Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_02_Ch_OCH

Transkript

1 Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_02_Ch_OCH Ročník: II. Vzdělávací oblast: Přírodovědné vzdělávání Vzdělávací obor: Chemie Tematický okruh: Organická chemie Téma: Alkany Metodický list/anotace: Prezentace je určena pro téma Alkany v rozsahu SŠ. Zopakování základních fyzikálních a chemických vlastností, reakcí a výskytu. Seznámení studentů se systematickým názvoslovím i triviálním, lze doplnit o další příklady. Typičtí zástupci, jejich vlastnosti, průmyslová výroba a využití.

2 Obr.1

3 ALKANY, NÁZVOSLOVÍ FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI CHEMICKÉ VLASTNOSTI METHAN ETHAN PROPAN BUTAN ISOOKTAN

4 Alkany - parafiny Alkany jsou nasycené uhlovodíky s molekulou bez násobných vazeb (pouze vazby σ) mezi atomy uhlíku v uhlíkovém řetězci. Uhlíkový řetězec alkanů může být lineární, nebo se může libovolně větvit a vytvářet tak velké množství různých izomerů. Názvosloví alkanů Názvosloví alkanů je základem systematického názvosloví všech organických sloučenin

5 Názvosloví alkanů Kořen názvu je tvořen kombinací z řeckých a latinských číslovek. Vyjadřují počet uhlíkových atomů v molekule, nebo v její základní části. Výjimku představují pouze jména čtyř prvních alkanů, která jsou převzata z historických důvodů z jejich triviálních názvů. obecný vzorec C n H 2n + 2 koncovka - an

6 Názvosloví alkanů 1 mono (uno) 2 di 3 tri 4 tetra 5 penta 6 hexa 7 hepta 8 okta 9 nona 10 deka 11 undeka 12 dodeka 13 trideka 14 tetradeka 15 pentadeka 16 hexadeka 17 heptadeka 18 oktadeka 19 nonadeka 20 ikosa 1 methan CH 4 2 ethan C 2 H 6 3 propan C 3 H 8 4 butan C 4 H 10 5 pentan C 5 H 12 6 hexan C 6 H 14 7 heptan C 7 H 16 8 oktan C 8 H 18 9 nonan C 9 H dekan C 10 H undekan C 11 H dodekan C 12 H tridekan C 13 H tetradekan C 14 H pentadekan C 15 H hexadekan C 16 H heptadekan C 17 H oktadekan C 18 H nonadekan C 19 H ikosan C 20 H hemikosan C 21 H dokosan C 22 H triakosan C 30 H hentriakontan C 31 H dotriakontan C 32 H tetrakontan C 40 H pentakontan C 50 H hexakontan C 60 H heptakontan C 70 H oktakontan C 80 H nonakontan C 90 H hektan C 100 H diktan C 200 H triktan C 300 H tetraktan C 400 H kilian C 1000 H dikilian C 2000 H 4002

7 Fyzikální vlastnosti S rostoucím počtem uhlíkových atomů roste teplota varu. S počtem uhlíků v molekule roste také jejich hustota. Elektricky nevodivé. Nepolární látky, s málo polarizovanými vazbami C H. Nemohou tvořit vodíkové můstky. Ve vodě se prakticky nerozpouštějí. Velmi špatně v polárních rozpouštědlech (ethanolu ). Dobře se rozpouštějí v jiných nepolárních látkách. Velmi dobrými rozpouštědly nepolárních nebo málo polárních látek (dobře se v nich rozpouštějí tuky).

8 Chemické vlastnosti Všechny alkany snadno reagují s kyslíkem. Směs jejich par (plynů) se vzduchem reaguje explozivně. Při přebytku kyslíku se spalují na směs CO 2 a H 2 O za současného vývinu značného množství tepla. Spalují-li se alkany s menším množstvím kyslíku, místo CO 2 vzniká CO a H 2 O. S ještě menším množstvím kyslíku se uhlík nespaluje a mění se v elementární uhlík (saze) a H 2 O. Působením vysokých teplot a katalyzátorů se vyšší alkany štěpí na kratší řetězce. (zpracování ropy - krakování) Pomocí katalyzátorů může také probíhat izomerizace.

9 Methan CH 4 plyn bez barvy a zápachu, lehčí než vzduch reaguje explozivně s kyslíkem dokonalé hoření methanu CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O nedokonalé hoření methanu Obr.3 Obr.2 2CH 4 + 3O 2 4H 2 O + 2CO CH 4 + O 2 2H 2 O + C silně absorbuje infračervené záření, patří mezi významné skleníkové plyny zvyšující teplotu zemské atmosféry (je přibližně 20 účinnější než oxid uhličitý)

10 Methan CH 4 Výskyt Ve vesmíru byl nalezen v plynných mračnech v mezihvězdném prostoru. atmosféra velkých planet - Jupiter, Saturn, Uran a Neptun Obr.4 Obr.5 Obr.6 hlavní složka zemního plynu Obr.9 Obr.7 Obr.10 Obr.8 součást důlního plynu v dolech rozpuštěný v ropě při rozkladu látek biogenního původu (bioplyn) Obr.36 produkt metabolismu velkých přežvýkavců, z termitišť a z rýžovišť.

11 Obr.11 Použití energetika Methan CH 4 ve směsi s jinými uhlovodíky jako plynné palivo chemický průmysl výroba CO 2 spalováním se vzduchem a při neúplném spalování k výrobě sazí plnidlo a barvivo v gumárenském průmyslu Ve směsi s kapalným kyslíkem jako pohonná látka v raketových motorech. Obr.12

12 Ethan CH 3 CH 3 plyn bez barvy a zápachu, těžší než vzduch Ve směsi se vzduchem, obsahující 3 až 12,5 % ethanu, snadno exploduje. Obr.2 dokonalé hoření ethanu 2C 2 H 6 + 7O 2 4CO 2 + 6H 2 O Obr.3 nedokonalé hoření ethanu 2C 2 H 6 + 5O 2 4CO + 6H 2 O 2C 2 H 6 + 3O 2 4C + 6H 2 O Řízenou oxidací může být přeměněn na kyselinu octovou, nebo ethanol. 2C 2 H 6 + 3O 2 2CH 3 COOH + 2H 2 O Při vdechnutí má slabě narkotické účinky. 2C 2 H 6 + O 2 2C 2 H 5 OH

13 Výskyt Ethan CH 3 CH 3 v plynných mračnech v mezihvězdném prostoru Obr.13 atmosféra velkých planet - Jupiter, Saturn, Uran a Neptun v atmosféře Saturnova měsíce Titanu Obr.5 Obr.8 Obr.6 Obr.7 tvoří 1 6% zemního plynu rozpuštěný v ropě v komách (ohony) komet Obr.9 Obr.14 Obr.14

14 Ethan CH 3 CH 3 Použití chladírenství teplonosné médium Obr.16 A: vnější prostor B: chlazený prostor I: izolace 1: Kondenzátor 2 Tlumivka 3 Výparník 4 Kompresor Obr.19 chemický průmysl Obr.17 výroba ethenu (ethylen) a chlorethenu (vinylchlorid) pro výrobu plastů výroba kyseliny octové Obr.20 mikrobiologie, fyziologie a lékařství kapalný ethan používá ke zmrazování mikroskopických vzorků Obr.18

15 Propan CH 3 CH 2 CH 3 plyn bez barvy a zápachu, těžší než vzduch Ve směsi se vzduchem, obsahující 2,1 až 9,5 % propanu, snadno exploduje. Obr.2 dokonalé hoření propanu C 3 H 8 + 5O 2 3CO 2 + 4H 2 O Obr.3 nedokonalé hoření propanu 2C 3 H 8 + 7O 2 6CO + 8H 2 O 2C 3 H 8 + 4O 2 6C + 8H 2 O Řízenou oxidací může být přeměněn na kyselinu propionovou. 2C 3 H 8 + 3O 2 2CH 3 CH 2 COOH + 2H 2 O Při vdechnutí má slabě narkotické účinky.

16 Propan CH 3 CH 2 CH 3 Výskyt v plynných mračnech v mezihvězdném prostoru v atmosféře Saturnova měsíce Titanu v menší míře v zemním plynu Obr.21 rozpuštěný v ropě Obr.9 Obr.22 Obr.14

17 Propan CH 3 CH 2 CH 3 Použití chladírenství teplonosné médium Obr.16 A: vnější prostor B: chlazený prostor I: izolace 1: Kondenzátor 2 Tlumivka 3 Výparník 4 Kompresor ve směsi s butanem využívá se k vytápění a k vaření pohon motorových vozidel a plavidel - LPG Obr.25 Obr.27 Obr.23 Obr.24 Obr.26 Obr.28 součástí hnacích plynů v aerosolových bombičkách

18 Butan CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 plyn bez barvy a zápachu, těžší než vzduch izomery butanu se sumárním vzorcem C 4 H 10 - jsou dva dokonalé hoření butanu CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 n-butan CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 isobutan (triviávní), systematicky methylpropan CH(CH 3 ) 3 2C 4 H O 2 8CO H 2 O Obr.3 Obr.2 Inhalace butanu může způsobit euforii, ospalost, narkózu, asfyxii, srdeční arytmii a omrzliny. Může dojít i k smrti způsobené asfyxií a fibrilací komor. Asfyxie je dušení z nedostatku vzduchu, které vede k hypoxii (nedostatek O 2 v těle nebo jednotlivých tkáních).

19 Butan CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 Výskyt Obr.9 v menší míře v zemním plynu rozpuštěný v ropě Obr.22 Obr.29

20 Butan CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 Použití chladírenství teplonosné médium ve směsi s butanem Obr.16 A: vnější prostor B: chlazený prostor I: izolace 1: Kondenzátor 2 Tlumivka 3 Výparník 4 Kompresor využívá se k vytápění a k vaření pohon motorových vozidel a plavidel - LPG Obr.25 Obr.27 Obr.23 Obr.24 Obr.26 Obr.28 součástí hnacích plynů v aerosolových bombičkách

21 2,2,4- trimethylpentan isooktan kapalina Obr.3 Obr.30 Obr.31 Obr.32 páry jsou se vzduchem výbušné hlavní složka benzínu Obr.2 Oktanové číslo - měří se ve vztahu ke směsi 2,2,4-trimethylpentanu a n- heptanu. 2,2,4-trimethylpentan = 100 n- heptan = 0 2C 8 H O 2 16CO H 2 O Získává se z ropy frakční destilací nebo synteticky.

22 2,2,4- trimethylpentan benzín Použití benzin směs s převahou 2,2,4- trimethylpentanu průmyslové rozpouštědlo čištění oděvů Obr.35 pohon motorových vozidel Obr.34 Obr.33

23 Citace Obr.1 WRIGHT, Joseph. Soubor: JosephWright-Alchemist.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.2 TORSTEN HENNING. Soubor:GHS-pictogram-explos.svg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.3 HENNING, Torsten. Soubor:GHS-pictogram-flamme.svg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.4 BLACK, Steve. Soubor: Různé Slant na Orion ( ) jpg. - Wikimedia Commons[online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.5 NASA. Soubor: Jupiter.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.6 VOYAGER 2. Soubor: Saturn (planeta) large.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.7 VOYAGER 2. Soubor:Uranus.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.8 VOYAGER 2. Soubor: Neptun Full Disk pohled - GPN jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.9 ST33VO. Soubor: Globální Santa Fe Rig 140.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.10 USIEN. Soubor: Sanski Most Korida JPG - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.11 GREENCOLANDE. Soubor:Tire Flip.JPG - Wikipédia [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.12 DOD. Soubor: Pershing II - 4. Test launch.jpeg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW:

24 Citace Obr.13 NASA. Soubor: Sig06-020a.tif - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.14 NASA. Soubor: Titan Visible.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.15FIR0002. Soubor: Comet P1 McNaught jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.16 KARONEN, Ilmari. Soubor: Chladnička-cycle.svg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.17 CJP24. Soubor: PE a PP objects.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.18 TAN, Steve. Soubor: Laying sewer hi res (2).jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.19 SCHULZ, Ralph. Soubor: Men's black PVC pants 01.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.20 MOISEY. Soubor:. Optický mikroskop Nikon alphaphot + jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.21 NASA. Soubor: Soubor: NGC 2074.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.22 FLCELLOGUY. Soubor: Olej well.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.23 AUTOR NEUVEDEN. Soubor: LPG cylinders.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.24 KRIPLOZOIK. Soubor: LPG connector.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW:

25 Citace Obr.25 HARAGAYATO. Soubor: 100 Yen lighter.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.26 PŘESTAVBY LPG. Soubor: LPG válcová nádrž Objem 240 litrů.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.27 MICHIEL1972. Soubor: Spuitbus.jpg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.28 PICCOLONAMEK. Soubor: Aerosol.png - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.29 GENGHISKHANVIET. Soubor: ropná plošina na moři Vungtau.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.30TORSTEN HENNING. Soubor:GHS-pictogram-silhouete.svg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.31TORSTEN HENNING. Soubor:GHS-pictogram-exclam.svg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.32 TORSTEN HENNING. Soubor:GHS-pictogram-pollu.svg - Wikipedie [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.33 HAMBURGER. Soubor: Benzín ve městě Mason jar.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.34 JOHO345. Soubor: Total.JPG - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.35 PA3WIDZI. Soubor: Odmierzacz paliw ciekłych.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.36 ARMSTRONG, Ian. Soubor: Termite mound NT.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW:

26 Literatura Honza, J.; Mareček, A. Chemie pro čtyřletá gymnázia (3.díl). Brno: DaTaPrint, 2000;ISBN Pacák, J. Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1985 Kotlík B., Růžičková K. Chemie I. v kostce pro střední školy, Fragment 2002, ISBN: Vacík J. a kolektiv Přehled středoškolské chemie, SPN 1995, ISBN: