Wichterlovo gymnázium, strava-poruba, příspěvková organizace STUDIJNÍ PRA DISTANČNÍ VZDĚLÁVÁNÍ NÁZVSLVÍ A ZÁKLADNÍ TYPY REAKCÍ V RGANICKÉ CEMII PAVEL CZERNEK TMÁŠ KRCŇÁK JARSLAV VERLÍK strava 2006
Recenze: Doc. RNDr. Marie Solárová, Ph.D. Mgr. Libor Koníček, Ph.D. Publikace byla vytvořena v rámci projektu Státní informační politiky ve vzdělávání v roce 2006. Mgr. Pavel Czernek Mgr. Tomáš Krchňák Mgr. Jaroslav Verlík ISBN 80-87058-01-1
bsah opory Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 5 ÚVD... 6 1 NÁZVSLVÍ RGANICKÝC SLUČENIN... 8 1.1 ZÁKLADNÍ PJMY... 9 1.1.1 Názvy... 9 1.1.2 Druhy vzorců... 10 1.1.3 Vaznost... 11 1.2 NÁZVSLVÍ ULVDÍKŮ... 11 1.2.1 Alkany... 11 1.2.2 Alkeny a alkyny... 16 1.2.3 Alicyklické uhlovodíky... 20 1.2.4 Areny... 22 1.3 DERIVÁTY ULVDÍKŮ... 28 1.3.1 alogenderiváty... 28 1.3.2 ydroxysloučeniny... 30 1.3.3 Ethery... 35 1.3.4 Karbonylové sloučeniny... 37 1.3.5 Karboxylové kyseliny... 40 2 ZÁKLADNÍ TYPY REAKCÍ V RGANICKÉ CEMII... 44 2.1 EFEKTY SUBSTITUENTŮ... 45 2.2 ULVDÍKY... 49 2.2.1 Alkeny... 49 2.2.2 Alkyny... 52 2.2.3 Aromatické uhlovodíky - areny... 53 2.3 DERIVÁTY ULVDÍKŮ... 58 2.3.1 alogenderiváty uhlovodíků... 58 2.3.2 ydroxyderiváty uhlovodíků... 61 2.3.3 Karbonylové sloučeniny... 66 2.3.4 Karboxylové kyseliny... 69 ZÁVĚR... 74 LITERATURA... 75
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 6 Úvod Studijní opora, kterou právě otvíráte, je určena studentům 3. a 4. ročníku distančního studia gymnázií, ale může být také doplňkem při studiu chemie na jiných typech středních škol. Vychází z teoretických poznatků, které studenti získají během konzultací se svým vyučujícím chemie, a prostudováním příslušných kapitol některé ze středoškolských učebnic chemie. Tyto jsou citované jak v textu studijní opory, tak v seznamu použité literatury. Řazení úloh ve studijní opoře odpovídá postupu výuky v prezenční formě středoškolského studia a koresponduje se sledem kapitol v běžných středoškolských učebnicích chemie. Autoři studijní opory se snažili čerpat ze svých zkušeností získaných během výuky chemie v prezenční formě studia a přizpůsobit ji svým obsahem pokud možno co nejvíce podmínkám distančního vzdělávání. Z obsahu učiva byla vybrána tématika organického chemického názvosloví a základních chemických reakcí organických sloučenin, se kterou mívají studenti často určité potíže. Pro limitovaný rozsah studijní opory byly vybrány pouze základní typy úloh, které by měl zvládnout každý student 3. či 4. ročníku distančního studia. V části organického názvosloví naleznete k vybranému tématu základní pravidla a jejich následnou aplikaci v řešených příkladech. Ke každé podkapitole byly vybrány úkoly pro procvičení dané problematiky, které jsou doplněny číslem strany, na níž jsou uvedeny výsledky řešení. Autor se snažil během řešení úloh co nejvíce přiblížit principy uplatňované v názvosloví organické chemie. Při výběru chemických reakcí úloh v části Základní typy reakcí v organické chemii vycházel autor z úzkého spektra chemických reakcí, které jsou předpokladem pro zvládnutí učiva chemie ve výše uvedené fázi distanční formy studia. Studenti najdou ve studijní opoře všechny požadované základní typy chemických reakcí, jež jsou rozdělené na řešené příklady, uváděné vždy v první části každé podkapitoly, a na úkoly bez řešení, jimiž si studenti mají ověřit získané dovednosti. Jejich výsledky naleznete, stejně jako v první části opory, v závěru každé kapitoly. Pro rychlejší orientaci v textu jsou použity marginálie a ikony umístěné v pravém okraji. klíčová slova řešená úloha úkoly výsledky úkolů shrnutí kapitoly průvodce studiem (neformální popovídání, rady kdekoliv v textu) Autoři vám přejí mnoho úspěchů a zdaru ve vašem studiu. Autoři
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 7 Po prostudování studijní opory budete znát: pravidla pro sestavování systematických názvů organických sloučenin; postup odvozování chemických vzorců organických sloučenin z jejich systematických názvů; typy chemických vzorců a možnosti pojmenování organických sloučenin; faktory ovlivňující reaktivitu organických sloučenin; závislost reaktivity organických sloučenin na jejich struktuře mechanismy vybraných chemických reakcí organických sloučenin. Po prostudování studijní opory budete schopni: určit systematický název organické sloučeniny na základě znalosti jejího chemického vzorce; sestavit chemický vzorec podle systematického názvu sloučeniny; porovnat reaktivitu organických sloučenin na základě struktury jejich molekul; zapsat reakčním mechanismem nebo chemickou rovnicí vybrané chemické reakce organických sloučenin; určit průběh chemické reakce na základě struktury výchozích látek.
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 8 1 Názvosloví organických sloučenin Mgr. Tomáš Krchňák
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 9 1.1 Základní pojmy V této kapitole se dozvíte: - stručnou historii názvosloví a něco o druzích názvů používaných v organické chemii; - nejčastěji používané druhy vzorců, co to je vaznost prvků. V této kapitole se naučíte: - rozlišovat druhy vzorců, určit vaznost prvků. Klíčová slova kapitoly: triviální, systematický název, molekulový, funkční a skupinový vzorec, vaznost prvku. Čas potřebný pro prostudování kapitoly: 1,5 h (teorie) Nejstarší názvosloví organických sloučenin je triviální (tradiční), vznikalo v době, kdy lidé ještě neznali strukturu sloučenin, a proto je pojmenovávali podle zdroje, ze kterého byla sloučenina získávána (kys. citrónová), určité charakteristické vlastnosti (glycerin z řečtiny sladký) apod. Tento druh názvosloví se stále ještě používá u některých běžných sloučenin (např. močovina), nebo tam, kde by používání systematických názvů bylo příliš složité (např. některé sacharidy, alkaloidy apod.). S rostoucím počtem objevených a syntetizovaných organických sloučenin však bylo třeba zavést do názvosloví systematičnost. Vznikla tak Mezinárodní unie pro čistou a aplikovanou chemii (International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC) publikující soubor pravidel názvosloví organické chemie, který byl naposledy novelizován v roce 1993. V České republice začala tato novelizovaná pravidla platit od roku 2000. Nejdůležitějšími změnami jsou: 1. použití koncovky yn namísto in pro označení trojné vazby (např. ethyn místo ethin), 2. čísla, vyjadřující přítomnost násobných vazeb, substituentů se uvádí před tou částí názvu, kterou popisují (např. but-1-en místo 1-buten) viz dále. Ve většině středoškolských učebnic je nadále uváděno názvosloví starší, proto se nenechte zmýlit, přehled veškerých změn najdete v publikaci [2] Vzhledem k rozsahu a charakteru práce zde vysvětlím pouze pojmy, které se bezprostředně váží k problematice názvosloví, s některými dalšími pojmy se musíte seznámit v běžných středoškolských učebnicích sami, např. [4] 1.1.1 Názvy Triviální viz výše, až na výjimky je dále nebudu uvádět, jsou neodvoditelné a je nutné se je stejně učit zpaměti
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 10 Semitriviální určitá část názvu má systematický význam, zbývající má triviální charakter, příkladem je toluen, kde je část odvozena od názvu kolumbijského města a doplněna koncovkou en. Systematické z takových názvů je možno jednoznačně odvodit vzorec sloučeniny. Názvy se skládají z morfémů, které mají podobu předpon, přípon či slovních základů a jsou doplněny číslovkovými předponami. Existuje několik principů tvoření systematických názvů, nejčastěji se jedná o systematické substituční názvosloví, které budu až na výjimky používat v této publikaci. Kromě výše uvedených ještě existují názvy technické, používané v technické praxi př. líh (správně ethanol) Tato publikace se bude zabývat především systematickým názvoslovím a jeho základními principy. 1.1.2 Druhy vzorců V organické chemii se používají nejčastěji tyto tři druhy vzorců: 1. vzorec molekulový (souhrnný, sumární) udává počet jednotlivých atomů v molekule. V organické chemii je pořadí prvků takové, že po značkách C a následují ostatní značky podle abecedy (př. vzorec C 3 4 BrN 2 udává, že molekula takové sloučeniny obsahuje 3 atomy uhlíku, 4 atomy vodíku, 1 atom bromu, 1 atom dusíku a 2 atomy kyslíku) Takové vzorce většinou prozrazují o struktuře sloučeniny jen velmi málo, a proto je budeme používat jen výjimečně; 2. vzorec funkční (racionální) zachycuje charakteristická uskupení atomů tzv. charakteristické (funkční) skupiny př., C apod., jako příklad uvedu funkční vzorec kyseliny octové (ethanové) bude vypadat takto: C, zde je dobře zřetelná charakteristická karboxylová skupina -C, typická pro organické kyseliny. Pro zajímavost molekulový vzorec této sloučeniny je C 2 4 2, z čehož lze jen stěží usuzovat na strukturu, a tedy i charakter sloučeniny. Tento typ vzorce je pro vyjádření struktury většiny látek dostatečný, a proto jej budeme používat nejčastěji; 3. vzorec strukturní (konstituční) zobrazuje vazebné poměry v molekule, zobrazuje všechny vazby mezi jednotlivými atomy, např. C C je strukturní vzorec ethanolu, jehož funkční vzorec je C 3 C 2 a molekulový C 2 6.
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 11 1.1.3 Vaznost Vaznost atomů je číslo určující počet kovalentních vazeb vycházejících z daného atomu ve sloučenině. V chemii (zvláště organické) mají některé prvky vaznost ve všech sloučeninách stejnou, např. uhlík je vždy čtyřvazný (to znamená, že z něj vychází vždy čtyři vazby) vodík jednovazný, kyslík dvojvazný (stejně jako síra) a dusík je trojvazný. 1.2 Názvosloví uhlovodíků V této kapitole se dozvíte: - charakteristiku pojmu uhlovodíky a jejich rozdělení; - principy používané pro názvosloví všech druhů uhlovodíků. V této kapitole se naučíte: - rozlišovat jednotlivé druhy uhlovodíků; - pojmenovat všechny druhy uhlovodíků. Klíčová slova kapitoly: alkany, alkeny, alkyny, cyklické uhlovodíky, areny, uhlovodíkové zbytky, hlavní řetězec, číslování řetězce. Čas potřebný pro prostudování kapitoly: 4 h + 2,5 h (teorie + řešení příkladů). Uhlovodíky jsou nejjednodušší organické sloučeniny, jejichž molekuly jsou tvořeny pouze atomy uhlíku a vodíku. Rozdělují se podle druhu kovalentních vazeb na nasycené (ty obsahují pouze jednoduché vazby mezi uhlíkovými atomy) a nenasycené, které obsahují alespoň jednu vazbu násobnou (dvojnou nebo trojnou) mezi uhlíkovými atomy [3]. Dále se dělí podle stavby uhlíkatého řetězce na cyklické a acyklické. Konečně cyklické uhlovodíky se dále dělí na alicyklické a aromatické (areny). Nezapomeňte uhlík je ve všech následujících sloučeninách čtyřvazný, musí z něj vycházet čtyři kovalentní vazby, vodík je vždy jednovazný! 1.2.1 Alkany Alkany jsou nasycené acyklické uhlovodíky, neobsahují tedy žádné násobné vazby a jejich řetězec není uzavřený. Názvosloví alkanů je základem pro názvosloví všech dalších organických sloučenin a proto věnujte této kapitole zvláštní pozornost! Nejjednodušším alkanem (a zároveň i nejjednodušším uhlovodíkem) je sloučenina s molekulovým vzorcem C 4, methan. Názvy a vzorce dalších nerozvětvených alkanů jsou uvedeny v následující tabulce
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 12 počet atomů uhlíku název funkční vzorec molekulový vzorec 1 methan C 4 C 4 2 ethan C 2 6 3 propan C 2 C 3 8 4 butan (C 2 ) 2 C 4 10 5 pentan (C 2 ) 3 C 5 12 6 hexan (C 2 ) 4 C 6 14 7 heptan (C 2 ) 5 C 7 16 8 oktan (C 2 ) 6 C 8 18 9 nonan (C 2 ) 7 C 9 20 10 dekan (C 2 ) 8 C 10 22 Názvy dalších alkanů s větším počtem uhlíků uvádí další tabulka počet atomů uhlíku název alkanu 11 undekan 12 dodekan 13 tridekan 14 tetradekan 15 pentadekan 16 hexadekan 20 ikosan Všimněte si, že všechny názvy alkanů mají koncovku an, ta je pro ně typická. a podle této koncovky snadno poznáme, že se jedná o tento typ uhlovodíku. Počínaje pentanem jsou názvy odvozeny od řeckých číslovek.
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 13 Řešená úloha 1 Napište molekulový vzorec tetradekanu Řešení a) počet uhlíků je zřejmý 14; b) počet vodíků určíme také snadno, když si uvědomíme,že na krajních uhlících jsou navázány 3 atomy vodíku, na všech ostatních vždy 2 atomy, celkový počet atomů vodíku je tedy 2.3 + 12.2 = 30; c) molekulový vzorec je tedy C 14 30. Nyní by neměl být problém určit obecný vzorec alkanů, neboli vztah mezi počtem uhlíků a vodíků v molekule. Je-li v molekule n atomů uhlíku, pak počet atomů vodíků je 2n (na každém uhlíku jsou 2 vodíky) + 2 (to jsou ty dva třetí vodíky na koncových uhlících) becný vzorec alkanů je tedy C n 2n+2 Nyní se ještě jednou vraťte k první tabulce a několikrát si zopakujte názvy alkanů s příslušnými počty uhlíků. něch deset slov bude pro veškeré další kapitoly klíčových a je nutné je znát jako když bičem mrská. Pokud jste předcházející učivo zvládli, můžeme tedy přejít ke složitějším alkanům, a to alkanům rozvětveným Pro jejich pojmenování budeme potřebovat pojem uhlovodíkový zbytek (substituent), které se dovozují odnětím vodíku od alkanu s nerozvětveným řetězcem. Tak například zbytek od methanu C 4 má vzorec -. becně se tyto zbytky nazývají alkyly a jejich základní přehled udává další tabulka alkan funkční vzorec molekulový vzorec alkyl funkční vzorec molekulový vzorec methan C 4 C 4 methyl - - ethan C 2 6 ethyl -C 2 - C 2 5 - propan C 2 - C 3 8 propyl C 2 -C 2 - C 3 7 - butan (C 2 ) 2 - C 4 10 butyl (C 2 ) 2 -C 2 - C 4 9 - Název uhlovodíkového zbytku, vzniklého z alkanu, se tedy vytvoří prostou záměnou koncovky an původního alkanu za koncovku yl. Často se pro takový zbytek obecně používá písmeno R.
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 14 Úkol 1: Napište funkční vzorec pentylu, řešení najdete na straně 27. Řešená úloha 2 Pojmenujte následující alkan. C2 C 3 C 2 C C C C 2 C2 C3 Řešení Pro pojmenování existují vcelku jednoduchá a jednoznačná pravidla: a) najdeme nejdelší hlavní řetězec (nemusí to být zrovna ten vedoucí zleva doprava, může se lomit); v našem konkrétním příkladě je to řetězec osmiuhlíkatý (tentokrát je to ten zleva doprava ); b) tento řetězec očíslujeme tak, aby dále použitá čísla byla co nejmenší (prakticky máme dvě možnosti, takže se nic nestane, vyzkoušíte-li obě C2 3 C C 2 C C C 1 2 3 4 5 C 2 6 C 2 7 8 a pak se rozhodnete pro tu správnou); C2 nebo 3 C C 2 C C C 8 7 6 5 4 C 2 3 C 2 2 1 správné číslování je na řetězci vlevo, protože substituenty jsou navázány na uhlících s nižšími čísly (3,4,5), kdežto ve druhé variantě jsou to vyšší čísla 4,5,6; c) nyní pojmenujeme postranní řetězce (všimněte si, že jsou to alkyly) a přiřadíme jim čísla (bod 2), vyskytuje-li se např. methyl vícekrát je třeba použít násobící předponu; násobící předpony 2 di- 3 tri- 4 tetra- 5 penta- 6 hexa- 7 hepta-
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 15 na uhlíku číslo 3 hlavního řetězce je navázán zbytek methanu, tedy methyl, také na uhlíku číslo 5 je methyl, což zapíšeme 3,5-dimethyl a na uhlíku číslo 4 je ethyl (zbytek po ethanu), píšeme 4-ethyl; d) názvy alkylů seřadíme podle abecedy, bez ohledu na číselné a násobné předpony, mezi čísla píšeme čárku, mezi čísla a názvy píšeme spojovník; v našem příkladu tedy bude nejprve napsán ethyl, až poté dimethyl (násobná předpona di se nebere do úvahy); e) název alkanu pak vytvoříme tak, že ke správně seřazeným názvům alkylů přidáme (bez mezery) název uhlovodíku, odpovídajícího počtu uhlíků v hlavním řetězci; v našem příkladu má hlavní řetězec 8 uhlíků, proto bude název základního uhlovodíku oktan; f) správný název tohoto rozvětveného alkanu je 4-ethyl-3,5-dimethyloktan. Nyní si postup zopakujeme na dalším příkladu Řešená úloha 3 Pojmenujte tento rozvětvený alkan (úmyslně jej nakreslím tak, aby určení hlavního řetězce nebylo tak snadné) 3 C C C 2 C C 2 Řešení 2 C C 2. a) Najdeme nejdelší řetězec, tentokrát to nebude ten nejjednodušší zleva doprava (má 6 uhlíků), ale lomený řetězec sedmiuhlíkatý, který očíslujeme takto, dále použitá čísla budou 2 a 4 (tu použijeme dvakrát); 3 C 1 C C 2 2 3 C 4 C 2 2 C C 2 5 6 7 b) kromě hlavního řetězce (ten pojmenujeme podle počtu uhlíků heptan) zbývá určit uhlovodíkové zbytky; na uhlíku č.2 je methyl, stejně jako na uhlíku č.4, na uhlíku č.4 je dále ethyl; c) výsledný název tedy bude 4-ethyl-2,4-dimethylheptan. Věnujte velkou pozornost hledání nejdelšího řetězce. Když uděláte chybu, celý název bude špatně. Nezapomeňte také na to, že při vícenásobném výskytu uhlovodíkového zbytku je třeba uvést tolik čísel, kolikrát se daný zbytek ve vzorci objevuje.
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 16 1.2.2 Alkeny a alkyny Nerozvětvené alkeny a alkyny Názvy alkenů i alkynů se vytvoří z názvů alkanů tak, že místo koncovky an (alkany) použijeme koncovku en (alkeny) nebo yn (alkyny). alkan alken Alkyn ethan ethen* C 2 =C 2 ethyn* C propan propen C 2 =C- propyn C C * u ethenu se používá triviální název ethylen, u ethynu se používá triviální název acethylen. U vyšších uhlovodíků nastává více možností, protože násobná vazba může být umístěna na různých místech v řetězci (takové sloučeniny jsou navzájem různé, mají i odlišné vlastnosti), což musíme zohlednit v názvu. Řetězec očíslujeme, a to tak, aby násobná vazba měla co nejmenší číslo a toto číslo napíšeme v názvu před příslušnou koncovku. Řešená úloha 4 Pojmenujte následující uhlovodíky: a) 2 C 1 b) Alkeny jsou nenasycené uhlovodíky, které obsahují jednu dvojnou vazbu mezi atomy uhlíku, alkyny jsou nenasycené uhlovodíky, které obsahují jednu trojnou vazbu mezi atomy uhlíku [3]. V případě, že je násobných vazeb v molekule více, tuto skutečnost vyjádříme násobnou předponou. Alkadieny jsou tedy uhlovodíky, obsahující dvě dvojné vazby apod. C C 2 2 3 4 3 C C C C 2 C 2 1 2 3 4 5 6 a) but-1-en b) hex-2-yn. C Ve většině středoškolských učebnic najdete dnes už nesprávné názvy 1-buten, 2-hexin, tyto názvy platily před poslední novelizací.
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 17 V případě většího počtu násobných vazeb použijeme čísla všech těchto vazeb (vždy to nižší z uhlíků, mezi kterými se vazba nachází) a příslušnou násobící předponu. Př. penta-1,3-dien je název uhlovodíku s pěti uhlíky, ve kterém jsou dvě dvojné vazby, a to mezi uhlíky č. 1 a 2 a mezi uhlíky č. 3 a 4. Jeho vzorec je tedy 2 C 1 C C C 2 3 4 5. Písmeno a zůstává v názvu penta-1,3-dien tak trochu navíc jen v případech většího počtu násobných vazeb, tedy když následuje dien, - trien apod. Je tomu tak snad pro lepší čtení názvu, pravidla to takto určují, a proto je třeba je dodržovat. Ještě nám zbývá vyřešit problém s názvem uhlovodíku, ve kterém je v řetězci dvojná i trojná vazba současně. Platí, že dvojná vazba má přednost, a to jak při číslování (číslujeme tak, aby měla co nejmenší číslo), tak při psaní názvu (nejprve se píše její poloha, tedy koncovka en a až poté se vyznačí poloha vazby trojné koncovkou -yn). ex-1-en-5-yn je šestičlenný uhlovodík, kde je na prvním uhlíku dvojná vazba, na pátém uhlíku je vazba trojná. Jeho vzorec je tedy 2 C 1 C C 2 2 3 C 2 C 4 5 Řešená úloha 5 C 6. Pojmenujte následující nenasycený uhlovodík 3 C C C C C C C a) řetězec je složen z osmi uhlíků, jsou zde dvě dvojné a jedna trojná vazba, pro číslování máme dvě možnosti 3 C C C C C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 nebo 3 C C C C C C C 8 7 6 5 4 3 2 1 ; b) čísla použitá v názvu jsou pro obě možnosti stejná, a to 2,4,6 (nezapomínejte, že vždy píšeme menší číslo z uhlíků, mezi kterými je násobná vazba). Teoreticky bychom mohli použít stejně dobře obě varianty, ale platí pravidlo přednosti vazby dvojné. Jediná správná varianta je tedy možnost uvedená vpravo, protože dvojné vazby budou mít čísla 2,4 a ne 4,6 jako v eventuální variantě uvedené vlevo; c) a nyní k názvu: začneme okta (počet uhlíků je 8), pokračujeme určením dvojných vazeb 2,4-dien a skončíme určením vazby trojné 6-yn. Správný název je tedy: okta-2,4-dien-6-yn (písmeno a tam prostě podle pravidel patří).
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 18 Rozvětvené alkeny a alkyny 1. Při hledání hlavního řetězce nerozhoduje počet uhlíků, ale počet násobných vazeb v řetězci. Pokud je to možné, snažíme se, aby všechny násobné vazby byly v hlavním řetězci. 2. Číslujeme tak, aby násobné vazby měly co nejmenší čísla. 3. Dále postupujeme obdobně jako u alkanů Řešená úloha 6 Pojmenujte tento uhlovodík 2 C C C C 2 C 2 C 2 C C 2 a) nejdelší řetězec je v tomto uhlovodíku ze sedmi uhlíků (např. ten zleva doprava), ale tento není hlavní, protože neobsahuje všechny dvojné vazby. Správné určení hlavního řetězce je 2 C 1 C 2 C 3 C 2 C 2 C 2 C 4 C 2 5 b) číslování řetězce je zde výjimečně možné dvojí (zkuste nyní přehodit uhlík č.1 s uhlíkem č.5), v obou případech dostaneme stejný název; c) pojmenujeme uhlovodíkové zbytky, na uhlíku č.3 je butyl a na stejném uhlíku je methyl; d) pojmenujeme hlavní řetězec, penta-1,4-dien (na uhlících 1 a 4 je dvojná vazba); e) název uhlovodíku je 3-butyl-3-methylpenta-1,4-dien. Úkol 2 Jistě teď nebude pro Vás problém pojmenovat následující uhlovodíky a) 3 C C C 2 C 2 C 2 C C 2
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 19 b) 3 C C C C C C C 2 C 2 Řešení najdete na straně 27. Příklad za b) byl, pravda, trochu složitější, hlavní řetězec je číslován zprava doleva kvůli nižším použitým číslům, a také přednosti dvojné vazby před vazbou trojnou. Můžeme se setkat také s případy, kdy nelze všechny násobné vazby zahrnout do hlavního řetězce, např. 2 C C C C C C C C 2. Potom je nutné umět pojmenovat i zbytky po nenasycených uhlovodících (pro omezený rozsah práce uvedu jen ty základní a nejčastěji používané). becně se tvoří jejich názvy tak, že k názvu příslušného uhlovodíku přidáme koncovku yl (na rozdíl od zbytků po alkanech, kde se název tvoří vynecháním koncovky an se zde původní koncovka en či yn ponechává). uhlovodík vzorec zbytek Vzorec ethen C 2 =C 2 ethenyl*, vinyl C 2 =C- propen C 2 =C- prop-1-enyl -C=C- propen C 2 =C- prop-2-enyl C 2 =C-C 2 - Pozn.: správný systematický název zbytku po ethenu je ethenyl. Běžně se však stále používá triviální název vinyl. Řešená úloha 7 Nyní se pokusíme pojmenovat výše uvedený uhlovodík, ve kterém všechny čtyři dvojné vazby nejsou v jednom řetězci. Najdeme a očíslujeme nejdelší řetězec se třemi dvojnými vazbami a to takto:
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 20 a) 2 C 1 C C C C C 2 3 4 5 6 7 C C 2 ; b) název základního řetězce je hepta-1,3,5-trien a dále je na uhlíku č.4 vinyl (ethenyl) a na uhlíku č.6 methyl, název sloučeniny (resp. abecední seřazení substituentů) teď bude závislý na naší volbě mezi názvy vinyl a ethenyl (obojí je správné); c) název je 6-methyl-4-vinylhepta-1,3,5-trien nebo 4-ethenyl-6-methylhepta-1,3,5-trien. 1.2.3 Alicyklické uhlovodíky Alicyklické uhlovodíky jsou cyklické nasycené i nenasycené sloučeniny (ne aromatické), dělí se na cykloalkany, cykloalkeny a cykloalkyny [3]. Nejjednodušším zástupcem je cykloalkan se třemi uhlíky v kruhu cyklopropan. Cykloalkany jsou nasycené cyklické uhlovodíky (mají tedy jen jednoduché vazby mezi uhlíkovými atomy) Názvy takových uhlovodíků vycházejí z názvu alkanů a uzavřenost cyklu vyjádříme předponou cyklo- Funkční vzorce cyklických uhlovodíků je někdy zvykem zjednodušovat a zapisovat jen jako pravidelné n-úhelníky (s případným zvýrazněním násobných vazeb). Nejdůležitější cykloalkany a možnosti zápisů jejich funkčního vzorce cyklopropan 2 C C 2 C 2 je zvykem označovat pomocí cyklobutan 2 C C 2 2 C C 2 jako cyklohexan C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 jako
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 21 U cyklických uhlovodíků mohou být některé vodíky nahrazeny uhlovodíkovými zbytky (substituenty). Potom platí, že za základ názvu (hlavní řetězec) bereme cyklickou část molekuly a číslujeme uhlíky v cyklu tak, aby použitá čísla pro substituenty byla co nejmenší. Dále se řídíme stejnými pravidly jako pro názvosloví alkanů Řešená úloha 8 Pojmenujte C 2 a) je zřejmé, že uhlíky, na kterých jsou navázány substituenty budou mít čísla 1 a 2, která z následujících možností je ale správná? 3 2 6 1 4 1 5 2 C 2 nebo C 2 ; 5 6 4 3 b) správné číslování je ve vzorci vlevo. Je to proto, aby číslování respektovalo abecední pořadí substituentů (neboli, aby čísla v názvu byla po řadě od nejmenšího); c) název je tedy 1-ethyl-2-methylcyklohexan; Úkol 3 Pokuste se nyní sami pojmenovat následující cykloalkan. C 2 C 2 3 C 3 C Řešení najdete na straně 27 Cykloalkeny jsou nenasycené cyklické uhlovodíky obsahující jednu dvojnou vazbu. Cykloalkyny obsahují jednu trojnou vazbu. Pro takové uhlovodíky (a také uhlovodíky s větším počtem násobných vazeb v cyklu a případnými substituenty mimo cyklus) platí následující pravidla: 1. číslujeme cyklickou část molekuly tak, aby násobné vazby (znovu s předností vazby dvojné) dostaly co nejmenší čísla. Můžeme si dokonce určit i směr číslování v cyklu. 2. Pojmenujeme substituenty, přiřadíme jim čísla a seřadíme jejich názvy podle abecedy. 3. Pojmenujeme základní cyklický uhlovodík a vytvoříme název sloučeniny
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 22 Řešená úloha 9 Pojmenujte a) očíslujeme a to takto: 4 3 5 2 6 1 ; b) dvojná vazba má přednost před substituentem. Dejte pozor na nesprávnou 3 2 4 1 5 6 variantu kde je sice číslo použité pro substituent nižší, ale dvojná vazba je nesprávně umístěna mezi uhlíky s čísly 1 a 6 (čísla musejí být za sebou ); c) název je tedy 3-methylcyklohex-1-en (teoreticky je zde možné číslo 1 vynechat, protože jediná dvojná vazba v kruhu musí mít automaticky číslo 1, ale výše uvedený název je správný). Úkol 4 Zkuste nyní pojmenovat následující sloučeniny: a) b) C 2 Řešení najdete na straně 27 C 3 1.2.4 Areny Základním a nejjednodušším arenem je benzen, jehož molekulový vzorec je C 6 6, vysvětlení jeho struktury najdete např. v [4]. Funkční vzorec benzenu zapisujeme nejčastěji nebo
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 23 Názvosloví arenů je z velké části triviální. Monocyklické areny Monocyklické areny jsou areny obsahující jeden aromatický (benzenový) kruh s případnými substituenty. Důležité monocyklické areny mají většinou triviální názvy, zde je jejich přehled: C C 2 toluen o-xylen styren Vzájemnou polohu dvou substituentů na benzenovém jádře (např. u výše zmíněného xylenu) lze vyjádřit místo dvou čísel také pomocí předpon: ortho- poloha 1,2 (substituenty jsou na benzenovém jádře vedle sebe ) příklad výše; meta- poloha 1,3 (substituenty jsou na benzenovém jádře ob jeden volný uhlík ); m-xylen (1,3-dimethylbenzen) para- poloha 1,4 (substituenty jsou na benzenovém jádře naproti sobě ) C 3 p-xylen (1,4-dimethylbenzen). V názvech se tyto předpony zkracují na o-, m-, p-, čteme však celou předponu, např. o-xylen čteme orthoxylen, m-dichlorbenzen čteme metadichlorbenzen Názvy ostatních se tvoří následujícím způsobem: 1. Řetězec očíslujeme tak, aby substituenty měly co nejmenší čísla. Název se dále vytvoří způsobem podobným jako u jiných typů uhlovodíků, za základ názvu se však bere jeden ze základních (výše uvedených) arenů a uplatňuje se substituční princip.
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 24 Řešená úloha 10 Pojmenujte následující sloučeninu C C 2 C 3 C 2 a) základem názvu je styren (nikoliv benzen, příliš nad tím nedumejte, ne vše je úplně logické) vzhledem k vinylové skupině je ethyl v poloze para; b) název je tedy p-ethylstyren (nebo s využitím číslování 4-ethylstyren) nikoliv však 4-ethyl-1-vinylbenzen. Pokud je však nový substituent shodný se substituentem již přítomným, název uhlovodíku je odvozen přímo od benzenu. Takže když se na benzenu objeví dvakrát vinyl, název nelze tvořit jako derivát styrenu. Řešená úloha 11 Pojmenujte C C 2 C 2 C a) zde je správně p-divinylbenzen (eventuálně 1,4-divinylbenzen) a nikoliv p- vinylstyren Tam kde názvosloví připouští triviální názvy je prostě situace vždy o něco komplikovanější a méně logická (bohužel). Názvy ostatních se tvoří následujícím způsobem: Řetězec očíslujeme tak, aby substituenty měly co nejmenší čísla, pojmenujeme substituenty a uspořádáme je v názvu podle abecedy Řešená úloha 12 Pojmenujte C C 3 C C 2 C 2 a) substituenty jsou ethyl (2x) a prop-1-enyl (viz strana 18);
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 25 b) očíslujeme tak, abychom respektovali abecední pořadí, proto budou mít ethyly menší čísla než prop-1-enyl; 6 5 4 C C 3 C C 2 1 2 3 C2 c) název je tedy 1,2-diethyl-4-prop-1-enylbenzen. Uhlovodíkové zbytky odvozené od arenů odtržením vodíkového atomu se obecně označují jako aryly, jejich názvy jsou bohužel také z většiny triviální, obecně se většinou označují A r. Uvedu zde jen ty základní, jejich názvy se musíte naučit nazpaměť. fenyl tolyl Názvy těchto uhlovodíkových zbytků využijete nejvíce až v další kapitole, věnované derivátům uhlovodíků. Polycyklické areny Polycyklické areny jsou areny obsahující více benzenových kruhů, několik základních je uvedeno zde: 4 3 2 7 8 1 2 7 8 9 1 2 6 5 1 6 5 4 3 6 5 10 4 3 7 10 8 9 naftalen anthracen fenanthren. Číslování uhlíkových atomů v řetězcích je dáno konvencí, znovu je třeba se jej naučit zpaměti. Všimněte si také, že některé uhlíkové atomy nemají žádná čísla. Je to proto, že na nich není navázán žádný vodík, a proto zde nemůže být navázán ani žádný substituent.
Názvosloví a základní typy reakcí v organické chemii 26 Úkol 5 Pokuste se nyní zapsat molekulové vzorce těchto arenů, není to úplně jednoduché, uvědomte si, že uhlíky v arenech jsou vzhledem k jejich struktuře vlastně trojvazné. Řešení najdete na straně 27. Vzhledem k danému očíslování uhlíkových atomů je pak tvorba názvů substituovaných polycyklických arenů je potom docela snadná. Úkol 6 Pojmenujte: a) b) 2 C 7 6 8 5 1 4 2 3 7 6 8 9 1 2 3 5 10 4. Řešení najdete na straně 27. Názvosloví arenů je z důvodu používání triviálních názvů složitější. Důležité pro Vás je naučit se tyto triviální názvy, a také používat správně předpony ortho-, meta-, para- pro vzájemnou polohu substituentů, zbytek není zase tak důležitý. Na závěr kapitoly názvosloví uhlovodíků krátké shrnutí: základem správného pojmenování uhlovodíku je najít hlavní řetězec, v případě alkanů je to ten nejdelší řetězec, u alkenů a alkynů ten, který obsahuje nejvíce (pokud možno všechny) násobných vazeb. U cyklických uhlovodíků se substituenty je to pak cyklická část molekuly (existují i jiné případy přesahující rámec této publikace) a u arenů je situace složitější vzhledem k triviálním názvům většiny z nich. Řešená úloha 13 Pojmenujte 3 C C 2 C C C 2 C3 C C C C 2. a) hlavní řetězec musí obsahovat obě dvojné vazby, očíslujeme jej tak, aby tyto vazby měly co nejmenší čísla, tedy