Úvod do studia organické chemie

Transkript

1 Úvod do studia organické chemie Wöhler... uměle připravil močovinu Organická chemie - chemie sloučenin uhlíku a vodíku, případně dalších prvků (O, N, X, P, S) Příčiny stability uhlíkových řetězců: 1. vysoká energie vazeb C - C 2. "střední" hodnota elektronegativity atomu uhlíku 3. uhlíkové atomy nemají volné elektronové páry ani orbitaly Vzorce organických sloučenin Souhrnný vzorec (sumární, molekulový) udává počet a druh atomů v molekule Stechiometrický vzorec (empirický) udává nejmenší vzájemný poměr atomů v molekule Strukturní vzorec zobrazuje vazebné poměry v molekule, obvykle nevyjadřuje prostorové uspořádání atomů Racionální vzorec znázorňuje charakteristické uskupení atomů - tzv. funkční skupiny Příklad: Napiš sumární a racionální vzorce prvních deseti alkanů 1/6

2 Izomerie Izomery sloučeniny se stejným počtem a druhem atomů v molekule liší se prostorovým uspořádáním atomů, případně i typem vazeb Izomery konstituční geometrické - konfigurační (později, až budeme probírat alkeny) optické - enantiomery (později, až budeme probírat sacharidy) Izomerie konstituční Řetězové izomery liší se způsobem uspořádání uhlíkatého řetězce např: Počet C Počet izomerů , Příklad: Napiš a pojmenuj všechny izomery a) propanu b) butanu c) pentanu d) oktanu Polohové izomery liší se umístěním substituentu na řetězci např: Skupinové izomery liší se funkční skupinou např: Tautomery liší se druhem dvojné vazby (jejím umístěním) a polohou atomu H rozlišujeme enolformu a ketoformu například 2/6

3 3/6

4 Klasifikace reakcí v organické chemii Zavedeme formální označení: substrát - výchozí látka, která podléhá změnám, většinou je složitější než činidlo činidlo - výchozí látka, která reaguje s různými substráty stejným způsobem. A) Podle způsobu zániku původních vazeb Homolytická reakce (homolýza) symetrické štěpení vazeb mezi atomy se stejnou nebo velmi blízkou elektronegativitou vznikají radikály - reaktivní částice s nepárovým(i) elektrony například: Heterolytická reakce (heterolýza) asymetrické štěpení vazeb mezi atomy s rozdílnou elektronegativitou vznikají ionty - elektricky nabité částice například: Činidla radikál elektrofil má nepárový elektron např: radikál vodíku, methylový radikál, chlormethylový radikál má nedostatek elektronů, je akceptorem (příjemcem) elektronu, útočí do míst se zvýšenou elektronovou hustotou např: kation vodíku, oxoniový kation nukleofil má volný elektronový pár, je donorem (dárcem) elektronů, útočí do míst se sníženou elektronovou hustotou např: voda, amoniak, hydroxidový anion 4/6

5 B) Podle charakteru přeměn na substrátu Substituce náhrada atomu, nebo skupiny substrátem jiným atomem nebo skupinou S E, S Nu, S R (podle toho, jestli reakci zahájí elektrofil, nukleofil, nebo radikál) Eliminace zvyšování násobnosti vazby (vazeb), současně se eliminuje (odštěpuje) jednoduchá molekula Adice snižování násobnosti vazby (vazeb), současně dochází k navázání částic na C atomy spojené násobnou (dvojnou, trojnou) vazbou A E, A Nu, A R (podle toho, jestli reakci zahájí elektrofil, nukleofil, nebo radikál) Molekulový přesmyk v průběhu reakce dochází k přesunu atomů jedné molekuly, často je spojen se stabilizací systému C) Podle molekularity rozhodujícího kroku Monomolekulární v první fázi reakce se tvoří iontový pár (pomalu, rychlost závisí na struktuře a vlastnostech výchozí látky a stabilitě vytvořeného iontu), často za účasti rozpouštědla v druhé fázi reaguje vytvořený ion se substrátem a vzniká nová vazba (rychle) reakční rychlost je tedy závislá na vlastnostech jedné z výchozích látek Bimolekulární v průběhu reakce vzniká přechodný komplex, na jehož tvorbě se podílí substrát i činidlo. Komplex se rozpadá na produkty reakce. rychlost reakce je závislá na vlastnostech obou reagujících látek 5/6

6 Indukční efekt posun elektronové hustoty po sigma vazbách vyvolaný přítomností polárně kovalentní vazby opakování - polární vazba Záporný indukční efekt vyvolají ho atomy, nebo skupiny atomů, které mají elektronegativitu větší, než má atom uhlíku dochází ke snižování elektronové hustoty v systému (řetězci), vliv elektronegativního prvku se přenáší i na sousední vazby vyvolají ho například halogeny, skupina -NH 2 Kladný indukční efekt vyvolají ho atomy, nebo skupiny atomů, které mají elektronegativitu menší, než má atom uhlíku dochází ke zvyšování elektronové hustoty v systému (řetězci), vliv prvku s nízkou elektronegativitou se přenáší i na sousední vazby vyvolají ho například uhlovodíkové zbytky Př: Srovnej sílu kyseliny octové, mravenčí a fluoroctvé. 6/6