lipidy v potravě

Lipidy Slide 11c Triacylglyceroly (triglyceridy, neutrální tuky a oleje) nejběžnější lipidy v potravě zásoba energie

Lipidy Slide 11d Triacylglyceroly (triglyceridy, neutrální tuky a oleje) nejběžnější lipidy v potravě zásoba energie vysoce redukované

Lipidy Slide 11e Triacylglyceroly (triglyceridy, neutrální tuky a oleje) nejběžnější lipidy v potravě zásoba energie vysoce redukované kompaktní (dehydrované)

Lipidy Slide 11f Triacylglyceroly (triglyceridy, neutrální tuky a oleje) nejběžnější lipidy v potravě zásoba energie vysoce redukované kompaktní (dehydrované) ochranné vrstvy

Lipidy Slide 11g Triacylglyceroly (triglyceridy, neutrální tuky a oleje) nejběžnější lipidy v potravě zásoba energie vysoce redukované kompaktní (dehydrované) ochranné vrstvy glycerolová páteř + 3 esterifikované FA

Lipidy Slide 11h Triacylglyceroly (triglyceridy, neutrální tuky a oleje) nejběžnější lipidy v potravě zásoba energie vysoce redukované kompaktní (dehydrované) ochranné vrstvy glycerolová páteř + 3 esterifikované FA většinou smíšené

Lipidy Slide 12a Složené lipidy

Lipidy Slide 12b Složené lipidy fosfolipidy

Lipidy Slide 12c Složené lipidy fosfolipidy glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny)

Lipidy Slide 12d Složené lipidy fosfolipidy glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny) sfingomyeliny

Lipidy Slide 12e Složené lipidy fosfolipidy glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny) sfingomyeliny sfingolipidy

Lipidy Slide 12f Složené lipidy fosfolipidy glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny) sfingomyeliny sfingolipidy glykolipidy

Lipidy Slide 12g Složené lipidy fosfolipidy glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny) sfingomyeliny sfingolipidy glykolipidy glykoacylglyceroly

Lipidy Slide 12h Složené lipidy fosfolipidy glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny) sfingomyeliny sfingolipidy glykolipidy glykoacylglyceroly cerebrosidy

Lipidy Slide 12i Složené lipidy fosfolipidy glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny) sfingomyeliny sfingolipidy glykolipidy glykoacylglyceroly cerebrosidy gangliosidy

Lipidy Slide 12j Složené lipidy fosfolipidy glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny) sfingomyeliny sfingolipidy glykolipidy glykoacylglyceroly cerebrosidy gangliosidy Všechny složené lipidy obsahují nepolární řetězce ( ocasy ) FA

Lipidy Slide 12k Složené lipidy fosfolipidy glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny) sfingomyeliny glykolipidy glykoacylglyceroly cerebrosidy gangliosidy sfingolipidy Všechny složené lipidy obsahují nepolární řetězce ( ocasy ) FA polární část (glycerol, karbonyly FA, obvykle P i, skupinu polární hlavy

Lipidy Slide 12l Složené lipidy fosfolipidy glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny) sfingomyeliny glykolipidy glykoacylglyceroly cerebrosidy gangliosidy sfingolipidy Všechny složené lipidy obsahují nepolární řetězce ( ocasy ) FA polární část (glycerol, karbonyly FA, obvykle P i, skupinu polární hlavy jsou amfipatické

Lipidy Slide 13a Glycerofosfolipidy (fosfoglyceridy)

Lipidy Slide 13b Glycerofosfolipidy (fosfoglyceridy) běžná součást biologických membrán

Lipidy Slide 13c Glycerofosfolipidy (fosfoglyceridy) běžná součást biologických membrán glycerolová páteř

Lipidy Slide 13d Glycerofosfolipidy (fosfoglyceridy) běžná součást biologických membrán glycerolová páteř hydroxyly na C1 a C2 esterifikovány FA C3 esterifikován k P i

Lipidy Slide 13e Glycerofosfolipidy (fosfoglyceridy) běžná součást biologických membrán glycerolová páteř hydroxyly na C1 a C2 esterifikovány FA C3 esterifikován k P i Kyseliny fosfatidové

Lipidy Slide 13f Glycerofosfolipidy (fosfoglyceridy) běžná součást biologických membrán glycerolová páteř hydroxyly na C1 a C2 esterifikovány FA C3 esterifikován k P i Kyseliny fosfatidové intermediáty při syntéze triacylglycerolů a glycerofosfolipidů

Lipidy Glycerofosfolipidy Slide 14a

Lipidy Glycerofosfolipidy Slide 14b Polární hlava (z angl. polar head ) P i většinou dále esterifikován k OH další polární látky (v obrázku značena X) např. serinu, cholinu, ethanolaminu, glycerolu, inositolu

Lipidy Glycerofosfolipidy Slide 14c Polární hlava (z angl. polar head ) P i většinou dále esterifikován k OH další polární látky (v obrázku značena X) např. serinu, cholinu, ethanolaminu, glycerolu, inositolu obě FA jsou obvykle různé

Lipidy Glycerofosfolipidy Slide 14d Polární hlava (z angl. polar head ) P i většinou dále esterifikován k OH další polární látky (v obrázku značena X) např. serinu, cholinu, ethanolaminu, glycerolu, inositolu obě FA jsou obvykle různé amfipatické (komplexní polární část)

Lipidy Glycerofosfolipidy Slide 15a Fosfatidylinositoly (PI)

Lipidy Glycerofosfolipidy Slide 15b Fosfatidylinositoly (PI) membránové lipidy

Lipidy Glycerofosfolipidy Slide 15c Fosfatidylinositoly (PI) membránové lipidy signální molekuly

Lipidy Glycerofosfolipidy Slide 15d Fosfatidylinositoly (PI) membránové lipidy signální molekuly Fosfatidylcholiny (lecithiny, PC)

Lipidy Glycerofosfolipidy Slide 15e Fosfatidylinositoly (PI) membránové lipidy signální molekuly Fosfatidylcholiny (lecithiny, PC) běžné membránové lipidy

Lipidy Glycerofosfolipidy Slide 16a Plasmalogeny

Lipidy Glycerofosfolipidy Slide 16b Plasmalogeny fosfolipidy typu enoletherů glycerolu

Lipidy Glycerofosfolipidy Slide 16c Plasmalogeny fosfolipidy typu enoletherů glycerolu mozek a svaly

Lipidy Glycerofosfolipidy Slide 16d Plasmalogeny fosfolipidy typu enoletherů glycerolu mozek a svaly PAF (z angl. platelet activating factor) agregace krevních destiček

Lipidy Slide 17a Sfingolipidy deriváty aminoalkoholu sfingosinu

Lipidy Slide 17b Sfingolipidy deriváty aminoalkoholu sfingosinu amidy sfingosinu a FA = ceramidy

Lipidy Slide 17c Sfingolipidy deriváty aminoalkoholu sfingosinu amidy sfingosinu a FA = ceramidy Ceramidy obvykle obsahují další polární látku, esterifikovanou k terminálnímu OH sfingosinu.

Lipidy Sfingolipidy Slide 18a Sfingomyeliny

Lipidy Sfingolipidy Slide 18b Sfingomyeliny ceramidy s fosfocholinem v polární hlavě

Lipidy Sfingolipidy Slide 18c Sfingomyeliny ceramidy s fosfocholinem v polární hlavě běžná součást buněčné membrány

Lipidy Sfingolipidy Slide 18d Sfingomyeliny ceramidy s fosfocholinem v polární hlavě běžná součást buněčné membrány v mozkové a nervové tkáni

Lipidy (Glyko)sfingolipidy Slide 19a H 3 C C H N H O COOH O H H OH H H OH H H C C OH OH CH 2 OH kyselina N-acetyl neuraminová Cerebrosidy

Lipidy (Glyko)sfingolipidy Slide 19b H 3 C C H N H O COOH O H H OH H H OH H H C C OH OH CH 2 OH kyselina N-acetyl neuraminová Cerebrosidy ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galaktosou) v polární části

Lipidy (Glyko)sfingolipidy Slide 19c H 3 C C H N H O COOH O H H OH H H OH H H C C OH OH CH 2 OH kyselina N-acetyl neuraminová Cerebrosidy ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galaktosou) v polární části Gangliosidy

Lipidy (Glyko)sfingolipidy Slide 19d H 3 C C H N H O COOH O H H OH H H OH H H C C OH OH CH 2 OH kyselina N-acetyl neuraminová Cerebrosidy ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galaktosou) v polární části Gangliosidy ceramidy s oligosacharidem v hlavě, obsahujícím sialovou kyselinu

Lipidy (Glyko)sfingolipidy Slide 19e H 3 C C H N H O COOH O H H OH H H OH H H C C OH OH CH 2 OH kyselina N-acetyl neuraminová Cerebrosidy ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galaktosou) v polární části Gangliosidy ceramidy s oligosacharidem v hlavě, obsahujícím sialovou kyselinu cerebrosidy a gangliosidy = glykosfingolipidy

Lipidy (Glyko)sfingolipidy Slide 19f H 3 C C H N H O COOH O H H OH H H OH H H C C OH OH CH 2 OH kyselina N-acetyl neuraminová Cerebrosidy ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galaktosou) v polární části Gangliosidy ceramidy s oligosacharidem v hlavě, obsahujícím sialovou kyselinu cerebrosidy a gangliosidy = glykosfingolipidy běžné ve vnější vrstvě buněčné membrány

Lipidy (Glyko)sfingolipidy Slide 19g H 3 C C H N H O COOH O H H OH H H OH H H C C OH OH CH 2 OH kyselina N-acetyl neuraminová Cerebrosidy ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galaktosou) v polární části Gangliosidy ceramidy s oligosacharidem v hlavě, obsahujícím sialovou kyselinu cerebrosidy a gangliosidy = glykosfingolipidy běžné ve vnější vrstvě buněčné membrány řetězce sacharidů orientovány ven

Lipidy Slide 20a Glykolipidy glykoacylglyceroly

Lipidy Slide 20b Glykolipidy glykoacylglyceroly mono- a digalaktosyldiacylglyceroly

Lipidy Slide 20c Glykolipidy glykoacylglyceroly mono- a digalaktosyldiacylglyceroly SO 3 O HO O OH OH O O O O

Lipidy Slide 20d Glykolipidy glykoacylglyceroly mono- a digalaktosyldiacylglyceroly SO 3 O HO O OH OH sulfochinovosyldiacylglyceroly O O O O

Lipidy Slide 20e Glykolipidy glykoacylglyceroly mono- a digalaktosyldiacylglyceroly SO 3 O HO O OH OH sulfochinovosyldiacylglyceroly O O O O důležité složky rostlinných membrán

Lipidy Slide 20f Glykolipidy glykoacylglyceroly mono- a digalaktosyldiacylglyceroly SO 3 O HO O OH OH sulfochinovosyldiacylglyceroly O O O O důležité složky rostlinných membrán thylakoidní membrána

Lipidy Slide 21a Odvozené lipidy

Lipidy Slide 21b Odvozené lipidy Steroidy cholesterol

Lipidy Slide 21c Odvozené lipidy Steroidy cholesterol důležitá složka membrán

Lipidy Slide 21d Odvozené lipidy Steroidy cholesterol důležitá složka membrán rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový ocas

Lipidy Slide 21e Odvozené lipidy Steroidy cholesterol důležitá složka membrán rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový ocas hydrofobní

Lipidy Slide 21f Odvozené lipidy Steroidy cholesterol důležitá složka membrán rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový ocas hydrofobní amfipatie způsobená OH

Lipidy Slide 21g Odvozené lipidy Steroidy cholesterol důležitá složka membrán rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový ocas hydrofobní amfipatie způsobená OH prekurzor

Lipidy Slide 21h Odvozené lipidy Steroidy cholesterol důležitá složka membrán rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový ocas hydrofobní amfipatie způsobená OH prekurzor vitamínu D

Lipidy Slide 21i Odvozené lipidy Steroidy cholesterol důležitá složka membrán rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový ocas hydrofobní amfipatie způsobená OH prekurzor vitamínu D žlučových kyselin

Lipidy Slide 21j Odvozené lipidy Steroidy cholesterol důležitá složka membrán rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový ocas hydrofobní amfipatie způsobená OH prekurzor vitamínu D žlučových kyselin pohlavních hormonů

Lipidy Slide 21k Odvozené lipidy Steroidy cholesterol důležitá složka membrán rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový ocas hydrofobní amfipatie způsobená OH prekurzor vitamínu D žlučových kyselin pohlavních hormonů hormonů kůry nadledvin

Lipidy Slide 22a Karotenoidy

Lipidy Slide 22b Karotenoidy β-karoten

Lipidy Slide 23a Biologické membrány

Lipidy Slide 23b Biologické membrány Lipidy v polárním prostředí agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a nepolární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vodou

Lipidy Slide 23c Biologické membrány Lipidy v polárním prostředí agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a nepolární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vodou možná uspořádání:

Lipidy Slide 23d Biologické membrány Lipidy v polárním prostředí agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a nepolární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vodou možná uspořádání: micely různé struktury

Lipidy Slide 23e Biologické membrány Lipidy v polárním prostředí agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a nepolární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vodou možná uspořádání: micely různé struktury kulovité micely stabilní forma FA

Lipidy Slide 23f Biologické membrány Lipidy v polárním prostředí agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a nepolární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vodou možná uspořádání: micely různé struktury kulovité micely stabilní forma FA dvojvrstva stabilní forma amfipatických lipidů, např. fosfolipidů

Lipidy Slide 23g Biologické membrány Lipidy v polárním prostředí agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a nepolární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vodou možná uspořádání: micely různé struktury kulovité micely stabilní forma FA dvojvrstva stabilní forma amfipatických lipidů, např. fosfolipidů

Lipidy Slide 24a Biologické membrány membrána sestává z (fosfo)lipidové dvojvrstvy s vnořenými a povrchovými proteiny

Lipidy Slide 24b Biologické membrány membrána sestává z (fosfo)lipidové dvojvrstvy s vnořenými a povrchovými proteiny

Lipidy Slide 24c Biologické membrány membrána sestává z (fosfo)lipidové dvojvrstvy s vnořenými a povrchovými proteiny integrální proteiny zanořeny do hydrofobní vrstvy membrány

Lipidy Slide 24d Biologické membrány membrána sestává z (fosfo)lipidové dvojvrstvy s vnořenými a povrchovými proteiny integrální proteiny zanořeny do hydrofobní vrstvy membrány transmembránové

Lipidy Slide 24e Biologické membrány membrána sestává z (fosfo)lipidové dvojvrstvy s vnořenými a povrchovými proteiny integrální proteiny zanořeny do hydrofobní vrstvy membrány transmembránové periferní proteiny vázány k povrchu membrány

Lipidy Slide 24f Biologické membrány membrána sestává z (fosfo)lipidové dvojvrstvy s vnořenými a povrchovými proteiny integrální proteiny zanořeny do hydrofobní vrstvy membrány transmembránové periferní proteiny vázány k povrchu membrány mnohé proteiny i lipidy nesou oligosacharidové řetězce

Lipidy Slide 25a Fluidita membrán

Lipidy Slide 25b Fluidita membrán Vnitřní prostředí membrány obvykle velmi fluidní

Lipidy Slide 25c Fluidita membrán Vnitřní prostředí membrány obvykle velmi fluidní stav tekutého krystalu uhlovodíkové řetězce neuspořádané a ve stálém pohybu (vyšší teploty)

Lipidy Slide 25d Fluidita membrán Vnitřní prostředí membrány obvykle velmi fluidní stav tekutého krystalu uhlovodíkové řetězce neuspořádané a ve stálém pohybu (vyšší teploty) krystalický stav ocasy FA zcela napřímené, velmi uspořádaná struktura (nižší teploty)

Lipidy Slide 25e Fluidita membrán Vnitřní prostředí membrány obvykle velmi fluidní stav tekutého krystalu uhlovodíkové řetězce neuspořádané a ve stálém pohybu (vyšší teploty) krystalický stav ocasy FA zcela napřímené, velmi uspořádaná struktura (nižší teploty)

Lipidy Slide 26a typy FA viz výše Fluidita membrán

Lipidy Slide 26b typy FA viz výše Fluidita membrán cholesterol se vkládá do dvojvrstvy

Lipidy Slide 26c Fluidita membrán typy FA viz výše cholesterol se vkládá do dvojvrstvy hydroxylem ven

Lipidy Slide 26d Fluidita membrán typy FA viz výše cholesterol se vkládá do dvojvrstvy hydroxylem ven polární prostředí

Lipidy Slide 26e typy FA viz výše Fluidita membrán cholesterol se vkládá do dvojvrstvy hydroxylem ven polární prostředí H-můstky s polárními hlavami membránových lipidů

Lipidy Slide 26f typy FA viz výše Fluidita membrán cholesterol se vkládá do dvojvrstvy hydroxylem ven polární prostředí H-můstky s polárními hlavami membránových lipidů hydrofobní kruhy mezi řetězci FA membránových lipidů

Lipidy Slide 26g typy FA viz výše Fluidita membrán cholesterol se vkládá do dvojvrstvy hydroxylem ven polární prostředí H-můstky s polárními hlavami membránových lipidů hydrofobní kruhy mezi řetězci FA membránových lipidů hydrofobní interakce

Lipidy Slide 26h typy FA viz výše Fluidita membrán cholesterol se vkládá do dvojvrstvy hydroxylem ven polární prostředí H-můstky s polárními hlavami membránových lipidů hydrofobní kruhy mezi řetězci FA membránových lipidů hydrofobní interakce rigidní molekula interakce s nepolárními řetězci membránových lipidů snižuje fluiditu membrány

Lipidy Slide 27a Asymetrie membrán laterální mobilita lipidů je vysoká

Lipidy Slide 27b Asymetrie membrán laterální mobilita lipidů je vysoká transversální mobilita (flip-flop)

Lipidy Slide 27c Asymetrie membrán laterální mobilita lipidů je vysoká transversální mobilita (flip-flop) lipidů je velmi nízká

Lipidy Slide 27d Asymetrie membrán laterální mobilita lipidů je vysoká transversální mobilita (flip-flop) lipidů je velmi nízká proteinů nebyla pozorována

Lipidy Slide 27e Asymetrie membrán laterální mobilita lipidů je vysoká transversální mobilita (flip-flop) lipidů je velmi nízká proteinů nebyla pozorována

Lipidy Slide 28a Asymetrie biologických membrán obě vrstvy membrány jsou rozdílné asymetrie

Lipidy Slide 28b Asymetrie biologických membrán obě vrstvy membrány jsou rozdílné asymetrie lipidového složení

Lipidy Slide 28c Asymetrie biologických membrán obě vrstvy membrány jsou rozdílné asymetrie lipidového složení zastoupení a orientace proteinů

Lipidy Slide 28d Asymetrie biologických membrán obě vrstvy membrány jsou rozdílné asymetrie lipidového složení zastoupení a orientace proteinů sacharidů v glykoproteinech a glykolipidech

Lipidy Slide 28e Asymetrie biologických membrán obě vrstvy membrány jsou rozdílné asymetrie lipidového složení zastoupení a orientace proteinů sacharidů v glykoproteinech a glykolipidech funkcí

Lipidy Slide 29a Lipoproteiny pro transport v krvi se nepolární lipidy sdružují s amfipatickými lipidy a proteiny a tvoří ve vodě rozpustné lipoproteiny

Lipidy Slide 29b Lipoproteiny pro transport v krvi se nepolární lipidy sdružují s amfipatickými lipidy a proteiny a tvoří ve vodě rozpustné lipoproteiny nepolární jádro obklopeno vrstvou fosfolipidů a cholesterolu

Lipidy Slide 30a Lipoproteiny chylomikrony transport triglyceridů ze střev do dalších orgánů

Lipidy Slide 30b Lipoproteiny chylomikrony transport triglyceridů ze střev do dalších orgánů lipoproteiny velmi nízké hustoty (VLDL, z angl. very low density lipoproteins) transport TG z jater do tukové tkáně

Lipidy Slide 30c Lipoproteiny chylomikrony transport triglyceridů ze střev do dalších orgánů lipoproteiny velmi nízké hustoty (VLDL, z angl. very low density lipoproteins) transport TG z jater do tukové tkáně lipoproteiny nízké hustoty (LDL, z angl. low density lipoproteins) transport cholesterolu k periferním tkáním

Lipidy Slide 30d Lipoproteiny chylomikrony transport triglyceridů ze střev do dalších orgánů lipoproteiny velmi nízké hustoty (VLDL, z angl. very low density lipoproteins) transport TG z jater do tukové tkáně lipoproteiny nízké hustoty (LDL, z angl. low density lipoproteins) transport cholesterolu k periferním tkáním lipoproteiny vysoké hustoty (HDL, z angl. high density lipoproteins) transport cholesterolu do jater

Konec

Lipidy (verze pro tisk na konci souboru) Tomáš Kučera 2011

Lipidy Slide 1 Lipidy nepolární (hydrofobní) látky biologického původu, rozpustné v organických rozpouštědlech (ve vodě omezeně či vůbec) Hlavní funkce lipidů strukturní složky biologických membrán energetická zásoba (triacylglyceroly) tepelná (a elektrická) izolace ochrana před infekcí, nárazy a vysušením vitamíny a hormony a jejich prekurzory žlučové kyseliny solubilizace lipidů

Lipidy Slide 2 Mastné kyseliny FA (z angl. fatty acid) důležitá složka většiny ostatních lipidů uhlovodíkový řetězec (4 36 C) s karboxylem na konci amfipatické nepolární část polární část 16-C mastná kyselina: CH 3 (CH 2 ) 14 COO nasycené nebo nenasycené volná rotace kolem vazby C C žádná rotace kolem vazby C=C esterifikované či volné soli s alkalickými kovy mýdla

Lipidy Slide 3 různě dlouhé Mastné kyseliny SCFA (< 6 C) MCFA (6 12 C) LCFA (12 22 C) VLCFA (> 22 C) nižší (< 10 C) vyšší (> 12 C)

Lipidy Slide 4 Mastné kyseliny γ β α O 4 3 2 1 OH n ω 18-C MK se dvěma cis dvojnými vazbami: kyselina linolová (9,12-oktadekadienová, oktadeka-9,12-dienová) cis,cis-c18:2 9,12 či C18:2 cis,cis-ω6 či cis,cis-c18:2 n 6 all cis-c18:2 9,12 či C18:2 -ω6 či all cis-c18:2(9,12) C18:2(9c,12c)

Lipidy Slide 5 obvykle Mastné kyseliny lineární uhlovodíkový řetězec sudý počet uhlíkových atomů dvojné vazby v cis konfiguraci rigidní ohyb na každé vazbě C=C O OH kyselina stearová kyselina olejová kyselina linolová kyselina cis-c18:1 n-7 teplota tání FA klesá s kratším řetězcem nenasyceností blízkostí první vazby C=C ke karboxylu

Lipidy Slide 6 Některé běžné mastné kyseliny Triviální název Zkratka Systematický název n (ω) Strukturní vzorec Nasycené laurová C12:0 dodekanová COOH myristová C14:0 tetradekanová COOH palmitová C16:0 hexadekanová COOH stearová C18:0 oktadekanová COOH arach(id)ová C20:0 eikosanová COOH behenová C22:0 dokosanová COOH lignocerová C24:0 tetrakosanová COOH S 1 dvojnou vazbou palmitolejová C16:1 9-hexadekaenová 9 7 COOH olejová C18:1 9-oktadekaenová 9 9 COOH eruková C22:1 13-dokosaenová 13 9 COOH nervonová C24:1 15-tetrakosaenová 15 9 COOH Se 2 dvojnými vazbami linolová C18:2 9,12-oktadekadienová 9,12 6 COOH Se 3 dvojnými vazbami α-linolenová C18:3 9,12,15-oktadekatrienová 9,12,15 3 COOH γ-linolenová C18:3 6,9,12-oktadekatrienová 6,9,12 6 COOH Se 4 dvojnými vazbami arachidonová C20:4 5,8,11,14-eikosatetraenová 5,8,11,14 6 COOH S 5 dvojnými vazbami timnodonová C20:5 5,8,11,14,17-eikosapentaenová 5,8,11,14,17 3 COOH klupanodonová C22:5 7,10,13,16,19-dokosapentaenová 7,10,13,16,19 3 COOH Se 6 dvojnými vazbami cervonová C22:6 4,7,10,13,16,19-dokosahexaenová 4,7,10,13,16,19 3 COOH esenciální jsou linolová a α-linolenová

Lipidy Slide 7 Některé méně běžné mastné kyseliny Triviální název Zkratka Systematický název Δ n- (ω) Strukturní vzorec S lichým řetězcem C13:0 C15:0 C17:0 tridekanová pentadekanová heptadekanová C17:1 cis-9-heptadecenová 9 8 Větvené iso-tridekanová iso C13:0 11-methyldodekanová iso-tetradekanová iso C14:0 12-methyltridekanová iso-pentadekanová iso C15:0 13-methyltetradekanová iso-hexadekanová iso C16:0 14-methylpentadekanová iso-heptadekanová iso C17:0 15-methylhexadekanová anteiso-tridekanová anteiso C13:0 10-methyldodekanová anteiso-pentadekanová anteiso C15:0 anteiso-heptadekanová anteiso C17:0 fytanová 12-methyltetradekanová 14-methylhexadekanová 3,7,11,15-tetramethylhexadekanová pristanová 2,6,10,14-tetramethylpentadekanová Konjugovaná kyselina linolová (CLA) C18:2(9c,11t) cis-9,trans-11-oktadekadienová 9,11 8 C18:2(10t,12c) trans-10,cis-12-oktadekadienová 10,12 7 S trojnou vazbou tarirová C18:1(6a) 6-oktadecinová (6-oktadecynová)

Lipidy Slide 8 některé opravdu exotické mastné kyseliny např. C47 14-oxo-4,5,6,28,33,37,42,45-oktahydroxy-trans-26,trans- 43-dien-2,31,34,46-tetraynová kyselina HOOC OH OH OH (CH 2 ) 7 (CH 2 ) 10 (CH 2 ) 4 OH OH O OH OH CH cyklopropanový až cyklohexanový kruh epoxy-, cyklické peroxidy, SH a disulfidy OH HOOC HOOC HOOC podobná pestrost i u mastných alkoholů

Lipidy Slide 9 Přehled lipidů jednoduché lipidy estery FA s alkoholy tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem složené lipidy estery FA s alkoholy + další složky fosfolipidy FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka glykolipidy obsahují cukry glykoacylglyceroly FA + glycerol + cukr glykosfingolipidy FA + sfingosin + cukr (+ kyselina sialová) sfingolipidy obsahují ceramid (amid FA a sfingosinu) sfingomyeliny ceramid + fosfocholin glykosfingolipidy viz výše odvozené lipidy další biologické hydrofobní látky, např. steroidy, prostaglandiny, karotenoidy a další terpenoidy, lipofilní vitamíny

Lipidy Slide 10 Jednoduché lipidy estery FA a alkoholů Vosky alkohol je dlouhý, jednosytný mastný nejmastnější z lipidů u živočichů konečné metabolity obvykle ochranná funkce kutikula rostlin lanolin včelí vosk včelí vosk hlavní složka C 15 H 31 COOC 30 H 61 myricylpalmitát triakontylhexadekanoát karnaubový vosk hlavní složka C 25 H 51 COOC 30 H 61 myricylcerotát hexadecylhexadekanoát

Lipidy Slide 11 Triacylglyceroly (triglyceridy, neutrální tuky a oleje) nejběžnější lipidy v potravě zásoba energie vysoce redukované kompaktní (dehydrované) ochranné vrstvy glycerolová páteř + 3 esterifikované FA většinou smíšené

Lipidy Slide 12 Složené lipidy fosfolipidy glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny) sfingomyeliny glykolipidy glykoacylglyceroly cerebrosidy gangliosidy sfingolipidy Všechny složené lipidy obsahují nepolární řetězce ( ocasy ) FA polární část (glycerol, karbonyly FA, obvykle P i, skupinu polární hlavy jsou amfipatické

Lipidy Slide 13 Glycerofosfolipidy (fosfoglyceridy) běžná součást biologických membrán glycerolová páteř hydroxyly na C1 a C2 esterifikovány FA C3 esterifikován k P i Kyseliny fosfatidové intermediáty při syntéze triacylglycerolů a glycerofosfolipidů

Lipidy Slide 14 Glycerofosfolipidy Polární hlava (z angl. polar head ) P i většinou dále esterifikován k OH další polární látky (v obrázku značena X) např. serinu, cholinu, ethanolaminu, glycerolu, inositolu obě FA jsou obvykle různé amfipatické (komplexní polární část)

Lipidy Slide 15 Glycerofosfolipidy Fosfatidylinositoly (PI) membránové lipidy signální molekuly Fosfatidylcholiny (lecithiny, PC) běžné membránové lipidy

Lipidy Slide 16 Glycerofosfolipidy Plasmalogeny fosfolipidy typu enoletherů glycerolu mozek a svaly PAF (z angl. platelet activating factor) agregace krevních destiček

Lipidy Slide 17 Sfingolipidy deriváty aminoalkoholu sfingosinu amidy sfingosinu a FA = ceramidy Ceramidy obvykle obsahují další polární látku, esterifikovanou k terminálnímu OH sfingosinu.

Lipidy Slide 18 Sfingolipidy Sfingomyeliny ceramidy s fosfocholinem v polární hlavě běžná součást buněčné membrány v mozkové a nervové tkáni

Lipidy Slide 19 (Glyko)sfingolipidy H 3 C C H N H O COOH O H H OH H H OH H H C C OH OH CH 2 OH kyselina N-acetyl neuraminová Cerebrosidy ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galaktosou) v polární části Gangliosidy ceramidy s oligosacharidem v hlavě, obsahujícím sialovou kyselinu cerebrosidy a gangliosidy = glykosfingolipidy běžné ve vnější vrstvě buněčné membrány řetězce sacharidů orientovány ven

Lipidy Slide 20 Glykolipidy glykoacylglyceroly mono- a digalaktosyldiacylglyceroly SO 3 O HO O OH OH sulfochinovosyldiacylglyceroly O O O O důležité složky rostlinných membrán thylakoidní membrána

Lipidy Slide 21 Odvozené lipidy Steroidy cholesterol důležitá složka membrán rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový ocas hydrofobní amfipatie způsobená OH prekurzor vitamínu D žlučových kyselin pohlavních hormonů hormonů kůry nadledvin

Lipidy Slide 22 Karotenoidy β-karoten

Lipidy Slide 23 Biologické membrány Lipidy v polárním prostředí agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a nepolární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vodou možná uspořádání: micely různé struktury kulovité micely stabilní forma FA dvojvrstva stabilní forma amfipatických lipidů, např. fosfolipidů

Lipidy Slide 24 Biologické membrány membrána sestává z (fosfo)lipidové dvojvrstvy s vnořenými a povrchovými proteiny integrální proteiny zanořeny do hydrofobní vrstvy membrány transmembránové periferní proteiny vázány k povrchu membrány mnohé proteiny i lipidy nesou oligosacharidové řetězce

Lipidy Slide 25 Fluidita membrán Vnitřní prostředí membrány obvykle velmi fluidní stav tekutého krystalu uhlovodíkové řetězce neuspořádané a ve stálém pohybu (vyšší teploty) krystalický stav ocasy FA zcela napřímené, velmi uspořádaná struktura (nižší teploty)

Lipidy Slide 26 typy FA viz výše Fluidita membrán cholesterol se vkládá do dvojvrstvy hydroxylem ven polární prostředí H-můstky s polárními hlavami membránových lipidů hydrofobní kruhy mezi řetězci FA membránových lipidů hydrofobní interakce rigidní molekula interakce s nepolárními řetězci membránových lipidů snižuje fluiditu membrány

Lipidy Slide 27 Asymetrie membrán laterální mobilita lipidů je vysoká transversální mobilita (flip-flop) lipidů je velmi nízká proteinů nebyla pozorována

Lipidy Slide 28 Asymetrie biologických membrán obě vrstvy membrány jsou rozdílné asymetrie lipidového složení zastoupení a orientace proteinů sacharidů v glykoproteinech a glykolipidech funkcí

Lipidy Slide 29 Lipoproteiny pro transport v krvi se nepolární lipidy sdružují s amfipatickými lipidy a proteiny a tvoří ve vodě rozpustné lipoproteiny nepolární jádro obklopeno vrstvou fosfolipidů a cholesterolu

Lipidy Slide 30 Lipoproteiny chylomikrony transport triglyceridů ze střev do dalších orgánů lipoproteiny velmi nízké hustoty (VLDL, z angl. very low density lipoproteins) transport TG z jater do tukové tkáně lipoproteiny nízké hustoty (LDL, z angl. low density lipoproteins) transport cholesterolu k periferním tkáním lipoproteiny vysoké hustoty (HDL, z angl. high density lipoproteins) transport cholesterolu do jater

Konec

Lipids Slide 1a Lipids

Lipids Slide 1b Lipids non-polar (hydrophobic) compounds of biological origin, soluble in organic solvents (in water limitedly or not at all)

Lipids Slide 1c Lipids non-polar (hydrophobic) compounds of biological origin, soluble in organic solvents (in water limitedly or not at all) Major roles of lipids

Lipids Slide 1d Lipids non-polar (hydrophobic) compounds of biological origin, soluble in organic solvents (in water limitedly or not at all) Major roles of lipids structural components of biological membranes

Lipids Slide 1e Lipids non-polar (hydrophobic) compounds of biological origin, soluble in organic solvents (in water limitedly or not at all) Major roles of lipids structural components of biological membranes energy storage (triacylglycerols)

Lipids Slide 1f Lipids non-polar (hydrophobic) compounds of biological origin, soluble in organic solvents (in water limitedly or not at all) Major roles of lipids structural components of biological membranes energy storage (triacylglycerols) thermal (and electrical) insulators

Lipids Slide 1g Lipids non-polar (hydrophobic) compounds of biological origin, soluble in organic solvents (in water limitedly or not at all) Major roles of lipids structural components of biological membranes energy storage (triacylglycerols) thermal (and electrical) insulators protective layers against infection, clashes and dessication

Lipids Slide 1h Lipids non-polar (hydrophobic) compounds of biological origin, soluble in organic solvents (in water limitedly or not at all) Major roles of lipids structural components of biological membranes energy storage (triacylglycerols) thermal (and electrical) insulators protective layers against infection, clashes and dessication vitamins and hormones and their precursors

Lipids Slide 1i Lipids non-polar (hydrophobic) compounds of biological origin, soluble in organic solvents (in water limitedly or not at all) Major roles of lipids structural components of biological membranes energy storage (triacylglycerols) thermal (and electrical) insulators protective layers against infection, clashes and dessication vitamins and hormones and their precursors bile acids lipid solubilization

Lipids Slide 2a Fatty acids

Lipids Slide 2b Fatty acids important components of most other lipids a hydrocarbon chain (4 36 C) with a carboxyl at one end

Lipids Slide 2c Fatty acids important components of most other lipids a hydrocarbon chain (4 36 C) with a carboxyl at one end amphipathic

Lipids Slide 2d Fatty acids important components of most other lipids a hydrocarbon chain (4 36 C) with a carboxyl at one end amphipathic non-polar end polar end

Lipids Slide 2e Fatty acids important components of most other lipids a hydrocarbon chain (4 36 C) with a carboxyl at one end amphipathic non-polar end polar end a 16-C fatty acid: CH 3 (CH 2 ) 14 COO

Lipids Slide 2f Fatty acids important components of most other lipids a hydrocarbon chain (4 36 C) with a carboxyl at one end amphipathic non-polar end polar end a 16-C fatty acid: CH 3 (CH 2 ) 14 COO saturated or unsaturated

Lipids Slide 2g Fatty acids important components of most other lipids a hydrocarbon chain (4 36 C) with a carboxyl at one end amphipathic non-polar end polar end a 16-C fatty acid: CH 3 (CH 2 ) 14 COO saturated or unsaturated free rotation around C C bonds

Lipids Slide 2h Fatty acids important components of most other lipids a hydrocarbon chain (4 36 C) with a carboxyl at one end amphipathic non-polar end polar end a 16-C fatty acid: CH 3 (CH 2 ) 14 COO saturated or unsaturated free rotation around C C bonds no rotation around C=C bonds

Lipids Slide 2i Fatty acids important components of most other lipids a hydrocarbon chain (4 36 C) with a carboxyl at one end amphipathic non-polar end polar end a 16-C fatty acid: CH 3 (CH 2 ) 14 COO saturated or unsaturated free rotation around C C bonds no rotation around C=C bonds esterified or free

Lipids Slide 2j Fatty acids important components of most other lipids a hydrocarbon chain (4 36 C) with a carboxyl at one end amphipathic non-polar end polar end a 16-C fatty acid: CH 3 (CH 2 ) 14 COO saturated or unsaturated free rotation around C C bonds no rotation around C=C bonds esterified or free salts with alkali metals soaps

Lipids of various length Fatty acids Slide 3a

Lipids Slide 3b Fatty acids of various length SCFA (< 6 C) MCFA (6 12 C) LCFA (12 22 C) VLCFA (> 22 C)

Lipids Slide 3c Fatty acids of various length SCFA (< 6 C) MCFA (6 12 C) LCFA (12 22 C) VLCFA (> 22 C) lower (< 10 C) higher (> 12 C)

Lipids Slide 4a Fatty acids γ β α O 4 3 2 1 OH ω n

Lipids Slide 4b Fatty acids γ β α O 4 3 2 1 OH ω An 18-C FA with two cis double bonds: n

Lipids Slide 4c Fatty acids γ β α O 4 3 2 1 OH ω An 18-C FA with two cis double bonds: linoleic acid n

Lipids Slide 4d Fatty acids γ β α O 4 3 2 1 OH n ω An 18-C FA with two cis double bonds: linoleic acid (9,12-octadecadienoic, octadeca-9,12-dienoic)

Lipids Slide 4e Fatty acids γ β α O 4 3 2 1 OH n ω An 18-C FA with two cis double bonds: linoleic acid (9,12-octadecadienoic, octadeca-9,12-dienoic) cis,cis-c18:2 9,12 or C18:2 cis,cis-ω6 or cis,cis-c18:2 n 6 all cis-c18:2 9,12 or C18:2 -ω6 or all cis-c18:2(9,12) C18:2(9c,12c)

Lipids Slide 4f Fatty acids γ β α O 4 3 2 1 OH n ω An 18-C FA with two cis double bonds: linoleic acid (9,12-octadecadienoic, octadeca-9,12-dienoic) cis,cis-c18:2 9,12 or C18:2 cis,cis-ω6 or cis,cis-c18:2 n 6 all cis-c18:2 9,12 or C18:2 -ω6 or all cis-c18:2(9,12) C18:2(9c,12c)

Lipids usually Fatty acids Slide 5a linear hydrocarbon chain

Lipids usually Fatty acids Slide 5b linear hydrocarbon chain an even number of carbon atoms

Lipids usually Fatty acids Slide 5c linear hydrocarbon chain an even number of carbon atoms double bonds in cis configuration

Lipids usually Fatty acids Slide 5d linear hydrocarbon chain an even number of carbon atoms double bonds in cis configuration a rigid kink at each C=C bond

Lipids usually Fatty acids Slide 5e linear hydrocarbon chain an even number of carbon atoms double bonds in cis configuration a rigid kink at each C=C bond O OH stearic acid oleic acid linoleic acid cis-c18:1 n-7 acid

Lipids usually Fatty acids Slide 5f linear hydrocarbon chain an even number of carbon atoms double bonds in cis configuration a rigid kink at each C=C bond O OH stearic acid oleic acid linoleic acid cis-c18:1 n-7 acid FA melting points decrease with

Lipids usually Fatty acids Slide 5g linear hydrocarbon chain an even number of carbon atoms double bonds in cis configuration a rigid kink at each C=C bond O OH stearic acid oleic acid linoleic acid cis-c18:1 n-7 acid FA melting points decrease with shorter chains

Lipids usually Fatty acids Slide 5h linear hydrocarbon chain an even number of carbon atoms double bonds in cis configuration a rigid kink at each C=C bond O OH stearic acid oleic acid linoleic acid cis-c18:1 n-7 acid FA melting points decrease with shorter chains unsaturation

Lipids usually Fatty acids Slide 5i linear hydrocarbon chain an even number of carbon atoms double bonds in cis configuration a rigid kink at each C=C bond O OH stearic acid oleic acid linoleic acid cis-c18:1 n-7 acid FA melting points decrease with shorter chains unsaturation vicinity of the first C=C to the carboxyl

Lipids Some common fatty acids Slide 6a Common name Abbrev. Systematic name n (ω) Structure formula Saturated lauric C12:0 dodecanoic COOH myristic C14:0 tetradecanoic COOH palmitic C16:0 hexadecanoic COOH stearic C18:0 oktadecanoic COOH arachidic C20:0 eicosanoic COOH behenic C22:0 docosanoic COOH lignoceric C24:0 tetracosanoic COOH With 1 double bond palmitoleic C16:1 9-hexadecaenoic 9 7 COOH oleic C18:1 9-octadecaenoic 9 9 COOH erucic C22:1 13-docosaenoic 13 9 COOH nervonic C24:1 15-tetracosaenoic 15 9 COOH With 2 double bonds linoleic C18:2 9,12-octadecadienoic 9,12 6 COOH With 3 double bonds α-linolenic C18:3 9,12,15-octadecatrienoic 9,12,15 3 COOH γ-linolenic C18:3 6,9,12-octadecatrienoic 6,9,12 6 COOH With 4 double bonds arachidonic C20:4 5,8,11,14-eicosatetraenoic 5,8,11,14 6 COOH With 5 double bonds timnodonic C20:5 5,8,11,14,17-eicosapentaenoic 5,8,11,14,17 3 COOH clupanodonic C22:5 7,10,13,16,19-docosapentaenoic 7,10,13,16,19 3 COOH With 6 double bonds cervonic C22:6 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic 4,7,10,13,16,19 3 COOH

Lipids Some common fatty acids Slide 6b Common name Abbrev. Systematic name n (ω) Structure formula Saturated lauric C12:0 dodecanoic COOH myristic C14:0 tetradecanoic COOH palmitic C16:0 hexadecanoic COOH stearic C18:0 oktadecanoic COOH arachidic C20:0 eicosanoic COOH behenic C22:0 docosanoic COOH lignoceric C24:0 tetracosanoic COOH With 1 double bond palmitoleic C16:1 9-hexadecaenoic 9 7 COOH oleic C18:1 9-octadecaenoic 9 9 COOH erucic C22:1 13-docosaenoic 13 9 COOH nervonic C24:1 15-tetracosaenoic 15 9 COOH With 2 double bonds linoleic C18:2 9,12-octadecadienoic 9,12 6 COOH With 3 double bonds α-linolenic C18:3 9,12,15-octadecatrienoic 9,12,15 3 COOH γ-linolenic C18:3 6,9,12-octadecatrienoic 6,9,12 6 COOH With 4 double bonds arachidonic C20:4 5,8,11,14-eicosatetraenoic 5,8,11,14 6 COOH With 5 double bonds timnodonic C20:5 5,8,11,14,17-eicosapentaenoic 5,8,11,14,17 3 COOH clupanodonic C22:5 7,10,13,16,19-docosapentaenoic 7,10,13,16,19 3 COOH With 6 double bonds cervonic C22:6 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic 4,7,10,13,16,19 3 COOH essential: linoleic and α-linolenic

Lipids Some less common fatty acids Common name Abbreviation Systematic name Δ n- (ω) Structure formula Odd chain C13:0 C15:0 C17:0 tridecanoic pentadecanoic heptadecanoic C17:1 cis-9-heptadecenoic 9 8 Branched iso-tridecanoic iso C13:0 11-methyldodecanoic Slide 7a iso-tetradecanoic iso C14:0 12-methyltridecanoic iso-pentadecanoic iso C15:0 13-methyltetradecanoic iso-hexadecanoic iso C16:0 14-methylpentadecanoic iso-heptadecanoic iso C17:0 15-methylhexadecanoic anteiso-tridecanoic anteiso C13:0 10-methyldodecanoic anteiso-pentadecanoic anteiso C15:0 12-methyltetradecanoic anteiso-heptadecanoic anteiso C17:0 14-methylhexadecanoic phytanic 3,7,11,15-tetramethylhexadecanoic pristanic 2,6,10,14-tetramethylpentadecanoic Conjugated linoleic acid (CLA) C18:2(9c,11t) cis-9,trans-11-octadecadienoic 9,11 8 C18:2(10t,12c) trans-10,cis-12-octadecadienoic 10,12 7 With triple bonds tariric C18:1(6a) 6-octadecinoic (6-octadecynoic)

Lipids Some really exotic fatty acids Slide 8a

Lipids Some really exotic fatty acids Slide 8b e.g. C47 14-oxo-4,5,6,28,33,37,42,45-octahydroxy-trans-26,trans- 43-dien-2,31,34,46-tetraynic acid HOOC OH OH OH (CH 2 ) 7 (CH 2 ) 10 (CH 2 ) 4 OH OH O OH OH CH OH

Lipids Some really exotic fatty acids Slide 8c e.g. C47 14-oxo-4,5,6,28,33,37,42,45-octahydroxy-trans-26,trans- 43-dien-2,31,34,46-tetraynic acid HOOC OH OH OH (CH 2 ) 7 (CH 2 ) 10 (CH 2 ) 4 OH OH O OH OH CH OH cyclopropane to cyclohexane ring

Lipids Some really exotic fatty acids Slide 8d e.g. C47 14-oxo-4,5,6,28,33,37,42,45-octahydroxy-trans-26,trans- 43-dien-2,31,34,46-tetraynic acid HOOC OH OH OH (CH 2 ) 7 (CH 2 ) 10 (CH 2 ) 4 OH OH O OH OH CH cyclopropane to cyclohexane ring epoxy-, cyclic peroxides, SH, disulfides OH

Lipids Some really exotic fatty acids Slide 8e e.g. C47 14-oxo-4,5,6,28,33,37,42,45-octahydroxy-trans-26,trans- 43-dien-2,31,34,46-tetraynic acid HOOC OH OH OH (CH 2 ) 7 (CH 2 ) 10 (CH 2 ) 4 OH OH O OH OH CH cyclopropane to cyclohexane ring epoxy-, cyclic peroxides, SH, disulfides OH HOOC HOOC HOOC

Lipids Some really exotic fatty acids Slide 8f e.g. C47 14-oxo-4,5,6,28,33,37,42,45-octahydroxy-trans-26,trans- 43-dien-2,31,34,46-tetraynic acid HOOC OH OH OH (CH 2 ) 7 (CH 2 ) 10 (CH 2 ) 4 OH OH O OH OH CH cyclopropane to cyclohexane ring epoxy-, cyclic peroxides, SH, disulfides OH HOOC HOOC HOOC fatty alcohols similar diversity

Lipids Slide 9a Overview of lipids

Lipids Slide 9b Overview of lipids simple lipids esters of FA with alcohols

Lipids Slide 9c Overview of lipids simple lipids esters of FA with alcohols fats & oils (acylglycerols, glycerides): alcohol = glycerol

Lipids Slide 9d Overview of lipids simple lipids esters of FA with alcohols fats & oils (acylglycerols, glycerides): alcohol = glycerol waxes: alcohol = long-chain (mono)alcohol

Lipids Slide 9e Overview of lipids simple lipids esters of FA with alcohols fats & oils (acylglycerols, glycerides): alcohol = glycerol waxes: alcohol = long-chain (mono)alcohol complex lipids esters FA+alcohols + other items

Lipids Slide 9f Overview of lipids simple lipids esters of FA with alcohols fats & oils (acylglycerols, glycerides): alcohol = glycerol waxes: alcohol = long-chain (mono)alcohol complex lipids esters FA+alcohols + other items phospholipids FA + glycerol + phosphate + usually another component

Lipids Slide 9g Overview of lipids simple lipids esters of FA with alcohols fats & oils (acylglycerols, glycerides): alcohol = glycerol waxes: alcohol = long-chain (mono)alcohol complex lipids esters FA+alcohols + other items phospholipids FA + glycerol + phosphate + usually another component glycolipids contain sugars

Lipids Slide 9h Overview of lipids simple lipids esters of FA with alcohols fats & oils (acylglycerols, glycerides): alcohol = glycerol waxes: alcohol = long-chain (mono)alcohol complex lipids esters FA+alcohols + other items phospholipids FA + glycerol + phosphate + usually another component glycolipids contain sugars glycoacylglycerols FA + glycerol + sugar

Lipids Slide 9i Overview of lipids simple lipids esters of FA with alcohols fats & oils (acylglycerols, glycerides): alcohol = glycerol waxes: alcohol = long-chain (mono)alcohol complex lipids esters FA+alcohols + other items phospholipids FA + glycerol + phosphate + usually another component glycolipids contain sugars glycoacylglycerols FA + glycerol + sugar glycosphingolipids FA + sphingosine + sugar (+ sialic acid)

Lipids Slide 9j Overview of lipids simple lipids esters of FA with alcohols fats & oils (acylglycerols, glycerides): alcohol = glycerol waxes: alcohol = long-chain (mono)alcohol complex lipids esters FA+alcohols + other items phospholipids FA + glycerol + phosphate + usually another component glycolipids contain sugars glycoacylglycerols FA + glycerol + sugar glycosphingolipids FA + sphingosine + sugar (+ sialic acid) sphingolipids contain a ceramide (amide of FA+sphingosine)

Lipids Slide 9k Overview of lipids simple lipids esters of FA with alcohols fats & oils (acylglycerols, glycerides): alcohol = glycerol waxes: alcohol = long-chain (mono)alcohol complex lipids esters FA+alcohols + other items phospholipids FA + glycerol + phosphate + usually another component glycolipids contain sugars glycoacylglycerols FA + glycerol + sugar glycosphingolipids FA + sphingosine + sugar (+ sialic acid) sphingolipids contain a ceramide (amide of FA+sphingosine) sphingomyelines ceramide + phosphocholine

Lipids Slide 9l Overview of lipids simple lipids esters of FA with alcohols fats & oils (acylglycerols, glycerides): alcohol = glycerol waxes: alcohol = long-chain (mono)alcohol complex lipids esters FA+alcohols + other items phospholipids FA + glycerol + phosphate + usually another component glycolipids contain sugars glycoacylglycerols FA + glycerol + sugar glycosphingolipids FA + sphingosine + sugar (+ sialic acid) sphingolipids contain a ceramide (amide of FA+sphingosine) sphingomyelines ceramide + phosphocholine glycosphingolipids see above

Lipids Slide 9m Overview of lipids simple lipids esters of FA with alcohols fats & oils (acylglycerols, glycerides): alcohol = glycerol waxes: alcohol = long-chain (mono)alcohol complex lipids esters FA+alcohols + other items phospholipids FA + glycerol + phosphate + usually another component glycolipids contain sugars glycoacylglycerols FA + glycerol + sugar glycosphingolipids FA + sphingosine + sugar (+ sialic acid) sphingolipids contain a ceramide (amide of FA+sphingosine) sphingomyelines ceramide + phosphocholine glycosphingolipids see above derived lipids other biological hydrophobic substances, e.g. steroids, prostaglandins, carotenoids and other terpenoids, lipophilic vitamins

Lipids Slide 10a Simple lipids

Lipids Slide 10b Simple lipids esters of FA with alcohols

Lipids Slide 10c Simple lipids esters of FA with alcohols Waxes

Lipids Slide 10d Simple lipids esters of FA with alcohols Waxes the alcohol is long, monovalent fatty

Lipids Slide 10e Simple lipids esters of FA with alcohols Waxes the alcohol is long, monovalent fatty the most fatty of the lipids

Lipids Slide 10f Simple lipids esters of FA with alcohols Waxes the alcohol is long, monovalent fatty the most fatty of the lipids in animals final metabolites

Lipids Slide 10g Simple lipids esters of FA with alcohols Waxes the alcohol is long, monovalent fatty the most fatty of the lipids in animals final metabolites usually a protective function

Lipids Slide 10h Simple lipids esters of FA with alcohols Waxes the alcohol is long, monovalent fatty the most fatty of the lipids in animals final metabolites usually a protective function plant cuticule

Lipids Slide 10i Simple lipids esters of FA with alcohols Waxes the alcohol is long, monovalent fatty the most fatty of the lipids in animals final metabolites usually a protective function plant cuticule lanolin

Lipids Slide 10j Simple lipids esters of FA with alcohols Waxes the alcohol is long, monovalent fatty the most fatty of the lipids in animals final metabolites usually a protective function plant cuticule lanolin včelí vosk

Lipids Slide 10k Simple lipids esters of FA with alcohols Waxes the alcohol is long, monovalent fatty the most fatty of the lipids in animals final metabolites usually a protective function plant cuticule lanolin včelí vosk beeswax main component C 15 H 31 COOC 30 H 61

Lipids Slide 10l Simple lipids esters of FA with alcohols Waxes the alcohol is long, monovalent fatty the most fatty of the lipids in animals final metabolites usually a protective function plant cuticule lanolin včelí vosk beeswax main component C 15 H 31 COOC 30 H 61 myricyl palmitate triacontyl hexadecanoate

Lipids Slide 10m Simple lipids esters of FA with alcohols Waxes the alcohol is long, monovalent fatty the most fatty of the lipids in animals final metabolites usually a protective function plant cuticule lanolin včelí vosk beeswax main component C 15 H 31 COOC 30 H 61 myricyl palmitate triacontyl hexadecanoate carnauba wax main component C 25 H 51 COOC 30 H 61

Lipids Slide 10n Simple lipids esters of FA with alcohols Waxes the alcohol is long, monovalent fatty the most fatty of the lipids in animals final metabolites usually a protective function plant cuticule lanolin včelí vosk beeswax main component C 15 H 31 COOC 30 H 61 myricyl palmitate triacontyl hexadecanoate carnauba wax main component C 25 H 51 COOC 30 H 61 myricyl cerotate hexadecyl hexadecanoate

Lipids Slide 11a Triacylglycerols (triglycerides, neutral fats and oils)

Lipids Slide 11b Triacylglycerols (triglycerides, neutral fats and oils) the most abundant dietary lipids

Lipids Slide 11c Triacylglycerols (triglycerides, neutral fats and oils) the most abundant dietary lipids energy storage

Lipids Slide 11d Triacylglycerols (triglycerides, neutral fats and oils) the most abundant dietary lipids energy storage reduced

Lipids Slide 11e Triacylglycerols (triglycerides, neutral fats and oils) the most abundant dietary lipids energy storage reduced compact (dehydrated)

Lipids Slide 11f Triacylglycerols (triglycerides, neutral fats and oils) the most abundant dietary lipids energy storage reduced compact (dehydrated) protective layers

Lipids Slide 11g Triacylglycerols (triglycerides, neutral fats and oils) the most abundant dietary lipids energy storage reduced compact (dehydrated) protective layers glycerol backbone + 3 esterified FA

Lipids Slide 11h Triacylglycerols (triglycerides, neutral fats and oils) the most abundant dietary lipids energy storage reduced compact (dehydrated) protective layers glycerol backbone + 3 esterified FA most are mixed

Lipids Slide 12a Complex lipids

Lipids Slide 12b phospholipids Complex lipids

Lipids Slide 12c phospholipids Complex lipids glycerophospholipids (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogens)

Lipids Slide 12d phospholipids Complex lipids glycerophospholipids (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogens) sphingomyelins

Lipids Slide 12e phospholipids Complex lipids glycerophospholipids (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogens) sphingomyelins sphingolipids

Lipids Slide 12f phospholipids Complex lipids glycerophospholipids (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogens) sphingomyelins sphingolipids glycolipids

Lipids Slide 12g phospholipids Complex lipids glycerophospholipids (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogens) sphingomyelins sphingolipids glycolipids glycoacylglycerols

Lipids Slide 12h phospholipids Complex lipids glycerophospholipids (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogens) sphingomyelins sphingolipids glycolipids glycoacylglycerols cerebrosides

Lipids Slide 12i phospholipids Complex lipids glycerophospholipids (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogens) sphingomyelins glycolipids glycoacylglycerols cerebrosides gangliosides sphingolipids

Lipids Slide 12j phospholipids Complex lipids glycerophospholipids (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogens) sphingomyelins glycolipids glycoacylglycerols cerebrosides gangliosides All complex lipids include non-polar FA chains ( tails ) sphingolipids

Lipids Slide 12k phospholipids Complex lipids glycerophospholipids (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogens) sphingomyelins glycolipids glycoacylglycerols cerebrosides gangliosides All complex lipids include non-polar FA chains ( tails ) sphingolipids polar region (glycerol, FA carbonyls, usually P i, the polar head group

Lipids Slide 12l phospholipids Complex lipids glycerophospholipids (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogens) sphingomyelins glycolipids glycoacylglycerols cerebrosides gangliosides All complex lipids include non-polar FA chains ( tails ) sphingolipids polar region (glycerol, FA carbonyls, usually P i, the polar head group they are amphipathic

Lipids Slide 13a Glycerophospholipids (phosphoglycerides)

Lipids Slide 13b Glycerophospholipids (phosphoglycerides) common constituents of biological membranes

Lipids Slide 13c Glycerophospholipids (phosphoglycerides) common constituents of biological membranes glycerol backbone

Lipids Slide 13d Glycerophospholipids (phosphoglycerides) common constituents of biological membranes glycerol backbone hydroxyls at C1 & C2 esterified to fatty acids C3 esterified to P i

Lipids Slide 13e Glycerophospholipids (phosphoglycerides) common constituents of biological membranes glycerol backbone hydroxyls at C1 & C2 esterified to fatty acids C3 esterified to P i Phosphatidic acids

Lipids Slide 13f Glycerophospholipids (phosphoglycerides) common constituents of biological membranes glycerol backbone hydroxyls at C1 & C2 esterified to fatty acids C3 esterified to P i Phosphatidic acids intermediates in the synthesis of triacylglycerols and glycerophospholipids

Lipids Glycerophospholipids Slide 14a

Lipids Glycerophospholipids Slide 14b Polar head usually, P i is further esterified to OH of a polar head group (signed X in the figure) e.g. serine, choline, ethanolamine, glycerol, or inositol

Lipids Glycerophospholipids Slide 14c Polar head usually, P i is further esterified to OH of a polar head group (signed X in the figure) e.g. serine, choline, ethanolamine, glycerol, or inositol The 2 fatty acids tend to be non-identical.

Lipids Glycerophospholipids Slide 14d Polar head usually, P i is further esterified to OH of a polar head group (signed X in the figure) e.g. serine, choline, ethanolamine, glycerol, or inositol The 2 fatty acids tend to be non-identical. amphipathic (complex polar region)

Lipids Glycerophospholipids Slide 15a Phosphatidylinositols (PI)

Lipids Glycerophospholipids Slide 15b Phosphatidylinositols (PI) membrane lipids

Lipids Glycerophospholipids Slide 15c Phosphatidylinositols (PI) membrane lipids cellular signaling molecules

Lipids Glycerophospholipids Slide 15d Phosphatidylinositols (PI) membrane lipids cellular signaling molecules Phosphatidylcholines (lecithins, PC)

Lipids Glycerophospholipids Slide 15e Phosphatidylinositols (PI) membrane lipids cellular signaling molecules Phosphatidylcholines (lecithins, PC) common membrane lipids

Lipids Glycerophospholipids Slide 16a Plasmalogens

Lipids Glycerophospholipids Slide 16b Plasmalogens glycerol enol-ether phospholipids

Lipids Glycerophospholipids Slide 16c Plasmalogens glycerol enol-ether phospholipids brain and muscles

Lipids Slide 16d Glycerophospholipids Plasmalogens glycerol enol-ether phospholipids brain and muscles PAF (platelet activating factor) platelet aggregation

Lipids Slide 17a Sphingolipids derivatives of the amino alcohol sphingosine

Lipids Slide 17b Sphingolipids derivatives of the amino alcohol sphingosine amides of sphingosine with FA = ceramides

Lipids Slide 17c Sphingolipids derivatives of the amino alcohol sphingosine amides of sphingosine with FA = ceramides Ceramides usually include a polar head group, esterified to the terminal OH of the sphingosine.

Lipids Sphingolipids Slide 18a Sphingomyelins

Lipids Sphingolipids Slide 18b Sphingomyelins ceramides with the phosphocholine head group

Lipids Sphingolipids Slide 18c Sphingomyelins ceramides with the phosphocholine head group common constituent of plasma membranes

Lipids Sphingolipids Slide 18d Sphingomyelins ceramides with the phosphocholine head group common constituent of plasma membranes in brain and nerve tissue

Lipids (Glyco)sphingolipids Slide 19a H 3 C C H N H O COOH O H H OH H H OH H C OH H C OH CH 2 OH N-acetyl neuraminic acid Cerebrosides

Lipids (Glyco)sphingolipids Slide 19b H 3 C C H N H O COOH O H H OH H H OH H C OH H C OH CH 2 OH N-acetyl neuraminic acid Cerebrosides ceramides with a monosaccharide such as glucose or galactose as polar head group

Lipids (Glyco)sphingolipids Slide 19c H 3 C C H N H O COOH O H H OH H H OH H C OH H C OH CH 2 OH N-acetyl neuraminic acid Cerebrosides ceramides with a monosaccharide such as glucose or galactose as polar head group Gangliosides

Lipids (Glyco)sphingolipids Slide 19d H 3 C C H N H O COOH O H H OH H H OH H C OH H C OH CH 2 OH N-acetyl neuraminic acid Cerebrosides ceramides with a monosaccharide such as glucose or galactose as polar head group Gangliosides ceramides with a polar head group that is a complex oligosaccharide, including sialic acid

Lipids (Glyco)sphingolipids Slide 19e H 3 C C H N H O COOH O H H OH H H OH H C OH H C OH CH 2 OH N-acetyl neuraminic acid Cerebrosides ceramides with a monosaccharide such as glucose or galactose as polar head group Gangliosides ceramides with a polar head group that is a complex oligosaccharide, including sialic acid cerebrosides and gangliosides = glycosphingolipids

Lipids (Glyco)sphingolipids Slide 19f H 3 C C H N H O COOH O H H OH H H OH H C OH H C OH CH 2 OH N-acetyl neuraminic acid Cerebrosides ceramides with a monosaccharide such as glucose or galactose as polar head group Gangliosides ceramides with a polar head group that is a complex oligosaccharide, including sialic acid cerebrosides and gangliosides = glycosphingolipids common in the outer layer of the plasma membrane

Lipids (Glyco)sphingolipids Slide 19g H 3 C C H N H O COOH O H H OH H H OH H C OH H C OH CH 2 OH N-acetyl neuraminic acid Cerebrosides ceramides with a monosaccharide such as glucose or galactose as polar head group Gangliosides ceramides with a polar head group that is a complex oligosaccharide, including sialic acid cerebrosides and gangliosides = glycosphingolipids common in the outer layer of the plasma membrane sugar chains extend outwards

Lipids Slide 20a Glycolipids glycoacylglycerols

Lipids Slide 20b Glycolipids glycoacylglycerols mono- and digalactosyl diacyl glycerols

Lipids Slide 20c Glycolipids glycoacylglycerols mono- and digalactosyl diacyl glycerols SO 3 O HO O OH OH O O O O

Lipids Slide 20d Glycolipids glycoacylglycerols mono- and digalactosyl diacyl glycerols SO 3 O HO O OH OH sulfoquinovosyl diacyl glycerols O O O O

Lipids Slide 20e Glycolipids glycoacylglycerols mono- and digalactosyl diacyl glycerols SO 3 O HO O OH OH sulfoquinovosyl diacyl glycerols O O O O important constituents of plant membranes

Lipids Slide 20f Glycolipids glycoacylglycerols mono- and digalactosyl diacyl glycerols SO 3 O HO O OH OH sulfoquinovosyl diacyl glycerols O O O O important constituents of plant membranes thylakoid membrane

Lipids Slide 21a Derived lipids

Lipids Slide 21b Derived lipids Steroids cholesterol

Lipids Slide 21c Derived lipids Steroids cholesterol important constituent of cell membranes

Lipids Slide 21d Derived lipids Steroids cholesterol important constituent of cell membranes a rigid ring system and a short branched hydrocarbon tail

Lipids Slide 21e Derived lipids Steroids cholesterol important constituent of cell membranes a rigid ring system and a short branched hydrocarbon tail hydrophobic

Lipids Slide 21f Derived lipids Steroids cholesterol important constituent of cell membranes a rigid ring system and a short branched hydrocarbon tail hydrophobic amphipathy conferred by the OH

Lipids Slide 21g Derived lipids Steroids cholesterol important constituent of cell membranes a rigid ring system and a short branched hydrocarbon tail hydrophobic amphipathy conferred by the OH precursor of

Lipids Slide 21h Derived lipids Steroids cholesterol important constituent of cell membranes a rigid ring system and a short branched hydrocarbon tail hydrophobic amphipathy conferred by the OH precursor of D vitamin

Lipids Slide 21i Derived lipids Steroids cholesterol important constituent of cell membranes a rigid ring system and a short branched hydrocarbon tail hydrophobic amphipathy conferred by the OH precursor of D vitamin bile acids

Lipids Slide 21j Derived lipids Steroids cholesterol important constituent of cell membranes a rigid ring system and a short branched hydrocarbon tail hydrophobic amphipathy conferred by the OH precursor of D vitamin bile acids sex hormones

Lipids Slide 21k Derived lipids Steroids cholesterol important constituent of cell membranes a rigid ring system and a short branched hydrocarbon tail hydrophobic amphipathy conferred by the OH precursor of D vitamin bile acids sex hormones adrenocortical hormones

Lipids Slide 22a Carotenoids

Lipids Slide 22b Carotenoids β-carotene

Lipids Slide 23a Biological membranes

Lipids Slide 23b Biological membranes Lipids in polar environments aggregation to complexes in which polar regions are in contact with water and hydrophobic regions away from water.

Lipids Slide 23c Biological membranes Lipids in polar environments aggregation to complexes in which polar regions are in contact with water and hydrophobic regions away from water. possible molecular arrangements:

Lipids Slide 23d Biological membranes Lipids in polar environments aggregation to complexes in which polar regions are in contact with water and hydrophobic regions away from water. possible molecular arrangements: various micelle structures

Lipids Slide 23e Biological membranes Lipids in polar environments aggregation to complexes in which polar regions are in contact with water and hydrophobic regions away from water. possible molecular arrangements: various micelle structures spherical micelles stable form of FA

Lipids Slide 23f Biological membranes Lipids in polar environments aggregation to complexes in which polar regions are in contact with water and hydrophobic regions away from water. possible molecular arrangements: various micelle structures spherical micelles stable form of FA a bilayer stable form for amphipathic lipids such as phospholipids

Lipids Slide 23g Biological membranes Lipids in polar environments aggregation to complexes in which polar regions are in contact with water and hydrophobic regions away from water. possible molecular arrangements: various micelle structures spherical micelles stable form of FA a bilayer stable form for amphipathic lipids such as phospholipids

Lipids Slide 24a Biological membranes a membrane consists of phospholipid bilayer with proteins inserted in it or bound to the surface

Lipids Slide 24b Biological membranes a membrane consists of phospholipid bilayer with proteins inserted in it or bound to the surface

Lipids Slide 24c Biological membranes a membrane consists of phospholipid bilayer with proteins inserted in it or bound to the surface integral proteins embedded in the bilayer

Lipids Slide 24d Biological membranes a membrane consists of phospholipid bilayer with proteins inserted in it or bound to the surface integral proteins embedded in the bilayer trans-membrane

Lipids Slide 24e Biological membranes a membrane consists of phospholipid bilayer with proteins inserted in it or bound to the surface integral proteins embedded in the bilayer trans-membrane peripheral proteins bound to the surface of the membrane

Lipids Slide 24f Biological membranes a membrane consists of phospholipid bilayer with proteins inserted in it or bound to the surface integral proteins embedded in the bilayer trans-membrane peripheral proteins bound to the surface of the membrane many of the proteins and lipids carry oligosaccharide chains

Lipids Slide 25a Membrane fluidity

Lipids Slide 25b Membrane fluidity The interior of a lipid bilayer is normally highly fluid.

Lipids Slide 25c Membrane fluidity The interior of a lipid bilayer is normally highly fluid. liquid crystal state hydrocarbon chains disordered and in constant motion (higher temperatures)

Lipids Slide 25d Membrane fluidity The interior of a lipid bilayer is normally highly fluid. liquid crystal state hydrocarbon chains disordered and in constant motion (higher temperatures) crystalline state fatty acid tails are fully extended, packing is highly ordered (lower temperatures)

Lipids Slide 25e Membrane fluidity The interior of a lipid bilayer is normally highly fluid. liquid crystal state hydrocarbon chains disordered and in constant motion (higher temperatures) crystalline state fatty acid tails are fully extended, packing is highly ordered (lower temperatures)

Lipids Slide 26a FA types see above Membrane fluidity

Lipids Slide 26b FA types see above Membrane fluidity Cholesterol inserts into bilayer membranes

Lipids Slide 26c Membrane fluidity FA types see above Cholesterol inserts into bilayer membranes hydroxyl group oriented out

Lipids Slide 26d Membrane fluidity FA types see above Cholesterol inserts into bilayer membranes hydroxyl group oriented out polar environment

Lipids Slide 26e FA types see above Membrane fluidity Cholesterol inserts into bilayer membranes hydroxyl group oriented out polar environment hydrogen bonds with polar heads of membrane lipids

Lipids Slide 26f FA types see above Membrane fluidity Cholesterol inserts into bilayer membranes hydroxyl group oriented out polar environment hydrogen bonds with polar heads of membrane lipids hydrophobic ring system adjacent to FA chains of membrane lipids

Lipids Slide 26g FA types see above Membrane fluidity Cholesterol inserts into bilayer membranes hydroxyl group oriented out polar environment hydrogen bonds with polar heads of membrane lipids hydrophobic ring system adjacent to FA chains of membrane lipids hydrophobic interactions

Lipids Slide 26h FA types see above Membrane fluidity Cholesterol inserts into bilayer membranes hydroxyl group oriented out polar environment hydrogen bonds with polar heads of membrane lipids hydrophobic ring system adjacent to FA chains of membrane lipids hydrophobic interactions rather rigid molecule interactions with membrane lipid hydrocarbon chains decreases the membrane fluidity

Lipids Slide 27a Membrane assymmetry lateral mobility of a lipid is high

Lipids Slide 27b Membrane assymmetry lateral mobility of a lipid is high transversal mobility (flip-flop)

Lipids Slide 27c Membrane assymmetry lateral mobility of a lipid is high transversal mobility (flip-flop) of lipids is very low

Lipids Slide 27d Membrane assymmetry lateral mobility of a lipid is high transversal mobility (flip-flop) of lipids is very low of proteins has never been observed

Lipids Slide 27e Membrane assymmetry lateral mobility of a lipid is high transversal mobility (flip-flop) of lipids is very low of proteins has never been observed

Lipids Slide 28a Biological membrane assymmetry the two leaflets tend to differ assymmetry in

Lipids Slide 28b Biological membrane assymmetry the two leaflets tend to differ assymmetry in lipid composition

Lipids Slide 28c Biological membrane assymmetry the two leaflets tend to differ assymmetry in lipid composition protein composition and orientation

Lipids Slide 28d Biological membrane assymmetry the two leaflets tend to differ assymmetry in lipid composition protein composition and orientation saccharides of glycoproteins and glycolipides

Lipids Slide 28e Biological membrane assymmetry the two leaflets tend to differ assymmetry in lipid composition protein composition and orientation saccharides of glycoproteins and glycolipides function

Lipids Slide 29a Lipoproteins for transport in blood non-polar lipids are combined with amphipathic lipids and proteins to make water- -miscible lipoproteins

Lipids Slide 29b Lipoproteins for transport in blood non-polar lipids are combined with amphipathic lipids and proteins to make water- -miscible lipoproteins nonpolar core surrounded by a layer of phospholipids and cholesterol

Lipids Slide 30a Lipoproteins Chylomicrons transport triglycerides from intestine to other tissues

Lipids Slide 30b Lipoproteins Chylomicrons transport triglycerides from intestine to other tissues Very low density lipoproteins (VLDL) bind triglycerides in liver and carry them to fat tissue

Lipids Slide 30c Lipoproteins Chylomicrons transport triglycerides from intestine to other tissues Very low density lipoproteins (VLDL) bind triglycerides in liver and carry them to fat tissue Low-density lipoproteins (LDL) carry cholesterol to peripheral tissues

Lipids Slide 30d Lipoproteins Chylomicrons transport triglycerides from intestine to other tissues Very low density lipoproteins (VLDL) bind triglycerides in liver and carry them to fat tissue Low-density lipoproteins (LDL) carry cholesterol to peripheral tissues High-density lipoproteins (HDL) transport cholesterol to liver

The End

Lipids (print version in the end of the file) Tomáš Kučera 2011

Lipids Slide 1 Lipids non-polar (hydrophobic) compounds of biological origin, soluble in organic solvents (in water limitedly or not at all) Major roles of lipids structural components of biological membranes energy storage (triacylglycerols) thermal (and electrical) insulators protective layers against infection, clashes and dessication vitamins and hormones and their precursors bile acids lipid solubilization

Lipids Slide 2 Fatty acids important components of most other lipids a hydrocarbon chain (4 36 C) with a carboxyl at one end amphipathic non-polar end polar end a 16-C fatty acid: CH 3 (CH 2 ) 14 COO saturated or unsaturated free rotation around C C bonds no rotation around C=C bonds esterified or free salts with alkali metals soaps

Lipids Slide 3 of various length Fatty acids SCFA (< 6 C) MCFA (6 12 C) LCFA (12 22 C) VLCFA (> 22 C) lower (< 10 C) higher (> 12 C)

Lipids Slide 4 Fatty acids γ β α 4 3 2 1 O OH n ω An 18-C FA with two cis double bonds: linoleic acid (9,12-octadecadienoic, octadeca-9,12-dienoic) cis,cis-c18:2 9,12 or C18:2 cis,cis-ω6 or cis,cis-c18:2 n 6 all cis-c18:2 9,12 or C18:2 -ω6 or all cis-c18:2(9,12) C18:2(9c,12c)

Lipids Slide 5 usually Fatty acids linear hydrocarbon chain an even number of carbon atoms double bonds in cis configuration a rigid kink at each C=C bond O OH stearic acid oleic acid linoleic acid cis-c18:1 n-7 acid FA melting points decrease with shorter chains unsaturation vicinity of the first C=C to the carboxyl

Lipids Slide 6 Some common fatty acids Common name Abbrev. Systematic name n (ω) Structure formula Saturated lauric C12:0 dodecanoic COOH myristic C14:0 tetradecanoic COOH palmitic C16:0 hexadecanoic COOH stearic C18:0 oktadecanoic COOH arachidic C20:0 eicosanoic COOH behenic C22:0 docosanoic COOH lignoceric C24:0 tetracosanoic COOH With 1 double bond palmitoleic C16:1 9-hexadecaenoic 9 7 COOH oleic C18:1 9-octadecaenoic 9 9 COOH erucic C22:1 13-docosaenoic 13 9 COOH nervonic C24:1 15-tetracosaenoic 15 9 COOH With 2 double bonds linoleic C18:2 9,12-octadecadienoic 9,12 6 COOH With 3 double bonds α-linolenic C18:3 9,12,15-octadecatrienoic 9,12,15 3 COOH γ-linolenic C18:3 6,9,12-octadecatrienoic 6,9,12 6 COOH With 4 double bonds arachidonic C20:4 5,8,11,14-eicosatetraenoic 5,8,11,14 6 COOH With 5 double bonds timnodonic C20:5 5,8,11,14,17-eicosapentaenoic 5,8,11,14,17 3 COOH clupanodonic C22:5 7,10,13,16,19-docosapentaenoic 7,10,13,16,19 3 COOH With 6 double bonds cervonic C22:6 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic 4,7,10,13,16,19 3 COOH essential: linoleic and α-linolenic

Lipids Slide 7 Some less common fatty acids Common name Abbreviation Systematic name Δ n- (ω) Structure formula Odd chain C13:0 C15:0 C17:0 tridecanoic pentadecanoic heptadecanoic C17:1 cis-9-heptadecenoic 9 8 Branched iso-tridecanoic iso C13:0 11-methyldodecanoic iso-tetradecanoic iso C14:0 12-methyltridecanoic iso-pentadecanoic iso C15:0 13-methyltetradecanoic iso-hexadecanoic iso C16:0 14-methylpentadecanoic iso-heptadecanoic iso C17:0 15-methylhexadecanoic anteiso-tridecanoic anteiso C13:0 10-methyldodecanoic anteiso-pentadecanoic anteiso C15:0 12-methyltetradecanoic anteiso-heptadecanoic anteiso C17:0 14-methylhexadecanoic phytanic 3,7,11,15-tetramethylhexadecanoic pristanic 2,6,10,14-tetramethylpentadecanoic Conjugated linoleic acid (CLA) C18:2(9c,11t) cis-9,trans-11-octadecadienoic 9,11 8 C18:2(10t,12c) trans-10,cis-12-octadecadienoic 10,12 7 With triple bonds tariric C18:1(6a) 6-octadecinoic (6-octadecynoic)

Lipids Slide 8 Some really exotic fatty acids e.g. C47 14-oxo-4,5,6,28,33,37,42,45-octahydroxy-trans-26,trans- 43-dien-2,31,34,46-tetraynic acid HOOC OH OH OH (CH 2 ) 7 (CH 2 ) 10 (CH 2 ) 4 OH OH O OH OH CH cyclopropane to cyclohexane ring epoxy-, cyclic peroxides, SH, disulfides OH HOOC HOOC HOOC fatty alcohols similar diversity

Lipids Slide 9 Overview of lipids simple lipids esters of FA with alcohols fats & oils (acylglycerols, glycerides): alcohol = glycerol waxes: alcohol = long-chain (mono)alcohol complex lipids esters FA+alcohols + other items phospholipids FA + glycerol + phosphate + usually another component glycolipids contain sugars glycoacylglycerols FA + glycerol + sugar glycosphingolipids FA + sphingosine + sugar (+ sialic acid) sphingolipids contain a ceramide (amide of FA+sphingosine) sphingomyelines ceramide + phosphocholine glycosphingolipids see above derived lipids other biological hydrophobic substances, e.g. steroids, prostaglandins, carotenoids and other terpenoids, lipophilic vitamins

Lipids Slide 10 Simple lipids esters of FA with alcohols Waxes the alcohol is long, monovalent fatty the most fatty of the lipids in animals final metabolites usually a protective function plant cuticule lanolin včelí vosk beeswax main component C 15 H 31 COOC 30 H 61 myricyl palmitate triacontyl hexadecanoate carnauba wax main component C 25 H 51 COOC 30 H 61 myricyl cerotate hexadecyl hexadecanoate

Lipids Slide 11 Triacylglycerols (triglycerides, neutral fats and oils) the most abundant dietary lipids energy storage reduced compact (dehydrated) protective layers glycerol backbone + 3 esterified FA most are mixed

Lipids Slide 12 phospholipids Complex lipids glycerophospholipids (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogens) sphingomyelins glycolipids glycoacylglycerols cerebrosides gangliosides All complex lipids include non-polar FA chains ( tails ) sphingolipids polar region (glycerol, FA carbonyls, usually P i, the polar head group they are amphipathic

Lipids Slide 13 Glycerophospholipids (phosphoglycerides) common constituents of biological membranes glycerol backbone hydroxyls at C1 & C2 esterified to fatty acids C3 esterified to P i Phosphatidic acids intermediates in the synthesis of triacylglycerols and glycerophospholipids

Lipids Slide 14 Glycerophospholipids Polar head usually, P i is further esterified to OH of a polar head group (signed X in the figure) e.g. serine, choline, ethanolamine, glycerol, or inositol The 2 fatty acids tend to be non-identical. amphipathic (complex polar region)

Lipids Slide 15 Glycerophospholipids Phosphatidylinositols (PI) membrane lipids cellular signaling molecules Phosphatidylcholines (lecithins, PC) common membrane lipids

Lipids Slide 16 Glycerophospholipids Plasmalogens glycerol enol-ether phospholipids brain and muscles PAF (platelet activating factor) platelet aggregation

Lipids Slide 17 Sphingolipids derivatives of the amino alcohol sphingosine amides of sphingosine with FA = ceramides Ceramides usually include a polar head group, esterified to the terminal OH of the sphingosine.

Lipids Slide 18 Sphingolipids Sphingomyelins ceramides with the phosphocholine head group common constituent of plasma membranes in brain and nerve tissue

Lipids Slide 19 (Glyco)sphingolipids H 3 C C H N H O COOH O H H OH H H OH H C OH H C OH CH 2 OH N-acetyl neuraminic acid Cerebrosides ceramides with a monosaccharide such as glucose or galactose as polar head group Gangliosides ceramides with a polar head group that is a complex oligosaccharide, including sialic acid cerebrosides and gangliosides = glycosphingolipids common in the outer layer of the plasma membrane sugar chains extend outwards

Lipids Slide 20 Glycolipids glycoacylglycerols mono- and digalactosyl diacyl glycerols SO 3 O HO O OH OH sulfoquinovosyl diacyl glycerols O O O O important constituents of plant membranes thylakoid membrane

Lipids Slide 21 Derived lipids Steroids cholesterol important constituent of cell membranes a rigid ring system and a short branched hydrocarbon tail hydrophobic amphipathy conferred by the OH precursor of D vitamin bile acids sex hormones adrenocortical hormones

Lipids Slide 22 Carotenoids β-carotene

Lipids Slide 23 Biological membranes Lipids in polar environments aggregation to complexes in which polar regions are in contact with water and hydrophobic regions away from water. possible molecular arrangements: various micelle structures spherical micelles stable form of FA a bilayer stable form for amphipathic lipids such as phospholipids

Lipids Slide 24 Biological membranes a membrane consists of phospholipid bilayer with proteins inserted in it or bound to the surface integral proteins embedded in the bilayer trans-membrane peripheral proteins bound to the surface of the membrane many of the proteins and lipids carry oligosaccharide chains

Lipids Slide 25 Membrane fluidity The interior of a lipid bilayer is normally highly fluid. liquid crystal state hydrocarbon chains disordered and in constant motion (higher temperatures) crystalline state fatty acid tails are fully extended, packing is highly ordered (lower temperatures)

Lipids Slide 26 FA types see above Membrane fluidity Cholesterol inserts into bilayer membranes hydroxyl group oriented out polar environment hydrogen bonds with polar heads of membrane lipids hydrophobic ring system adjacent to FA chains of membrane lipids hydrophobic interactions rather rigid molecule interactions with membrane lipid hydrocarbon chains decreases the membrane fluidity

Lipids Slide 27 Membrane assymmetry lateral mobility of a lipid is high transversal mobility (flip-flop) of lipids is very low of proteins has never been observed

Lipids Slide 28 Biological membrane assymmetry the two leaflets tend to differ assymmetry in lipid composition protein composition and orientation saccharides of glycoproteins and glycolipides function

Lipids Slide 29 Lipoproteins for transport in blood non-polar lipids are combined with amphipathic lipids and proteins to make water- -miscible lipoproteins nonpolar core surrounded by a layer of phospholipids and cholesterol

2024 © DocPlayer.cz Ochrana osobních údajů | Podmínky obsluhování | Kontaktní formulář