Hydroxysloučeniny Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie, státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje Únor

Transkript

1 Hydroxysloučeniny Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie, státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje Únor 2011 Mgr. Alena Jirčáková

2 Hydroxysloučeniny Dělení hydroxysloučenin: Deriváty uhlovodíků, které vznikají náhradou jednoho nebo více vodíků skupinou ( - OH) Alkoholy jedna nebo více ( OH) skupin se váže na alkyl (uhlovodíkový zbytek) Obecný vzorec : R OH (R = alkyl) Fenoly jedna nebo více ( - OH) skupin se váže na aryl (uhlovodíkový zbytek aromatického uhlovodíku) Obecný vzorec : Ar OH (Ar = aryl)

3 Alkoholy Dělení alkoholů: Podle počtu - OH skupin na alkoholy jednosytné (CH 3 OH) a vícesytné - dvojsytné, trojsytné (CH 2 OH- CH 2 OH glykol, CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH glycerol) Podle počtu alkylů (uhlovodíkových zbytků), které se vážou na uhlík s OH skupinou Primární : R OH (Např. ethanol CH 3 CH 2 OH) Sekundární : R - CHOH R (Např. 2-propanol CH 3 - CHOH CH 3 ) Terciární : R - CROH R (Např. 2-methyl-2- propanol CH 3 CCH 3 OH CH 3 )

4 Alkoholy Názvosloví alkoholů: Systematické název příslušného uhlovodíku + koncovka -ol Např. CH 3 OH methanol, CH 3 CH 2 NO 2 ethanol Dvousložkové název alkylu (uhlovodíkového zbytku) + alkohol Např. CH 3 OH methylalkohol, CH 3 CH 2 OH ethylalkohol Triviální základní, historické Např. CH 3 OH dřevný líh, CH 3 CH 2 NO 2 líh

5 Alkoholy Příprava alkoholů: Hydratace alkenů (adice) CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 OH Hydrolýza halogenderivátů (substituce) CH 3 Cl + H 2 O CH 3 OH + HCl Katalytická dehydrogenace karbonylových sloučenin CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH katalyzátor - Ni, Pt

6 Alkoholy Vlastnosti a reaktivita alkoholů: Nejnižší alkoholy jsou kapaliny příjemné vůně, vysoká teplota varu, rozpustné ve vodě, rozpustnost klesá se stoupající Mr (relativní molekulovou hmotností), výskyt v přírodě (kvašení) Vodíkové můstky mezi molekulami alkoholů umožňují dobrou rozpustnost ve vodě a zvyšují teploty varu Reaktivita souvisí s polární vazbou mezi atomem vodíku a atomem kyslíku (částečný náboj H +ᵟ O -ᵟ ). Na atomu kyslíku se také nacházejí dva volné elektronové páry amfoterní charakter alkoholů (chovají se jako kyseliny nebo jako zásady podle prostředí)

7 Alkoholy Reaktivita alkoholů: Vznik alkoholátů (reakce se silnými hydroxidy) CH 3 CH 2 OH + NaOH CH 3 CH 2 ONa + H 2 O Vznik alkyloxoniových solí (reakce s kyselinami) CH 3 OH + HCl CH 3 - OH + - HCl - alkyloxoniumchlorid Esterifikace (karboxylové kyseliny + alkoholy) CH 3 COOH + CH 3 OH CH 3 COOCH 3 + H 2 O katalyzátor - kyselina sírová, vzniká methylester kyseliny octové ethanolát sodný

8 Alkoholy Významné alkoholy: Methanol CH 3 OH, kapalina, rozpouštědlo, prudce jedovatý, výroba methanalu (formaldehydu) Ethanol CH 3 CH 2 OH, kvašení cukerných roztoků, potravinářství, lékařství (denaturace zamezení užití pro potravinářské účely) Cyklohexanol C 6 H 11 OH, rozpouštědlo, výroba silonu 1,2-ethandiol CH 2 OH - CH 2 OH, glykol, jedovatá olejovitá kapalina, nemrznoucí směsi, plasty, syntetická vlákna 1,2,3-propantriol CH 2 OH CHOH - CH 2 OH, glycerol, sirupovitá sladká kapalina, výroba léčiv, kosmetika, plasty, celofán, glyceroltrinitrát (srdeční choroby, dynamit)

9 Fenoly Názvosloví fenolů: Systematické název příslušného uhlovodíku + koncovka -ol Např. C 6 H 5 OH benzenol, C 6 H 4 (OH) 2 1,2-benzendiol Polosystematické bez přesně daných pravidel Např. C 6 H 5 OH fenol, C 6 H 4 (OH) 2 pyrokatechol Triviální základní, historické Např. C 6 H 4 (OH) 2 - pyrokatechin

10 Fenoly Charakteristika a příprava fenolů: Podle počtu ( - OH) skupin rozdělujeme fenoly na jednosytné, dvojsytné, trojsytné a vícesytné Bezbarvé kapaliny nebo pevné krystalické látky, zapáchající, málo rozpustné ve vodě, dobře rozpustné v organických rozpouštědlech, antiseptické účinky (dezinfekce) Hydrolýza halogenarenů (substituce) C 6 H 5 Cl + H 2 O C 6 H 5 OH + HCl

11 Fenoly Vlastnosti a reaktivita fenolů: Mezi molekulami fenolů se také tvoří vodíkové můstky Poskytují obdobné reakce jako alkoholy, ale mají kyselejší charakter (benzenové jádro stabilizuje fenolátový anion po odštěpení H + ) Vznik fenolátů (reakce fenolů se silnými hydroxidy nebo alkalickými kovy) C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O Vzniká fenolát sodný

12 Fenoly Významné fenoly: Fenol C 6 H 5 OH (benzenol), bezbarvá krystalická látka, která na vzduchu tmavne, leptavá, jedovatá, plasty, barviva, léčiva, pesticidy Kresoly CH 3 C 6 H 4 OH (methylbenzenol), 3 izomery, černouhelný dehet, dezinfekce Hydrochinon C 6 H 4 (OH) 2 (1,4-benzendiol), fotografická vývojka Kyselina pikrová C 6 H 2 OH (NO 2 ) 3 (2,4,6-trinitrofenol), žlutá krystalická jedovatá látka, silně explozivní, výbušnina Ekrazit

13 Chemie pro střední školy Jiří Banýr,Pavel Beneš a kolektiv SPN Praha,1997 Chemie II v kostce pro střední školy Bohumír Kotlík, Květoslava Růžičková nakladatelství Fragment,1997