SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY

Rozměr: px

Začít zobrazení ze stránky:

Download "SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY"

Růžena Marková
před 5 lety
Počet zobrazení:

1 SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY - organické sloučeniny odvozené od karboxylových kyselin náhradou atomů vodíku v uhlovodíkovém zbytku jiným prvkem či skupinou atomů - obsahují aspoň dvě funkční skupiny, z nichž jedna je vždy karboxyl R CH COOH Y = - OH HYDROXYKYSELINY Y Y = - X HALOGENKYSELINY Y = - NH2 AMINOKYSELINY Y = - CO OXOKYSELINY (KETOKYSELINY) - k označení substituentu se používají čísla dříve řecká abeceda CH3 CH2 CH2 CH2 COOH Δ γ β α HYDROXYKYSELINY v molekule obsahují funkční skupiny - OH ; - COOH - chovají se jako alkoholy i jako kyseliny - sirupovité kapaliny nebo krystalické látky, dobře rozpustné ve vodě - chemické reakce: oxidace na karbonylové sloučeniny při zahřívání dochází k dehydrataci NÁZVOSLOVÍ: triviální systematické : poloha hydroxyskupiny + název původní karboxylové kyseliny CH3- CH COOH = mléčná, 2 hydroxypropanová OH ZÁSTUPCI: KYSELINA GLYKOLOVÁ ( hydroxyethanová, hydroxyoctová ) HOCH2COOH - nejjednodušší hydroxy, v nezralých rostlinných plodech, řepa CH3- CH COOH = KYSELINA MLÉČNÁ (2 hydroxypropanová ; OH α-hydroxypropionová) - má optické izomery, známý je i racemát COOH COOH H C OH HO C H CH3 D - forma CH3 L forma - vzniká mléčným kvašením cukrů(vlivem bakterií) - kyselé mléko, kvašené okurky, zelí, žaludeční šťávy, siláž zeleného krmiva, svaly bolest užití: potravinářství( mléčné výrobky), barvářství ( redukční činidlo), koželužství (odvápňování kůží)

2 KYSELINA JABLEČNÁ ( 2- hydroxybutandiová) HOOC CH2 CH COOH 2 - hydroxyjantarová OH - nejrozšířenější v rostlinách meziprodukt jejich metabolismu, nezralé ovoce jablka, hrozny KYSELINA VINNÁ ( 2,3 dihydroxybutandiová, 2,3 dihydroxyjantarová) - obsahuje dva asymetrické uhlíky optické izomery + vinná - vinná mezovinná COOH COOH COOH H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH COOH COOH COOH hroznová = racemát, obsažena v ovoci užití: úprava kyselosti vín, ovocných nápojů, cukrovinek, brání žluknutí tuků soli = vinany = tartaráty vinan draselný ( vinný kámen) KOOC CH(OH)-CH(OH)-COOK - vzniká při kvašení vína na stěnách sudů - krystalická látka, příjemné vůně a chuti ovocné šťávy, limonády (Vinea, Top- Topic, Sprite) šumivé prášky, mořidlo v textilním průmyslu vinan sodnodraselný (Seignetova sůl) NaOOC CH(OH)-CH(OH)-COOK - součást Fehlingova roztoku vinan antimonylodraselný ( dávivý kámen) KOOC CH(OH)-CH(OH)-COOSbO - mořidlo v textilním průmyslu KYSELINA CITRONOVÁ ( 2 hydroxypropan-1,2,3 trikarboxylová) CH2 COOH plody citrusů, rybíz, brusinky, borůvky HO C COOH bezbarvá, krystalická látka, dobře rozpustná ve vodě, kyselé chuti CH2 COOH užití: barvení tkanin, potravinářství nápoje, konzervační prostředek medicína konzervace krve KYSELINA SALICYLOVÁ ( 2- hydroxybenzoová) kůra vrby, rostliny, bakteriostatické účinky antiseptikum, konzervační prostředek salicylan sodný - lék pro revmatiky acetylsalicylová ( acylpyrin) Na

3 HALOGENKYSELINY v molekule obsahují charakterické skupiny COOH, - X (F,Cl,Br,I) - většinou syntetické sloučeniny příprava: halogenace karboxylových kyselin CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH + HCl adice halogenvodíku na nenasycené karboxylové kyseliny CH2= CHCOOH + HCl CH3CHClCOOH - kapaliny nebo bezbarvé, krystalické látky, dobře rozpustné ve vodě, toxické, leptavé účinky, - velmi reaktivní organické syntézy substituce deriváty kyselin CH2ClCOOH + H2O CH2(OH)COOH + HCl CH2ClCOOH + NH3 CH2(NH2)COOH + HCl eliminace nenasycené karboxylové kyseliny CH3CH2CHBrCOOH CH3CH= CHCOOH + HBr NÁZVOSLOVÍ: systematické: poloha halogenu + název kyseliny polotriviální: poloha halogenu + triviální název kyseliny CH3CH2CHBrCOOH = 3- brombutanová ( 3- brommáselná) ZÁSTUPCI: KYSELINA FLUOROCTOVÁ (fluorethanová) CH2FCOOH - prudce jedovatá, obsažena v některých afrických a australských rostlinách - její struktura je velmi podobná CH3COOH v organismu zablokuje Krebsův cyklus otrava skotu KYSELINA CHLOROCTOVÁ ( chlorethanová) CH2ClCOOH - organické syntézy KYSELINA TRICHLOROCTOVÁ (trichlorethanová) CCl3COOH - součást herbicidů ( hubení plevele)

4 OXOKYSELINY (KETOKYSELINY) v molekule obsahují funkční skupiny COOH, - CO - produkty či meziprodukty metabolismu živých organismů KYSELINA PYROHROZNOVÁ ( 2- oxopropanová) CH3- CO- COOH - produkt glykolýzy (štěpení sacharidů), ale i ostatních živin - součást Krebsova cyklu KYSELINA ACETOOCTOVÁ ( 3 oxobutanová) CH3COCH2COOH - nestálá, dekarboxyluje na aceton - vzniká v organismu jako produkt metabolismu přebytečných lipidů

AMINOKYSELINY v molekule obsahují funkční skupiny COOH, - NH2 - polykondenzací některých vznikají bílkoviny R CH COOH + NH2 CH COOH R CH C - N CH COOH NH2 R NH2 O H R peptidová vazba NÁZVOSLOVÍ:

pevné, krystalické sloučeniny s vysokou teplotou tání, většinou rozpustné ve vodě amfotery ( - NH2 zásaditost COOH kyselost) biologicky nejdůležitější 2 AMK ( α AMK) základní stavební jednotka

5 AMINOKYSELINY v molekule obsahují funkční skupiny COOH, - NH2 - polykondenzací některých vznikají bílkoviny R CH COOH + NH2 CH COOH R CH C - N CH COOH NH2 R NH2 O H R peptidová vazba NÁZVOSLOVÍ: systematické : poloha skupin amino + název kyseliny NH2CH2COOH = aminoethanová ( aminooctová) převažuje triviální : NH2CH2COOH = glycin vlastnosti: závislé na jejich struktuře většinou bezbarvé, pevné, krystalické sloučeniny s vysokou teplotou tání, většinou rozpustné ve vodě amfotery ( - NH2 zásaditost COOH kyselost) biologicky nejdůležitější 2 AMK ( α AMK) základní stavební jednotka bílkovin kódové AMK = proteinogenní R CH(NH2) COOH počet 20 - rostliny je dokáží všechny vytvářet- syntetizovat - člověk 10 esenciálních ( nepostradatelné) příjem v potravě ve formě bílkovin 10 neesenciálních (postradatelné) dokáže vytvořit z AMK a ketokyselin přijatých v potravě - pro různé živočišné druhy jsou esenciální různé AMK ASPARTAM dipeptid = asparagová + fenylalanin - umělé sladidlo nealkoholické nápoje, mléčné výrobky GLUTASOL glutamová - součást přísad k ochucení potravin asijská kuchyně (sojová omáčka) FRAMYKOIN peptidové antibiotikum podoba masti či zásypy

6 BENZOKAIN, PROKAIN estery kyseliny 4 aminobenzoové - lokální anestetika ( zubní lékařství) kódové AMK = proteinogenní: Triviální název Systematický Název Struktura ALANIN Ala 2-aminopropanová ARGININ Arg 2-amino-5-(ureido)pentanová ASPARAGIN Asn 2-amino-3-karbamoylpropanová ASPARAGOVÁ KYSELINA Asp 2-aminobutandiová CYSTEIN Cys 2-amino-3-sulfanylpropanová FENYLALANIN Phe 2-amino-3-fenylpropanová GLUTAMIN Gln 2-amino-4-karbamoylbutanová

7 Triviální název Systematický Název Struktura GLUTAMOVÁ KYSELINA Glu 2-aminopentandiová GLYCIN Gly aminoethanová HISTIDIN His 2-amino-3-(3-H-imidazol-4- yl)propanová IZOLEUCIN Ile 2-amino-3-methylpentanová LEUCIN Leu 2-amino-4-methylpentanova LYSIN Lys 2,6-diaminohexanová METHIONIN Met 2-amino-4-(methylsulfanyl)- butanová PROLIN Pro pyrrolidin-2-karboxylová SERIN Ser 2-amino-3-hydroxypropanová

8 Triviální název Systematický Název Struktura THREONIN Thr 2-amino-3-hydroxybutanová TRYPTOFAN Trp 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)- propanová TYROSIN Tyr 2-amino-3-(4-hydroxy-fenyl)- propanová VALIN Val 2-amino-3-methylbutanova

Podobné dokumenty

Názvosloví substitučních derivátů karboxylových kyselin

Názvosloví substitučních derivátů karboxylových kyselin Substituční deriváty karboxylových kyselin Substituční deriváty karboxylových kyselin jsou sloučeniny, které obsahují ve své molekule kromě karboxylové