SACHARIDY - Monosacharidy příručka pro učitele Obecné informace: Téma Monosacharidy se probírá v rozsahu jedné vyučovací hodiny. Navazující učivo Před probráním tématu Monosacharidy probereme krátkou úvodní informaci o sacharidech. Doporučuji souběžně s teoretickou částí zařadit laboratorní práci, v níž si žáci ověří vlastnosti monosacharidů. Laboratorní práce může být zařazena před probráním teorie. Na téma Monosacharidy navazují kapitoly Oligosacharidy a Polysacharidy. Téma souvisí s biologií metabolismus, stavba prokaryotické a eukaryotické buňky. Ovládání interaktivní výukové aplikace Interaktivní výuková aplikace je především určena pro promítání na interaktivní tabuli. Byla připravena pro prohlížeč MS Internet Explorer 6.0. Výuková aplikace obsahuje skripty v JavaScriptu, proto pro její správnou funkci je nutno povolit skripty. Byla připravena pro rozlišení 1024 x 768. Zvolte celoobrazovkové zobrazení. (K přepínání mezi zobrazením v okně a celoobrazovkovým slouží klávesa F11.) Odkazy jsou zvýrazněny podtrženým písmem. Pro přechod na další snímek zvolte šipku umístěnou v dolním rohu snímku. Odkaz Dále Zpět Dále Vysvětlivky V další části metodické příručky jsou použity tyto typy písma: Text, který mají žáci v pracovních listech (texty souhlasí s výukovou aplikací). Text, který si žáci doplňují do pracovních listů. Text, kterým jsou napsány poznámky, doporučení. - 1 -
Sacharidy - monosacharidy Úvodní část se týká sacharidů. Sacharidy Jsou nejrozšířenější organické látky. Tvoří největší podíl organické hmoty na Zemi. Jsou hlavním zdrojem energie. Tvoří rezervu energie. Jsou stavebními složkami buněk, tkání, pletiv. Jsou zdrojem C pro syntézu buněčných stěn. Jsou součástí fyziologicky účinných látek (hormony, antibiotika, glykosidy, koenzymy). Chemické složení Molekula sacharidu se skládá pouze ze tří prvků: uhlík, kyslík, vodík. Klasifikace: Nyní následuje téma Monosacharidy. Monosacharidy Obsahují jedinou monosacharidovou jednotku. Základem molekuly je C-řetězec, složený ze 3 7 atomů uhlíku. Na C-řetězci jsou vázány: o jedna nebo více hydroxylových skupin o jedna skupina karbonylová nebo. Žáci si dopíší do rámečků skupiny. Klasifikace 1. Podle karbonylové skupiny: o aldosy - vážou aldehydickou skupinu o ketosy - vážou ketonickou skupinu - 2 -
2. Podle počtu atomů C: o triosy - 3 atomy C o tetrosy - 4 atomy C o pentosy - 5 atomů C o hexosy - 6 atomů C o heptosy - 7 atomů C Kliknutím na heslo aldosy otevřeme přehled všech aldos: Aldosy Nejjednodušší aldosa je glyceraldehyd. Toto jsou dva optické izomery. Genetická řada D-aldos Kliknutím na název sacharidu ukážeme jeho vzorec a model. Žáci jako příklad aldosy v pracovních listech mají pouze D-glukosu: Tollensův vzorec Haworthyho vzorec Model - 3 -
Nyní následuje pro lepší učitelovu orientaci přehled Tollensových vzorců aldos (kliknutím na příslušný název se zobrazí Tollensův vzorec, Haworthyho vzorec a model), žáci toto nemají v pracovních listech. D erytrosa D - threosa D - ribosa D - allosa D - altrosa D - arabinosa D - glukosa D - mannosa D - xylosa D - gulosa D - idosa D - lyxosa D - galaktosa D - talosa - 4 -
Kliknutím na heslo ketosy otevřeme přehled všech ketos. Ketosy Nejjednodušší ketosa je dihydroxyaceton. Genetická řada ketos Kliknutím na název sacharidu ukážeme jeho vzorec a model. Žáci jako příklad ketosy v pracovních listech mají pouze D-fruktosu: Tollensův vzorec Haworthyho vzorec Model Nyní následuje pro lepší učitelovu orientaci přehled Tollensových vzorců ketos (kliknutím na příslušný název se zobrazí Tollensův vzorec, Haworthyho vzorec a model), žáci toto nemají v pracovních listech. Dihydroxyaceton D - erythrulosa - 5 -
D - ribulosa D - psikosa D - fruktosa D - xylulosa D - sorbosa D - tagatosa Struktura Glukosa - struktura Poloacetálová vazba. Vznikne mezi karbonylovým atomem C a hydroxylovou skupinou na 5., nebo 4. uhlíku. Vznikne cyklická forma monosacharidu: o pyranosa - šestičlenná, o furanosa - pětičlenná. Kliknutím na slovo pyranosa otevřeme snímek vzniku pyranosy a později klikneme na furanosa. Pyranosa Furanosa Další snímek představuje Hawortyho vzorec D glukopyranosy: Hawortyho vzorec V cyklické formě vzniká nový asymetrický uhlík, proto vzniknou další izomery = anomery alfa a beta. - 6 -
Fyzikální vlastnosti Bezbarvé. Krystalické. Rozpustné ve vodě. Sladká chuť. Zahříváním karamelizuje: o bonbónový cukr, o karamel, o kulér. Reakce Kliknutím na heslo reakce otevřeme přehled reakcí: Klikněte na heslo na karbonylové skupině. Reakce na karbonylové skupině Karbonylová skupina se oxiduje, proto monosacharidy vystupují jako redukční činidla. (Žáci si dopíší vzorec.) Monosacharidy dokazujeme Fehlingovým činidlem: Kliknutím na tlačítko Přehrát přehrajeme animaci důkazu monosacharidů. Žáci mají v pracovních listech tři kádinky, kde si vybarví (dopíší) postupné zbarvení roztoku: Bezbarvý cukerný roztok Modrá barva: přidáno Fehlingovo činidlo Červenooranžová: výsledné zbarvení po zahřátí Oxidace Aldosy mohou snadno oxidovat a vznikají: o aldonové kyseliny D-glukosa kyselina glukonová o aldarové kyseliny D-glukosa kyselina glukarová Redukce Monosacharidy se redukují na cukerné alkoholy = alditoly: D glukosa D glucitol (též D sorbit = sladidlo pro diabetiky) - 7 -
Reakce na hydroxylových skupinách Klikněte na heslo reakce na hydroxylových skupinách : A) esterifikace B) eterifikace Uvádíme pouze přehled, z časových důvodů tyto reakce dále neprobíráme. Lihové kvašení Klikněte na heslo Lihové kvašení : Způsobují mikroorganismy kvasinky. Hexosy líh C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 Význam Kliknutím na heslo Význam se otevře nabídka významných monosacharidů. Kliknutím na název sacharidu ukážeme přehled jeho vlastností a využití: D-glukosa: (Žáci si dopíší Tollensův vzorec) Tollensův vzorec Cukr hroznový, dextrosa, cukr škrobový (vyrábí se ze škrobu). Součást krve živočichů (0,1%). Bílá, krystalická, sladká látka. V medu, v ovoci. V moči znamená diabetes. D-fruktosa Význam: Zdroj energie. Umělá výživa. Výroba vitamínu C. Antibiotika. Kyselina mléčná, kyselina citrónová. Cukr ovocný, levulosa. Obsažen v ovoci a medu. Nejsladší sacharid vůbec. D-galaktosa Obsažena v mléce. Je součástí glykoproteinů, hemicelulos a rostlinných slizů. L-galaktosa je obsažena v polysacharidu agaru. D-ribosa: Je součástí RNA. Její derivát 2-deoxy-D-ribosa je vázán v DNA. - 8 -
D-ribulosa: Je meziprodukt fotosyntézy. Shrnutí: Nejrozšířenější organické látky na Zemi jsou sacharidy. Molekula sacharidu se skládá z C, O, H. Kromě C-řetězce obsahuje skupiny -OH a CHO nebo. Molekula monosacharidu se poloacetálovou vazbou přemění na pyranosu nebo furanosu. Glukosu najdeme v ovoci, medu, krvi. Přítomnost glukosy dokážeme Fehlingovým činidlem. Test 1) 2 10 monosacharidových jednotek obsahují: a) monosacharidy b) oligosacharidy c) polysacharidy 2) Hroznový cukr je: a) aldohexosa b) ketohexosa c) aldopentosa 3) Pyranosa nebo furanosa vznikne spojením: a) poloacetálovou vazbou b) peptidovou vazbou c) glykosidickou vazbou 4) Aldonové nebo aldarové kyseliny vzniknou: a) oxidací b) redukcí c) alkoholovým kvašením Po kliknutí na variantu a, b nebo c se správné odpovědi zvýrazní tučně, nesprávné budou v aplikaci přeškrtnuty. Pokud chceme test zadat opakovaně, stiskněte klávesu F5, označení správných/nesprávných odpovědí bude zrušeno. Po kliknutí na se dostaneme na úvodní snímek lekce, z ní pak kliknutím na se dostaneme na snímek Prezentace (seznam témat) - 9 -