NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÉ CHEMIE Novelizovaná pravidla (od r. 2000) Názvosloví organických sloučenin Vladimíra Kvasnicová 1) trojná vazba: yn alkyn, propyn, butyn,... 2) použití spojovníků estery: dimethylftalát soli: natriummethanoát (dříve alkin,...) (dříve dimethylphtalat) funkční deriváty: tetrabutylamoniumbromid 3) použití závorek Významné číslovkové předpony fenyl(methyl) ethyl(methyl)propylamin 1 meth 2 eth 3 prop 4 but 5 pent 6 hex 7 hept 4) umístění lokantů mono di tri tetra penta hexa hepta hex2en benzen1,2diol butan2ol (dříve 2hexen) (dříve 1,2benzendiol) (dříve 2butanol) 8 oct 9 non 10 dec 11 undec 12 dodec 13 icosatridec 20 octa nona deca
Vaznost prvků v organických sloučeninách Typy vazeb: UHLÍK DUSÍK KYSLÍK SÍRA VODÍK HALOGENY vždy čtyřvazný trojvazný dvojvazný dvojvazná jednovazný jednovazné 1) jednoduché (an) nasycené uhlovodíky 2) dvojné (en) nebo trojné (yn) nenasycené uhlovodíky 3) konjugované (planární cyklus: areny) Uhlovodíkové zbytky (alkyly, R) Aromatické uhlovodíky CH 4 CH 3 CH 2 methan methyl methylen = = = = benzen CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ethan ethyl ethylen = = naftalen CH 2 =CH 2 CH 2 =CH CH=CHethen vinyl vinylen ( ethylen ) (ethenyl) = = anthracen
Uhlovodíkové zbytky od arenů (aryly, Ar) = = = fenanthren benzen = = = fenyl = = pyren = = bifenyl CH 3 CH 2 COOH CO = benzpyren toluen benzyl benzoová kys. benzoyl Významné deriváty benzenu Významné heterocyklické sloučeniny methylbenzen = toluen dimethylbenzeny = xyleny (o, m, p) 1,2dimethylbenzen = oxylen 1,3dimethylbenzen = mxylen 1,4dimethylbenzen = pxylen vinylbenzen = styren ( polystyren, PS) obsahující DUSÍK pyrrol pyridin pyrimidin purin indol imidazol obsahující KYSLÍK furan tetrahydrofuran pyran tetrahydropyran
DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ obsahují kromě C a H další prvky (O, S, N, halogeny) derivát karboxylová kyselina vzorec COOH předpona karboxy přípona ová kys. název je odvozen od základního nerozvětveného řetězce SO 3 H sulfo aldehyd CHO formyl al hlavní funkční skupina keton = CO oxo on druh derivátu přípona alkohol thiol OH SH hydroxysulfanyl ol thiol další funkční skupiny vyjádřeny pomocí předpon + lokantů amin NH 2 O S amino Roxy Rthio amin halogen der. F, Cl, Br, I halogen nitro der. NO 2 nitro derivát vzorec předpona přípona derivát vzorec předpona přípona karboxylová kyselina COOH karboxy ová kys. karboxylová kyselina COOH karboxy ová kys. SO 3 H sulfo SO 3 H sulfo aldehyd CHO formyl al aldehyd CHO formyl al keton = CO oxo on keton = CO oxo on alkohol OH hydroxy ol alkohol OH hydroxy ol thiol SH sulfanyl thiol thiol SH sulfanyl thiol amin NH 2 O amino Roxy amin amin NH 2 O Roxy amino amin S Rthio S Rthio halogen der. F, Cl, Br, I halogen halogen der. F, Cl, Br, I halogen nitro der. NO 2 nitro nitro der. NO 2 nitro
DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ obsahují kromě C a H další prvky (O, S, N, halogeny) název je odvozen od základního nerozvětveného řetězce THIOLY (MERKAPTANY) přípona: thiol (methanthiol) R SH ALKOHOLY R OH (R = alkyl) přípona: ol (ethanol) přípona: diol (ethan1,2diol, ethylen glykol) alkyl + alkohol (ethylalkohol) primární, sekundární, terciální alkoholy předpona: sulfanyl (2amino3sulfanylpropanová kys.) fenol benzenthiol FENOLY Ar OH (Ar = aryl) triviální názvy (fenol, kresoly,...) monofunkční / polyfunkční alkoholy ETHERY R 1 O R 2 (R = alkyl nebo aryl) ALDEHYDY R CHO (R = H, alkyl nebo aryl) alkyl ethyl(methyl) alkoxyuhlovodík (methoxyethan) přípona: al (methanal) karboxylová kys. (latinský kmen) aldehyd SULFIDY R 1 S R 2 (R = alkyl nebo aryl) alkyl ethyl(methyl) (Acidum formicum formaldehyd) cykloalkankarbaldehyd (cyklopentankarbaldehyd)
AMINY KETONY R 1 CO R 2 (R = alkyl nebo aryl) přípona: on (propanon) alkylketon (dimethylketon) odvozeny od amoniaku náhradou vodíku(ů) alkylem primární: R NH 2 * alkylamin (methylamin) * uhlovodíkamin (methanamin) triviální názvy (aceton) diketony odvozené od arenů: chinon sekundární: R 1 NH R 2 * alkyl 1 (alkyl 2 )amin ethyl(methyl)amin * Nalkyluhlovodíkamin Nmethylethanamin terciální: R 1 NR 2 R 3 * alkyl 1 (alkyl 2 )alkyl 3 amin * alkyl 1 (alkyl 2 )uhlovodíkamin AZO SLOUČENINY Ar 1 N N Ar 2 (složitější)uhlovodíkazouhlovodík azouhlovodík (Ar 1 = Ar 2 ) (azobenzen) kvarterní amoniové báze: 4 alkylyn + * (číslovka)alkylamonium (= kation) př. tetramethylamoniumchlorid KATION ANION + triviální názvy (anilin) NITROSLOUČENINY R NO 2 předpona: nitro (nitromethan) SULFONOVÉ KYSELINY R SO 3 H uhlovodíksulfonová kyselina (benzensulfonová kys.)
KARBOXYLOVÉ KYSELINY R COOH koncovka: ová / diová kyselina triviální názvy: česky i latinsky! nasycené / nenasycené mono, di, tri karboxylové kyseliny alfa (α) / omega (ω) uhlík ω nebo n mastné kyseliny acyl / anion Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2 nd edition, Thieme 2005 Deriváty karboxylových kyselin Deriváty karboxylových kyselin 1. substituční deriváty substituce v uhlovodíkovém řetězci kyseliny karboxylová skupina zůstává nezměněna 2. funkční deriváty změna uvnitř funkční (karboxylové) skupiny 1. substituční deriváty substituce v uhlovodíkovém řetězci kyseliny 1.1. HALOGEN DERIVÁTY R(X) COOH předpona: chlor, brom, iod, fluor 1.2. HYDROXY DERIVÁTY R(OH) COOH předpona: hydroxy triviální názvy!
1.3. OXO DERIVÁTY předpona: oxo / keto triviální názvy! 1.4. AMINO DERIVÁTY předpona: amino triviální názvy! R (C O) COOH R(NH 2 ) COOH 2. funkční deriváty změna uvnitř karboxylové skupiny 2.1. SOLI R COO M + (M + = kovový kation) přípona: át / oát (an) icum (lat.) át / oicum (lat.) oát R COO = karboxylát (anion kyseliny) celý název: kationkarboxylát (natriumacetát) 2.2. ESTERY R 1 O C(O) R 2 přípona: át R 1 O = zbytek alkoholu R 1 = alkyl celý název: alkylkarboxylát (methylacetát) 2.4. AMIDY R C(O) NH 2 přípona: amid (ethanamid)! latinský kmen názvu kyseliny (acetamid) substit. NH 2 skup.: Nalkyl amid 2.5. ACYLHALOGENIDY R C(O) X X = halogen název acylu + halogenid (acetylchlorid) 2.3. ANHYDRIDY R 1 C(O) O C(O) R 2 lat. kmen názvu kyseliny + anhydrid (Acidum aceticum acetanhydrid) org.org. kys., org.anorg.kys. 2.6. NITRILY R C N lat. kmen názvu kyseliny + onitril (acetonitril) alkylkyanid (methylkyanid)
Důležité chemické reakce organických sloučenin 1. substituce (= záměna, náhrada) CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl 2. adice (násobná vazba se mění na jednodušší) CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 OH 3. eliminace (opak adice: vzniká násobná vazba, malá molekula je uvolněna) CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2 + H 2 O 4. přesmyk (= tvorba izomeru) CH 2 =C(OH)COOH CH 3 C(O)COOH Důležité chemické reakce organických sloučenin oxidace: oxygenace, dehydrogenace redukce: hydrogenace hydratace / dehydratace esterifikace / hydrolýza esteru disociace karboxylové kyseliny aldolová kondenzace dvou karbonylových slouč. kondenzační reakce (= spojení dvou molekul za vzniku složitější slouč. za současné eliminace malé sl.)