Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

Transkript

1 Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Název školy: Střední zdravotnická škola a bchodní akademie, Rumburk, příspěvková organizace Registrační číslo projektu: Z.1.07/1.5.00/ Šablona: III/2 č. materiálu: VY_32_INVAE_380 Jméno autora: Třída/ročník: Ing. Petr Marek III. Datum vytvoření: Vzdělávací oblast: Tematická oblast: Předmět: Výstižný popis způsobu využití nebo metodické pokyny: Přírodovědné vzdělávání rganická chemie hemie Žák popíše: Sacharidy, rozdělení, struktura, zástupci

2 Sacharidy

3 Sacharidy (z lat. saccharum = cukr) jsou nejrozšířenější přírodní látky, stále přítomné ve všech rostlinných a živočišných buňkách. hemicky se jedná o látky skládající se z uhlíku, vodíku a kyslíku. Jsou nazývány též glycidy, nepřesně cukry, zastarale a chybně uhlovodany, uhlohydráty nebo karbohydráty. V zelených rostlinách vznikají sacharidy fotosyntézou ze vzdušného oxidu uhličitého a vody účinkem slunečního záření. Katalyzátorem fotosyntézy je chlorofyl. Složitý průběh fotosyntézy můžeme vyjádřit jednoduchou rovnicí:

4 Molekuly jednoduchých sacharidů se spojují do složitějších struktur, až do molekul polysacharidů. Živočišný organismus přijímá sacharidy převážně v potravě. Neobsahuje-li potrava dostatečné množství sacharidů, získává je organismus přeměnou aminokyselin nebo glycerolu z lipidů. V tělech rostlin mají sacharidy především stavební funkci (celuloza). Pro živočišný organismus jsou hlavním zdrojem energie. Sacharidy jsou rovněž zásobní látky (škrob, glykogen).

5 Rozdělení sacharidů (viz. úvodní stránka) I. MNSAARIDY - obsahují v řetězci 3 7 uhlíků - můžeme je definovat jako hydroxyaldehydy (aldosy) nebo hydroxyketony (ketozy)

6 - Podle počtu uhlíkových atomů v molekule monosacharidů rozeznáváme aldo- nebo keto- triosy, tetrosy, pentosy, hexosy a heptosy. - Z toho vyplývá obecné názvosloví sacharidů. Př. Aldohexosa je aldehydický cukr (karbonylová skupina je na krajním uhlíku) obsahující 6 uhlíků. - Jednotlivé sacharidy mají též triviální názvy. Např. Glukosa, ribosa, manosa, fruktosa, galaktosa. - Často mají stejný sumární vzorec, liší se orientací a vnitřním uspořádáním molekuly.

7 - Nejjednoduššími monosacharidy jsou glyceraldehyd a dihydroxyaceton. Struktura monosacharidů Glyceraldehyd je aldotriosa, dihydroxyaceton je ketotriosa: - Jak je vidět ze vzorců, glyceraldehyd se vyskytuje ve dvou podobách, které se liší polohou hydroxylové skupiny.

8 ptická izomerie - nazýváme tak různé prostorové konfigurace látky, mezi kterými je takový rozdíl, jako mezi předmětem a jeho obrazem v zrcadle. - ba isomery jsou z chemického hlediska rovnocenné, liší se však vlastnostmi fyzikálními (teplotou tání, teplotou varu, směrem otáčení roviny polarizovaného světla). Jsou opticky aktivní, rovinu polarizovaného světla stáčejí o stejný úhel, každá konfigurace ale v jiném smyslu. - Uhlíkový atom, na kterém může být hydroxylová skupina v různé poloze nazýváme chirální (asymetrický) uhlík.

9 Podle smyslu otáčení roviny polarizovaného světla se dělí na levotočivé (označujeme je znaménkem -) a na pravotočivé (označujeme je znaménkem +). Podle konfigurace, tj. podle prostorového uspořádání atomů nebo skupin vázaných na chorální atom, rozdělujeme sacharidy do D- nebo L- řady. Do D-řady zařazujeme ty sacharidy, které mají na posledním asymetrickém uhlíku stejné uspořádání jako D- glyceraldehyd (hydroxylovou skupinu píšeme vpravo). D - glyceraldehyd L - glyceraldehyd

10 Vztah mezi směrem otáčení roviny polarizovaného světla a příslušností opticky aktivní látky do D- nebo L- řady však neexistuje. Některé látky s D-konfigurací jsou pravotočivé, jiné levotočivé. Totéž platí o látkách s L-konfigurací. d D- a L- glyceraldehydu se odvozují další aldosy tak, že se mezi aldehydovou skupinu a sekundární alkoholickou skupinu na druhém uhlíku vsune další sekundární alkoholická skupina. d D- a L- dihydroxyacetonu se analogicky odvozují další ketozy.

11 2 D-glyceraldehyd aldotetrosy 2 D-erythrosa 2 D-threosa aldopentosy 2 D-ribosa 2 D-arabinosa 2 D-xylosa 2 D-lyxosa aldohexosy D-allosa D-altrosa D-glukosa D-mannosa D-gulosa D-idosa D-galaktosa D-talosa

12 dihydroxyaceton ketotetrosy D-erythrulosa 2 ketopentosy 2 D-ribulosa 2 D-xylulosa ketohexosy D-psikosa D-fruktosa D-sorbosa D-tagatosa

13 yklické formy monosacharidů Molekuly pentos a hexos existují ve skutečnosti v cyklické formě. yklická struktura vzniká reakcí aldehydické nebo ketonické skupiny s hydroxylovou skupinou na čtvrtém (pentosy) nebo pátém (hexosy) uhlíkovém atomu téže molekuly monosacharidu. Jedná se o vnitromolekulární reakci vedoucí k pěti- a šestičlenným heterocyklickým strukturám s kyslíkovým atomem v cyklu. Pětičlenné jsou odvozeny od furanu, proto se nazývají furanosy, šestičlenné od pyranu - pyranosy

14 2 Fischerův vzorec Tollensův vzorec aworthův vzorec 2 2 2

15 Fischerův vzorec Tollensův vzorec 2 2 aworthův vzorec 2 2

16 Významné monosacharidy Všechny monosacharidy jsou bezbarvé krystalické látky, dobře rozpustné ve vodě. Mají sladkou chuť, proto bývají společně s disacharidy nazývány cukry. Prakticky všechny jsou opticky aktivní. D-glyceraldehyd a dihydroxyaceton se v přírodě volně nevyskytují. Jejich fosfáty jsou meziprodukty metabolických přeměn sacharidů.

17 D-ribosa 2 a 2-deoxy-D-ribosa 2 - jsou základními stavebními jednotkami nukleových kyselin. (D-ribosa RNA, 2-deoxy-D-ribosa DNA)

18 D-glukosa (hroznový cukr) - je nejvýznamnější monosacharid. - Volná D-glukosa je obsažena ve všech sladkých plodech, v medu, nejvíce ve vinných hroznech. Vázanou ji obsahují téměř všechny složité sacharidy. - D-glukosa je základní sacharid živočišného organismu. Její koncentrace v krvi je hormonálně regulována (normální obsah D-glukosy v krvi je 3,3 až 5,6 mmol/l, u diabetiků více). - Je snadno stravitelná, používá se v lékařství jako umělá výživa.

19 - Zahřátím nad 200 se D-glukosa mění na tmavohnědý karamel, který se používá v potravinářském průmyslu k barvení lihovin a octa. - Alkoholovým kvašením D-glukosy účinkem kvasinek za nepřístupu vzduchu vzniká ethanol a oxid uhličitý. - Při mléčném kvašení (při silážování a kysání zelí) vzniká kyselina mléčná. - Technicky se D-glukosa vyrábí hydrolýzou škrobu. - Používá se k výrobě ethanolu, glycerolu, acetonu, kyseliny citrónové, kyseliny L-askorbové (vitamín ) atd.

20 D-galaktosa je vázána v disacharidu laktose, který je obsažen v mléku. bsahují ji také některé složité lipidy a polysacharidy. D-mannosa je obsažena ve složitých sacharidech. Je v semenech palem, skořápkách ořechů, volná v pomerančové kůře. Je vázána v disacharidu laktose, který je obsažen v mléku. bsahují ji také některé složité lipidy a polysacharidy.

21 D-fruktosa (ovocný cukr) je nejdůležitějším představitelem ketos. Společně s D-glukosou je v ovoci a v medu (50%). Je nejsladším cukrem. Vázaná s D-glukosou tvoří disacharid sacharosu.

22 II. LIGSAARIDY - sacharidy složené ze dvou až deseti molekul monosacharidů vázaných glykosidickou vazbou. - podle počtu monosacharidových jednotek rozlišujeme disacharidy, trisacharidy atd. ligosacharidy se dělí na: 1) Redukující (maltosový typ) glykosidická vazba mezi 1 4 2) Neredukující (trehalosový typ) glykosidická vazba mezi 1 1

23 Sacharosa (řepný cukr) Významné disacharidy je složena za dvou monosacharidů glukosy a fruktosy Nachází se ve všech rostlinách Nejbohatšími zdroji sacharosy je cukrová řepa a cukrová třtina. - Sacharosa je bezbarvá krystalická látka dobře rozpustná ve vodě. - Zahříváním hnědne a mění se na karamel. - Používá se ke slazení potravin a nápojů

24 Laktosa (mléčný cukr) - je složena z galaktosy a glukosy. - laktosu obsahuje mléko savců, mateřské mléko 6 až 7%, kravské mléko 4 až 5%. - laktosa se získává ze syrovátky Maltosa (sladový cukr) - Skládá se ze dvou molekul glukosy. - maltosu lze získat enzymatickou hydrolýzou škrobu. - Enzym maltasa, který obsahuje naklíčený sladovnický ječmen, štěpí maltosu na zkvasitelnou glukosu. Na tomto procesu je založena výroba piva.

25 III. PLYSAARIDY - Vznikají spojením velkého počtu monosacharidových jednotek (více než deseti až několika tisíců). - bvykle se ve vodě nerozpouštějí, některé ve vodě jen bobtnají, nemají sladkou chuť. - Jsou stavebními látkami organismů. - v rostlinách jako podpůrné substance (celulosa) nebo jako rezervní látky v semenech a hlízách (škrob) - v živočišné říši je podpůrná funkce vzácná (chitin), rezervní látka (glykogen) - Nejvýznamnější z nich jsou škrob, glykogen a celulosa.

26 Významné polysacharidy Škrob - není jednotná látka, obsahuje amylosu a amylopektin Stavební jednotkou obou je glukosa. - Částečnou hydrolýzou se štěpí makromolekuly škrobu na polysacharidy s nižší relativní molekulovou hmotností dextriny (používají se jako technická lepidla). - Pokračující hydrolýzou vzniká disacharid maltosa a nakonec monosacharid glukosa. - lavním zdrojem škrobu jsou některé části rostlin. Bramborové hlízy mají až 20% škrobu, obilná zrna 50 až 80%. Škrob je základní složkou potravy.

27 elulosa - skládá se z glukosových jednotek. - Řetězec glukosových jednotek je podstatou přírodních vláken. V některých rostlinách vzniká čistá celulosa (bavlna), jinde (dřevo) je doprovázena dalšími látkami. - Podstatou výroby celulosy je odstranění těchto necelulosových látek. - elulosa je ve vodě nerozpustná látka. - Vyrábí se z ní viskózové hedvábí, celofán, celuloid, střelná bavlna, papír, obalové materiály, hygienické potřeby apod. - Je hlavní živinou býložravců a nejrozšířenější organickou látkou na světě.

28 Glykogen (živočišný škrob) - Glykogen je vysoce větvený polymer tvořený glukózami. - Je to zásobní polysacharid živočichů. - Glykogen je často uložen ve formě granulí v cytoplazmě některých buněk vyšších živočichů, zejména v buňkách jater a svalů. - Průměrný člověk má v zásobě cca g glykogenu (1/3 v játrech, 2/3 ve svalech). Sportovci mohou dosáhnout zásobu glykogenu až 800 g. Jeho zásoba je vyčerpána po minutách cvičení v závislosti na intenzitě cvičení.

29 Kontrolní otázky o to jsou sacharidy? Na jaké skupiny se dělí sacharidy? Významní zástupci monosacharidů? Významní zástupci disacharidů? Polysacharidy

30 Anotace Materiál slouží k výuce organické chemie ve třetím ročníku ekonomického lycea. Probírané pojmy: Sacharidy, rozdělení, vlastnosti, význam Na konci materiálu jsou uvedeny kontrolní otázky. Předpokládaná doba: 3 vyučovací hodiny.

31 Zdroje Blažek J. Fabini J.: hemie pro studijní obory SŠ nechemického zaměření SPN Praha Šorm F. ellberg J.: rganická chemie pro SVVŠ SPN Praha 1967.