SEKUNDÁRNÍ METABOLITY Primární metabolismu děje tvorby a odbourávání látek, které jsou společné buňkám různých organismů, je to metabolismus cukrů, tuků, bílkovin a nukleových kyselin. Sekundární metabolismus - děje jen v určitých tkáních nebo jen u určitých skupin organismů či jen v některém období vývoje organismu, vznikají při nich sekundární metebolity. Sekundární metabolity: a) vznikají zejména v rostlinách: - alkaloidy - isoprenoidy - eherické oleje - pryskyřice - rostlinné hormony - kaučuky b) v mikroorganismech (antibiotika) c) u živočichů cholesterol, pigmenty vlasů a kůže, jedy d) v houbách Alkaloidy převážně ve vyšších rostlinách (např. mák, vlaštovičník, rulík, blín, durman, bolehlav, dřišťál, ocún, oměj), jsou alkalické, v molekule obsahují 1 a více atomů dusíku, funkce dosud nepříliš ozřejměna, zřejmě pomáhají k přežití, chrání rostliny před parazity a škůdci, protože se vyznačující zpravidla silnými farmakologickými a toxickými účinky, působí na nervový systém živočichů, často mají narkotické účinky (morfin, kodein, heroin). Některé skupiny alkaloidů: - piperidin-pyridinové alkaloidy (nikotin, arekolin) - izochinolinové alkaloidy (morfin, papaverin) - indolové alkaloidy (psilocin, psilocybin, ergometrin vyvolání potratů) - steroidní alkaloidy (solanin, tomatin) - terpenické alkaloidy (akonitin) - fenylalkylaminy (efedrin, mezkalin), obr.: Atropa belladonna (rulík zlomocný, květ a plod) zdroj atropinu rozšíření zornic Droga látka či část těla, získána obvykle z rostlin např. extrakcí organickými rozpouštědly, usušením části rostliny a pak vyluhováním, určeno původně k léčení Isoprenoidy - název odvozen od izoprenu (2-methyl-buta-1,3-dien), ten je jejich základní stavební jednotkou, může vytvářet různě dlouhé řetězce (terpeny) či cyklické struktury. Z 8 jednotek isoprenu vznikají tetraterpeny, k těm patří červená rostlinná barviva karotenoidy, jsou provitaminem, ze kterého vzniká v těle vitamín A. Od nich jsou odvozené xanthofyly (žluté barvivo). Vyskytují se v rostlinách jako fotosyntetická barviva. Mají výrazné antioxidační účinky. 1
Triterpeny Z 6 jednotek izoprenu vznikají triterpeny, nejznámější z nich jsou cyklické steroidy. Základem je steran se 4 kruhy (cyklopentanoperhydrofenanthren) Rozdělení steroidů: 1. steroly 2. steroidní hormony 3. steroidní glykosidy 4. žlučové kyseliny 1. Steroly alkoholy, (skupina OH), rostlinné i živočišné Cholesterol vzniká v játrech, ledvinách ale část přijímáme v potravě. Podílí se na syntéze jiných steroidních sloučenin. Jeho zdrojem je například žloutek. a) Volný stavba biomembrán, umožňuje jejich polopropustnost. b) Vázaný v krvi na bílkoviny, vznikají lipoproteiny, nadbytek (tzv. LDL cholesterol) může způsobovat zužování cév. Vitamín D (ergosterol), antirachitický vitamín, dvě nejúčinnější formy jsou vitamín D 2 (ergokalciferol) a vitamín D 3 (cholekalciferol), vznikají z provitamínu ve spodní vrstvě pokožky. Vitamín aktivuje sluneční záření. Reguluje ukládání vápníku a fosforu do kostí. Při nedostatku se kosti deformují - rachitis u dětí a osteoporóza u dospělých (řídnutí kostní hmoty, kosti se lámou). Hypervitaminóza se vyskytuje při předávkování potravinovými doplňky. Vede k ukládání vápníků do měkkých tkán a k poškození srdce a ledvin. Zdrojem je rybí tuk, játra, žloutek, mléko, máslo. 2. Steroidní hormony a) Testosteron (viz vzorec vlevo) b) Estrogeny c) Progesteron - řídí těhotenství, deriváty estogenů a progesteronu jsou užívány jako antikoncepční prostředky d) Anabolické steroidy jsou syntetické deriváty testosteronu, u kterých převažuje anabolický efekt (tvorba bílkovin, tedy nárůst svaloviny). Jsou podávány pro hojení svalů, ale zneužívány v kulturistice a sportu. Poškozují játra, srdce, spížuji plodnost. U žen navodí mužský vzhled. e) Hormony kůry nadledvin (kortexu) Zajímavosti: http://old.stream.cz/video/821661-takhle-to-vypada-kdyz-se-to-prezene-s-anabolickymi-steroidy 2
e) Kůra nadledvin (kortexu) vylučuje dva druhy hormonů: 1. Glukokortikoidy -nejvýznamnější je kortisol - účastní se řízení metabolismu všech živin včetně glukosy, AK, mast. kyselin), zvyšuje celkovou pohotovost organismu při zátěži (stres, infekční choroba), působí protizánětlivě). 2. Mineralokortikoidy, základním hormonem je aldosteron - řídí zpětné vstřebávání sodíku a vylučování draslíku v ledvinových kanálcích, tím se zvyšuje resorpce vody (každou molekulu soli v těle doprovází velké množství molekul vody, proto při velkých ztrátách soli ztrácí tělo i vodu). 3. Steroidní glykosidy (tzv. srdeční glykosidy, steroidní kardiotonika nebo digitális) jsou látky užívaná jako léčiva při srdečním selhání nebo srdeční arytmii. Obsahují steroidní jádro, ke kterému jsou vázány molekuly cukrů. Nejznámější je digoxin - vyskytují se v náprstnících. V hlaváčku jarním (Adonis vernelis) obdobně fungující adoninin, v konvalince vonné (Convallaria majalis L.) je konvallamarin. 6 náprstníku červený náprstník velkokvětý hlaváček jarní konvalinka volná 3
4. Žlučové kyseliny vznikají oxidací cholesterolu. Jsou obsaženy ve žluči, ta emulguje tuky (rozptyluje molekuly tuků) ve dvanáctníku, usnadňuji tak rozklad tuků. Nejvýznamnější je kyselina cholová. Doporučená literatura: MAREČEK, Aleš; HONZA, Jaroslav. CHEMIE pro čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vydání, reprint 2005. Olomouc: NAKLADATELSTVÍ OLOMOUC, s.r.o., 2005. 255 s. ISBN 80-7182-057-1. Zdroje obrázků: MAVICA. wikimedia [online]. [cit. 15.7.2013]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1f/atropa_bella-donna0.jpg RASBAK. wikimedia [online]. [cit. 15.7.2013]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/da/betacarotene.pnghttp://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f5/capsicum_annuum_paprika.jpg http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/steran_num_abcd.svg/200px- Steran_num_ABCD.svg.png http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d1/digitalis_purpurea.jpg http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/49/digitalis_grandiflora_%28massif_des_vosges%29.jpg/6 82px-Digitalis_grandiflora_%28massif_des_Vosges%29.JPG PIETRZAK. wikimedia [online]. [cit. 15.7.2013]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/14/adonis_vernalis,_ponidzie,_spring_2007.jpg OLEGIVVIT. wikimedia [online]. [cit. 15.7.2013]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ec/convallaria-oliv-r2.jpg/450px-convallaria-oliv-r2.jpg http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/kidney_nephron_molar_transport_diagram.png/800px- Kidney_nephron_molar_transport_diagram.png http://www.clinicalpharmacology.com/apps/images/structures/001/digoxin.gif http://123sonography.com/?gclid=cilbn5umubocfblltaodpgcavw ( kardiografie výuk.program free) 4
Sekundární metabolity Pracovní list Pozorně si přečtěte úvodní informace, nastudujte obsah pojmů z předepsané literatury či internetu, seznamu předepsaných základních pojmů. Poté vyvozujte odpovědi, dohledejte údaje či odpovídejte na přímo zadanou otázku. 1. Co je to metabolismus? 2. Které látky považujme za primární metabolity? Proč? 3. Kde vznikají sekundární metabolity? 4. Co vzniká polymerací několika jednotek izoprenu? 5. Co to jsou alkaloidy? 6. Co jsou drogy v nejširším původním pojetí? 7. Je čaj droga? Zdůvodněte odpověď. 8. Která rostlinná barviva umožňují fotosyntézu? Jsou to jen zelené chlorofyly? 9. Co je to atropin? 10. Které sekundární metabolity mají podobné vzorce jako cholesterol? 11. Které hormony jsou základem antikoncepce žen? 12. Jaké děje řídí aldosteron? 13. Co je to anabolismus? 14. Napište anabolickou reakci, při které vzniká tripeptid. 15. Jaký dopad má užívání steroidních anabolitů? 16. Kde vzniká a co reguluje kortison? Kdy ho lékař předepíše jako mast? 5
Příloha: Téma: Sekundární metabolity povinné vzorce, pojmy, rovnice Metabolismus Anabolismus Metabolit Substrát Živiny Heterocyklická sloučenina Alkohol Izopren Terpeny Steroid Cholesterol Derivát Alkaloid Droga Steroidy Terpeny Karotenoidy Žlučové kyseliny Pohlavní hormony Anabolické steroidy Aldosteron Kortisol Atropin Digitális Vitamín D Řízení metabolismu vápníku a fosforu Emulgace tuků v dvanáctníku 6