6. Roztřídění reakcí a principy jejich zařazení do jednotlivých typů
|
|
- Ivana Vávrová
- před 7 lety
- Počet zobrazení:
Transkript
1 6 oztřídění reakcí a principy jejich zařazení do jednotlivých typů Při zběžném pohledu na velkou rozmanitost organických reakcí a přeměn se zdá, že je jich poměrně velký počet Podrobnější studium však napovídá, že všechny tyto reakce je možno zařadit jen do několika málo typů Vzhledem k tomu, že tato tématika svým rozsahem přesahuje rámec těchto skript, je v této kapitole podán jen velmi stručný přehled o základních kriteriích, podle kterých můžeme jakoukoliv reakci zařadit do příslušného typu 61 Základní kriteria roztřídění reakcí 611 Formální hledisko Z formálního hlediska můžeme použít základní třídění reakcí na: (A) adiční reakce: A B AB (B) eliminační reakce: ABD AB D () substituční reakce: AB A B (D) přesmyky: AB AB Zařazení jakékoliv reakce do některého z těchto typů většinou nečiní žádné potíže S tímto hrubým tříděním se však nemůžeme spokojit Proto každý z těchto typů dále dělíme a to především: 61 Dle reakčního mechanismu Podle toho, jaké činidlo reakci zahajuje, reakce třídíme na: radikálové E elektrofilní nukleofilní ovněž toto kriterium třídění někdy nemusí činit potíže, např Zde se jedná o substituci, kde jak vstupující, tak i vystupující částice je nukleofilní, takže se jedná o S reakce Daleko častěji však musíme, chcemeli reakci zařadit, znát reakční mechanismus Tak např u následující reakce bez znalosti reakčního mechanismu nemůžeme rozhodnout, zda se jedná o A E, A nebo A 154
2 Z uvedeného schématu totiž nevyplývá, jakým činidlem je reakce zahájena a objasnění reakčního mechanismu existuje řada metod (např volba vhodného uspořádání reakce, isolace nebo důkazem meziproduktů, metoda zkřížených reakcí, použití isotopických atomů atd) a není to vždy záležitost jednoduchá 613 Molekularita reakce Jedná se o další kriterium, podle kterého můžeme reakce dále dělit V běžné praxi se jedná hlavně o reakce monomolekulární a bimolekulární Zde je vodítkem ke zjištění molekularity kinetické sledování reakce, které nám ukáže, zda je rychlost reakce přímo úměrná koncentraci jedné komponenty (reakce 1 řádu) nebo součinu koncentrací dvou komponent (reakce řádu) Zjištění molekularity reakce je velmi důležité zejména pro úvahu o možném tranzitním stavu reakce Více vyplyne z některých dále uvedených příkladů, jako jsou monomolekulární nukleofilní substituce S 1 nebo nukleofilní substituce bimolekulární S 6 Typy činidel Jak již bylo uvedeno, je důležitým kriteriem pro roztřídění reakcí i činidlo, kterým je reakce zahájena Proto na tomto místě budou uvedeny nejdůležitější typy činidel a vztah mezi jejich konstitucí a reaktivitou Vznik činidel můžeme formálně znázornit následujícími schématy: 1) a b a homolytické štěpení, které je iniciováno buď vyšší teplotou termolýza (T), nebo zářením nejčastěji ultrafialovým b koligace Vzniklá částice, mající nepárový elektron je radikál různé reaktivity ) E c heterolýza d koordinace c u E u d (Vazba Eu nemusí být vždy polarizovaná a vzniklé částice nemusejí mít náboje) 155
3 E částice elektrofilní, která může a nemusí mít kladný náboj, ale má různě velký elektronový deficit u částice, která může a nemusí mít záporný náboj, ale musí mít volný elektronový pár 61 adikálová činidla ( ) eaktivita volných radikálů je přímo úměrná elektronegativitě atomu, na kterém je nepárový elektron, závisí však i na substituentech na těchto atomech (viz stabilní volné radikály na str 114 ) Můžeme tedy mít plynulou řadu radikálů od vysoce reaktivních až po zcela stabilní Z hlediska elektronegativity je tedy nejreaktivnější fluorový radikál F a u ostatních atomů reaktivita klesá pak s poklesem elektronegativity v téže periodě Mendělejevovy soustavy F Pokud substituenty nejsou s nepárovým elektronem konjugovány, pak i alkylové radikály (např 3 ) náleží mezi velmi reaktivní radikály, avšak trifenylmethyl je již radikálem stabilním a tudíž velmi málo reaktivním Ještě rychleji klesá reaktivita v kolmém směru periodického systému: F l Br I Zde Br patří ještě mezi radikály reaktivní, u I je však reaktivita již velmi malá a rozdíl od málo reaktivních radikálů jsou pro reaktivní volné radikály typické řetězové reakce, které se vyznačují vysokou reakční rychlostí a někdy až explosivním průběhem Tak je tomu např při radikálové chloraci uhlovodíků: 156
4 hv iniciace 6 ukleofilní činidla terminace propagace (jedna z možností) ukleofilní činidla se vyznačují volným elektronovým párem, který je disponován k reakcím s elektrofily ukleofilita je tedy snaha přeměnit volný elektronový pár ve vazebný Čím je tato tendence vyšší, tím je nukleofilita silnější Síla nukleofility je nepřímo úměrná elektronegativitě a přímo úměrná elektronové hustotě Můžeme tedy např sestavit následující řadu podle klesající nukleofility: 3 I I F F K odhadu nukleofility nám může dobře posloužit protonizovaná forma těchto činidel Čím je jejich acidita vyšší, tím je nukleofilita nižší apř I Molekulární vodík nemá kyselé vlastnosti, takže hydridový aniont je silným nukleofilem ydroxoniový iont je naopak silná kyselina, takže hydroxyderivát je jen slabým nukleofilem Přesnější, než tento hrubý odhad nukleofility, je hodnocení nukleofility dle Pearsona, který především podle polarizovatelnosti dělí nukleofily na tvrdé (hard) (apř:,, 3,, F ) a měkké (soft) (apř, 3,, S, I ) 157
5 63 Elektrofilní činidla Elektrofilní činidla se vyznačují elektronovým deficitem, který si snaží doplnit elektronovým párem z nukleofilů Čím je tato tendence vyšší, tím je činidlo silnějším elektrofilem Velikost elektrofility je přímo úměrná elektronegativitě a je podporována kladným nábojem, takže můžeme sestavit např následující řadu s klesající elektrofilitou: F F l B B All 3 F F Také u elektrofilů můžeme v závislosti na polarizovatelnosti rozlišovat tvrdé (hard) elektrofily (např, S 3, BF 3, All 3 ) a elektrofily měkké (soft), např(u, Ag, B 3, ) 63 Příklady některých reakcí a tomto místě je zařazena ukázka některých reakcí a jejich mechanismy 631 Adiční reakce 6311 Elektrofilní adice (A E ) Jedná se o adice nejčastěji na dvojnou vazbu nebo vazbu trojnou mezi atomy, které jsou zahájeny elektrofilem Tímto mechanismem probíhá např adice halogenů, halogenovodíků, kyslíkatých kyselin, vody i boranu 1/6 B 6 3 1/3 B 3 a) Tak např při adici molekuly halogenu na alkeny bylo zjištěno, že se jedná o sérii následujících reakcí, které jsou zahájeny Id efektem π elektronů, který polarizuje původně nepolární vazbu mezi halogeny: 158
6 Br Br Br Br Br Br π komplex σkomplex Br Br l l Br eakce je tedy zahájena elektrofilem za vzniku πkomplexu, který přechází na σkomplex, u kterého dochází k adici nukleofilu z opačné strany, takže v prvém okamžiku se u vzniklého aduktu halogeny nalézají v konformaci antiperiplanární Přestože pak dochází k protáčení kolem jednoduché vazby, hovoříme zde ze sterického hlediska o transadici To můžeme dokázat pomocí diastereomerie, pokud vycházíme z vhodně substituovaných alkenů: 1 cisalken 1 1 1/ 1/ racemát threo diastereomeru 1 transalken 1 1/ 1/ 1 racemát erythro diastereomeru Provedemeli adici za přítomnosti chloridů, vzniká chlorbromderivát, který by nemohl vzniknout, pokud by reakce nebyla zahájena elektrofilem (Viz předchozí schéma) b) Adice halogenovodíků, vody kyslíkatých kyselin a boranu Ve všech těchto případech platí pravidlo Markovnikovo (Při A E se aduje elektrofil na ten atom, kde je více atomů ) 3 159
7 Platnost tohoto pravidla je dána jak I efektem alkylových skupin a jejich hyperkonjugací, ale i výhodnějším σkomplexem, u něhož je sp hybridizace na obsazenějším atomu (viz sterické faktory, str 150) 631 ukleofilní adice (A ) S tímto typem adičních reakcí se setkáváme především u karbonylových sloučenin a sloučenin příbuzných 6311 U silných nukleofilů dochází k tvorbě stabilních aduktů, které po okyselení poskytují hydroxysloučeniny: 1 1 u 3 1 u ū ū = napr,, Grignardovy slouceniny a pod 631 U slabých nukleofilů je třeba použít kyselou nebo bazickou katalýzu apř acetal 1 hemiacetal ( = hydrát) 160
8 nebo a) 1 = ; = alkyl esterifikace b) 1 = alkyl; = hydrolýza c) 1 = alkyl A; = alkyl B transesterifikace Kysele katalyzovaná je i tvorba oximů a hydrazonů 1 1 =, 6313 eakce s kyselinami za bazické katalýza (aldolisace) Sestává se ze tří reakcí a) b) Q B B Q 1 1 Q Q 161
9 c) 1 Q B B 1 Q Q je kyselina apř Q = (eppeho ethynylace) Q = (kyanhydrinová syntéza) V případě, že kyselinou je reaktivní skupina (viz hyperkonjugace na str 115), může po stadiu aldolizace následovat eliminace a hovoříme pak o aldolové kondenzaci 1 Z = hyperkonjugující se skupina, např apř 1 1 Z B 1, S,, a pod 6313 adikálové adice B B 1 1 fulveny Při dostatečné reaktivitě radikálů probíhá radikálová adice řetězovým mechanismem Z Y Y hυ Y iniciace 16
10 Y Y Y Y Y Y Y Y Y Y propagace Při malé koncentraci radikálového činidla dochází k radikálové polymeraci, při které radikál hraje úlohu iniciátora radikálové polymerace Y n ( ) n Y 6314 yklické adice Jedná se o adiční reakce s cyklickým tranzitním stavem, jako je např katalytická hydrogenace, DielsAlderovy dienové syntézy, 1,3dipolární cykloadice, adice karbenů apod, jak již bylo uvedeno na str Jako další příklad 1,3dipolárních cykloadicí můžeme uvést ozonolýzu alkenů a alkinů: Dalším příkladem dienových syntéz je dimerace dienů 163
11 63 Substituční reakce (S) 631 ukleofilní substituční reakce 6311 a nasyceném atomu a) Monomolekulární (S 1) 1 u b) Bimolekulární (S ) 1 3 u 1 3 1/ / u 1 3 racemát transitní stav Waldenův zvrat c) Faktory ovlivňující mechanismus Alkyl: primární: výhodný pro S reakce, terciární: výhodný pro S 1 reakce ukleofilní činidlo: silné: podporuje S mechanismus, slabé: podporuje S 1 mechanismus ozpouštědlo: aprotické: podporuje S mechanismus, protické (polární): podporuje S 1 mechanismus 631 V aromatické řadě a) Monomolekulární (S 1) apř Ar T Ar Ar b) Bimolekulární I Ar BF 4 Ar F I (Schiemannova reakce) Ar u u u 164
12 u u u 63 Elektrofilní substituce S E 631 V aromatické řadě a) Mechanismus E E E πkomplex σkomplex E b) rientace Substituenty s M efektem: orientace: o, p (výlučná) apř,, S,, Substituenty s I efektem: 3 rientace: není výlučná o > p >> (m),
13 Substituenty s M efektem: rientace: m (není výlučná) apř, S, S 3, Al 3 63 a nasyceném atomu Probíhají tehdy, jeli skupina aktivována hyperkonjugací, např: Ar Ar Ar 633 adikálová substituce S S reaktivními radikály probíhá řetězovým mechanismem, např l l hυ l iniciace l 4 l 3 3 l 3 l l propagace l l 3 l 3 l terminace (jedna z možností) 166
14 633 Eliminační reakce 6331 Transeliminace Dehydrohalogenace 1 B Dehalogenace B 4 3 Zn B 3 Zn 4 (E) Dehydratace (E1) Štěpení kvarterních amoniových hydroxidů T Směr eliminace a) Zajcevovo pravidlo: při eliminaci se odštěpuje atom vodíku z toho sousedního atomu, který má méně atomů Platí pro dehydrohalogenace a pro dehydratace apř 3 B 3 3 B 3 b) ofmannovo pravidlo: Tři termickém štěpení kvarterních amoniových hydroxidů se atom vodíku odštěpuje z toho sousedního atomu, který má více vodíku 167
15 apř T ( 3 ) iseliminace Probíhají při termickém rozkladu esterů, např T S S T S S Přesmyky Přesmyky můžeme dělit jak podle systémů, u kterých probíhají, tak i podle povahy přesmykujících se částic Uvedeno bude jen několik příkladů, které zdaleka nevyčerpávají všechny typy přesmyků 6341 Přesmyky nasycených systémů ukleofilní přesmyky Při nich se přesmykuje částice i s elektrony a) Vyvolané deficitem na atomu apř Pinakolinový přesmyk 168
16 nebo přesmyk při reakci karbonylových sloučenin s diazolátkami 1 b) Vyvolané elektronovým deficitem na atomu apř urtiuv přesmyk T isokyanát (acylnitren) ofmannovo odbourání Beckmanův přesmyk
17 c) vyvolané elektronovým deficitem atomu Ar Ar Ar Ar Ar Ar 6341 Elektrofilní přesmyky na nasyceném atomu Jako příklad je možno uvést Stevensův přesmyk 1 B B 1 ylidy Přesmyky nenasycených systémů Příkladem je např allylový přesmyk 170
18 6343 yklické přesmyky Příkladem může být laisenův přesmyk 6344 Intramolekulární aromatické přesmyky apř benzidinový přesmyk 3 Fischerův přesmyk
Obsah. 2. Mechanismus a syntetické využití nejdůležitějších organických reakcí 31 2.1. Adiční reakce 31 2.1.1. Elektrofilní adice (A E
Obsah 1. Typy reakcí, reakčních komponent a jejich roztřídění 6 1.1. Formální kritérium pro klasifikaci reakcí 6 1.2. Typy reakčních komponent a způsob jejich vzniku jako další kriterium pro klasifikaci
Více1.1.2. ALKENY C n H 2n
1.1.. ALKEY n n 1.1..1. Příprava 1 3 4 I) Z látek se stejným počtem atomů především eliminační reakce 1) Transeliminace v tranzitním stavu jsou eliminující skupiny v antiperiplanární konformaci a) Dehydrohalogenace
Více1.1.2 VLASTNOSTI HALOGENDERIVÁTŮ, U KTERÝCH NENÍ HALOGEN VÁZÁN NA AROMATICKÉM JÁDŘE
.. VLASTSTI ALGEDEIVÁTŮ, U KTEÝ EÍ ALGE VÁZÁ A AMATIKÉM JÁDŘE... Fyzikální vlastnosti Těkavost odpovídá molekulové hmotnosti. Kapalné halogenderiváty jsou aprotickými rozpouštědly polárnějšími než uhlovodíky....
VíceÚvod do studia organické chemie
Úvod do studia organické chemie 1828... Wöhler... uměle připravil močovinu Organická chemie - chemie sloučenin uhlíku a vodíku, případně dalších prvků (O, N, X, P, S) Příčiny stability uhlíkových řetězců:
VíceOrganická chemie (KATA) rychlý souhrn a opakování
Organická chemie (KATA) rychlý souhrn a opakování Molekulové orbitaly hybridizace N a O Polarita vazby, induktivní efekt U kovalentní vazby mezi rozdílnými atomy, nebude elektronový pár oběma atomy sdílen
VíceVlastnosti. Pozor! H 3 C CH 3 H CH 3
Alkeny Vlastnosti C n 2n obsahují dvojné vazby uhlíky v sp 2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů uhlíku nad a pod prostorem obsazeným vazbou aby k překryvu mohlo dojít, musí
VíceHalogenderiváty. Halogenderiváty
Názvosloví Halogeny jsou v názvu vždy v předponě. Trichlormethan mátriviálnínázev CHLOROFORM Podle připojení halogenu je dělíme na primární sekundární a terciární Br Vazba mezi uhlíkem a halogenem je polarizovaná
VíceKarbonylové sloučeniny
Karbonylové sloučeniny více než 120 o 120 o C O C C d + d - C O C sp 2 C sp 2 R C O H R 1 C O R 2 1.aldehydy, ketony Nu E R C O R C O 2. karboxylové kyseliny a funkční deriváty O H 3. deriváty kys. uhličité
VíceInovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/
Inovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/07.0354 LRR/CHPB2 Chemie pro biology 2 Reakce a reakční mechanismy v organické chemii Lucie Szüčová Osnova: homolytické a heterolytické
Více18. Reakce v organické chemii
1) homolýza, heterolýza 2) substituce, adice, eliminace, přesmyk 3) popis mechanismů hlavních typů reakcí (S R, A E, A R ) 4) příklady 18. Reakce v organické chemii 1) Homolýza, heterolýza KLASIFIKACE
VíceAlkeny. Alkeny. Největšíprůmyslový význam majíethen (ethylen) a propen (propylen) jako suroviny pro další přeměny nebo pro polymerace
Alkeny Dvojná vazba je tvořena jednou vazbou sigma a jednou vazbou pí. Dvojná vazba je kratší než vazba jednoduchá a všechny čtyři atomy vázané na dvojnou vazbu leží v jedné rovině. Fyzikální vlastnosti
VíceInovace studia molekulární a buněčné biologie
Investice do rozvoje vzdělávání Inovace studia molekulární a buněčné biologie Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. Investice do rozvoje vzdělávání
VíceHALOGENDERIVÁTY UHLOVODÍKŮ
HALOGENDERIVÁTY UHLOVODÍKŮ R X, Ar - X Obsahují ve svých molekulách vazbu uhlík-halogen (C-X) -I > +M Například : chlormethan, methylchlorid trichlormethan, chloroform trijodmethan, jodoform chlorid uhličitý,
VíceOCH/OC2. Karbonylové sloučeniny 2
OCH/OC2 Karbonylové sloučeniny 2 1 Reaktivita karbonylových sloučenin Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu A N vody vznik hydrátů A N alkoholů tvorba acetalů a ketalů A N HCN vznik kyanhydrinů A N
VíceŠkola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT
Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 Šablona: Název projektu: Číslo projektu: Autor: Tematická oblast: Název DUMu: Kód: III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN
VíceReakce v organické chemii
Reakce v organické chemii Temacká oblast : Chemie organická chemie Datum vytvoření: 25. 7. 2012 Ročník: 2. ročník čtyřletého gymnázia (sexta osmiletého gymnázia) Stručný obsah: Základní typy reakcí organických
VíceAminy a další dusíkaté deriváty
Aminy a další dusíkaté deriváty Aminy jsou sloučeniny příbuzné amoniaku, u kterých jsou nahrazeny jeden, dva nebo všechny tři atomy vodíku alkylovými nebo arylovými skupinami. Aminy mají stejně jako amoniak,
VíceH H C C C C C C H CH 3 H C C H H H H H H
Alkany a cykloalkany sexta Martin Dojiva uhlovodíky obsahující pouze jednoduché vazby obecný vzorec alkanů: C n 2n+2 cykloalkanů: C n 2n homologický přírůstek C 2 Dělení alkanů přímé větvené u větvených
VíceKlasifikace chem. reakcí
Chemické reakce Chemické reakce Chemická reakce spočívá ve vzájemné interakci základních stavebních částic výchozích látek (atomů, molekul, iontů), vedoucí ke spojování, oddělování či přeskupování atomových
VíceOCH/OC2. Karbonylové sloučeniny 1
OCH/OC2 Karbonylové sloučeniny 1 1 Rozdělení Aldehyd Keton Karboxylová kyselina Acylhalogenid Ester Anhydrid Amid Azid Hydrazid Hydroxamová kyselina Lakton Laktam 2 Rozdělení Deriváty kyseliny uhličité
VíceKarboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty
Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty Úvod Karboxylové kyseliny jsou nejdůležitější organické kyseliny. Jejich funkční skupina je karboxylová skupina a tento název je složen ze slov karbonyl a
VíceVlastnosti. Pozor! OCH/OC2_02_Alkeny
Alkeny Vlastnosti C n 2n obsahují dvojné vazby uhlíky v sp 2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů uhlíku nad a pod prostorem obsazeným vazbou aby k překryvu mohlo dojít, musí
VíceReakce alkanů 75. mechanismem), iniciované světlem nebo radikálovými iniciátory: Oxidace kyslíkem, hoření, tvorba hydroperoxidů.
eakce alkanů 75 5. eakce alkanů Alkany poskytují především radikálové reakce (často probíhající řetězovým mechanismem), iniciované světlem nebo radikálovými iniciátory: alogenace pomocí X 2 ; bromaci lze
VíceJméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_10_Ch_OB Ročník: I. Vzdělávací oblast: Přírodovědné
Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: 12.02.2013 Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_10_Ch_OB Ročník: I. Vzdělávací oblast: Přírodovědné vzdělávání Vzdělávací obor: Chemie Tematický okruh: Obecná
VíceKarboxylové kyseliny
Karboxylové kyseliny Názvosloví pokud je karboxylováskupina součástířetězce, sloučenina mákoncovku -ovákyselina. Pokud je mimo řetězec má sloučenina koncovku karboxylová kyselina. butanová kyselina cyklohexankarboxylová
VíceAromacké uhlovodíky reakce
Aromacké uhlovodíky reakce Temacká oblast : Chemie organická chemie Datum vytvoření: 20. 7. 2012 Ročník: 2. ročník čtyřletého gymnázia (sexta osmiletého gymnázia) Stručný obsah: Reakce výroby nesubstuovaných
VíceReakce aldehydů a ketonů s N-nukleofily
Reakce aldehydů a ketonů s N-nukleofily bdobně jako aminy se adují na karbonyl i jiné dusíkaté nukleofily: 2,4-dinitrofenylhydrazin aceton 2,4dinitrofenylhydrazon 2,4-dinitrofenylhydrazon acetaldehydu
VíceGymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto
Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 16, 566 01 Vysoké Mýto Alkeny Vlastnosti dvojné vazby Hybridizace uhlíku vázaného dvojnou vazbou je sp. Valenční úhel který svírají vazby na uhlíkovém atomu je přibližně
VíceMetodika pro učitele Reakce organických sloučenin (teoretické cvičení s tablety)
Metodika pro učitele Reakce organických sloučenin (teoretické cvičení s tablety) Základní charakteristika výukového programu: Délka: 3 4 vyučovací hodiny (VH); možnost vybrat pouze určité kapitoly Věková
Více5. CHEMICKÉ REAKCE. KLASIFIKACE CHEMICKÝCH REAKCÍ a) Podle vnějších změn Reakce skládání = SYNTÉZY z jednodušších -> složitější 2H 2 + O 2 -> 2H 2 O
Na www.studijni-svet.cz zaslal(a): Kikusska94 5. CHEMICKÉ REAKCE Je děj při kterém v molekulách reagujících látek dochází k zániku některých vazeb a ke vzniku vazeb nových. Produkty rekce mají jiné chemické
Více2. Polarita vazeb, rezonance, indukční a mezomerní
32 Polarita vazeb a reaktivita 2. Polarita vazeb, rezonance, indukční a mezomerní efekty ktetové pravidlo je užitečné pro prvky druhé periody (,, ) a halogeny. Formální náboj atomu určíme jako rozdíl počtu
VíceRadikály jsou zároveň velmi reaktivní - stabilních radikálů, které lze izolovat a skladovat, není příliš mnoho.
Radikálové reakce se odlišují od reakcí, se kterými jsme se dosud setkali. Při zápisu mechanismů nebudeme přesunovat elektronové páry, ale pouze jeden elektron. To se mimojiné projeví na způsobu, jak takové
VíceChemická kinetika. Chemické změny probíhající na úrovni atomárně molekulové nazýváme reakční mechanismus.
Chemická kinetika Chemická reakce: děj mezi jednotlivými atomy a molekulami, při kterých zanikají některé vazby v molekulách výchozích látek a jsou nahrazovány vazbami v molekulách nově vznikajících látek.
VíceÚvod Obecný vzorec alkoholů je R-OH.
Alkoholy a fenoly Úvod becný vzorec alkoholů je R-. Názvosloví alkoholů a fenolů Běžná jména alkoholů se odvozují od alifatického zbytku připojeného k hydroxylové skupině, ke kterému se přidá slovo alkohol.
VícePříklady k semináři z organické chemie OCH/SOCHA. Doc. RNDr. Jakub Stýskala, Ph.D.
Příklady k semináři z organické chemie /SA Doc. RNDr. Jakub Stýskala, Ph.D. Příklady k procvičení 1. Které monochlorované deriváty vzniknou při radikálové chloraci následující sloučeniny. Který z nich
VíceOrganická chemie pro biochemiky II část 15 a 16 15,16-1
rganická chemie pro biochemiky II část 15 a 16 15,16-1 Základní typy mechanizmů v organické chemii, stereochemické aspekty, epimerace, izomerizace, zachování a převrácení konfigurace, Waldenův zvrat, chirální
VícePericycklické reakce
Reakce, v nichž se tvoří nebo zanikají vazby na konci π-systému. Nejedná se o iontový ani radikálový mechanismus, intermediáty nejsou ani kationty ani anionty! Průběh reakce součinným procesem přes cyklický
VíceOrganická chemie II. Aldehydy a ketony II. Zdeněk Friedl. Kapitola 20. Solomons & Fryhle: Organic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004
Organická chemie II Zdeněk Friedl Kapitola 20 Aldehydy a ketony II Solomons & Fryhle: Organic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004 Aldolové reakce karbonylových sloučenin RS aldehydů a ketonů kyselost α-vodíkových
Více1.2. ALICYKLICKÉ UHLOVODÍKY
1.. ALIYKLIKÉ ULVDÍKY Lze je rozdělit podle skeletu. Monocyklické apř. Bicyklické spirocyklické, např. cyklopropan spiro[4.5]dekan můstkové, např. bicyklo[3..1]oktan Vícecyklické, které mohou být spirocyklické,
VíceOCH/OC2. Halogenderiváty 2. část
OCH/OC2 Halogenderiváty 2. část 1 Příprava halogenalkanů I. Reakce založené na S N z alkoholů, štěpením etherů, vzájemnou výměnou halogenů II. III. IV. Reakce založené na S R z alkanů nebo alkenů, halogenace
VíceOrganická chemie pro biochemiky I-II část
Organická chemie pro biochemiky I-II část 13 5-1 Základní typy činidel a reakcí v organické chemii a jejich roztřídění, elektrofily a nukleofily, pohyb elektronů a částic při reakci, reakce polární a radikálové,
VíceOrganická chemie. Lektor: Mgr. Miroslav Zabadal, Ph.D.
Přípravný kurz k přijp ijímacím m zkouškám m z chemie rganická chemie (2. část) (kurz CŽV) C Lektor: Mgr. Miroslav Zabadal, Ph.D. (zabadal@fch fch.vutbr.cz) 1 Chemické vazby v organických molekulách charakteristiky
VíceŘešené příklady k procvičení
Řešené příklady k procvičení 1. Nakreslete strukturní vzorce všech následujících látek a označte, které jsou chirální nebo jsou mezosloučeninami. cischlorcyklohexanol transchlorcyklohexanol cischlorcyklohexanol
VíceRozdělení uhlovodíků
Rozdělení uhlovodíků 1/8 Alkany a cykloalkany Obecné vzorce: alkany C n H 2n+2, cykloalkany C n H 2n, kde n je přirozené číslo Homologický přírustek: - CH 2 - Alkany přímé ( n - alkany) rozvětvené Primární,
VíceIzomerie Reakce organických sloučenin Názvosloví organické chemie. Tomáš Hauer 2.LF UK
Izomerie Reakce organických sloučenin Názvosloví organické chemie Tomáš Hauer 2.LF UK Izomerie Izomerie izomerní sloučeniny stejný sumární vzorec, různá struktura prostorové uspořádání = izomery různé
VíceStudijní materiál k organickým úlohám 55. ročníku ChO kat. A
Studijní materiál k organickým úlohám 55. ročníku Ch kat. A Jaromír Literák (literak@chemi.muni.cz) V úlohách letošního ročníku se budete potkávat především s reakcemi karbonylových sloučenin a aminů.
VíceRepetitorium anorganické a organické chemie Ch51 volitelný předmět pro 4. ročník
Repetitorium anorganické a organické chemie Ch51 volitelný předmět pro 4. ročník Charakteristika vyučovacího předmětu Vyučovací předmět vychází ze vzdělávací oblasti Člověk a příroda, vzdělávacího oboru
VíceOrganická chemie. Rozdíl mezi organickými a anorganickými látkami účinek organické látky anorganické látky citlivé, těkavé, rozkládají se, hoří
Organická chemie Organická chemie je chemie sloučenin uhlíku, kromě samotného uhlíku a některých jednoduchých sloučenin uhlíku, jako jsou CO, CO 2, H 2 CO 3, uhlčitanů, hydrogenuhličitanů a karbidů, které
VíceEthery, thioly a sulfidy
Ethery, thioly a sulfidy Úvod becný vzorec alkoholů je R--R. Ethery Názvosloví etherů Názvy etherů obsahují jména alkylových a arylových sloučenin ze kterých tvořeny v abecedním pořadí následované slovem
VíceGymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto
Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto Reakce a činidla v organické chemii I v organické chemii platí, že reakce je děj při němž dochází ke změně složení a vlastností látek. Při reakcích
VíceAROMATICKÉ SLOUČENINY - REAKTIVITA TYPICKÉ REAKCE AROMATICKÝCH SLOUČENIN - SUBSTITUCE ELEKTROFILNÍ AROMATICKÁ
TYPICKÉ EAKCE AMATICKÝC SLUČENIN - SUBSTITUCE ELEKTFILNÍ AMATICKÁ + E E E - E mechanismus substituce elekrofilní aromatické komplex komplex produkt SE Ar E reakční koordináta C 3 + BF 4 3 C C 3 3 C aromatické
VíceInovace profesní přípravy budoucích učitelů chemie
Inovace profesní přípravy budoucích učitelů chemie I n v e s t i c e d o r o z v o j e v z d ě l á v á n í CZ.1.07/2.2.00/15.0324 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem
VíceVY_32_INOVACE_29_HBENO5
Alkany reakce Temacká oblast : Chemie organická chemie Datum vytvoření: 15. 7. 2012 Ročník: 2. ročník čtyřletého gymnázia (sexta osmiletého gymnázia) Stručný obsah: Výroba alkanů. Reakvita alkanů, důležité
VíceOPVK CZ.1.07/2.2.00/
OPVK CZ.1.07/2.2.00/28.0184 Základní principy vývoje nových léčiv OCH/ZPVNL Mgr. Radim Nencka, Ph.D. ZS 2012/2013 Molekulární interakce SAR Možné interakce jednotlivých funkčních skupin 1. Interakce alkoholů
VíceZákladní chemické pojmy
MZ CHEMIE 2015 MO 1 Základní chemické pojmy Atom, molekula, prvek, protonové číslo. Sloučenina, chemicky čistá látka, směs, dělení směsí. Relativní atomová hmotnost, molekulová hmotnost, atomová hmotnostní
VíceSubstituce na aromatickém jádře S E Ar, S N Ar. Elektrofilní aromatická substituce S E Ar
Substituce na aromatickém jádře S E Ar, S N Ar Už jsme viděli příklady benzenových jader, které jsou substituované ruznými skupinami, např. halogeny, hydroxy skupinou apod. Ukážeme si tedy, jak se tyto
VíceUHLOVODÍKY ALKANY (...)
UHLOVODÍKY ALKANY (...) alifatické nasycené uhlovodíky nerozvětvené i rozvětvené mezi atomy uhlíku pouze jednoduché vazby (σ vazby), mezi nimi úhel 109 28 název: kmen + an obecný vzorec C n H 2n + 2 tvoří
VíceCharakteristika Teorie kyselin a zásad. Příprava kyselin Vlastnosti + typické reakce. Významné kyseliny. Arrheniova teorie Teorie Brönsted-Lowryho
Petra Ustohalová 1 harakteristika Teorie kyselin a zásad Arrheniova teorie Teorie Brönsted-Lowryho Příprava kyselin Vlastnosti + typické reakce Fyzikální a chemické Významné kyseliny 2 Látky, které ve
VíceOrganická chemie II. Acylderiváty I. Zdeněk Friedl. Kapitola 21. Solomons & Fryhle: Organic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004
rganická chemie II Zdeněk Friedl Kapitola 21 Acylderiváty I Solomons & Fryhle: rganic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004 Karboxylové kyseliny, funkční deriváty karboxylových kyselin fyzikální vlastnosti karboxylových
VíceOtázka: Vodík. Předmět: Chemie. Přidal(a): Ivana K. Značka: H. El. konfigurace: 1s 2. Elektronegativita: 2,2. 3 Izotopy:
Otázka: Vodík Předmět: Chemie Přidal(a): Ivana K. Značka: H El. konfigurace: 1s 2 Elektronegativita: 2,2 3 Izotopy: Izotop je označení pro nuklid v rámci souboru nuklidů jednoho chemického prvku. Jádra
VíceAlkyny. C n H 2n-2 (obsahuje jednu trojnou vazbu) uhlíky v sp hybridizaci
Alkyny C n H 2n-2 (obsahuje jednu trojnou vazbu) uhlíky v sp hybridizaci 1 Klasifikace 2 Alkyny - dvě π vazby; lineární uspořádání Pozor! 3 Vlastnosti -π elektrony jsou méně mobilní než u alkenů H CH 3
VíceOrganická chemie pro biochemiky II část 14 14-1
rganická chemie pro biochemiky II část 14 14-1 oxidace a redukce mají v organické chemii trochu jiný charakter než v chemii anorganické obvykle u jde o adici na systém s dvojnou vazbou či štěpení vazby
VíceAutor: Tomáš Galbička Téma: Alkany a cykloalkany Ročník: 2.
Alkany uhlovodíky s otevřeným řetězcem a pouze jednoduchými vazbami vazby sigma, největší výskyt elektronů na spojnici jader v názvu mají koncovku an Cykloalkany uhlovodíky s uzavřeným řetězcem a pouze
VíceSložení a struktura atomu Charakteristika elementárních částic. Modely atomu. Izotopy a nuklidy. Atomové jádro -
MATURITNÍ OKRUHY Z CHEMIE Obecná chemie Složení a struktura atomu Charakteristika elementárních částic. Modely atomu. Izotopy a nuklidy. Atomové jádro - hmotnostní úbytek, vazebná energie jádra, jaderné
VíceInovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie
Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz Z.1.07/2.2.00/15.0247 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. ěkteré
Více1. ročník Počet hodin
SOUSTAVY LÁTEK A JEJICH SLOŽENÍ rozdělení přírodních látek a vlastnosti chemických látek soustavy látek a jejich složení STAVBA ATOMU historie pohledu na atom složení a struktura atomu stavba atomu VELIČINY
VíceHalogenalkany H 3 CH 3. 2-brom-6-methylheptan. 6-brom-2,5-dimethylnonan
alogenalkany Názvosloví Protože halogen je v pořadí charakteristických skupin na stejném místě jako alkylové skupiny, rozhoduje při tvorbě názvu nejnižsí sada lokantů, případně abecední pořadí. 6-brom-2,5-dimethylnonan
VíceŠkola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT
Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 Šablona: Název projektu: Číslo projektu: Autor: Tematická oblast: Název DUMu: Kód: III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN
VíceOCH/OC2. Heterocyklické sloučeniny
CH/C2 Heterocyklické sloučeniny 1 ázvosloví 5-ti členné heterocykly 6-ti členné heterocykly 2 ázvosloví earomatické (nasycené) heterocykly. 3 Aromaticita heterocyklů 4 Aromaticita heterocyklů 5 Rezonanční
VíceVýroby založené na nukleofilní substituci. Nu: + R-LG R-Nu + LG: R X + Nu - R Nu + X - Nukleofil Nu Produkt R Nu Název reakce
Výroby založené na nukleofilní substituci V organické i anorganické chemii je nukleofilní substituce jedna ze základních tříd chemických reakcí, kde elektron nějakého nukleofilu Nu: napadá kladně, či částečně
Více16.IZOMERIE a UHLOVODÍKY 1) Co je to izomerie a jak se dělí? 2) Co je konstituce, konfigurace a konformace? 3) V čem se izomery shodují a v čem liší?
16.IZOMERIE a UHLOVODÍKY 1) Co je to izomerie a jak se dělí? 2) Co je konstituce, konfigurace a konformace? 3) V čem se izomery shodují a v čem liší? 4) Urči typy konstituční izomerie. 5) Co je tautomerie
VíceI N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í
ORGANIKÁ EMIE = chemie sloučenin látek obsahujících vazby Organické látky = všechny uhlíkaté sloučeniny kromě..., metal... and metal... Zdroje organických sloučenin = živé organismy nebo jejich fosílie:
VíceORGANICKÁ CHEMIE I pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Vyučující na semináři...
ORGANICKÁ CEMIE I pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Vyučující na semináři... Počet bodů v části A:... Počet bodů v části B:... Počet bodů celkem:...
Více2.3.2012. Oxidace. Radikálová substituce alkanů. Elektrofilní adice. Dehydrogenace CH 3 CH 3 H 2 C=CH 2 + 2 H. Oxygenace (hoření)
xidace alkanů Dehydrogenace Reaktivita alkanů xidace Radikálová substituce 3 3 2 = 2 2 xygenace (hoření) 4 2 2 2 2 2 2 4 3 2 2 4 2 Radikálová substituce alkanů Iniciace (vznik radikálu, homolytické štěpení
VíceNázvosloví Konformace Isomerie. Uhlíky: primární (1 o ) sekundární (2 o ) terciární (3 o ) kvartérní (4 o )
ALKANY 1 Názvosloví Konformace Isomerie Uhlíky: primární (1 o ) sekundární (2 o ) terciární (3 o ) kvartérní (4 o ) 2 Alkany (resp. cykloalkany) jsou nejzákladnější organické sloučeniny složené pouze z
VíceP Ř ÍRODOVĚ DECKÁ FAKULTA
OSTRAVSKÁ UNIVERZITA P Ř ÍRODOVĚ DECKÁ FAKULTA ORGANICKÁ CEMIE I ING. RUDOLF PETER, CSC. OSTRAVA 2003 Na této stránce mohou být základní tirážní údaje o publikaci. 1 OBSA PŘ EDMĚ TU Úvod... 3 1. Alkany...
Více2016 Organická chemie testové otázky
Hodnocení (max. 20 bodů): Číslo kód: 2016 Organická chemie testové otázky 1. Která metoda vede ke tvorbě aminů 1 b. a Gabrielova syntéza b Claisenova kondenzace c Reakce ethyl acetátu s ethylaminem d Reakce
VíceAlkoholy. Alkoholy. sekundární. a terciární
Názvosloví pokud je alkohol jedinou funkční skupinou je uveden v koncovce, např. butan-2-ol pokud je v molekule jináfunkčnískupina, kterámápřed alkoholem přednost, je uveden v předponě, např. 2-hydroxybutanová
VíceHYDROXYDERIVÁTY. Alkoholy Fenoly Bc. Miroslava Wilczková
HYDROXYDERIVÁTY Alkoholy Fenoly Bc. Miroslava Wilczková HYDROXYDERIVÁTY Alkoholy -OH skupina vázána na uhlíkový atom alifatického řetězce Fenoly -OH skupina vázána na uhlíku, který je součástí aromatického
VíceChemie. Mgr. Petra Drápelová Mgr. Jaroslava Vrbková. Gymnázium, SOŠ a VOŠ Ledeč nad Sázavou
Chemie Mgr. Petra Drápelová Mgr. Jaroslava Vrbková Gymnázium, SOŠ a VOŠ Ledeč nad Sázavou CHEMICKÁ VAZBA VY_32_INOVACE_03_3_07_CH Gymnázium, SOŠ a VOŠ Ledeč nad Sázavou CHEMICKÁ VAZBA Volné atomy v přírodě
VíceChemická vazba. Molekula vodíku. Elektronová teorie. Oktetové pravidlo (Kossel, Lewis, 1916) Pevnost vazby vazebná energie.
Elektronová teorie ktetové pravidlo (Kossel, Lewis, 1916) Chemická vazba sdílení 2 valenčních e - opačného spinu 2 atomy za vzniku stabilní elektronové konfigurace vzácného plynu Spojení atomů prvků v
VíceJedná se o sloučeniny odvozené od uhlovodíků nebo heterocyklů náhradou jednoho nebo více atomů vodíku halogenem. , T/2 = 8,3 hod.
. HALGENDEIVÁTY Jedná se o sloučeniny odvozené od uhlovodíků nebo heterocyklů náhradou jednoho nebo více atomů vodíku halogenem. =, l,, I ( Di a trihalogenderiváty mohou být: 0 At 85, T/ = 8, hod.) monotopické,
VíceOCH/OC2. Deriváty karboxylových kyseliny
OCH/OC2 Deriváty karboxylových kyseliny 1 Reaktivita karboxylových kyselin H O O - H H H OH deprotonace redukce R O OH H O OH H O Y α-substituce Nukleofilní acylová substituce Substituční deriváty Funkční
VíceSada 7 Název souboru Ročník Předmět Formát Název výukového materiálu Anotace
Sada 7 Název souboru Ročník Předmět Formát Název výukového materiálu Anotace VY_52_INOVACE_737 8. Chemie notebook Směsi Materiál slouží k vyvození a objasnění pojmů (klíčová slova - chemická látka, směs,
VíceQuiz Karboxylové kyseliny & jejich deriváty
Quiz Karboxylové kyseliny & jejich deriváty 1. Určete produkt(y) reakce propionylchloridu s následujícími reaktanty: 2 i) C 3 C 2 C 2 2 (nadbytek) b) C 3 C 2 C 2 C 2 Li (nadbytek) j) m-toluidin (nadbytek)
VíceKyselost, bazicita, pka
Kyselost, bazicita, pka Kyselost, bazicita, pk a Organické reakce často kysele nebo bazicky katalyzovány pk a nám říká, jak je (není) daný atom vodíku kyselý důležité pro předpovězení, kde bude daná látka
VíceEthery. dimethylether tetrahydrofuran. O R O R O R ortoester R 1 O R R 2 O R. acetal
OCH/OC2 Ethery 1 Ethery! R 1 R 2 O R O R acetal R 1 O R O R O R ortoester dimethylether tetrahydrofuran 2 Ethery Možno považovat za deriváty vody nebo alkoholů, tomu odpovídá valenční úhel C-O-C, který
VíceDusíkové pravidlo. Počet dusíků m/z lichá m/z sudá 0, 2, 4,... (sudý) EE + OE +. 1, 3, 5,... (lichý) OE +. EE +
Dusíkové pravidlo Základní formulace (platí pro M R a OE +. ): lichá M R = lichý počet dusíků v molekule sudá M R = sudý počet dusíků v molekule nebo nula Pro ionty EE + přesně naopak: lichá hodnota m/z
Více4. Chemická ionizace. (E el = ev, p CH4 = Pa, p M = 0,05 0,1 Pa) => 0,1 % analytu)
4. Chemická ionizace Munson, Field - 1966 Princip: reakce ion - molekula jako zdroj iontů => zprostředkování ionizace analytu jiným médiem Výsledek: iontové adukty (často protonované molekuly) Iont. zdroj:
VíceChemie - 3. ročník. přesahy, vazby, mezipředmětové vztahy průřezová témata. očekávané výstupy RVP. témata / učivo. očekávané výstupy ŠVP.
očekávané výstupy RVP témata / učivo Chemie - 3. ročník Žák: očekávané výstupy ŠVP přesahy, vazby, mezipředmětové vztahy průřezová témata 1.1., 1.2., 1.3., 1.4., 2.1. 1. Látky přírodní nebo syntetické
Více6. Adiční reakce alkenů a alkynů
84 Adiční reakce alkenů a alkynů 6. Adiční reakce alkenů a alkynů Stabilita alkenů roste (klesá vnitřní energie molekuly) s rostoucím počtem elektrondonorních substituentů na atomech dvojné vazby (viz
VíceORGANICKÁ CHEMIE II. Organická chemie II
ORGANICKÁ CHEMIE II Organická chemie II 1. Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení zhlediska reaktivity, vysvětlit. Substituce vs. Eliminace nukleofilita vs. Basicita. Mechanismus nukleofilních
VíceCHEMIE - Úvod do organické chemie
Název školy Číslo projektu Autor Název šablony Název DUMu Stupeň a typ vzdělávání Vzdělávací oblast Vzdělávací obor Vzdělávací okruh Druh učebního materiálu Cílová skupina Anotace SŠHS Kroměříž CZ.1.07/1.5.00/34.0911
VíceDusíkové pravidlo. Počet dusíků m/z lichá m/z sudá 0, 2, 4,... (sudý) EE + OE +.
Dusíkové pravidlo Základní formulace (platí pro M R a OE +. ): lichá M R = lichý počet dusíků v molekule sudá M R = sudý počet dusíků v molekule nebo nula Pro ionty EE + přesně naopak: lichá hodnota m/z
Více1. Jeden elementární záporný náboj 1,602.10-19 C nese částice: a) neutron b) elektron c) proton d) foton
varianta A řešení (správné odpovědi jsou podtrženy) 1. Jeden elementární záporný náboj 1,602.10-19 C nese částice: a) neutron b) elektron c) proton d) foton 2. Sodný kation Na + vznikne, jestliže atom
VícePolymerizace. Polytransformace
vznik makromolekuly Polymerizace Polytransformace Podmínky vzniku makromolekuly Podmínky vzniku makromolekuly 1) chemická podmínka Výchozí nízkomolekulární látka(y) musí být z pohledu polymerní reakce
VíceInovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie
Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz Z.1.07/2.2.00/15.0247 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. ALKYNY
Více