Struktura sacharidů. - testík na procvičení. Vladimíra Kvasnicová

Transkript

1 Struktura sacharidů - testík na procvičení Vladimíra Kvasnicová

2 Mezi monosacharidy patří a) ribóza b) laktóza c) manóza d) amylóza

3 Mezi monosacharidy patří a) ribóza b) laktóza disacharid (galaktóza + glukóza) c) manóza d) amylóza polysacharid (nevětvený glukan = polymer glukózy nacházející se ve škrobu)

4 ŠKROB (Glc) n amylóza (maltóza) n α(1 4) glykosidové vazby amylopektin α(1 4) glykosidové vazby α(1 6) glykosidové vazby Obrázky převzaty z učebnice Harper s Biochemistry

5 O struktuře sacharidů platí: a) ribóza je ketopentóza b) fruktóza je ketohexóza c) galaktóza je aldohexóza d) glyceraldehyd je aldotrióza

6 O struktuře sacharidů platí: a) ribóza je ketopentóza ribóza je aldopentóza b) fruktóza je ketohexóza c) galaktóza je aldohexóza d) glyceraldehyd je aldotrióza

7 Fyziologicky významné monosacharidy ALDÓZY Obrázky převzaty z učebnice Harper s Biochemistry

8 Fyziologicky významné monosacharidy KETÓZY Obrázky převzaty z učebnice Harper s Biochemistry

9 Uvedené dvojice patří mezi izomery a) glyceraldehyd a dihydroxyaceton b) fruktóza a glukóza c) glukóza a manóza d) ribóza a ribulóza

10 Uvedené dvojice patří mezi izomery a) glyceraldehyd a dihydroxyaceton aldóza / ketóza b) fruktóza a glukóza ketóza / aldóza c) glukóza a manóza epimery d) ribóza a ribulóza aldóza / ketóza

11 epimery = izomery cukrů lišící se polohou pouze jedné OH skupiny Man = 2-epimer Glc Gal = 4-epimer Glc Obrázky převzaty z učebnice Harper s Biochemistry

12 Rozhodněte se o pravdivosti tvrzení a) D-glukóza a L-glukóza jsou enantiomery b) α-d-glukóza a β-d-glukóza jsou anomery c) D-glukóza a D-galaktóza jsou epimery d) D-glukóza a D-fruktóza jsou izomery

13 Rozhodněte se o pravdivosti tvrzení a) D-glukóza a L-glukóza jsou enantiomery b) α-d-glukóza a β-d-glukóza jsou anomery c) D-glukóza a D-galaktóza jsou epimery d) D-glukóza a D-fruktóza jsou izomery - liší se jen funkční skupinou: aldóza / ketóza

14 D- a L- izomery zrcadlo = zrcadlové obrazy (enantiomery) významné jsou D-monosacharidy Obrázky převzaty z učebnice Harper s Biochemistry

15 α a β anomery β-d-glc pouze cyklické formy α-/β-oh = anomerní (poloacetalová) hydroxylová skupina α-d-glc při rozpouštění cukru ve vodě se ustanovuje rovnováha mezi anomery = mutarotace (optická otáčivost anomerů se liší) Obrázek převzat z (říjen 2007)

16 aldo-/keto- izomery aldóza / ketóza glyceraldehyd / dihydroxyaceton ribóza / ribulóza glukóza /fruktóza Obrázky převzaty z učebnice Harper s Biochemistry

17 Optické izomery a) se označují jako enantiomery b) obsahují alespoň jeden chirální uhlík c) jsou barevné látky d) stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla: D-izomer je vždy pravotočivý, L-izomer je vždy levotočivý

18 Optické izomery a) se označují jako enantiomery b) obsahují alespoň jeden chirální uhlík c) jsou barevné látky nejsou (s barevností nesouvisí) d) stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla: D-izomer je vždy pravotočivý, L-izomer je vždy levotočivý směr rotace nesouvisí s označením D- / L-

19 Sacharidy jsou a) polární sloučeniny b) vždy rozpustné ve vodě c) vždy sladké chuti d) ve vodě disociovány v ionty

20 Sacharidy jsou a) polární sloučeniny b) vždy rozpustné ve vodě např. celulóza není c) vždy sladké chuti např. polysacharidy nejsou d) ve vodě disociovány v ionty nejsou (jde o látky neutrální)

21 Glukóza a) je nejsladší přirozený monosacharid b) se vyskytuje převážně jako glukofuranóza c) je monomerem škrobu d) se ve vodném roztoku vyskytuje pouze jako α-d-glukóza

22 Glukóza a) je nejsladší přirozený monosacharid tím je fruktóza b) se vyskytuje převážně jako glukofuranóza c) je monomerem škrobu škrob je polymer glukózy (glukan) d) se ve vodném roztoku vyskytuje pouze jako α-d-glukóza ve vodném roztoku se ustavuje rovnováha převážně mezi α D-glukopyranózou a β Dglukopyranózou (příčina tzv. mutarotace), nicméně jsou přítomny i další minoritní struktury: furanózové cykly i lineární forma

23 pyranózy a furanózy pyranózy: aldohexózy furanózy: fruktóza ribóza převažuje glukopyranóza Obrázky převzaty z učebnice Harper s Biochemistry

24 Laktóza a) je epimer glukózy b) se vyskytuje v mléce c) obsahuje galaktózu d) obsahuje N-glykosidovou vazbu

25 Laktóza a) je epimer glukózy nejde o izomery - je to disacharid b) se vyskytuje v mléce c) obsahuje galaktózu a glukózu (Gal a Glc jsou epimery) d) obsahuje N-glykosidovou vazbu oligo- a polysacharidy obsahují O-glykosidovou vazbu monosacharidy jsou k sobě vázány přes kyslík (O)

26 volný anomerní (= poloacetalový) hydroxyl redukční účinky Sacharóza α-glc(1 4)Gal β-gal(1 4)Glc α-glc(1 2)β- Fru Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2 nd edition, Thieme 2005

27 Sacharid a) je redukující, pokud obsahuje volnou poloacetalovou hydroxylovou skupinu b) může být redukován na cukerný alkohol c) se může vázat na protein O-glykosidovou vazbou d) vytváří pouze větvené polymery

28 Sacharid a) je redukující, pokud obsahuje volnou poloacetalovou hydroxylovou skupinu b) může být redukován na cukerný alkohol c) se může vázat na protein O-glykosidovou vazbou přes serin nebo threonin d) vytváří pouze větvené polymery např. amylóza ve škrobu nebo celulóza jsou lineární, tj. nevětvené

29 CELULÓZA β-glc(1 4)Glc Obrázky převzaty z (říjen 2007)

30 Glykogen a) má podobnou strukturu jako amylopektin b) je polymer glukózy c) obsahuje pouze α-(1,4)-o-glykosidové vazby d) obsahuje ve své molekule pouze jeden tzv. redukující konec

31 Glykogen a) má podobnou strukturu jako amylopektin b) je polymer glukózy větvený podobně jako amylopektin škrobu c) obsahuje pouze α-(1,4)-o-glykosidové vazby větvení je dáno přítomností α-(1,6)-o-glykosidových vazeb d) obsahuje ve své molekule pouze jeden tzv. redukující konec všechny ostatní konce (větviček) jsou neredukující, neboť anomerní hydroxylová skupina koncových glukóz je vázána v O-glykosidové vazbě

32 GLYKOGEN (Glc) n OH neredukující konec redukující konec Obrázek převzat z (říjen 2007)

33 K derivátům sacharidů patří a) sorbitol vzniká redukcí glukózy b) uronové kyseliny vznikají oxidací aldehydové skupiny aldóz c) fosforečné estery d) aminocukry vyskytují se v glykoproteinech

34 K derivátům sacharidů patří a) sorbitol vzniká redukcí glukózy b) uronové kyseliny vznikají oxidací aldehydové skupiny aldóz vznikají ox. prim. alkohol. sk. c) fosforečné estery d) aminocukry vyskytují se v glykoproteinech a proteoglykanech

35 oxidací monosacharidů vznikají kyseliny aldarové (glukarová) na C1 i C6 = dikarboxylové aldonové (glukonová) na C1 alduronové (glukuronová) na C6

36 redukcí sekundární OH skupiny vznikají deoxycukry 2-deoxy-D-ribóza náhradou OH skupiny aminoskupinou vznikají aminocukry D-glukózamin Obrázky převzaty z učebnice Harper s Biochemistry

37 esterifikací vznikají estery s H 3 PO 4 (meziprodukty metabolismu) s H 2 SO 4 (součást proteoglykanů) Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2 nd edition, Thieme 2005

38 Uronové kyseliny a) obsahují karboxylovou skupinu b) jsou součástí proteoglykanů c) jsou součástí glykosaminoglykanů d) mají hydrofóbní charakter

39 Uronové kyseliny a) obsahují karboxylovou skupinu b) jsou součástí proteoglykanů c) jsou součástí glykosaminoglykanů d) mají hydrofóbní charakter naopak: jsou to polární molekuly obsažené v glykosaminoglykanech (polysacharidech proteoglykanů) váží na sebe vodu a ionty v extracelulární matrix

40 Glykosaminoglykany a) patří mezi polysacharidy b) obsahují aminocukry c) mají větvenou molekulu d) se vyskytují v pojivu

41 Glykosaminoglykany a) patří mezi polysacharidy b) obsahují aminocukry a uronové kyseliny c) mají větvenou molekulu jsou lineární d) se vyskytují v pojivu jako součást proteoglykanů

42 PROTEOGLYKANY osový protein + glykosaminoglykany (GAG) (aminocukr-uronová kys.) n Obrázek převzat z (říjen 2007)