Inovace studia molekulární a buněčné biologie

Podobné dokumenty
Inovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/

HYDROXYDERIVÁTY. Alkoholy Fenoly Bc. Miroslava Wilczková

HYDROXYLOVÉ SLOUČENINY KYSLÍKATÉ DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ

NÁZEV ŠKOLY: Základní škola Javorník, okres Jeseník REDIZO: NÁZEV:VY_32_INOVACE_115_Alkoholy AUTOR: Igor Dubovan ROČNÍK, DATUM: 9., 25.

nenasycené uhlovodíky nestálé, přeměňují se na karbonyly

Kyslíkaté deriváty. 1) Hydroxyderiváty: a) Alkoholy b) Fenoly. řešení. Dle OH = hydroxylová skupina

Jednou z nejdůležitějších skupin derivátů uhlovodíků jsou sloučeniny obsahující jednovazné hydroxylové skupiny OH, proto hydroxyderiváty:

Hydroxysloučeniny Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie, státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje Únor

Kyslíkaté deriváty uhlovodíků - alkoholy

Alkoholy, fenoly. uhlovodíkového zbytku s příponou alkohol. CH 3CH 2OH

HYDROXYDERIVÁTY UHLOVODÍKŮ

Obecná charakteristika Názvosloví Rozdělení Příprava a výroba Fyzikální vlastnosti Chemické vlastnosti Hlavní zástupci

ALKOHOLY A FENOLY. Autor: Mgr. Stanislava Bubíková. Datum (období) tvorby: Ročník: devátý

Alkoholy prezentace. VY_52_Inovace_236

EU peníze středním školám digitální učební materiál

Alkoholy, fenoly. Základní škola Kladno, Vašatova 1438 Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Jiřina Borovičková

CH 3 -CH 3 -> CH 3 -CH 2 -OH -> CH 3 -CHO -> CH 3 -COOH ethan ethanol ethanal kyselina octová

2. Karbonylové sloučeniny

Inovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/

Opakování učiva organické chemie Smart Board

III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT

Karboxylové kyseliny. Ing. Lubor Hajduch ZŠ Újezd Kyjov

DERIVÁTY - OPAKOVÁNÍ

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

1. Hydroxysloučeniny 2. Thioly 3. Ethery

Výukový materiál určený k prezentaci učitelem, popřípadě jako materiál určený pro samostudium žáka.

Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby.

Deriváty uhlovodíků - opakování prezentace

Aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

ALKOHOLY, FENOLY A ETHERY. b. Jaké zdroje cukru znáte a jak se nazývají produkty jejich kvašení?

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

Kyslíkaté deriváty uhlovodíků I

EU peníze středním školám digitální učební materiál

ALDEHYDY, KETONY. Autor: Mgr. Stanislava Bubíková. Datum (období) tvorby: Ročník: devátý

Substituční deriváty karboxylových kyselin

Škola: Střední škola obchodní, České Budějovice, Husova 9

Karboxylové kyseliny

Uhlovodíky, deriváty uhlovodíků opakování Smart Board

Ethery, thioly a sulfidy

DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ Obsah

Téma : DERIVÁTY VYPRACOVAT NEJPOZDĚJI DO

SACHARIDY FOTOSYNTÉZA: SAHARIDY JSOU ORGANICKÉ SLOUČENINY SLOŽENÉ Z VÁZANÝCH ATOMŮ UHLÍKU, VODÍKU A KYSLÍKU.

3.3 KYSLÍKATÉ DERIVÁTY

Inovace studia molekulární a buněčné biologie

VY_52_Inovace_239 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Vzdělávací obor: Chemie Ročník: 8, 9 Projekt EU peníze školám Operačního programu Vzdělávání

Charakteristika Teorie kyselin a zásad. Příprava kyselin Vlastnosti + typické reakce. Významné kyseliny. Arrheniova teorie Teorie Brönsted-Lowryho

Teoretický protokol ze cvičení Josef Bušta, skupina: 1, obor: fytotechnika

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby.

Základní škola a mateřská škola Hutisko Solanec. žák uvede základní druhy uhlovodíků, jejich použití a zdroje. Chemie - 9. ročník

DUM VY_52_INOVACE_12CH24

Název školy: Číslo a název sady: klíčové aktivity: VY_32_INOVACE_179_Toxikologie organických látek_pwp

Karboxylová skupina vzniká připojením hydroxylové skupiny OH ke karbonylové skupině (oxoskupině) >C=O. Souhrnně

projektu OPVK 1.5 Peníze středn CZ.1.07/1.5.00/ Název projektu: Ing. Eva Kubíčková edmět: Deriváty uhlovodíků 41-l/01)

ANORGANICKÁ ORGANICKÁ

H H C C C C C C H CH 3 H C C H H H H H H

Organické látky. Organická geochemie a rozpuštěný organický uhlík

Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty

Autor: Tomáš Galbička Téma: Alkany a cykloalkany Ročník: 2.

Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_11_Ch_OCH

Využití ICT pro rozvoj klíčových kompetencí CZ.1.07/1.5.00/

DUM VY_52_INOVACE_12CH31

EU peníze středním školám digitální učební materiál

Učitelé učitelům: náměty, pomůcky a věcičky pro chemické hračičky. Renata Šulcová

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto

1. nitrosloučeniny R-NO 2 CH 3 -NO aminosloučeniny R-NH 2 CH 3 -NH 2

Inovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/

Vzdělávací oblast: Člověk a příroda. Vyučovací předmět: Chemie. Třída: kvarta. Očekávané výstupy. Poznámky. Přesahy. Průřezová témata.

3. ročník Vzdělávací obor - Člověk a příroda

Pracovní list: Karbonylové sloučeniny

18.Hydroxysloučeniny a hormony

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

Redoxní reakce Jsou to chem. reakce, při kterých se mění oxidační čísla atomů. Každá redoxní reakce se skládá z oxidace a redukce.

ZŠ ÚnO, Bratří Čapků 1332

Ch - Uhlovodíky VARIACE

AMINOKYSELINY REAKCE

Struktura proteinů. - testík na procvičení. Vladimíra Kvasnicová

Vícesytné alkoholy Ch_039_Deriváty uhlovodíků_vícesytné alkoholy Autor: Ing. Mariana Mrázková

CHEMIE - Úvod do organické chemie

Deriváty uhlovodíků modelování pomocí soupravy základní struktury

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto

Chemie - 8. ročník (RvTv)

Gymnázium Jana Pivečky a Střední odborná škola Slavičín Mgr. Veronika Prchlíková III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ITC

HYDROXYDERIVÁTY - ALKOHOLY

Kyslíkaté deriváty uhlovodíků III

Potřebný čas pro výuku DUM: Metodické zhodnocení a popis práce s digitálním učebním materiálem:

CH 2 = CH 2 ethen systematický název propen CH 2 = CH CH 3 but-1-en CH 2 = CH CH 2 CH 3 but-2-en CH 3 CH = CH CH 3 buta-1,3-dien CH 2 = CH CH = CH 2

Sada 7 Název souboru Ročník Předmět Formát Název výukového materiálu Anotace

ORGANICKÁ CHEMIE Laboratorní práce č. 4 Téma: Karbonylové sloučeniny, karboxylové kyseliny

Projekt: Inovace oboru Mechatronik pro Zlínský kraj Registrační číslo: CZ.1.07/1.1.08/

DUM VY_52_INOVACE_12CH27

9. SLOUČENINY OVLIVŇUJÍCÍ VŮNI POTRAVIN. senzorická (smyslová) jakost organoleptické vlastnosti

Alkoholy mají ve svých molekulách hydroxylové skupiny OH. Podle počtu OH skupin dělíme alkoholy na: jednosytné, dvojsytné a trojsytné.

3.3.3 Karbonylové sloučeniny

Obchodní akademie a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Písek

Škola: Střední škola obchodní, České Budějovice, Husova 9

Úvod Obecný vzorec alkoholů je R-OH.

Paliva. nejběžnějším zdrojem tepla musí splňovat tyto podmínky: co nejmenší náklady na těžbu a výrobu snadno uskutečnitelné spalování

Transkript:

Investice do rozvoje vzdělávání Inovace studia molekulární a buněčné biologie Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

Investice do rozvoje vzdělávání Předmět: LRR CHPB II./Chemie pro biology II. Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

Investice do rozvoje vzdělávání Hydroxy, thio a oxo deriváty Alkoholy, thioly, fenoly, ethery. Lucie Szüčová Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

Investice do rozvoje vzdělávání Cíle přednášky: hydroxy, thio a oxy alifatické i aromatické deriváty jejich fyzikální vlastnosti, klíčové chemické reakce, názvosloví použití, výskyt, toxicita Klíčová slova: alkoholy, thioly, fenoly, ethery Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

Alkoholy po staletí jsou obilniny, zelenina a ovoce fermentovány, aby produkovaly alkohol alkoholy jsou alifatické látky, ve kterých se vyskytuje jedna nebo více OH skupin (tzv. hydroxylových skupin) alkoholy dělíme na primární (koncová OH), sekundární a terciální podle umístění OH skupiny v alif. řetězci primární alkoholy tvoří homologickou řadu: methanol, ethanol, propanol, butanol atd. a jedná se o kapaliny

Alkoholy: ethanol, C 2 H 5 OH ethanol, ethylalkohol, lidově líh nebo alkohol alifatický monohydroxyderivát mísitelný s vodou se kterou tvoří azeotrop s vodou tvoří také vodíkové můstky (slabé interakce) Čirá kapalina ostré, ve zředění výrazné alkoholické vůně

Jak vzniká ethanol? Kvasné procesy Ethanol se připravuje z cukrů alkoholovým kvašením (kvasinka Saccharomyces) Z brambor, cukrové třtiny, cukrového roztoku, ovoce (z přírodních surovin) C 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 Při konc. 15% ethanolu v roztoku kvasinky umírají a proces se zastaví následuje destilace Dále se směs destiluje na 96% alkohol a dále se suší sušidly (absolutní alkohol) alkohol se pro průmyslové použití denaturuje methanolem, benzínem Synteticky se připravuje hydratací ethenu CH 2 =CH 2 + H 2 O C 2 H 5 OH

Jak funguje ethanol v lidském těle? jeho dávkování je relativní (záleží na tělesné váze a na zvyku organismu ho přijímat) v malých dávkách euforii, uvolnění, ve velkých ztrátu koordinace, deprese, sníženou vnímavost, agresivitu půs. enzymu alkohol dehydrogenázy vzniká jeho metabolit acetaldehyd, který napadá proteiny obsahující SH skupiny CH 3 CH 2 OH (oxidace, alkohol dehydrogenáza) CH 3 COH odbourává se pomalu pomocí enzymu acetaldehyd dehydrogenasy na kyselinu octovou CH3CHO (oxidace, acetaldehyd dehydrogenáza) CH 3 COOH acetaldehyd způsobuje cirhózu jater a je odpovědný za alkoholismus jako antidotum při otravě methanolem

vzniká přípravou/výrobou ethanolu alkoholovým kvašením (fermentací) z biomasy (kukuřice, brambory,cukrová řepa, cukrová třtina) zlepšuje vlastnosti vznětových motorů lze použít jako samostatné palivo (Brazílie třtinový ethanol) v Evropě: 5-10% se přidává do klasického paliva ke zvýšení oktanového čísla a výkonnosti motoru významná fce: snižování emisí oxidu uhličitého a tím zmírnění skleníkového efektu Bioethanol jako palivo

Používá se také ke zlepšení výkonu spalovacích motorů Jako rozpouštědlo rozpuštěním jodu vzniká jodová tinktura V parfumářském průmyslu se přidává do parfemovaných a toaletních vod v lékařství: pro své dezinfekční účinky (mikroorganismy) a jako rozpouštědlo Součástí alkoholických nápojů (omamné účinky) Hořlavina 1. třídy Použití ethanolu

Alkoholy: methanol nejjednodušší alkohol homologické řady velice toxický, 5 ml způsobuje nevratnou slepotu a zhruba 30 ml smrt methanol se vyrábí ze syntézního plynu a používá se jako rozpouštědlo Má nižší bp než ethanol ale ne výrazně! (nebezpečí v palírnách směs z počátku procesu se vyhazuje) čirá kapalina bez výraznějšího zápachu, výborně mísitelný s vodou (azeotrop) jedovaté především metabolity formaldehyd a kyselina mravenčí (blokují aminoskupiny v proteinech) CH 3 OH (enzym. oxidace) CHOH (enzym. oxidace) CHOOH Ethanol je také toxický (játra) ale ne tak výrazně jako methanol, snadná zaměnitelnost s ethanolem, zejména v domácích palírnách!!! bp kolem 65 C :při destilaci teče dříve než ethanol (78 C) (směs s ethanolem a vodou zvyšuje jeho bp!!!) Methanolem se často denaturuje (znehodnocuje) průmyslový ethanol vyšší alkoholy jako propanol a isopropanol se používají jako rozpouštědla a jsou také hepatotoxické

Vícesytné alkoholy dioly (glykoly) a trioly Dioly mají dvě hydroxy-skupiny Trioly mají tři hydroxy-skupiny Známým diolem je třeba ethylenglykol: toxický, rozmrazovač do aut, součástí nemrznoucí směsi, chladící systémy aut, slouží k výrobě plastů Známým triolem je glycerol Viskózní kapalina, málo toxický, sladká chuť, rozpustný ve vodě Používá se v potravinářství,kosmetice, léčivech jeho ester s kyselinou dusičnou: nitroglycerin (glyceroltrinitrát) je výbušnina a lék na některé srdeční choroby

Alkoholy s více než třemi OH skupinami (polyoly) Alkoholy mající více než tři hydroxy skupiny Význam pro potravinářskou chemii a pro chemii polymerů Přidávají se do žvýkaček protože na rozdíl od jednoduchých cukrů nepodléhají rozkladu v ústech bakteriemi a nepříspívají ke vzniku kazů V chemii polymerů se používají k přípravě polyurethanů (výplně automobilových sedaček) Polyoly se přirozeně vyskytuje v ricinovém oleji (Ricinus communis ) Skočec obecný, dále také v sóji, arašidech, řepkovém oleji Celá řada polyolů se vyrábí uměle

Chemické chování alkoholů silná oxidace alkoholů spalování s kyslíkem: hoří na spalné produkty H 2 O a CO 2 C 2 H 5 OH + O 2 CO 2 + H 2 O + energie oxidace oxidačními činidly: má u primárních a sekundárních alkoholů dva stupně primární alkoholy se nejprve oxidují na aldehyd a potom na příslušnou karboxylovou kyselinu CH 3 OH (ox.) HCOH (ox.) HCOOH + H 2 O sekundární alkoholy se oxidují na keton a pak na příslušnou karboxylovou kyselinu CH 3 CH(OH)CH 3 (ox.) CH 3 C=OCH 3 + H 2 O terciální alkoholy se oxidují až na CO 2 a H 2 O dehydratace alkoholů vede na alkeny

Alkohol tester a jak funguje starý trubičkový i nový digitální alkohol tester mají stejný princip a to je oxidace alkoholu z dechu na kyselinu octovou, která je pak detekovatelná nějakým činidlem (změna zbarvení žlutého Cr(VI) iontu na zelený Cr(III) nový:digitální: v nových digitálních testerech se alkohol z dechu průchodem přes katalytickou mřížku oxiduje na kys. octovou a ta je dále oxidována na vodu a CO 2, přičemž dochází k detekovatelnému uvolnění energie a ta je zpracována na digitální výstup

Thioly jsou látky strukturně podobné alkoholům, které mají místo skupiny OH skupinu SH (thiolová skupina) výraznou vlastností thiolů je jejich výrazný zápach, charakteristický pro ústřice, čedar, cibuli a česnek, kde se také vyskytují ethanthiol je přidáván do propan-butanu kvůli detekci úniku plynu 1-propanthiol se vyskytuje v cibuli 2-propen-1-thiol se vyskytuje v česneku methanthiol se vyskytuje v ústřicích

Chemické chování thiolů oxidace (ztráta H atomu z SH skupiny: vzniká tzv. disulfid) spousta proteinů ve vlasech je spojena disulfidickými můstky, zejména pak u SH skupin aminokyseliny cysteinu když se provádí trvalá ondulace, použije se oxidační činidlo, které způsobí vznik S-S- můstků na nových místech a tak vznikají vlny

Fenoly fenoly mají hydroxylovou skupinu přímo na aromatickém kruhu nejjednodušším fenolem je látka FENOL, jestliže molekula obsahuje i další funkční skupiny, pojmenovávají se tyto látky např. 2-chlorofenol nebo 4-ethylfenol fenol je pevná krystalická látka, jejíž roztok se dříve používal k dezinfekci (kyselina karbolová) dnes je u fenolu podezření na karcinogenní účinky, leptá kůži, získává se z černouhelného dehtu fenoly tvoří silnější vodíkové můstky než alkoholy jsou ve vodě omezeně jen rozpustné používají se k výrobě plastů, léčiv, např. aspirinu (kyselina acetylsalicylová)

Výroba fenolu a chemické chování fenolu fenol se připravuje ve dvou krocích,nejprve oxidací kumenu na kumenhydroperoxid, ze kterého se poté uvolňuje fenol fenol se používá zejména pro přípravu tzv. fenol-formaldehových pryskyřic, které patří mezi plasty (bakelit) Dříve se roztok fenolu ve vodě zvaný karbol používal k dezinfekci ran

Fenoly: katechol, resorcinol katechol, resorcinol nebo hydrochinon jsou dvousytné fenoly, které jsou součástí biomolekul a používají se v kosmetologii a lékařství (kapaliny) urushiol: látka způsobující iritaci kůže, obsažena v jedovatém břečťanu, jedná se o žlutou kapalinu s bp nad 200 C kapsaicin (8-methyl-N-vanilyl-6- nonenamid), aktivní složkou chilli papriček (Capsicum), pálivá látka s iritačními účinky, voskovitá látka bez zbarvení a zápachu, sekundární metabolit papriček jako ochrana proti škůdcům

Polyfenoly a fenolické látky v potravinách se přirozeně vyskytují v rostlinách Frambinon: tzv. malinový keton je fenolická látka syntetizovaná v malinových plodech, vytvářející charakteristickou vůni malin Polyfenolické látky se vyskytují v bobulích, pivu, vínu, olivovém oleji, čokoládě, kakau (katechin), ořeších, zelenině..(antioxidanty)

funkční skupinou -0-, tzn. dvojvazný kyslíkový atom můžeme tudíž ethery považovat za deriváty vody, kde místo vodíků jsou napojeny uhlovodíkové zbytky mnohem těkavější než alkoholy nevytvářejí vodíkové můstky jako alkoholy směs etherů je se vzduchem výbušná! pozor v laboratoři nemíchat! tvoří často vonné součásti ovoce a květin - těkavost ethyl butyrát (součástí ananasové esence, také rumové) Ethery

nejjednodušší zástupce je diethylether (ether, ethoxyethan) v minulosti byl používán jako anestetikum, narkotikum čirá kapalina ostrého zápachu s narkotizačními účinky látka je kapalná kvůli velmi slabému mezimolek. působení těkavá (mezimolekul. půs. velmi slabé), b.p. 37 C směs se vzduchem hořlavá a výbušná všechny ethery Ethery: diethylether

Cyklické ethery cyklické : např. tetrahydrofuran THF: vyšší bod varu než alifatické ethery a to 66 C, na rozdíl od diethyletheru se dobře mísí s vodou, jedná se opět o kapaliny, organická rozpouštědla pro celou řadu látek 1,4-dioxan: vůně podobná diethyletheru, bp 101 C, organické rozpouštědlo, mísitelný s vodou Crown ethery: jsou cyklické polyethery, vyskytují se v přírodě, jsou to např. makrotetrolidové antibiotikum nonaktin,valinomycin (viz obrazek), který se získává z některých Streptomyces

Děkuji Vám za pozornost