Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů Vladimíra Kvasnicová

Transkript

1 SACHARIDY (glycidy) = uhlohydráty, uhlovodany, karbohydráty Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů Vladimíra Kvasnicová = polyhydroxyaldehydy nebo polyhydroxyketony monosacharidy oligosacharidy polysacharidy 17 kj/g heteroglykosidy = složené sacharidy proteoglykany glykoproteiny glykolipidy mezibuněčná hmota buňka bakterie Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2 nd edition, Thieme 2005

2 MONOSACHARIDY Klasifikace monosacharidů triózy (C3) tetrózy (C4) pentózy (C5) hexózy (C6) aldózy (-CHO) glyceraldehyd erytróza ribóza glukóza ketózy (C=O) dihydroxyaceton erytrulóza ribulóza fruktóza zrcadlo počet izomerů pro n(c*) = 2 n n = 1, 2, 3,... Obrázek převzat z (říjen 2007) Obrázek převzat z (říjen 2007)

3 GLUKÓZA centrální postavení Izomery monosacharidů 1) D- a L- izomery = zrcadlové obrazy (enantiomery) chirální uhlík významné jsou D-monosacharidy Obrázky převzaty z knihy Harper s Biochemistry a z (říjen 2007) 2) pyranózy a furanózy pyranózy: aldohexózy furanózy: fruktóza ribóza 3) α a β anomery pouze cyklické formy β-d-glc převažuje glukopyranóza při rozpouštění cukru ve vodě se ustanovuje rovnováha mezi anomery = mutarotace (optická otáčivost anomerů se liší) α-d-glc Obrázek převzat z (říjen 2007)

4 4) aldo-/keto- izomery 5) epimery aldóza / ketóza glyceraldehyd / dihydroxyaceton ribóza / ribulóza glukóza /fruktóza = izomery cukrů lišící se polohou pouze jedné OH skupiny Man = 2-epimer Glc Gal = 4-epimer Glc Fyziologicky významné monosacharidy ALDÓZY Gal je součástí laktózy (v mléce) Gal i Man a jejich deriváty se nacházejí v heteroglykosidech

5 Fyziologicky významné monosacharidy Deriváty monosacharidů KETÓZY 1) redukcí karbonylové skupiny vznikají cukerné alkoholy glukóza glucitol (= sorbitol) fruktóza manóza manitol galaktóza galaktitol Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2 nd edition, Thieme ) oxidací vznikají kyseliny aldarové (glukarová) na C1 i C6 = dikarboxylové aldonové (glukonová) na C1 alduronové (glukuronová) na C6 3) redukcí sekundární OH skupiny vznikají deoxycukry 2-deoxy-D-ribóza 4) náhradou OH skupiny aminoskupinou vznikají aminocukry D-glukózamin

6 5) esterifikací vznikají estery s H 3 PO 4 (meziprodukty metabolismu) s H 2 SO 4 (součást proteoglykanů) aminocukry bývají acetylovány (součást heteroglykosidů) Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2 nd edition, Thieme 2005 Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2 nd edition, Thieme ) reakcí s alkoholy nebo aminy vznikají glykosidy O-glykosidová vazba (di- a polysacharidy, vazba na proteiny) N-glykosidová vazba (v nukleových kys., vazba na proteiny) O-glykosidová vazba Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2 nd edition, Thieme 2005 Obrázek převzat z (říjen 2007)

7 Adenosintrifosfát (ATP) DISACHARIDY SALÁM N-glykosidová vazba SAcharóza LAktóza Maltóza ribóza sacharóza nemá redukční účinky Obrázek převzat z (říjen 2007) volný anomerní (= poloacetalový) hydroxyl redukční účinky POLYSACHARIDY Sacharóza homopolysacharidy škrob, glykogen, celulóza, inulin heteropolysacharidy glykoproteiny, proteoglykany zásobní škrob, glykogen, inulin strukturní celulóza, proteoglykany α-glc(1 4)Glc β-gal(1 4)Glc α-glc(1 2)β- Fru rozvětvené nerozvětvené Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2 nd edition, Thieme 2005

8 ŠKROB (Glc) n GLYKOGEN (Glc) n amylóza (maltóza) n α(1 4) glykosidové vazby amylopektin α(1 4) glykosidové vazby α(1 6) glykosidové vazby neredukující konec redukující konec OH Obrázek převzat z (říjen 2007) CELULÓZA β-glc(1 4)Glc PROTEOGLYKANY osový protein + glykosaminoglykany (GAG) (aminocukr-uronová kys.) n Obrázky převzaty z (říjen 2007) Obrázek převzat z (říjen 2007)

9 GLYKOPROTEINY Převzato z (říjen 2008) Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2 nd edition, Thieme 2005