Naše NMR spektrometry

Podobné dokumenty
Dynamické procesy & Pokročilé aplikace NMR. chemická výměna, translační difuze, gradientní pulsy, potlačení rozpouštědla, NMR proteinů

Spektrální metody NMR I. opakování

COSY + - podmínky měření a zpracování dat ztráta rozlišení ve spektru. inphase dublet, disperzní. antiphase dublet, absorpční

LEKCE 7. Interpretace 13 C NMR spekter. Využití 2D experimentů. Zpracování, výpočet a databáze NMR spekter (ACD/Labs, Topspin, Mnova) ppm

LEKCE 2b. NMR a chiralita, posunová činidla. Interpretace 13 C NMR spekter

Měření a interpretace NMR spekter

spinový rotační moment (moment hybnosti) kvantové číslo jaderného spinu I pro NMR - jádra s I 0

ZÁKLADNÍ EXPERIMENTÁLNÍ

Základy NMR 2D spektroskopie

Nukleární Overhauserův efekt (NOE)

Metody spektrální. Metody molekulové spektroskopie NMR. Evropský sociální fond Praha & EU: Investujeme do vaší budoucnosti

Základní parametry 1 H NMR spekter

O Minimální počet valencí potřebných ke spojení vícevazných atomů = (24 C + 3 O + 7 N 1) * 2 = 66 valencí

12.NMR spektrometrie při analýze roztoků

Autor: martina urbanová, jiří brus. Základní experimentální postupy NMR spektroskopie pevného stavu

LEKCE 1b. Základní parametry 1 H NMR spekter. Symetrie v NMR spektrech: homotopické, enantiotopické, diastereotopické protony (skupiny)*

Seminář NMR. Mgr. Zdeněk Moravec, Ph.D.; Ústav chemie, PřF MU,

Experimentální data pro určení struktury proteinu

NMR spektroskopie Instrumentální a strukturní analýza

Úvod do strukturní analýzy farmaceutických látek

Dekapling, koherentní transfer polarizace, nukleární Overhauserův jev

Strukturní analýza. NMR spektroskopie

OPVK CZ.1.07/2.2.00/

LEKCE 3b. Využití 2D experimentů k přiřazení složitější molekuly. Zpracování, výpočet a databáze NMR spekter (ACD/Labs, Topspin, Mnova) ppm

LEKCE 2a. Interpretace 13 C NMR spekter. NMR a chiralita, posunová činidla. Zpracování, výpočet a databáze NMR spekter (ACD/Labs, Topspin, Mnova)

SPEKTROSKOPIE NUKLEÁRNÍ MAGNETICKÉ REZONANCE

Nukleární Overhauserův efekt (NOE)

Analýza směsí, kvantitativní NMR spektroskopie a využití NMR spektroskopie ve forenzní analýze

Využití NMR spektroskopie pro studium biomakromolekul RCSB PDB

Techniky přenosu polarizace cross -polarizace a spinová difuse

Korelační spektroskopie jako základ multidimensionální NMR spektroskopie

Dvourozměrná NMR spektroskopie metody

NMR spektroskopie. Úvod

NUKLEÁRNÍ MAGNETICKÁ REZONANCE

Evropský sociální fond Praha & EU: Investujeme do vaší budoucnosti LC-NMR 1. Jan Sýkora

Laboratoř NMR Strukturní analýza a 2D NMR spektra

Nukleární magnetická rezonance (NMR)

Vznik NMR signálu a jeho další osud.

Význam interakční konstanty, Karplusova rovnice. konfigurace na dvojné vazbě a na šestičlenných kruzích konformace furanosového kruhu TOCSY

ZÁKLADY SPEKTROMETRIE NUKLEÁRNÍ MAGNETICKÉ REZONANCE

NMR spektroskopie rádiové frekvence jádra spinovou rezonancí jader spinový moment lichý počet

Vznik NMR signálu a jeho další osud.

Vznik NMR signálu a jeho další osud.

Postup při interpretaci NMR spekter neznámého vzorku

Studium komplexace -cyklodextrinu s diclofenacem s využitím NMR spektroskopie

Symetrie v NMR spektrech: homotopické, enantiotopické, diastereotopické protony (skupiny)*

Jiří Brus. (Verze ) (neupravená a neúplná)

Význam interakční konstanty, Karplusova rovnice

Základní parametry 1 H NMR spekter

Nukleární magnetická rezonance (NMR)

projekce spinu magnetické kvantové číslo jaderného spinu - M I

Vybrané kapitoly z praktické NMR spektroskopie

Techniky měření a interpretace NMR spekter. Bohumil Dolenský VŠCHT Praha místnost A28 linka 4110

NMR biomakromolekul RCSB PDB. Progr. NMR

Chemická výměna. K ex K B

Kapitoly z fyzikální chemie KFC/KFCH. VII. Spektroskopie a fotochemie

Chemický posun v uhlíkových NMR spektrech

Spektra 1 H NMR. Velmi zjednodušeně! Bohumil Dolenský

Praktické příklady měření a interpretace chemické é výměny a relaxací. rychlostních konstant k. Měření

NUKLEÁRNÍ MAGNETICKÁ REZONANČNÍ SPEKTROMETRIE

Základy Mössbauerovy spektroskopie. Libor Machala

Využití magneticko-rezonanční tomografie v měřicí technice. Ing. Jan Mikulka, Ph.D. Ing. Petr Marcoň

Diskutujte, jak široký bude pás spojený s fosforescencí versus fluorescencí. Udělejte odhad v cm -1.

Jiří Brus. (Verze ) (neupravená a neúplná)

ATOMOVÁ SPEKTROMETRIE

Úvod do strukturní analýzy farmaceutických látek

Program. Materiály ke studiu NMR. Data, Soubory. Seminář z Analytické chemie B. \\PYR\SCRATCH\

Středoškolská odborná činnost 2005/2006

NMR spektroskopie biologicky aktivních molekul

(9) X-X a X-Y korelace zvýšení spektrálního rozlišení

Heteronukleární korelační experimenty

Opakování

Stereochemie. Přednáška 6

Jiří Brus. (Verze ) (neupravená a neúplná)

Měření a interpretace NMR spekter

NMR SPEKTROSKOPIE PRO CHEMIKY

Techniky měření a interpretace NMR spekter

Molekulární dynamika vody a alkoholů

Skupenské stavy. Kapalina Částečně neuspořádané Volný pohyb částic nebo skupin částic Částice blíže u sebe

Relaxace II. a chemická výměna

12. Zhášení fluorescence

02 Nevazebné interakce

Mezimolekulové interakce

Nekovalentní interakce

interakce t xx A2 A1, A4

Nekovalentní interakce

Bruker Data Analysis

Interakce fluoroforu se solventem

Měření a interpretace NMR spekter

Fyzika IV Dynamika jader v molekulách

Jiří Brus. (Verze ) (neupravená a neúplná)

Nukleární magnetická rezonanční spektrometrie

Přírodovědecká fakulta Organická chemie

Vysoká škola chemicko-technologická v Praze. Ústav organické technologie. Václav Matoušek

rozpouštědlo CDCl 3 CD 3 OD benzen D 2 O DMSO power gain

Spektroskopie v UV-VIS oblasti. UV-VIS spektroskopie. Roztok KMnO 4. pracuje nejčastěji v oblasti nm

Seznam otázek pro zkoušku z biofyziky oboru lékařství pro školní rok

ŘEŠENÍ KONTROLNÍHO TESTU ŠKOLNÍHO KOLA

2. Atomové jádro a jeho stabilita

Transkript:

Naše NMR spektrometry Varian NMR System 300 MHz Varian INOVA 400 MHz Bruker Avance III 600 MHz

NMR spektrometr magnet průřez supravodičem

NMR spektrometr sonda

Tvar spektra reálná část imaginární část Lorentzova křivka disperzní signál absorpční signál Fázová korekce matematická operace pro separaci absorpčního signálu 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 Chemical Shift (ppm)

Tvar spektra reálná část imaginární část Lorentzova křivka disperzní signál absorpční signál Fázová korekce matematická operace pro separaci absorpčního signálu sfázované spektrum 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 Chemical Shift (ppm)

Koherentní středování Signál/šum 1 8 80 800

Stabilita a homogenita magnetického pole Field-frequency lock Shim stabilita v čase homogenita přes vzorek sledování nezávislého jádra - deuterium

NMR vzorek Rozpouštědlo - deuterované 1 H 13 C CDCl 3 7,27 77,0 DMSO-d 6 2,50 39,5 D 2 O ~4,8 90% H 2 O + 10% D 2 O ~4,8 MeOD 3,31 49,0 C 6 D 6 7,16 128,0 Množství látky 1-5 mg 20-50 mg Standardy chemického posunu interní TMS, DSS, dioxan, (CH 3 ) 3 COH externí v kapiláře

Heteronukleární J interakce Nepřímá spin-spinová interakce scalar coupling interakce zprostředkovaná vazebnými elektrony jádro cítí spinový stav okolních NMR aktivních jader 13 C H 13 C H 2 13 C H 3 m = -1/2 m = +1/2 dublet triplet kvartet 1 : 1 1 : 2 : 1 1 : 3 : 3 : 1

J interakce 13 C 1 H ( 2 H) 13 C spektrum 13 C spektrum CCl 4 rozpouštědlo deuterium má spin 1 CHCl 3 CDCl 3 CH 2 Cl 2 CD 2 Cl 2 CH 3 Cl CD 3 OD

Dekapling a 13 C spektrum excitace 90 y detekce 13 C: t D1 1 H: CW nebo WALTZ16 saturace vyrovnání obsazenosti hladin nukleární Overhauserův efekt NOE navýšení (až o 199%) rychlé přeskoky efektivně spin 0 zrušení J interakce závisí na relaxaci - lokální pohyblivosti

H 3 C Dekapling a 13 C spektrum O O 67.99 69.59 61.25 20.81 22.41 173.07 CH 3 OH 59.65 24.01 19.21 150 100 50 21.61 68.79 61.25 173.07 150 100 50

APT attached proton test Využití J vazby 90 y 180 x 13 C: t D1 τ τ 1 H: J-vazba aktivní Modulace amplitudy +1 1 0.8 0.6 +0.5 0.4 C CH 2 0.2 0-0.2-0.4-0.5-0.6-0.8-1 0-1 1/2J 1/J CH 0 0.5 1 1.5 2 2.5 3 CH 3.5 3

APT experiment 61.25 C, CH 2 173.07 H 3 C O O 68.79 CH, CH 3 CH 3 OH 21.61 150 100 50

DEPT experiment DEPT distorsionless enhancement by polarization transfer 90 180 Θ 1 H: t D1 1/2J dec. 90 180 přenos polarizace 13 C: 1/2J 1/2J navýšení signálu uhlíků 2 1.5 1 Intenzita signálů uhlíků ve spektru 0.5 0-0.5-1 CH CH 2 CH 3 editace multiplicity dle posledního pulsu -1.5-2 0 90 180 270 360

DEPT experiment CH a CH 3 kladné CH 2 záporné DEPT nezobrazuje kvartérní uhlíky pouze CH všechny protonované uhlíky

DEPT experiment DEPT spektra lze rozdělit podle multiplicity

57 C 5 H 9 BrO 2

1D příprava Princip 2D experimetů detekce FT 2D příprava vývoj směšování detekce I S I 2D FT contour plot

Základní 2D experimenty Homonukleární COSY, NOESY Heteronukleární HSQC, HMQC, HMBC Informace o spojení chemickými vazbami COSY, HSQC, HMQC, HMBC J interakce Informace o blízkosti v prostoru NOESY přímá dipól-dipólová interakce

Experiment COSY homonukleární 1 H- 1 H korelace přes obvykle 3 chem. vazby vicinální (geminální, další) symetrické kolem diagonály krospík diagonální pík krospík = existuje J vazba mezi danými vodíky, vidíme jen přímé sousedy

Experiment COSY homonukleární 1 H- 1 H korelace přes obvykle 3 chem. vazby 6 5 vicinální (geminální, další) 5 2 6 4 2 5 3 1 6 1 5 6 krospík = existuje J vazba mezi danými vodíky, vidíme jen přímé sousedy

Experimenty HSQC a HMQC heteronukleární 1 H- 13 C korelace přes jednu chem. vazbu 6 4 2 6 1 2 5 3 4 5 3 1 spojení vodík - uhlík 1 1

Experimenty HSQC a HMQC heteronukleární 1 H- 13 C korelace přes jednu chem. vazbu 6 4 2 6 1 2 5 3 4 5 3 1 4 3 5 2 1 přenesení přiřazení z 1 H na 13 C 6

Experiment HMBC heteronukleární 1 H- 13 C korelace přes 2 a více chem. vazeb H C C C H H C O C H H O 7 C C C H 6 5 4 vodík vidí sousední uhlíky, 1 3 vidí skrz hetero-atomy 2 8 9 10 přiřazení kvarterních 13 C ověření propojení

Experiment HMBC heteronukleární 1 H- 13 C korelace přes 2 a více chem. vazeb 7 6 1 5 2 8 9 10 4 3 menthol 7 6 1 5 2 8 4 3 9 10

Experiment NOESY homonukleární 1 H- 1 H korelace přes prostor krospík - - dané vodíky jsou si blízké v prostoru (do cca 5 Angströmů) 13 vidí 12 a 14, nevidí 8 určení prostorového uspořádání

NOESY Nukleární Overhauserův efekt Selektivní NOE CHES β-cd dynamika intenzity krospíku velké molekuly malé molekuly základ řešení prostorové struktury

Chemická výměna jakýkoli proces při kterém dané jádro mění svůj stav / okolí a NMR charakteristiky k 1 k -1 chemický posun J vazba relaxační čas translační difuze + k 1 k -1 K eq K assoc Intramolekulární (konformační) výměna Intermolekulární výměna tautomerizace konformační rovnováha pohyb postranních řetězců proteinu sbalování proteinů struktura nukleových kyselin vazba ligandu protonace/deprotonace výměna labilních vodíků enzymaticky katalyzované reakce

Chemická výměna dimethylformamide k << ν pomalá k π ν = 2 koalescence k >> ν rychlá

Chemická výměna Cone inverted cone transformace kalixarenu analýza tvaru spektra inversion rate ~ 1 s -1 at 30 C G ~ 63 kj.mol -1

Chemická výměna - titrace Změna chem. posunu s ph rychlá výměna průměrný posun určení pk a Změna chem. posunu s koncentrací β-cd CHES určení disociační konstanty K d

Translační difuze DOSY rozdělení směsi podle velikosti molekul

Translační difuze komplexy host-hostitel β-cyklodextrin adamantankarboxylová kyselina Difuze v režimu rychlé výměny 1:1 komplex obs ( p) DF pdb D = 1 + Disociační konstanta ( 1 p)( [H] p[g ) [ H][G] = [HG] p 0 ] 0 K d = K d =0.7 mm

Dynamické procesy a NMR 1ps 1ns 1µs 1ms 1s 1000s librational dynamics fast rotational diffusion local movement slow ligand binging local folding chemical kinetics global auto- and cross-correlated spin relaxation relaxation dispersion spectral shape residual dipolar couplings translational diffusion signal/saturation transfer real time spectroscopy