Deriváty uhlovodíků Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr. Hana Bednaříková. Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz; ISSN 1802-4785, financovaného z ESF a státního rozpočtu ČR. Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské a poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání pedagogických pracovníků (NÚV).
13 DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ Deriváty uhlovodíků jsou organické sloučeniny odvozené od uhlovodíků náhradou atomů vodíku jiným atomem nebo skupinou atomů. Část molekuly uhlovodíku (bez atomu vodíku) nazýváme uhlovodíkový zbytek. Například uhlovodíkový zbytek od methanu CH4 je methyl CH3- od ethanu CH3-CH3 je to ethyl CH3CH2- Atomy nebo skupiny atomů, které nahrazují atomy vodíku v příslušném uhlovodíku, se nazývají charakteristické skupiny, např. -OH (hydroxylová) v alkoholech, -COOH (karboxylová) v karboxylových kyselinách. ALKOHOLY Ethanol (ethylalkohol) CH3CH2OH je příjemně vonící, bezbarvá a vysoce hořlavá kapalina. Vzniká ethanolovým kvašením cukrů, např. při získávání alkoholických nápojů (piva, vína). Ze směsi po kvašení se odděluje destilací. Používá se v laboratořích a v průmyslu jako rozpouštědlo, jako palivo (technický líh, součást benzinů, v lékařství jako dezinfekční prostředek a jako výchozí látka pro výrobu řady organických sloučenin). Pro technické účely se ethanol dodává jako denaturovaný líh, který obsahuje zapáchající nebo jedovaté příměsi, aby nemohl být použit k přípravě alkoholických nápojů. Lidskému organismu však škodí i čistý ethanol, který obsahují alkoholické nápoje. Při požití těchto nápojů se dostává ethanol do krve a zpomaluje schopnost člověka reagovat. Proto je zakázáno požívat alkoholické nápoje v situacích, které vyžadují lidskou pozornost (např. řízení motorového vozidla). Požívání alkoholických nápojů může vést k návyku, který končí obtížně léčitelným onemocněním. Methanol CH3OH je bezbarvá, kapalná, vysoce hořlavá a toxická látka. Požití již velice malé dávky této látky má u člověka za následek ztrátu zraku (asi jedna polévková lžíce) a smrt (asi tři polévkové lžíce). V průmyslu se používá jako rozpouštědlo, k výrobě surovin, ze kterých se vyrábějí plasty, a k výrobě bionafty. KARBOXYLOVÉ KYSELINY Karboxylové kyseliny jsou organické sloučeniny, ve kterých je vázána alespoň jedna karboxylová skupina -COOH. Karboxylové kyseliny lze pojmenovat názvy triviálními nebo systematickými. Systematický název se v nejjednodušším případě utvoří připojením rozšířeného zakončení -ová kyselina" k názvu necyklického uhlovodíku. Kyselina mravenčí (methanová kyselina) HCOOH je odvozena od methanu. Je to bezbarvá, leptavá, štiplavě páchnoucí kapalina. Je součástí obranného mechanismu některých organismů, např. mravenci ji vylučují při napadení nepřítelem, je obsažena ve včelím jedu a v chloupcích kopřiv. Používá se jako konzervační prostředek, v kožedělném průmyslu ke zpracování kůží a k přípravě esterů. Kyselina octová (ethanová kyselina) CH3COOH je odvozena od ethanu. Koncentrovaná (98%) kyselina octová je kapalná, štiplavě zapáchající látka, která má leptavé účinky na pokožku. Vzniká z ethanolu působením mikroorganismů (octovým kvašením). Její 8% roztok (ocet) se používá ke konzervování a dochucování potravin. Kyselina octová se využívá při zpracování kůží, výrobě barev a plastů.
Kyselina palmitová (hexadekanová kyselina) CH3(CH2)14COOH a kyselina stearová (oktadekanová kyselina) CH3(CH2)16COOH patří mezi nasycené monokarboxylové kyseliny. Protože jsou vázány v tucích, nazývají se také mastné kyseliny. Kyselina olejová (oktadec-9-enová kyselina) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH patří mezi nenasycené monokarboxylové kyseliny. Je vázána v tucích (olejích), a proto patří také mezi mastné kyseliny. Kyselina citronová (2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina) se vyskytuje v citrusových plodech nebo v nezralém ovoci. Užívá se jako konzervační látka a značí se symbolem E330. Kyselina šťavelová (ethandiová kyselina) HOOC COOH je nejjednodušší dikarboxylová kyselina. Je to toxická krystalická látka. Najdeme ji a její soli v malém množství v některých rostlinách (šťovík, rebarbora, špenát, červená řepa.) Kyselina benzoová (benzenkarboxylová kyselina) C6H5COOH je nejjednodušší aromatickou kyselinou. Je to bílá krystalická látka používaná pod označením E210 ke konzervaci potravin. AMINOKYSELINY Ve všech organismech jsou chemicky vázané karboxylové kyseliny, které obsahují charakteristickou aminovou skupinu -NH2. Tyto sloučeniny se nazývají aminokyseliny a nejjednodušší je glycin (kyselina aminooctová NH2CH2COOH). Je to bezbarvá krystalická látka, dobře rozpustná ve vodě. Soli některých aminokyselin se používají jako ochucovadla (glutaman sodný) SOLI KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Soli karboxylových kyselin se mohou připravit neutralizací příslušných organických kyselin hydroxidy. Například: CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 20 kyselina octová + hydroxid sodný octan sodný + voda Významné jsou sodné a draselné soli kyseliny palmitové a kyseliny stearové. Tvoří podstatu mýdel, přičemž sodné soli jsou především v mýdlech tužších (toaletních) a draselné soli v mýdlech mazlavých, dříve používaných k mytí podlah. Vyrábějí se z rostlinných a živočišných tuků a hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného a dalších přísad. Důležitá konzervační látka je benzoan sodný, označovaný jako E211, a glutaman sodný, označovaný jako E621, který zvýrazňuje chuť potravin. ESTERY Estery jsou produkty reakce kyselin a alkoholů. Při této reakci - esterifikaci vzniká vedle esteru také voda. Některé estery jsou základem pro výrobu makromolekulárních sloučenin polyesterů (PES). Značka PES se hlavně používá v textilním průmyslu. Jedním z polyesterů je také poly(ethylentereftalát) PET, který se používá pro výrobu plastových lahví. Estery jsou většinou velmi příjemně vonící látky, vyskytující se v mnoha přírodních esencích. Mají široké uplatnění ve voňavkářském průmyslu a v potravinářství jako vonné a chuťové přísady. Například ethylester kyseliny mravenčí (ethyl-formiát, mravenčan ethaylnatý) se používá jako rumová esence. Ethylester kyseliny octové (ethyl-acetát, octan ethylnatý) je bezbarvá, ve vodě rozpustná, po ovoci vonící kapalina. Používá se jako rozpouštědlo, např. v lacích na nehty a odlakovačích. Ester ethyl-formiát butyl-acetát pentyl-acetát ethyl-benzoát Vůně rumová ananasová banánová mátová Estery vyšších (s delším uhlíkatým řetězcem) karboxylových kyselin s glycerolem jsou tuky a rostlinné oleje. Methylestery vyšších mastných kyselin získané z řepkového oleje a methanolu se obchodně nazývají MEŘO. Přidávají se jako tzv. bionafta do motorové nafty pro vznětové motory.
Ester kyseliny dusičné a glycerolu je známý pod názvem nitroglycerin. Používá se v lékařství a tvoří součást dynamitu. Dynamit je výbušnina založená na explozivním potenciálu nitroglycerinu, který v ní je adsorbován na porézním materiálu. Oproti klasickému tekutému nitroglycerinu se vyznačuje mnohonásobně vyšší stabilitou oproti tlaku nebo nárazu. Dynamit vynalezl Alfréd Nobel v roce 1866, patent získal v roce 1867. Slovo pochází z původně Nobelem navrženého názvu Kieselgurdynamite (Kieselgur je německy křemelina, dynamite řecky plná síly), byl také zpočátku dodáván jako Nobelův výbušný prach. Dynamit se vyráběl ze tří dílů nitroglycerinu, jednoho dílu křemeliny a malého množství jedlé sody. Tato směs byla tvarována obvykle do podoby tyček. Později byla ve směsi nahrazena křemelina (infusoriová hlinka) směsí dusičnanů (KNO3, NaNO3) a suchých dřevitých pilin. HALOGENDERIVÁTY UHLOVODÍKŮ Halogenderiváty jsou deriváty uhlovodíků, ve kterých charakteristickou skupinu tvoří atomy halogenů (F, Cl, Br, I). Jejich název se skládá z názvu halogenu a názvu uhlovodíku. Trichlormethan (chloroform) CHCl3 a tetrachlormethan CCl4 se používají jako rozpouštědla. Chlorethen (vinylchlorid) CH2=CHCl je bezbarvý plyn, významná výchozí látka při výrobě poly(vinylchloridu) PVC. Tetrafluorethen (starší název tetrafluorethylen) CF2=CF2 je výchozí látkou pro výrobu poly(tetrafluorethenu) teflonu, který je velmi odolný. Proto se používá v průmyslu i domácnostech (ochranná vrstva pánví, skluznice lyží, tepelně odolné oděvy apod.) Freony jsou halogenové deriváty uhlovodíků, které obsahují alespoň dva vázané halogeny, přičemž jeden z nich je fluor. Například látka označovaná jako freon 12 je dichlordifluormethan CCl2F2. Způsobují úbytek ozonu ve vrchních vrstvách atmosféry, a tím vážně ohrožují život na Zemi. Velkým celosvětovým úspěchem byl tzv. Montrealský protokol (podepsaly ho téměř všechny státy světa), který vedl (až na malé výjimky) k zastavení používání těchto látek v chladírenství, ve sprejích (jako hnací plyny), v hasicích přístrojích apod. DUSÍKATÉ DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ Dusíkaté deriváty uhlovodíků tvoří rozsáhlou skupinu sloučenin. Uvedeme si jen zástupce nitroderivátů (v molekulách uhlovodíků je vodík nahrazen skupinou NO2) a aminů (v molekulách uhlovodíků je vodík nahrazen skupinou NH2). Nitrobenzen C6H5NO2 je jedovatá kapalina s vůní po hořkých mandlích. Používá se k výrobě anilinu a jiných sloučenin. Trinitrotoluen TNT (chemicky 2,4,6-trinitrotoluen) CH3 C6H2(NO2)3 se používá jako výbušnina. Na sílu TNT se přepočítává i síla výbuchu jaderných zbraní. Anilin (benzenamin) C6H5NH2 je olejovitá jedovatá kapalina, která se používá k výrobě léčiv a barviv. Fenylethylamin (2-fenylethylamin), tzv. hormon lásky, zaplavuje mozek v době zamilovanosti, čímž způsobuje libé pocity. Mimo jiné je obsažen v čokoládě.
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY Karbonylové sloučeniny jsou deriváty uhlovodíků, které obsahují karbonylovou skupinu Patří mezi ně aldehydy a ketony. ALDEHYDY Aldehydy jsou deriváty uhlovodíků, ve kterých je ke karbonylové skupině vázán atom vodíku a uhlovodíkový zbytek, v nejjednodušším případě dva atomy vodíku. Mezi aldehydy patří např. formaldehyd a acetaldehyd. Formaldehyd (methanal) HCHO je bezbarvý štiplavý toxický plyn, snadno rozpustný ve vodě. Do obchodu přichází jako 40% vodný roztok (formalin). Používá se jako dezinfekční a konzervační prostředek, je surovinou pro výrobu plastů (např. bakelitu). Acetaldehyd (ethanal) CH3CHO je kapalina štiplavého zápachu, dobře rozpustná ve vodě. Používá se k výrobě barviv, léčiv apod. Acetaldehyd lze spojovat do větších molekul (polymerovat). Jedna z takto připravených látek se používá jako tzv. tuhý líh. KETONY Ketony jsou deriváty uhlovodíků, ve kterých jsou ke karbonylové skupině vázány dva uhlovodíkové zbytky. Mezi ketony patří např. aceton. Aceton (propan-2-on) CH3COCH3 je bezbarvá těkavá hořlavá ve vodě rozpustná kapalina s typickým zápachem. (Zápach acetonu v dechu a moči upozorňuje na onemocnění cukrovkou.) Používá se k výrobě barviv, léčiv, plastů, je významným rozpouštědlem barev a laků. Aceton je zdraví škodlivý a jeho páry se vzduchem vytvářejí výbušnou směs. 1. Popište rozdíl ve významu slova alkohol v běžném životě a v chemii. 2. Pekaři někdy používají jako aromatickou přísadu do těsta na pečivo alkoholický nápoj tuzemák, obsahující rumovou esenci. Bude dort připravený tepelnou úpravou těsta s tuzemákem obsahovat alkohol (ethanol)? Odpověď zdůvodněte. 3. Reakcí organických kyselin s alkoholy vznikají a) soli b) uhlovodíky c) estery d) aminokyseliny 4. Aditiva neboli éčka přijímáme ve většině potravin. Proč jsou přídatné látky v dnešní době nutností? Která éčka jsou nejškodlivější a v jakých výrobcích je najdeme? Jak potraviny plné přídatných látek poznáme? Popište alespoň 10 éček. 5. Proč podepsaly téměř všechny státy světa tzv. Montrealský protokol, který vedl (až na malé výjimky) k zastavení používání v chladírenství, ve sprejích (jako hnací plyny), v hasicích přístrojích apod. Použité zdroje Václav Pumpr, Martin Adamec, Pavel Beneš, Věra Scheuerová, Základy přírodovědného vzdělávání pro SOŠ a SOU CHEMIE, druhé aktualizované vydání, Praha, FORTUNA 2010