4. Tvorba názvů v organické chemii

Transkript

1 4. Tvorba názvů v organické chemii Systematický substituční název organické sloučeniny tvořený morfémy lze rozdělit na kmen, předpony (prefixy), přípony (safixy) a lokanty. Kmen je taková část názvu, která charakterizuje základní sloučeninu (hlavní řetězec). Např. butadien, 1-chlorpentanal. Předpony mohou být názvoslovné (2-methylbutan, 3-oxohexanová kyselina) nebo násobící - viz tabulka III. na str.43 např. (1,2-dimethyloktan, bifenyl). Názvoslovnou předponou vyjadřujeme vlastně poruchy základní sloučeniny. Násobící předpony vyjadřují počet stejných substituentů, násobných vazeb nebo opakujících se cyklů. Přípona se připojuje za kmen. Nejčastěji (ale ne vždy) charakterizuje hlavní skupinu (butan-2- ol, cyklohexankarbaldehyd). Lokanty jsou čísla nebo písmena, která určují polohu substituentu nebo násobné vazby (hexa- 1,5-dien, 2,4-dimethylhexanová kyselina, kyselina α-hydroxypropanová). Tvorba názvu: a) najdeme základní strukturu buď základní hydrid nebo funkční základ b) ze substituentů vybereme hlavní skupinu c) základní skelet očíslujeme d) násobné vazby pojmenujeme pomocí přípon e) hlavní skupinu pojmenujeme příponou, ostatní substituenty předponami f) všem afixům (předponám i příponám) přiřadíme lokanty g) dokončíme název kompletním seřazením ad a) Základním hydridem (hlavním řetězcem) se rozumí sloučenina, která se skládá pouze z uhlíku (pokud se nejedná o uhlovodíky, tak z jiných základního řetězce) a vodíku. Např. základním hydridem tetrachlormethanu je methan, základním hydridem cyklohex-2-en-1-olu je cyklohexen. Pokud je ve sloučenině řetězec a cyklus, volíme za základní hydrid tu část, na kterou se váže hlavní skupina např. ve sloučenině 2- cyklohexylethan-1-ol je základním hydridem ethan. Funkčním základem se rozumí sloučenina, která již obsahuje jednu nebo více charakteristických skupin. Musí také obsahovat alespoň jeden nahraditelný atom vodíku (v základním řetězci nebo v charakteristické skupině). Např. kyselina octová, fenol atd Např. sloučenina Cl-CH 2 -COOH. Můžeme ji pojmenovat buď 2-chlorethanová kyselina, pak základním hydridem je ethan. Nebo ji můžeme pojmenovat 2-chloroctová kyselina, pak funkčním základem je kyselina octová. Pravidla pro hledání hlavního řetězce pro alkany: a) obsahuje nejvíce uhlíkových b) existuje-li více stejně dlouhých řetězců, zvolíme ten, který má více postranních řetězců

2 c) existuje-li více takových řetězců, volíme ten, ve kterém nesou postranní řetězce Názvy jednotlivých alkanů se tvoří pravidelně ze základu odvozeného z řeckých nebo latinských číslovek a zakončení an viz tabulka I (výjimkou jsou názvy prvních čtyř alkanů, které jsou historického původu a jejichž základ není odvozen od názvů příslušných číslovek): Tabulka I. počet C název alkanu počet C název alkanu počet C název alkanu 1 methan 11 undekan 30 triakontan 2 ethan 12 dodekan 40 tetrakontan 3 propan 13 tridekan 50 pentakontan 4 butan 14 tetradekan 60 hexakontan 5 pentan 15 pentadekan 70 heptakontan 6 hexan 16 hexadekan 80 oktakontan 7 heptan 17 heptadekan 90 nonakontan 8 oktan 18 oktadekan 100 hektan 9 nonan 19 nonadekan 200 diktan 10 dekan 20 ikosan 300 triktan Pravidla pro hledání hlavního řetězce pro alkeny: a) obsahuje největší počet dvojných vazeb b) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který obsahuje nejvíce uhlíkových c) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který má více postranních řetězců d) existuje-li více takových řetězců, volíme ten, ve kterém nesou postranní řetězce Pravidla pro hledání hlavního řetězce pro alkyny: a) obsahuje co největší počet násobných vazeb b) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který obsahuje nejvíce uhlíkových c) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který obsahuje více dvojných vazeb d) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který má více postranních řetězců e) existuje-li více takových řetězců, volíme ten, ve kterém nesou postranní řetězce Pravidla pro hledání hlavního řetězce pro deriváty uhlovodíků : a) musí obsahovat atom, na který se váže hlavní skupina (ta funkční skupina, která bude v názvu uvedena příponou) b) obsahuje co největší počet násobných vazeb c) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který obsahuje nejvíce uhlíkových d) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který obsahuje více dvojných vazeb e) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který má více postranních řetězců

3 f) existuje-li více takových řetězců, volíme ten, ve kterém nesou postranní řetězce ad b) Hlavní skupinu vybereme podle stanoveného pořadí daného tabulkou II. (Máme-li ve sloučenině např. tři charakteristické skupiny OH, -NO 2 a NH 2, vybereme za hlavní skupinu OH protože je v tabulce II uvedena nejvýš). Hlavní skupinu označíme v názvu příponou. Všechny ostatní charakteristické skupiny označíme předponou. V tabulce II jsou uvedeny pouze charakteristické skupiny používané při výuce na středních a základních školách. Celé znění tabulek charakteristických skupin je v Průvodci názvoslovím organických sloučenin podle IUPAC na str. 81 a 87. Tabulka II : Charakteristické vzorec předpona přípona skupiny Kationty (+) -onio- -onium -ium Karboxylové kyseliny -COOH karboxy- -karboxylová kyselina -(C)OOH --- -ová kyselina Sulfonové kyseliny -SO 3 H sulfo- -sulfonová kyselina Anhydridy -CO-O-CO karboxanhydrid -(C)O-O-(C)O anhydrid anhydrid ové kyseliny Estery -COOR R-oxykarbanoyl- R- -karboxylát -(C)OOR --- R- -oát R-ester ové kyseliny Halogenidy -COX halogenkarbonyl- -karbonylhalogenid -(C)OX --- -oylhalogenid halogenid ové kyseliny Amidy -CONH 2 karbamoyl- -karboxamid -(C)ONH amid amid ové kyseliny Nitrily -C N kyan- -karbonitril -(C) N --- -nitril Aldehydy -CHO formyl- -karbaldehyd -(C)HO oxo- -al Ketony >(C)=O oxo- -on Alkoholy -OH hydroxy- -ol Fenoly -OH hydroxy- -ol Thioly -SH sulfanyl- -thiol Aminy -NH 2 amino- -amin Iminy =NH imino- -imin Ethery -OR R-oxy- --- Sulfidy -SR R-sulfanyl- --- Halogensloučeniny -X halogen- ---

4 Nitrosloučeniny -NO 2 nitro- --- ad c) Číslování hlavního řetězce u alkanů: a) číslujeme tak, aby postranní řetězce nesly co nejmenší lokanty (přesněji nejmenší soubor numerických předpon) b) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby menší lokant nesl postranní řetězec, jehož Číslování hlavního řetězce u alkenů: a) číslujeme tak, aby dvojné vazby nesly co nejmenší lokanty b) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby postranní řetězce nesly co nejmenší lokanty c) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby menší lokant nesl postranní řetězec, jehož Číslování hlavního řetězce u alkynů: a) číslujeme tak, aby násobné vazby nesly co nejmenší lokanty b) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby dvojné vazby nesly co nejmenší lokanty c) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby postranní řetězce nesly co nejmenší lokanty d) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby menší lokant nesl postranní řetězec, jehož Číslování bicyklických systémů: Číslujeme počínaje terciárním atomem uhlíku přes nejdelší můstek k druhému terciárnímu atomu uhlíku, zpět po druhém nejdelším můstku k výchozímu terciárnímu atomu uhlíku a naposledy atomy nejkratšího můstku. Číslujeme takto bez ohledu na násobné vazby, pouze pokud je možnost volby, volíme tak, aby násobné vazby nesly nižší lokanty. Číslování hlavního řetězce u derivátů uhlovodíků: a) stanovené číslování (např. naftalen má stanovené číslování) b) číslujeme tak, aby heteroatomy nesly co nejmenší lokanty c) číslujeme tak, aby atom nesoucí hlavní skupinu (označená v názvu příponou) nesl co nejmenší lokant d) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby násobné vazby nesly co nejmenší lokanty e) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby dvojné vazby nesly co nejmenší lokanty a) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby postranní řetězce nesly co nejmenší lokanty a) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby menší lokant nesl postranní řetězec, jehož ad d) Násobné vazby označíme příponami en (dvojné vazby) a yn (trojné vazby). Pokud je jich více, použijeme násobících předpon uvedených v tabulce III. Tabulka III číslo Číselný termín číslo Číselný termín číslo Číselný termín 1 mono- 11 undeka- 30 triakonta- 2 di- 12 dodeka- 40 tetrakonta- 3 tri- 13 trideka- 50 pentakonta- 4 tetra- 14 tetradeka- 60 hexakonta-

5 5 penta- 15 pentadeka- 70 heptakonta- 6 hexa- 16 hexadeka- 80 oktakonta- 7 hepta- 17 heptadeka- 90 nonakonta- 8 okta- 18 oktadeka- 100 hekta- 9 nona- 19 nonadeka- 200 dikta- 10 deka- 20 ikosa- 300 trikta- Číselný termín pro číslo 1 je mono- a pro 2 di-, pokud stojí samotné.ve spojení s jinými číselnými termíny je číslo 1 vyjádřeno hen- (kromě undeka-) a číslo 2 do-. Např. 21 henikosaa 22 dokosa-. Chemical Abstracts a kompendium Beilstein používají místo ikosa- eikosa-. Číselné termíny užívané jako násobící předpony pro složené entity (např. substituované substituenty) se získávají připojením koncovky kis k číselnému termínu uvedenému v tab. III. např. tris-, tetrakis- atd. Koncovka kis se však nepoužívá pro mono- a místo dis- se používá bis-. ad e) Všechny ostatní substituenty (kromě jednoho, který jsme vybrali jako hlavní skupinu) označíme příslušnými předponami viz tabulka II a bod b. Předpony do názvu seřadíme podle abecedy. (Pozor ch řadíme jako c). ad f) Všem afixům (safixy - přípony a prefixy - předpony nazýváme dohromady afixy) přiřadíme lokanty, to znamená čísla. Tato čísla odpovídají číslování základního skeletu a označují atom, na kterém je příslušný substituent vázán. ad g) Kompletním seřazením se rozumí správné pořadí jednotlivých částí názvu. Nejprve se píší předpony podle abecedy a bezprostředně před předponou se nachází příslušný lokant oddělený z obou stran pomlčkou. Pak následuje kmen názvu, který charakterizuje základní sloučeninu. Nakonec se píší přípony násobných vazeb (nejprve dvojných vazeb, pak trojných) s příslušnými lokanty, a pak přípona hlavní skupiny s lokantem. Do abecedního řazení se nezapočítávají násobící předpony.