Reakce v organické chemii Temacká oblast : Chemie organická chemie Datum vytvoření: 25. 7. 2012 Ročník: 2. ročník čtyřletého gymnázia (sexta osmiletého gymnázia) Stručný obsah: Základní typy reakcí organických sloučenin. Typy činidel. Způsob využi : Akvní práce studentů při rozlišení základních typů reakcí organických sloučenin, doplňování reakčních schémat. Zápis štěpení činidel a určení typu činidla. Autor: Mgr. Svatava Benešová Kód: VY_32_INOVACE_29_BENO3 Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Zlín 1
Chemické reakce v organické chemii důležité pojmy C Cl Cl Cl C Cl 2
Typy reakcí v organické chemii rozlišujeme čtyři základní typy reakcí adice eliminace substuce přesmyk Adici můžeme dále rozdělit podle typu činidla, které reakci zahajuje na adici nukleofilní (A N ), adici elektrofilní (A E ), adici radikálovou (A R ). Stejně tak substuci na S N, S E a S R. 3
Eliminaci a adici můžeme dále nazvat podle toho, jaká látka se z molekuly substrátu odštěpuje nebo se na molekulu substrátu váže: odštěpení vody navázání vody = = odštěpení vodíku = navázání vodíku = navázání chloru = Substuce mají také své speciální názvy, např.: hydratace sulfochlorace hydrogenace chlorace nitrace sulfonace dehydrogenace dehydratace 4
Eliminaci a adici můžeme dále nazvat podle toho, jaká látka se z molekuly substrátu odštěpuje nebo se na molekulu substrátu váže: odštěpení vody navázání vody = = dehydratace hydratace odštěpení vodíku = dehydrogenace navázání vodíku navázání chloru = = hydrogenace chlorace Substuce mají také své speciální názvy, např.: nitrace sulfonace sulfochlorace 5
Procvičování 1) Rozděl činidla a u každého z nich uveď, jakým typem dělení vznikajíí C 3 Cl NO SO 3 O N C 3 Al 4 3 2 O 3 O Br radikály nukleofily elektrofily 6
Řešení: radikály vznikají homolýzou (homolyckým štěpením), nukleofily a elektrofily vznikají heterolýzou (heterolyckým dělením) radikály nukleofily elektrofily C 3 Br Cl O Al 4 2 O N 3 C 3 NO SO 3 3 O 7
2) Znázorni vznik činidel homolyckým nebo heterolyckým štěpením vazby Cl Cl Cl 2 O NO 3 O C 3 C 3 8
2) řešení: Cl Cl Cl 2 O Cl Cl Cl O NO 3 O NO 2 C 3 C 3 C 3 C 3 9
3) Doplň do reakcí reaktany nebo produkty a urči typ reakce: C 2 = C 2 Cl C 3 Cl C 2 = C 2 2 O 2 O C 2 = C C 3 2 C 4 Cl 2 2 C 2 = C 2 2 10
3) Řešení: C 2 = C 2 Cl A C 3 C 2 Cl C 3 Cl 2 O S C 3 O Cl C 2 = C 2 2 O A C 3 C 2 O C 2 = C C 3 C 4 Cl S 2 C 2 = C 2 2 E E A 2 C 2 = C = C 2 2 C C C 3 C 3 Cl Cl C 3 C 3 11
3) Doplň do reakcí reaktany nebo produkty a urči typ reakce: C C Cl C 3 O... C 3 N 2 2 O C 2 = C 2 N 3 C 3 C C 3 2 C 3 C C 3... C 3 C C 2 Br... C 3 C 3 Cl 2 C 2 = C 2 2 12
3) Řešení: C C C 3 O C 2 = C 2 A Cl C 2 = C Cl N... 3 S C 3 N 2 2 O A N 3 C 3 C 2 N 2 E C 3 C C 3 2 C 2 = C C 3 C 3 C C 3 Br... 2 S C 3 C C 2 Br Br... C 3 C 3 Cl S 2 C 3 C 2 Cl Cl E C 2 = C 2 2 C C 13
4) Doplň všechny možné produkty přesmyku hexanu: C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3 14
4) Řešení: C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3 C 3 C 3 C 2 C C 3 C 3 C 3 C C C 3 C 3 C 3 C 3 C 2 C C 2 C 3 C 3 C 3 C C 2 C 2 C 3 C 3 15