3.2 DUSÍKATÉ DERIVÁTY

Podobné dokumenty
1. nitrosloučeniny R-NO 2 CH 3 -NO aminosloučeniny R-NH 2 CH 3 -NH 2

17. DUSÍKATÉ DERIVÁTY, EL. POSUNY

Dusíkaté deriváty. Rozdělení Názvosloví Vznik Reakce Významné dusíkaté látky

Aminy a další dusíkaté deriváty

Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty

Halogenderiváty a dusíkaté deriváty. Názvosloví verze VG

Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_10_Ch_OCH

ORGANICKÉ SLOUČENINY DUSÍKU

Hydroxysloučeniny Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie, státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje Únor

H H C C C C C C H CH 3 H C C H H H H H H

2.3 CHEMICKÁ VAZBA. Molekula bílého fosforu P 4 a kyseliny sírové H 2 SO 4. Předpona piko p je dílčí jednotkou a udává velikost m.

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto

Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby.

HYDROXYDERIVÁTY. Alkoholy Fenoly Bc. Miroslava Wilczková

ANORGANICKÁ ORGANICKÁ

Do této skupiny patří dusík, fosfor, arsen, antimon a bismut. Společnou vlastností těchto prvků je pět valenčních elektronů v orbitalech ns a np:

ALKOHOLY, FENOLY A ETHERY. b. Jaké zdroje cukru znáte a jak se nazývají produkty jejich kvašení?

PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto

Prvek Značka Z - protonové číslo Elektronegativita Dusík N 7 3,0 Fosfor P 15 2,2 Arsen As 33 2,1 Antimon Sb 51 2,0 Bismut Bi 83 2,0

Kyslíkaté deriváty. 1) Hydroxyderiváty: a) Alkoholy b) Fenoly. řešení. Dle OH = hydroxylová skupina

nano.tul.cz Inovace a rozvoj studia nanomateriálů na TUL

CHEMIE - Úvod do organické chemie

Školní vzdělávací program

MATURITNÍ OTÁZKY Z CHEMIE

4. ročník - seminář Vzdělávací obor - Člověk a příroda

CH 3 -CH 3 -> CH 3 -CH 2 -OH -> CH 3 -CHO -> CH 3 -COOH ethan ethanol ethanal kyselina octová

Substituční deriváty karboxylových kyselin

Sada 7 Název souboru Ročník Předmět Formát Název výukového materiálu Anotace

Alkany a cykloalkany

Dusíkaté deriváty názvosloví

1. ročník Počet hodin

ZŠ ÚnO, Bratří Čapků 1332

Autor: Tomáš Galbička Téma: Alkany a cykloalkany Ročník: 2.

Halogeny 1

Ústřední komise Chemické olympiády. 55. ročník 2018/2019 OKRESNÍ KOLO. Kategorie D. Teoretická část Řešení

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

Přílohy. NÁZEV: Molekulární modely ve výuce organické chemie na gymnáziu. AUTOR: Milan Marek. KATEDRA: Katedra chemie a didaktiky chemie

Úvod Obecný vzorec alkoholů je R-OH.

Charakteristika Teorie kyselin a zásad. Příprava kyselin Vlastnosti + typické reakce. Významné kyseliny. Arrheniova teorie Teorie Brönsted-Lowryho

HYDROXYLOVÉ SLOUČENINY KYSLÍKATÉ DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ

DUM č. 2 v sadě. 24. Ch-2 Anorganická chemie

Předmět: CHEMIE Ročník: 8. ŠVP Základní škola Brno, Hroznová 1. Výstupy předmětu

I N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í

Deriváty uhlovodíků Milan Haminger Bigy Brno 2015

CH 2 = CH 2 ethen systematický název propen CH 2 = CH CH 3 but-1-en CH 2 = CH CH 2 CH 3 but-2-en CH 3 CH = CH CH 3 buta-1,3-dien CH 2 = CH CH = CH 2

POROVNÁNÍ ÚČINNOSTI SRÁŽENÍ REAKTIVNÍCH AZOBARVIV POUŽITÍM IONTOVÉ KAPALINY A NÁSLEDNÁ FLOKULACE AZOBARVIV S Al 2 (SO 4 ) 3.18H 2 O S ÚPRAVOU ph

5. Nekovy sı ra. 1) Obecná charakteristika nekovů. 2) Síra a její vlastnosti

EU peníze středním školám digitální učební materiál

ARENY. Autor: Mgr. Stanislava Bubíková. Datum (období) tvorby: Ročník: devátý

Opakování učiva organické chemie Smart Board

Názvosloví anorganických sloučenin

atomová hmotnost S + O 2 -> SO 2 Fe + S -> FeS

Názvosloví Konformace Isomerie. Uhlíky: primární (1 o ) sekundární (2 o ) terciární (3 o ) kvartérní (4 o )

DUSÍK NITROGENIUM 14,0067 3,1. Doplňte:

UHLOVODÍKY ALKANY (...)

Kyslík a vodík. Bezbarvý plyn, bez chuti a zápachu, asi 14krát lehčí než vzduch. Běžně tvoří molekuly H2. hydridy (např.

Jednou z nejdůležitějších skupin derivátů uhlovodíků jsou sloučeniny obsahující jednovazné hydroxylové skupiny OH, proto hydroxyderiváty:

Reakce organických látek

nenasycené uhlovodíky nestálé, přeměňují se na karbonyly

EU peníze středním školám digitální učební materiál

6. Nekovy chlor a vodí k

Karbonylové sloučeniny

Kyselost, bazicita, pka

Základní chemické pojmy

Úvod do studia organické chemie

Gymnázium a Střední odborná škola, Rokycany, Mládežníků 1115

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto

Ethery, thioly a sulfidy

TEST + ŘEŠENÍ. PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2010

DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ Obsah

Na Zemi tvoří vodík asi 15 % atomů všech prvků. Chemické slučování je děj, při kterém z látek jednodušších vznikají látky složitější.

DIGITÁLNÍ UČEBNÍ MATERIÁL

Tabulace učebního plánu. Obecná chemie. Vzdělávací obsah pro vyučovací předmět : Ročník: 1.ročník a kvinta

Vyberte z těchto částic Cu Cl 2 Fe 2+ Na + CO H 2 SO 4 Ag Cl - NaOH. atomy: Cu Ag molekuly: Cl 2 CO H 2 SO 4 NaOH kationty: Fe 2+ Na +

Chemie - Sexta, 2. ročník

DOUČOVÁNÍ KVINTA CHEMIE

2.4 AROMATICKÉ UHLOVODÍKY

3.3.3 Karbonylové sloučeniny

Ústřední komise Chemické olympiády. 42. ročník. KRAJSKÉ KOLO Kategorie D. SOUTĚŽNÍ ÚLOHY TEORETICKÉ ČÁSTI Časová náročnost: 60 minut

12.CHALKOGENY A HALOGENY

Obecná charakteristika Názvosloví Rozdělení Příprava a výroba Fyzikální vlastnosti Chemické vlastnosti Hlavní zástupci

Ročník VIII. Chemie. Období Učivo téma Metody a formy práce- kurzívou. Kompetence Očekávané výstupy. Průřezová témata. Mezipřed.

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

Předmět: CHEMIE Ročník: 8. ŠVP Základní škola Brno, Hroznová 1. Výstupy předmětu

Obsah Chemická reakce... 2 PL:

Sekunda (2 hodiny týdně) Chemické látky a jejich vlastnosti Směsi a jejich dělení Voda, vzduch

Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT

EU peníze středním školám digitální učební materiál

CHE NÁRODNÍ SROVNÁVACÍ ZKOUŠKY BŘEZNA Datum konání zkoušky: 30. března Max. možné skóre: 30 Počet řešitelů testu: 176

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie

OCH/OC2. Heterocyklické sloučeniny

NÁZEV ŠKOLY: Základní škola Javorník, okres Jeseník REDIZO: NÁZEV:VY_32_INOVACE_115_Alkoholy AUTOR: Igor Dubovan ROČNÍK, DATUM: 9., 25.

III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT

Dusík a fosfor. Dusík

Gymnázium Jiřího Ortena, Kutná Hora

7) Uveď příklad chemické reakce, při níž se sloučí dva prvky za vzniku sloučeniny. (3) hoření vodíku s kyslíkem a vzniká voda

Transkript:

3.2 DUSÍKATÉ DERIVÁTY Dusík se vyskytuje vázaný v organických sloučeninách ve formě různých charakteristických skupin. Mezi ty nejběžnější patří nitroskupina NO 2 či aminoskupina NH 2. Samotný atom dusíku vázaný na atom uhlíku pomocí trojné vazby obsahují nitrily R-C N. Dusík je nedílnou součástí i složitějších organických sloučenin, které jsou pro život nezbytné (bílkoviny, nukleové kyseliny ). 3.2.1 Nitrosloučeniny Strukturně jsou nitrosloučeniny deriváty kyseliny dusičné HNO 3. Stačí si v uvedeném obecném vzorci představit namísto uhlovodíkového zbytku R skupinu OH, Nitroskupina NO 2 je tvořena jedním atomem dusíku, který je přímo vázán na uhlovodíkový zbytek, a dvěma atomy kyslíku. Vazba mezi atomy kyslíku O a atomem dusíku N je delokalizovaná a její řád je 1,5. Tato struktura je obdobná vazbám mezi atomy uhlíku v benzenu. Jelikož je hodnota elektronegativity atomu dusíku N (X = 3,50) vyšší, než atomu uhlíku C (X = 2,50), vykazuje nitroskupina záporný indukční efekt I -. Atom dusíku nitroskupiny nemá volný žádné valenční elektrony, a tak nemůže zvyšovat elektronovou hustotu aromatického cyklu. Proto vykazuje záporný mezomerní efekt M -. NÁZVOSLOVÍ A KLASIFIKACE NITROSLOUČENIN Přítomnost nitroskupiny se vyjadřuje pomocí předpony nitro u názvu dané nitrosloučeniny. Tato skupina má při číslování řetězce základního uhlovodíku ještě nižší prioritu, než atomy halogenu či násobná vazba. CH 3 NO 2 nitromethan CH 3 CH 2 NO 2 nitroethan CCl 3 NO 2 trichlornitromethan chlorpikrin 2,4-dinitropentan 2-chlor-5-nitrohexan nitrobenzen (Mirbanový olej) 3-nitrotoluen m-nitrotoluen 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) 60 2,4,6-trinitrofenol (kyselina pikrová)

Podle počtu uhlovodíkových zbytků, které jsou navázány na atom uhlíku nesoucí nitroskupinu NO 2, se nitrosloučeniny rozdělují na primární (nejvýše jeden substituent), sekundární (dva substituenty) a terciární (tři substituenty). Primární nitrosloučeniny Sekundární nitrosloučeniny Terciární nitrosloučeniny FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI NITROSLOUČENIN Jednodušší nitrosloučeniny jsou kapaliny (nitromethan, nitrobenzen ), avšak s rostoucí délkou uhlovodíkového řetězce a zvyšujícím se počtem nitroskupin se teploty varu těchto sloučenin zvyšují. Složitější nitrosloučeniny se vyskytují v pevném skupenství (trinitrotoluen, trinitrofenol ). Některé trendy změn teplot tání a varu na struktuře nitrosloučenin jsou patrné z tabulky 3.5. Za běžných podmínek se žádná nitrosloučenina nevyskytuje v plynném skupenství. Tab. 3.5: Teploty tání a varu vybraných nitrosloučenin Název sloučeniny Bod tání Bod varu Název sloučeniny Bod tání Bod varu Nitromethan CH 3 NO 2-29 100 1-nitropropan CH 3 CH 2 CH 2 NO 2-108 132 Nitroethan CH 3 CH 2 NO 2-90 114 2-nitropropan CH 3 CH(NO 2 )CH 3-93 120 Nitrosloučeniny jsou obvykle nerozpustné ve vodě a dobře rozpustné v nepolárních rozpouštědlech (v důsledku výskytu uhlovodíkového řetězce). Většina těchto sloučenin má příjemnou vůni. Značná část nitrosloučenin patří mezi toxické látky. PŘÍPRAVA NITROSLOUČENIN Nitrosloučeniny je možné připravit některou z těchto reakcí: Radikálová substituce: (cyklo)alkan + kyselina dusičná HNO 3 Elektrofilní substituce: aren + nitrační směs (HNO 3 + H 2 SO 4 ) Nukleofilní substituce: alkylhalogenid + dusitan stříbrný (nebo alkalického kovu) Radikálová substituce (cyklo)alkanů probíhá při teplotě 400 C a používá se pro ní zředěná kyselina dusičná HNO 3, alternativně dusitan alkalického kovu 61

Nascentní vodík má formu samotného atomu vodíku ve fázi zrodu. Tento atom reaguje s molekulou nitrobenzenu dříve, než se stihne sloučit ve dvouatomovou molekulu. CHEMICKÉ VLASTNOSTI NITROSLOUČENIN Nitrosloučeniny je možné redukovat za vzniku aminů či azosloučenin. Příkladem těchto redukcí je redukce nitrobenzenu pomocí nascentního vodíku. Je-li produkován reakcí kyseliny chlorovodíkové se zinkem, poskytuje reakce aminobenzen. V případě přípravy vodíku reakcí sodíku s ethanolem vzniká aminobenzen: Vedlejším produktem obou reakcí je voda H 2 O. aminobenzen (anilin) azobenzen ZÁSTUPCI NITROSLOUČENIN Nitromethan CH 3 NO 2 se používá jako speciální motorové palivo, neboť se při jeho spalování uvolňuje 2,3x více energie, než při spalování benzínu. Hořením nitromethanu vzniká oxid uhličitý, dusík a voda. Trichlornitromethan CCl 3 NO 2 je bezbarvá jedovatá kapalina. V současnosti se stále využívá v zemědělství pro likvidaci chorob a škůdců. Jelikož silně dráždí plíce, oči i kůži, byl v první světové válce zneužit jako bojový plyn. Nitrobenzen C 6 H 5 NO 2 je nažloutlá kapalina vonící po hořkých mandlích. Využívá se jako rozpouštědlo či při výrobě anilinu a anilinových barviv. Jaderné bomby Little Boy a Fat Man shozené v roce 1945 na japonská města Hirošima a Nagasaki měli explozivní účinek o síle 15 a 22 tisíc tun TNT. 2,4,6-trinitrotoluen C 6 H 2 (CH 3 )(NO 2 ) 3 je nažloutlá krystalická látka, která je silně výbušná. Používá se jako standard pro učení síly výbušnin. TNT při styku s kůži způsobuje její zabarvení do žluta. Tato sloučenina je jedovatá a může u člověka zapříčinit chudokrevnost. 2,4,6-trinitrofenol C 6 H 2 (OH)(NO 2 ) 3 (kyselina pikrová) je žlutá krystalická látka, která má výbušné vlastnosti. Explozivnější jsou ještě její soli (pikráty). Za tímto účelem se nejčastěji využívá pikrát olovnatý či amonný. OTÁZKY A ÚLOHY 1. Napište chemické vzorce 2-methyl-3-nitropentanu a 2-nitronaftalenu. 2 Navrhněte možnost přípravy 1-nitroethanu z ethanu. 2. Napište chemickou rovnici redukce nitromethanu (pomocí Zn + HCl). 62

3.2.2 Aminy Aminy jsou sloučeniny, které jsou strukturně odvozeny od amoniaku NH 3 náhradou alespoň 1 jeho atomu vodíku H. Podle počtu odštěpených atomů vodíku se rozlišují aminy primární R-NH 2, sekundární R 2 -NH a terciární R 3 -N. Známé jsou také kvartérní amonniové soli R 4 N +. Kvartérní amonniové soli jsou organickou obdobou anorganických amonných solí. Amoniak NH 3 Primární amin Sekundární amin Terciární amin Kvartérní amoniová sůl Aminoskupina NH 2 (přítomná u primárních aminů) je tvořena atomem dusíku N, který je navázaný na uhlíkový atom C uhlovodíkového řetězce, a dvěma atomy vodíku H spojenými pomocí jednoduchých vazeb se zmíněným atomem dusíku N. Jelikož atom dusík N obsahuje celkem 5 valenčních elektronů a z toho se pouze 3 podílí na vzniku chemické vazby, je na tomto atomu přítomný jeden volný elektronový pár. Vazby C-N i N-H jsou polární. Vzhledem k vyšší hodnotě elektronegativity atomu dusíku N (X = 3,50) v porovnání s hodnotou elektronegativity atomu uhlíku C (X = 2,50) vykazují aminy (obdobně jako nitrosloučeniny) záporný indukční efekt I -. Přítomnost volného elektronového páru na atomu dusíku zapříčiňuje zvýšení elektronové hustoty aromatického cyklu, tedy kladný mezomerní efekt M + (obdobně jako tomu je v případě halogenderivátů). NÁZVOSLOVÍ AMINŮ Přítomnost aminoskupiny ve sloučenině se vyjadřuje pomocí předpony amino či přípony -amin. Používání předpony je obecnější a vzniklý název pak má tvar aminouhlovodík (např. aminobenzen). Přípona se používá jen v případě jednodušších sloučenin a vzniklý název pak má tvar alkylamin (např. methylamin). Jestliže je v dané sloučenině přítomno více aminoskupin, vyjadřuje se tato skutečnost pomocí vhodné násobící předpony. Při číslování řetězce má aminoskupina vyšší prioritu, než nitroskupina, atomy halogenu, ale vyšší, než násobná vazba. CH 3 NH 2 methylamin aminomethan CH 3 CH 2 NH 2 ethylamin aminoethan (CH 3 ) 2 NH dimethylamin (CH 3 CH 2 ) 2 NH diethylamin (CH 3 ) 3 N trimethylamin 63 CH 2 =CHNH 2 vinylamin

fenylamin aminobenzen (anilin) 2-naftylamin 2-aminonaftalen 1,4-fenylendiamin p-fenylendiamin (benzen-1,4-diamin) 5-chlorhexan-2-amin (Z)-4-brompent-3-en-2-amin (E)-4-methylpent-2-en-2,3-diamin FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI AMINŮ Nejjednodušší aminy jsou plynné látky, které svým zápachem připomínají amoniak a dobře se rozpouští ve vodě. Mezi molekulami aminů a vody se dokonce vytváří vodíkové můstky. S rostoucí délkou uhlovodíkového řetězce se snižuje rozpustnost aminů ve vodě a zvyšují jejich body tání a varu. Redukcí nitroskupiny se připravují především aromatické aminy, substitucí alkylhalogenidu naopak alifatické aminy. PŘÍPRAVA AMINŮ Aminy je možné připravit například: Redukcí nitrosloučenin R-NH 2 (např. nascentním vodíkem): R-NO 2 + 6 H R-NH 2 + 2 H 2 O Reakcí alkylhalogenidu R-X s amoniakem NH 3 : R-X + NH 3 R-NH 2 + HX Hoffmanovým odbouráváním amidů (R-CONH 2 ) alkalickým chlornanem (MClO) či bromnanem (MBrO): R-CONH 2 + MXO R-NH 2 + MX + CO 2 CHEMICKÉ VLASTNOSTI AMINŮ Volný elektronový pár na atomu dusíku N aminoskupiny předurčuje zásaditý charakter aminů, neboť atom dusíku je ochoten přijímat proton H +. Alifatické aminy mají v důsledku záporného indukčního efektu I aminoskupiny zvýšenou elektronovou hustotu na atomu dusíku N, a tak jsou silnějšími bázemi, než amoniak NH 3. Naopak kladný mezomerní efekt M + aromatických aminů snižuje elektronovou hustotu na atomu dusíku N aminoskupiny, a tak jsou tyto sloučeniny slabšími bázemi oproti amoniaku, jak udává tabulka 3.6. Síla zásady klesá s rostoucí hodnotou disociační konstanty pk B. Tab. 3.6 Disociační konstanty pk B methylaminu CH 3 NH 2, amoniaku NH 3 a anilinu C 6 H 5 NH 2 CH 3 NH 2 3,36 NH 3 4,75 C 6 H 5 NH 2 9,40 64

Reakcí aminů s kyselinami vznikají amoniové soli. Aminy se při těchto reakcích chovají jako zásady: CH 3 NH 2 + HCl CH 3 NH 3 + Cl - methylamoniumchlorid C 6 H 5 NH 2 + H 2 SO 4 C 6 H 5 NH 3 + HSO 4 - aniliniumhydrogensulfát Do zkumavky se nalije 1 ml anilinu C 6 H 5 NH 2 a přidají se k němu 3 ml destilované vody H 2 O. Následně se do zkumavky přidává po kapkách celkem 1 ml 20% kyseliny sírové H 2 SO 4 a pozoruje se vznik sraženiny. V organické syntéze reagují aminy v důsledku přítomnosti volného elektronového páru na atomu dusíku N aminoskupiny jako nukleofilní činidla. Sraženina aniliniumsulfátu Mnohé aminy se snadno oxidují. Oxidací anilinu vzniká anilinová čerň. Do zkumavky se nalijí 2 ml koncentrované kyseliny sírové H 2 SO 4 a přidá se k ní cca 0,5 ml anilinu C 6 H 5 NH 2. Poté se do zkumavky přilijí přibližně 3 ml 10% dichromanu draselného K 2 Cr 2 O 7. Anilinová čerň je strukturně velmi složitou sloučeninou. Jedná se o nízkomolekulární polymer. Reakcí primárních aromatických aminů s dusitanem alkalického kovu (nejčastěji dusitanem sodným NaNO 2 ) v prostředí anorganické kyseliny (např. kyseliny chlorovodíkové HCl) při teplotě okolo 0 C vznikají diazoniové soli: C 6 H 5 -NH 2 + NaNO 2 + 2 HCl C 6 H 5 -N + N Cl - + NaCl + 2 H 2 O benzendiazoniumchlorid Tato reakce se nazývá diazotace a je prvním stupněm výroby anilinových barviv. Vzniklé diazoniové soli jsou velmi nestabilní a reaktivní. Při zvýšení teploty by se v kyselém prostředí rozložily za vzniku dusíku N 2 a fenolu. Redukcí diazoniových solí vznikají hydraziny. Nejdůležitější je však jejich reakce s aromatickými aminy či fenoly za vzniku azobarviv. Tento typ reakce se nazývá kopulace a vzniklá azobarviva mají jako svůj strukturní základ azobenzen. Příkladem kopulační reakce je výroba acidobazického indikátoru methyloranže: Methyloranž se používá jako acidobazický indikátor. V kyselém prostředí je červená, v zásaditém oranžová až žlutá. Azobarvivem je také methylčerveň. 65

Barevnost azosloučenin je způsobena částmi molekuly, které se nazývají chromofory. Ty obsahují násobné vazby, které z viditelného světla absorbují některou složku a zobrazují se tak sami v doplňkové barvě. Chromoformem azobarviv je vazba N=N-. Kromě toho obsahují aminy také auxochromy umožňující přenos barevnosti i na jinou látku. Obdobné vlastnosti, jako methylamin CH 3 NH 2, má dimetrhylamin (CH 3 ) 2 NH a trimethylamin (CH 3 ) 3 N. ZÁSTUPCI AMINŮ Methylamin CH 3 NH 2 je bezbarvý plyn vznikající například rozkladem bílkovin. Využívá se pro výrobu metamfetaminu. Hexan1,6-diamin H 2 N(CH 2 ) 6 NH 2 slouží pro výrobu polyamidových vláken (silon, nylon 6,6 aj.). Tato láka je jedovatá a má silný zápach. Anilin C 6 H 5 NH 2 je bezbarvá olejovitá vysokovroucí kapalina. Na vzduchu se snadno oxiduje a tmavne (žloutne až hnědne). Anilin se velmi málo mísí s vodou a je toxický. Používá se pro výrobu barviv a léčiv. Nachází se v černouhelném dehtu a je součástí barviva indiga. Histamin rozšiřuje cévy a zvyšuje jejich prostupnost, což se může projevit tvorbou otoků. Ve větším množství může způsobit anafylaktický šok. Mezi aminy je možné zařadit také alkaloidy kokain či nikotin nebo adrenalin. Benzen-1,4-diamin C 6 H 4 (NH 2 ) 2 je bezbarvá pevná láka, která se dříve hojně používala jako součást fotografických vývojek. V současnosti nachází využití při výrobě plastů nebo barviv. Histamin je pevná krystalická látka rozpustná ve vodě. Jedná se o hormon, který je produkovaný některými buňkami, například bílými krvinkami či nervovými buňkami. Funguje také jako přenašeč vzruchů v nervové soustavě (histamin je neurotransmitter). Metamfetamin je všeobecně znám pod názvem pervitin. Tato droga byla poprvé připravena v roce 1887 v Japonsku a nacházela uplatnění při léčbě spavosti nebo astmatu. Povzbudivé účinky metamfetaminu byly využity vojáky během II. světové války. Dodnes se používá pro léčbu syndromu ADHD. OTÁZKY A ÚLOHY 1.Pojmenujte následující sloučeniny: a) b) c) 2, Navrhněte 2 možnosti přípravy 2-pentylaminu a benzylaminu. 3, Vyhledejte hodnoty disociační konstanty pk B ethylaminu CH 3 CH 2 NH 2 a benzylaminu C 6 H 5 CH 2 NH 2 a porovnejte je s hodnotami z tab. 3.6. Vysvětlete. 4, Jak byste připravil ethylamoniumhydrogensulfát? 5, Vyhledejte strukturní vzorec anilinové žluti a navrhněte postup její přípravy. 66