A 1 DŮKAZ ORGANICKÉ LÁTKY 5

A 1 DŮKAZ ORGANICKÉ LÁTKY 5 Na rozdíl od anorganických sloučenin, jsou organické sloučeniny v naprosté většině méně odolné proti chemickým a fyzikálním zásahům. Působením teploty vyšší než 350 C nebo i působením koncentrované kyseliny sírové zuhelnatí. Na tomto principu je založena tato jednoduchá orientační zkouška. sacharosa C 12 H 22 O 11 chlorid sodný (krystalický) NaCl (kuchyňská sůl) koncentrovaná kyselina sírová H 2 SO 4 : R 35; S (1/2-)26-30-45 spalovací lžička, kahan, zápalky, porcelánová miska, kapátko a) 1. Na spalovací lžičku položíme krystalek cukru a vložíme ho do plamene kahanu. 2. Pozorujeme. 3. Pro srovnání provedeme stejný pokus s krystalkem kuchyňské soli. b) 1. Na malou porcelánovou misku dáme několik krystalků cukru a přilijeme několik kapek kyseliny sírové. 2. Pozorujeme. 3. Pro srovnání provedeme stejný pokus s krystalky kuchyňské soli. Pozorování: a) Krystalek cukru zuhelnatí a při dalším zahřívání shoří. V případě krystalku soli reakce neprobíhá. b) Cukr postupně hnědne, černá až úplně zuhelnatí. U krystalků soli došlo k nakypění. Rovnice: a) C 12 H 22 O 11 + 12 O 2 12 CO 2 + 11 H 2 O NaCl + O 2 x b) NaCl + H 2 SO 4 Na 2 SO 4 + 2 HCl Sacharosa je organická sloučenina, a proto působením vyšší teploty a kyseliny sírové uhelnatí. Chlorid sodný patří mezi anorganické sloučeniny, a proto je proti těmto vlivům rezistentní. chlorid sodný: nepředstavuje akutní nebezpečí, expozice prachu může způsobit proděravění nosní přepážky, přebytek podporuje vznik vysokého krevního tlaku, toxická dávka 200-280 g při požití: vypijeme 1 l vlažné vody, vyvoláme zvracení kyselina sírová: silná kyselina, leptá pokožku, sliznice a oči, dráždí dýchací systém při požití: ústa vypláchneme vodou, vypijeme 0,5 l vlažné vody (mléka či suspenze MgO), do pěti minut je možno pokusit se o vyvolání

zvracení (později nikoliv) zasažení očí: vyplachujeme nejméně 10 minut vodou, nepokoušíme se o neutralizaci potřísnění kůže: opláchneme vodou a mýdlem nadýchání: vyvedeme postiženého na čerstvý vzduch R, S věty: R 35: způsobuje těžké poleptání S (1/2-)26-30-45: (uchovávejte uzamčené a mimo dosah dětí); při zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc; k tomuto výrobku nikdy nepřidávejte vodu; v případě úrazu, nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li možno, ukažte toto označení) Šibor, J. soukromá sdělení

A 2 DŮKAZ UHLÍKU A VODÍKU 15 Metody obvyklé kvalitativní analýzy anorganických iontových sloučenin se nehodí pro důkaz prvků v organických sloučeninách. Proto je třeba nejprve převést prvky tvořící organickou sloučeninu na anorganické sloučeniny, které jsou dále dokazovány obvyklou cestou. Tomuto procesu se říká mineralizace organických sloučenin. Takto je například uhlík převeden na oxid uhličitý, vodík na vodu, dusík na kyanid sodný nebo draselný, síra na alkalický sulfid. glukosa C 6 H 12 O 6 oxid měďnatý CuO bezvodý síran měďnatý CuSO 4 : R 22-36/38; S (2-)22 barytová voda Ba(OH) 2 zkumavky, váhy, chemická lžička, vata, zátka, zahnutá skleněná trubička, odměrný válec, kahan, zápalky, stojan s příslušenstvím 1. Do zkumavky A nasypeme oxid měďnatý do výšky asi 1 cm. 2. Přidáme několik krystalků glukosy (0,1 g). 3. Směs dobře promícháme. 4. Do horní části zkumavky vložíme malý, tenký kousek vaty, na který nasypeme tenkou vrstvu síranu měďnatého. 5. Zkumavku uzavřeme zátkou s otvorem, kterým prochází zahnutá skleněná trubička na odvod plynu. 6. Trubičku zavedeme do druhé zkumavky, do níž jsme nalili asi 5 cm 3 barytové vody. Konec trubičky musí být do barytové vody ponořen. 7. Zkumavku A mírně zahřejeme Pozorování: Pozorujeme vznik modrého síranu měďnatého a sraženiny uhličitanu barnatého. Rovnice: C 6 H 12 O 6 + 12 CuO 12 Cu + 6 CO 2 + 6 H 2 O CuSO 4 + 5 H 2 O CuSO 4. 5H 2 O Ba(OH) 2 + CO 2 BaCO 3 + H 2 O Poznámky: Barytová voda musí být čerstvě připravená. Důkaz uhlíku a vodíku v organické sloučenině jsme dokázali vznikem oxidu uhličitého, který reagoval s barytovou vodou za vzniku bílé sraženiny uhličitanu barnatého, a vody, která vytvořila při reakci se síranem měďnatým pentahydrát síranu měďnatého. R, S věty: R 22-36/38: zdraví škodlivý při požití; dráždí oči a kůži S (2-)22: (uchovávejte mimo dosah dětí); nevdechujte prach Šibor, J. soukromá sdělení

A 3 DŮKAZ PRVKŮ VÁZANÝCH V UHLOVODÍCÍCH 5 hydroxid vápenatý (nasycený roztok) Ca(OH) 2 parafinová svíčka kádinky, hodinové sklo k zakrytí kádinky, zápalky 1. Do kádinky postavíme svíčku a zapálíme ji. 2. Kádinku zakryjeme hodinovým sklem. 3. Po zhasnutí plamene vyjmeme z kádinky svíčku. 4. Do kádinky nalijeme vápennou vodu. 5. Kádinku rychle zakryjeme a její obsah protřepeme. Pozorování: Velikost plamene svíčky se během hoření zmenšuje, až dojde ke jejímu zhasnutí. Stěny kádinky se orosily zkondenzovanou vodní párou. Při protřepání směsi v kádince pozorujeme vznik bílého zákalu uhličitanu vápenatého. Rovnice: CO 2 + Ca(OH) 2 CaCO 3 + H 2 O Reakcí jsme dokázali v parafinu vázaný uhlík a vodík. hydroxid vápenatý: zmýdelňuje tkáň při požití: vyplachujeme ústa vodou, nevyvoláváme zvracení, přivoláme lékaře zasažení očí: vypláchneme vodou, nepokoušíme se o neutralizaci, možno propláchnout borovou vodou či ophtalem, přivoláme lékaře potřísnění kůže: odstraníme potřísněný oděv, opláchneme vodou, neutralizujeme 0,1% roztokem octové či citrónové kyseliny Beneš, P.; Pumpr, V.; Banýr, J. Základy praktické chemie 2 pro 9. ročník základní školy. Praha: Fortuna, 2000. 72 s. ISBN 80-7168-727-8 Beneš, P.; Pumpr, V.; Banýr, J. Základy praktické chemie 2 pro 9. ročník základní školy (pracovní sešit). Praha: Fortuna, 2000. 40 s. ISBN 80-7168-723-5

A 4 DŮKAZ UHLÍKU 15 svíčka cukr C 12 H 22 O 11 mouka kousek plastu (kelímek) chemické kleště, porcelánový střep, zápalky, 3 zkumavky, kahan, držák na zkumavky a) 1. Do chemických kleští uchopíme porcelánový střep a vložíme ho do plamene svíčky. 2. Po vyjmutí střepu z plamene pozorujeme změny na jeho povrchu. b) 1. Do zkumavek postupně nasypeme cukr, mouku a kousek plastu. 2. Zkumavku uchopíme do držáku a silně zahřejeme v plameni kahanu. 3. Pozorujeme změny v jednotlivých zkumavkách. Pozorování: a) Na povrchu porcelánového střepu se vytvořila černá vrstva sazí. b) Jednotlivé produkty zahřívání černají - uhelnatí. Vytvoření černých sazí na porcelánovém střepu dokazuje přítomnost uhlíku v parafínu (svíčce). Uhelnatění jednotlivých produktů dokazují uhlík vázaný ve zkoumaných látkách. Beneš, P.; Pumpr, V.; Banýr, J. Základy praktické chemie 2 pro 9. ročník základní školy. Praha: Fortuna, 2000. 72 s. ISBN 80-7168-727-8

A 5 DŮKAZ DUSÍKU A SÍRY (LASSAIGNOVA ZKOUŠKA) 25! Obecnou metodou pro důkaz dusíku v organické látce je tzv. Lassaignova zkouška (čti laséňova). Organicky vázaný dusík je tavením se sodíkem převeden na kyanid sodný, který je dále dokazován. Obecnou metodou pro důkaz síry v organické látce je její tavení s kovovým sodíkem, stejně jako při důkazu dusíku. Přitom vzniká z organicky vázané síry a sodíku sulfid sodný, který je dále dokazován. thiomočovina (NH 2 ) 2 CS kovový sodík Na: R 14/15-34; S (1/2-)5-8-43-45 (mimo bezpečné balení) síran železnatý (w = 10%) FeSO 4 chlorid železitý (w = 10%) FeCl 3 kyselina chlorovodíková (w = 10%) HCl: R 34-37; S (1/2-)26-45 ethanol (w = 96%) C 2 H 5 OH: R 11; S (2-)7-16 nitroprussid sodný (w = 0,5%) Na 2 [Fe(CN) 5 ]NO octan olovnatý (w = 0,5%) (CH 3 COO) 2 Pb: R 61-62-33-48/22; S 53-45 koncentrovaná kyselina octová CH 3 COOH: R 10-35; S (1/2-)23-26-45 destilovaná voda zkumavky, váhy, chemická lžička, filtrační papír, pinzeta, ochranný štít, stojan s příslušenstvím, kahan, zápalky, porcelánová miska, tyčinka, filtrační nálevka, filtrační papír, nůžky, kádinka, kapátka, držák na zkumavky, 2 hodinová sklíčka a) 1. Do pečlivě vysušené zkumavky dáme asi 0,2 g močoviny nebo jiné organické látky obsahující dusík. 2. Do zkumavky vložíme kousek sodíku velikosti asi zrnka hrachu, který jsme předtím osušili mezi listy filtračního papíru. 3. Nasadíme si ochranný štít. 4. Zkumavku upevníme do držáku a zahříváme mírným plamenem od shora dolů, po roztavení sodíku silným plamenem až do ukončení prudké reakce. 5. Ještě žhavý konec zkumavky ponoříme do předem připravené porcelánové misky s destilovanou vodou. Zkumavka praskne a její obsah se ve vodě mícháním rozpustí. 6. Roztok odfiltrujeme od střepů. 7. Filtrát rozdělíme na dvě části: s první částí provedeme důkaz dusíku, s druhou důkaz síry. b) Důkaz dusíku 1. Obsahuje-li vzorek síru, odstraníme ji převedením na sulfid. 2. K zalkalizovanému filtrátu přikapáváme síran železnatý, až se přestane tvořit černá sraženina sulfidu železnatého, ale vzniká jen hydroxid železnatý. 3. Sraženinu odfiltrujeme a provedeme důkaz stejným způsobem jako v nepřítomnosti síry. 4. Pokud vzorek neobsahuje síru, přidáme k části filtrátu několik kapek roztoku FeSO 4 a zahřejeme. 5. Potom přidáme několik kapek roztoku FeCl 3 a opět krátce zahřejeme. 6. Nakonec roztok okyselíme kyselinou chlorovodíkovou. 7. Pozorujeme.

c) Důkaz síry 1. Filtrát naneseme na dvě hodinová sklíčka. 2. Sklíčko A: přidáme 4 kapky roztoku octanu olovnatého a 2 kapky kyseliny octové. 3. Sklíčko B: přidáme 2 kapky roztoku nitroprussidu sodného. Pozorování: b) Vznik modré sraženiny berlínské modři je důkazem přítomnosti dusíku. c) Sklíčko A: vzniká černá sraženina sulfidu olovnatého. Sklíčko B: vzniká fialové zbarvení roztoku. Poznámky: Roztok nitroprussidu sodného musí být čerstvě připraven. Důkaz dusíku a síry lze provést i následujícím způsobem. Kapku filtrátu naneseme na roh kousku filtračního papíru o rozměrech cca 3x3 cm tak, že roh smočíme ve filtrátu. Asi 3-4 mm od vlhké hranice naneseného filtrátu kápneme několik kapek činidla. Na hranici, kde se roztoky spojí, vzniká reakcí s octanem olovnatým černé zabarvení a s nitroprussidem sodným fialové zbarvení. Vznikem berlínské modři jsme dokázali přítomnost dusíku v thiomočovině. Vznikem fialového zbarvení roztoku po přidání nitroprussidu sodného jsme dokázali přítomnost síry v thiomočovině. kyselina chlorovodíková: dráždivé účinky při požití: ústa vypláchneme vodou, vypijeme 0,5 l vlažné vody (mléka či suspenze MgO), do pěti minut je možno pokusit se o vyvolání zvracení (později nikoliv) zasažení očí: vyplachujeme nejméně 10 minut vodou, nepokoušíme se o neutralizaci potřísnění kůže: opláchneme vodou a mýdlem nadýchání: vyvedeme postiženého na čerstvý vzduch ethanol: bezbarvá kapalina alkoholického zápachu a chuti, rychle se vstřebává žaludeční sliznicí do krve, působí na centrální nervový systém, poškozuje cévy, srdce a játra při požití: vypijeme 0,5 l vlažné vody (slané vody, sodovky), vyvoláme zvracení a poté podáme černou kávu zasažení očí: vypláchneme vodou potřísnění kůže: opláchneme vodou a mýdlem nadýchání: vyvedeme postiženého na čerstvý vzduch kyselina octová: dráždivé a leptavé účinky při požití: vypláchneme ústa vodou či mlékem, do 5 minut vypijeme 0,5 l vlažné vody nebo sodovky a vyvoláme zvracení zasažení očí: 15-30 minut vyplachujeme vodou, nepokoušíme se o neutralizaci potřísnění kůže: oplachujeme vodou po dobu 30-120 minut nadýchání: vyvedeme postiženého na čerstvý vzduch

R, S věty: R 10-35: hořlavý; způsobuje těžké poleptání R 11: vysoce hořlavý R 14/15-34: prudce reaguje s vodou za uvolňování extrémně hořlavých plynů; způsobuje poleptání R 34-37: způsobuje poleptání; dráždí dýchací orgány R 61-62-33-48/22: může poškodit plod v těle matky; možné nebezpečí poškození reprodukční schopnosti; nebezpečí kumulativních účinků; zdraví škodlivý: nebezpečí vážného poškození zdraví při dlouhodobé expozici požíváním S (1/2-)5-8-43-45 (mimo bezpečné balení): (uchovávejte uzamčené a mimo dosah dětí); uchovávejte pod (příslušnou kapalinu specifikuje výrobce, dovozce a distributor); uchovávejte obal suchý; v případě požáru použijete (uveďte zde konkrétní typ hasicího zařízení, pokud zvyšuje riziko voda, připojte Nikdy nepoužívat vodu ); v případě úrazu, nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (jeli možno, ukažte toto označení) S (1/2-)23-26-45: (uchovávejte uzamčené a mimo dosah dětí); nevdechujte plyny/dýmy/páry/aerosoly (příslušný výraz specifikuje výrobce, dovozce a distributor); při zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc; v případě úrazu, nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li možno, ukažte toto označení) S (1/2-)26-45: (uchovávejte uzamčené a mimo dosah dětí); při zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc; v případě úrazu, nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li možno, ukažte toto označení) S (2-)7-16: (uchovávejte mimo dosah dětí); uchovávejte obal těsně uzavřený; uchovávejte mimo dosah zdrojů zapálení zákaz kouření S 53-45: zamezte expozici před použitím si obstarejte speciální instrukce; v případě úrazu, nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (jeli možno, ukažte toto označení) Šibor, J. soukromá sdělení

A 6 DŮKAZ HALOGENŮ + BEILSTEINOVA ZKOUŠKA 5 a) 5 b) Známou reakcí na přítomnost halogenidového iontu pomocí dusičnanu stříbrného nelze v naprosté většině případů pro důkaz halogenů vázaných v organické látce použít. Výjimku tvoří halogenderiváty allylového nebo benzylového typu. Je proto potřeba nejdříve převést organicky vázaný halogen (vázaný pevnou kovalentní vazbou) na halogen vázaný vazbou iontovou ve formě halogenidu. Univerzální způsob, kterým lze toho dosáhnout, je odredukování halogenu z molekuly organické látky pomocí vodíku "ve stavu zrodu", který získáme například reakcí sodíku s bezvodým ethanolem. Přitom vzniká atomární vodík, který z molekuly organické látky odštěpuje halogen ve formě halogenovodíku. Ten ihned reaguje se vzniklým ethoxidem sodným za vzniku halogenidu sodného. Vzniklý halogenid pak už snadno dokážeme reakcí s dusičnanem stříbrným, kdy vzniká nerozpustná sraženina halogenidu stříbrného (AgCl - bílá, AgBr - nažloutlá, AgI - žlutá), citlivá na světlo (účinkem světla šedne až černá). Dalším způsobem, jak lze halogeny vázané v organické sloučenině dokázat, je tzv. Beilsteinova zkouška. chloroform CHCl 3 : R 22-38-40-48/20/22; S (2-)36/37 ethanol (absolutní) C 2 H 5 OH: R 11; S (2-)7-16 kovový sodík Na: R 14/15-34; S (1/2-)5-8-43-45 (mimo bezpečné balení) dusičnan stříbrný (w = 2%) AgNO 3 : R 34; S (1/2-)26-45 koncentrovaná kyselina dusičná HNO 3 : R 8-35; S (1/2-)23-26-36-45 měděný drát Cu destilovaná voda zkumavky, kapátka, pinzeta, kahan, zápalky, kádinky a) Důkaz halogenů 1. Do zkumavky dáme kapku chloroformu, přidáme 5 kapek ethanolu a malý kousek (asi jako větší špendlíková hlavička) sodíku. 2. Když ustane vývoj vodíku, přidáme několik kapek vody, aby se rozpustila bílá sraženina chloridu sodného. Zbytek ethoxidu sodného se rozkládá za vzniku hydroxidu sodného. 3. Protože nelze provést důkaz přítomnosti chloridových iontů v alkalickém prostředí, okyselíme roztok kapkou kyseliny dusičné. 4. Potom přidáme kapku roztoku dusičnanu stříbrného. b) Beilsteinova zkouška 1. Měděný drát ponoříme do kyseliny dusičné a vyžíháme důkladně v plameni tak, aby se již plamen nebarvil. 2. Po ochlazení jej ponoříme do chloroformu. 3. Smočený konec drátu vneseme do nesvítivého plamene kahanu. 4. Pozorujeme. Pozorování: a) Po přidání dusičnanu stříbrného se okamžitě vyloučí bílá, na světle šednoucí, nerozpustná sraženina chloridu stříbrného. b) Pozorujeme zelené zabarvení plamene.

Vznikem bílé sraženiny chloridu stříbrného jsme dokázali přítomnost halogenu v chloroformu. Měděný drát namočený do chloroformu se v plameni barví dozelena. Jedná se o tzv. atomovou emisi, při níž se teplem valenční elektron excituje do vyšší energetické hladiny a při přeskoku zpět se uvolní záření. V tomto případě byla barva plaméně zelená, neboť se jednalo o chloridové aniony. ethanol: bezbarvá kapalina alkoholického zápachu a chuti, rychle se vstřebává žaludeční sliznicí do krve, působí na centrální nervový systém, poškozuje cévy, srdce a játra při požití: vypijeme 0,5 l vlažné vody (slané vody, sodovky), vyvoláme zvracení a poté podáme černou kávu zasažení očí: vypláchneme vodou potřísnění kůže: opláchneme vodou a mýdlem nadýchání: vyvedeme postiženého na čerstvý vzduch kyselina dusičná: silná kyselina, dráždivé a dusivé účinky, oxidační činidlo, s organickými látkami tvoří výbušné směsi při požití: ústa vypláchneme vodou, vypijeme 0,5 l vlažné vody (mléka či suspenze MgO), do pěti minut je možno pokusit se o vyvolání zvracení (později nikoliv) zasažení očí: vyplachujeme nejméně 10 minut vodou, nepokoušíme se o neutralizaci potřísnění kůže: opláchneme vodou a mýdlem nadýchání: vyvedeme postiženého na čerstvý vzduch dusičnan stříbrný: leptá pokožku, při požití toxický R, S věty: R 8-35: dotek s hořlavým materiálem může způsobit požár; způsobuje těžké poleptání R 11: vysoce hořlavý R 14/15-34: prudce reaguje s vodou za uvolňování extrémně hořlavých plynů; způsobuje poleptání R 22-38-40-48/20/22: zdraví škodlivý při požití; dráždí kůži; možné nebezpečí nevratných účinků; zdraví škodlivý: nebezpečí vážného poškození zdraví při dlouhodobé expozici vdechováním a požíváním R 34: způsobuje poleptání S (1/2-)5-8-43-45 (mimo bezpečné balení): (uchovávejte uzamčené a mimo dosah dětí); uchovávejte pod (příslušnou kapalinu specifikuje výrobce, dovozce a distributor); uchovávejte obal suchý; v případě požáru použijete (uveďte zde konkrétní typ hasicího zařízení, pokud zvyšuje riziko voda, připojte Nikdy nepoužívat vodu ); v případě úrazu, nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (jeli možno, ukažte toto označení) S (1/2-)23-26-36-45: (uchovávejte uzamčené a mimo dosah dětí); nevdechujte plyny/dýmy/páry/aerosoly (příslušný výraz specifikuje výrobce, dovozce a distributor); při zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc; používejte vhodný ochranný oděv; v případě úrazu, nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li možno, ukažte toto označení) S (1/2-)26-45: (uchovávejte uzamčené a mimo dosah dětí); při zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc; v případě úrazu, nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li možno, ukažte toto označení) S (2-)7-16: (uchovávejte mimo dosah dětí); uchovávejte obal těsně uzavřený;

uchovávejte mimo dosah zdrojů zapálení - zákaz kouření S (2-)36/37: (uchovávejte mimo dosah dětí); používejte vhodný ochranný oděv a ochranné rukavice Šibor, J. soukromá sdělení

A 7 ROZPUSTNOST PARAFÍNU 5 Vyšší alkany jsou tuhé, voskovité látky (směs alkanů C 19 C 39 = parafin). Mezi molekulami nepolárních alkanů a polárních rozpouštědel se nemohou uplatnit účinné přitažlivé síly. Ve vodě jsou proto alkany prakticky nerozpustné. Zato se dobře rozpouští v aromatických uhlovodících. voda saponát (Jar) ethanol C 2 H 5 OH: R 11; S (2-)7-16 benzin: R 11-45-65; S 53-45 svíčka 4 zkumavky, 4 zátky, nůž, stojan na zkumavky, kapátka 1. Do 4 zkumavek vložíme malý kousek parafínu ze svíčky. 2. Do jednotlivých zkumavek asi do 1/3 jejich objemu postupně nalijeme vodu; vodu a několik kapek saponátu; líh a benzin. 3. Zkumavky zazátkujeme a jejich obsah protřeme 4. Pozorujeme, zda se parafin rozpouští. Svíčka se rozpouští pouze v benzínu. ethanol: bezbarvá kapalina alkoholického zápachu a chuti, rychle se vstřebává žaludeční sliznicí do krve, působí na centrální nervový systém, poškozuje cévy, srdce a játra při požití: vypijeme 0,5 l vlažné vody (slané vody, sodovky), vyvoláme zvracení a poté podáme černou kávu zasažení očí: vypláchneme vodou potřísnění kůže: opláchneme vodou a mýdlem nadýchání: vyvedeme postiženého na čerstvý vzduch benzin: narkotické účinky, dráždí kůži a sliznice R, S věty: R 11: vysoce hořlavý R 11-45-65: vysoce hořlavý; může vyvolat rakovinu; zdraví škodlivý: při požití může vyvolat poškození plic S (2-)7-16: (uchovávejte mimo dosah dětí); uchovávejte obal těsně uzavřený; uchovávejte mimo dosah zdrojů zapálení - zákaz kouření S 53-45: zamezte expozici před použitím si obstarejte speciální instrukce; v případě úrazu, nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (jeli možno, ukažte toto označení) Beneš, P.; Pumpr, V.; Banýr, J. Základy praktické chemie 2 pro 9. ročník základní školy (pracovní sešit). Praha: Fortuna, 2000. 40 s. ISBN 80-7168-723-5

B 1 PŘÍPRAVA METHANU PYROLÝZOU CH 3 COOH NEBO CH 3 COONa 15 Dekarboxylací kyseliny octové nebo její sodné soli se uvolňuje methan. Při zahřívání bez přístupu vzduchu - pyrolýze a za použití dekarboxylačního činidla (natronového vápna) se dekarboxyluje kyselina nebo její sodná sůl. Methan se jímá do zkumavky nad vodou. ledová kyselina octová (bezvodá) CH 3 COOH: R 10-35; S (1/2-)23-26-45 octan sodný (bezvodý) CH 3 COONa natronové vápno (= směs NaOH a CaO) hydroxid sodný NaOH: R35; S (1/2-)26-37/39-45 oxid vápenatý (bezvodá sůl a dekarboxylační činidlo v poměru 1:1) CaO demonstrační zkumavky (18x180 mm), skelná vata, pipeta, zátka, velké zkumavky, vana, chemická lžička, odvodná trubice, stojan s příslušenstvím, tyčinka, kahan, zápalky, váhy, porcelánová miska, exsikátor, trojnožka, azbestová síťka, chemické kleště, třecí miska s tloučkem a) 1. Do demonstrační zkumavky zasuneme ke dnu smotek skelné vaty do výšky 3-5 cm. 2. Pipetou přidáme 3-4 cm 3 kyseliny octové. 3. Nad vatu napojenou kyselinou octovou vsuneme suchý kousek vaty. 4. Za smotek vaty nasypeme 3-5 cm široký pruh natronového vápna (do průzoru zkumavky) nebo do poloviny průzoru zkumavky pevný drcený NaOH smíchaný s CaO v poměru 3:1. 5. Nakonec zasuneme do zkumavky řídký smotek vaty. 6. Zkumavku uzavřeme zátkou s odvodnou trubicí. 7. Nejprve zahříváme dekarboxylační směs uprostřed zkumavky, pak mírně přihřejeme i skelnou vatu, aby plynule přecházely páry kyseliny octové přes žíhanou směs. 8. Unikající plyn jímáme do velkých zkumavek nad vodou. 9. Získáme 3-4 velké zkumavky methanu. b) 1. Do demonstrační zkumavky nasypeme 10 g připravené směsi bezvodého octanu sodného s rozdrceným hydroxidem sodným nebo s natronovým vápnem. 2. Vodorovně uchycenou zkumavku zahříváme v místě se směsí, která se plní pouze do ½ průzoru, aby se směs dobře protavila. 3. Plyn jímáme nad vodou do zkumavek umístěných ve vaně. 4. Získáme několik zkumavek plynu, ne zcela čistého, a to podle složení směsi. Rovnice: a) Pyrolýza bezvodé kyseliny octové probíhá podle rovnice: CH 3 COOH + 2 NaOH CH 4 + Na 2 CO 3 + H 2 O b) Pyrolýza bezvodé sodné soli, octanu sodného, probíhá podle rovnice: CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3

Poznámky: a) K vymražení kyseliny octové umístíme kyselinu v ledničce. Kyselina tuhne při 16,6 C. Vodu slijeme a kyselinu necháme roztát. b) Vyžíhání krystalického octanu sodného (trihydrátu) provádíme v porcelánové misce a pak jej necháme vychladnout v exsikátoru. Potom se rozetře na prášek a smísí se s rozetřeným natronovým vápnem (nebo pouze s rozdrceným hydroxidem sodným). Ihned při skončení zahřívání zkumavky je nutné odpojit odvodnou trubici, aby nedošlo k nasátí vody do zkumavky! Je nutné také dávat pozor na přetlak vyvíjeného plynu při nedostatečné průchodnosti plynu aparaturou. Po naplnění zkumavek plynem je uzátkujeme a uchováme pro další pokusy. Při práci s methanem dodržujeme bezpečnostní pokyny pro práci s hořlavinou. Pyrolýzou kyseliny octové a dekarboxylací octanu sodného jsme připravili methan. hydroxid sodný: zmýdelňuje tkáň při požití: vyplachujeme ústa vodou, nevyvoláváme zvracení, přivoláme lékaře zasažení očí: vypláchneme vodou, nepokoušíme se o neutralizaci, propláchnout borovou vodou či ophtalem, přivoláme lékaře potřísnění kůže: odstraníme potřísněný oděv, opláchneme vodou, neutralizujeme 0,1% roztokem octové či citrónové kyseliny kyselina octová: dráždivé a leptavé účinky při požití: vypláchneme ústa vodou či mlékem, do 5 minut vypijeme 0,5 l vlažné vody nebo sodovky a vyvoláme zvracení zasažení očí: 15-30 minut vyplachujeme vodou, nepokoušíme se o neutralizaci potřísnění kůže: oplachujeme vodou po dobu 30-120 minut nadýchání: vyvedeme postiženého na čerstvý vzduch octan sodný: místně dráždí při požití: vypijeme 1 l vlažné vody, vyvoláváme zvracení oxid vápenatý: dráždivý, možnost oslepnutí při zasažení očí R, S věty: R 10-35: hořlavý; způsobuje těžké poleptání R 35: způsobuje těžké poleptání S (1/2-)23-26-45: (uchovávejte uzamčené a mimo dosah dětí); nevdechujte plyny/dýmy/páry/aerosoly (příslušný výraz specifikuje výrobce, dovozce a distributor); při zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc; v případě úrazu, nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li možno, ukažte toto označení) S (1/2-)26-37/39-45: (uchovávejte uzamčené a mimo dosah dětí); při zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc; používejte vhodné ochranné rukavice a ochranné brýle nebo obličejový štít; v případě úrazu, nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li možno, ukažte toto označení) Čtrnáctová, H.; Halbych, J.; Hudeček, J. aj. Chemické pokusy pro školu a zájmovou činnost. Praha: Prospektrum, 2000. 296 s. ISBN 80-7175-071-9

B 2 PŘÍPRAVA METHANU Z OCTANU SODNÉHO A JEHO VLASTNOSTI 35 Methan neobsahuje násobné vazby, a proto nereaguje s manganistanem ani s bromovou vodou. Methan hoří za vzniku oxidu uhličitého a vody. Uhličitan sodný, který vzniká při tvorbě methanu, se působením kyseliny chlorovodíkové rozkládá na chlorid sodný a plynný oxid uhličitý. krystalický octan sodný CH 3 COONa. 3H 2 O hydroxid sodný NaOH: R 35; S (1/2-)26-37/39-45 oxid vápenatý CaO bromová voda manganistan draselný (vodný roztok) KMnO 4 : R 8-22; S (2) kyselina chlorovodíková (w = 10%) HCl: R 34-37; S (1/2-)26-45 kahan, zápalky, kovový kelímek, trojnožka, azbestová síťka, tyčinka, exsikátor, třecí miska s tloučkem, zkumavky, zátka, odvodná trubička, stojan s příslušenstvím, ochranný štít, špejle, kapátko 1. Bezvodý octan sodný připravíme zahříváním krystalického octanu sodného v kovovém kelímku za stálého míchání skleněnou tyčinkou. Krátkým zahřátím se sůl rozpustí v uvolněné krystalové vodě. Při dalším zahřívání, po odpaření vody, směs ztuhne. 2. Látku znovu roztavíme zvýšením teploty a necháme zchladnout v exsikátoru. 3. Rozetřený hydroxid sodný smícháme v suché třecí misce s vychlazenou taveninou octanu sodného v poměru 2:1 a malým množstvím oxidu vápenatého. 4. Vše důkladně rozetřeme. 5. Rozetřenou a promíchanou směs dáme do suché zkumavky. 6. Zkumavku uzavřeme zátkou s odvodnou trubičkou. 7. Zkumavku upevníme vodorovně do držáku a zahříváme. 8. Vznikající methan zavádíme nejprve do zkumavky s bromovou vodou. 9. Pozorujeme změny. 10. Potom zkumavku vyměníme za zkumavky s roztokem manganistanu draselného. 11. Pozorujeme změnu zbarvení roztoků. 12. Přesvědčíme se, že methan s těmito látkami nereaguje. 13. Vznikající methan zapálíme u ústí odvodné trubičky pomocí hořící špejle. Je nutné počkat, až vznikající methan vytěsní zbylý vzduch ze zkumavky (tj. až není ve zkumavce přítomná třaskavá směs methanu se vzduchem). 14. Při zapalování si nasadíme ochranný štít! 15. Po ochlazení vlijeme do zkumavky několik kapek kyseliny chlorovodíkové. Pozorování: Po přidání kyseliny chlorovodíkové do zkumavky dochází k uvolnění oxidu uhličitého, který se projevuje šuměním. Dekarboxylací octanu sodného jsme připravili methan a uhličitan sodný. oxid vápenatý: dráždivý, možnost oslepnutí při zasažení očí

octan sodný: místně dráždí při požití: vypijeme 1 l vlažné vody, vyvoláváme zvracení hydroxid sodný: zmýdelňuje tkáň při požití: vyplachujeme ústa vodou, nevyvoláváme zvracení, přivoláme lékaře zasažení očí: vypláchneme vodou, nepokoušíme se o neutralizaci, možno propláchnout borovou vodou či ophtalem, přivoláme lékaře potřísnění kůže: odstraníme potřísněný oděv, opláchneme vodou, neutralizujeme 0,1% roztokem octové či citrónové kyseliny manganistan draselný: silné oxidační činidlo, poškozuje tkáně, dráždí dýchací cesty, smrtelná dávka 5-10 g při požití: vypijeme 0,5 l vlažné vody (mléka), vyvoláme zvracení, podáme živočišné uhlí zasažení očí: vypláchneme vodou potřísnění kůže: omyjeme vodou nadýchání: vyvedeme postiženého na čerstvý vzduch kyselina chlorovodíková: dráždivé účinky při požití: ústa vypláchneme vodou, vypijeme 0,5 l vlažné vody (mléka či suspenze MgO), do pěti minut je možno pokusit se o vyvolání zvracení (později nikoliv) zasažení očí: vyplachujeme nejméně 10 minut vodou, nepokoušíme se o neutralizaci potřísnění kůže: opláchneme vodou a mýdlem nadýchání: vyvedeme postiženého na čerstvý vzduch R, S věty: R 8-22: dotek s hořlavým materiálem může způsobit požár; zdraví škodlivý při požití R 34-37: způsobuje poleptání; dráždí dýchací orgány R 35: způsobuje těžké poleptání S (1/2-)26-37/39-45: (uchovávejte uzamčené a mimo dosah dětí); při zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc; používejte vhodné ochranné rukavice a ochranné brýle nebo obličejový štít; v případě úrazu, nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li možno, ukažte toto označení) S (1/2-)26-45: (uchovávejte uzamčené a mimo dosah dětí); při zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc; v případě úrazu, nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li možno, ukažte toto označení) S (2): (uchovávejte mimo dosah dětí) Šibor, J. soukromá sdělení

B 3 PŘÍPRAVA METHANU REDUKCÍ CHLOROFORMU ZINKEM 25 Redukcí chloroformu zinkem vzniká methan. Methan se může jímat do velkých zkumavek nebo do válců nad vodou. ethanol CH 3 CH 2 OH: R11; S (2-)7-16 chloroform CHCl 3 : R 22-38-40-48/20/22; S (2-)36/37 Zn-prášek pentahydrát síranu měďnatého (w = 10%) CuSO 4. 5H 2 O; CuSO 4 : R 22-36/38; S (2-)22 frakční baňka (250 cm 3 ), pipety, stojan s příslušenstvím, váhy, chemická lžička, zátka, odvodná trubice, vana, menší válce nebo velké zkumavky 1. Do frakční baňky nalijeme 20 cm 3 vody a 20 cm 3 ethanolu. 2. Přisypeme 10 g Zn-prášku. 3. Přilijeme 10 cm 3 chloroformu. 4. Jako katalyzátor přidáme 2 cm 3 síranu měďnatého. 5. Reakce probíhá za laboratorní teploty, proto baňku nezahříváme. 6. Unikající plyn jímáme nad vodou do menších válců nebo do velkých zkumavek. Rovnice: Redukce chloroformu zinkem: CHCl 3 + 3 Zn + 3 H 2 O CH 4 + 3 Zn(OH)Cl Poznámky: Průběh reakce lze urychlit opatrným zahřátím baňky. Pozor na destilaci chloroformu, který má nízkou teplotu varu! Po ukončení jímání plynu ihned odpojíme zaváděcí trubici, aby nedošlo k nasávání vody do aparatury. Po naplnění zkumavek plynem je uzátkujeme a uchováme pro další pokusy. Při práci s methanem dodržujeme bezpečnostní pokyny pro práci s hořlavinou. Redukcí chloroformu zinkem jsme připravili methan. ethanol: bezbarvá kapalina alkoholického zápachu a chuti, rychle se vstřebává žaludeční sliznicí do krve, působí na centrální nervový systém, poškozuje cévy, srdce a játra při požití: vypijeme 0,5 l vlažné vody (slané vody, sodovky), vyvoláme zvracení a poté podáme černou kávu zasažení očí: vypláchneme vodou potřísnění kůže: opláchneme vodou a mýdlem nadýchání: vyvedeme postiženého na čerstvý vzduch zinek: esenciální prvek, součástí některých enzymů, při práci s roztaveným zinkem a jeho slitinami možnost profesionální otravy pentahydrát síranu měďnatého: dráždivé účinky na pokožku chloroform: narkotické a karcinogenní účinky

R, S věty: R 11: vysoce hořlavý R 22-36/38: zdraví škodlivý při požití; dráždí oči a kůži R 22-38-40-48/20/22: zdraví škodlivý při požití; dráždí kůži; možné nebezpečí nevratných účinků; zdraví škodlivý: nebezpečí vážného poškození zdraví při dlouhodobé expozici vdechováním a požíváním S (2-)7-16: (uchovávejte mimo dosah dětí); uchovávejte obal těsně uzavřený; uchovávejte mimo dosah zdrojů zapálení zákaz kouření S (2-)22: (uchovávejte mimo dosah dětí); nevdechujte prach S (2-)36/37: (uchovávejte mimo dosah dětí); používejte vhodný ochranný oděv a ochranné rukavice Čtrnáctová, H.; Halbych, J.; Hudeček, J. aj. Chemické pokusy pro školu a zájmovou činnost. Praha: Prospektrum, 2000. 296 s. ISBN 80-7175-071-9

B 4 PŘÍPRAVA ETHANU REDUKCÍ METHYLJODIDU KOVEM 15 Redukcí methyljodidu působením kovu vzniká ethan. V pokusu použijeme k redukci měď a sodík. Tento průběh reakce se nazývá Wurtzova syntéza. Reakce má radikálový průběh. methyljodid CH 3 I sodík Na: R 14/15-34; S (1/2-)5-8-43-45 (mimo bezpečné balení) měď Cu (hobliny, piliny, kousky drátků) demonstrační zkumavky, odvodné trubice, velké zkumavky, skelná vata, pipeta, zátka, stojan s příslušenstvím, tyčinka, chemická lžička, vana, kahan, zápalky, pinzeta, nůž a) 1. Do demonstrační zkumavky vsuneme smotek skelné vaty (ode dna až do jedné čtvrtiny zkumavky). 2. Do vaty pipetou napustíme 3-4 cm 3 methyljodidu. 3. Vsuneme malý smotek suché vaty (asi 1 cm 3 ). 4. Za něj nasypeme náplň Cu-hoblin v délce 3-5 cm do průzoru zkumavky. 5. Zkumavku uzavřeme zátkou s odvodnou trubicí k jímání plynu nad vodou. 6. Nejprve silně zahřejeme náplň zkumavky s Cu-hoblinami. 7. Skelnou vatu nezahříváme! 8. Rozvodem tepla po stěně zkumavky se začne vypařovat methyljodid a jeho páry přecházejí přes rozžhavenou měď. 9. Unikající plyn jímáme nad vodou do velkých zkumavek. b) 1. Demonstrační zkumavku s 5 cm 3 methyljodidu uchytíme šikmo na stojan. 2. Vhodíme do ní malý kousek sodíku velikosti hrášku! 3. Reakce probíhá samovolně za vývoje plynu, který jímáme nad vodou. Rovnice: Redukce halogenderivátu kovem za vzniku nasyceného uhlovodíku probíhá zmíněnou Wurtzovou syntézou. Reakce zapíšeme rovnicemi: a) 2 CH 3 I + Cu C 2 H 6 + CuI 2 b) 2 CH 3 I + 2 Na C 2 H 6 + 2 NaI Poznámky: První zkumavku zahříváme uchycenou vodorovně, druhou zkumavku máme uchycenou šikmo dnem dolů. Po naplnění zkumavek plynem je uzátkujeme a uchováme pro další pokusy. Při práci s alkalickým kovem sodíkem dodržujeme pravidla bezpečnosti práce! Je nezbytné použít ochranné brýle. Při práci s ethanem dodržujeme bezpečnostní pokyny pro práci s hořlavinou. Redukcí methyljodidu působením mědi a sodíku jsme připravili ethan. R, S věty: R 14/15-34: prudce reaguje s vodou za uvolňování extrémně hořlavých plynů;

způsobuje poleptání S (1/2-)5-8-43-45 (mimo bezpečné balení): (uchovávejte uzamčené a mimo dosah dětí); uchovávejte pod (příslušnou kapalinu specifikuje výrobce, dovozce a distributor); uchovávejte obal suchý; v případě požáru použijte (uveďte zde konkrétní typ hasicího zařízení pokud zvyšuje riziko voda, připojte Nikdy nepoužívat vodu ); v případě úrazu, nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (jeli možno, ukažte toto označení) Čtrnáctová, H.; Halbych, J.; Hudeček, J. aj. Chemické pokusy pro školu a zájmovou činnost. Praha: Prospektrum, 2000. 296 s. ISBN 80-7175-071-9

B 5 PŘÍPRAVA ETHANU ELEKTROLÝZOU VODNÉHO ROZTOKU CH 3 COONa 20 Při elektrolýze vodného roztoku octanu sodného vzniká na katodě vodík a na anodě oxid uhličitý a ethan. octan sodný (nasycený roztok) CH 3 COONa fenolftalein zdroj stejnosměrného proudu, vodiče, Cu-elektrody (katoda a anoda), 2 velké zkumavky, skleněná vana, stojany s příslušenstvím, zátky 1. Nejprve sestavíme elektrolyzér. 2. Použijeme skleněnou vanu, kterou naplníme asi do dvou třetin jejího objemu roztokem octanu sodného. 3. Dvě velké zkumavky, naplněné stejným roztokem, zasuneme do vany dnem vzhůru tak, aby jejich ústí bylo pod hladinou roztoku ve vaně, a upevníme. 4. Do každé zkumavky vsuneme měděnou elektrodu a spojíme ji se zdrojem stejnosměrného proudu. 5. Po spuštění elektrolýzy vodného roztoku octanu sodného sledujeme vývoj plynů v obou zkumavkách. 6. Do vany přikápneme roztok fenolftaleinu. 7. U katody se roztok zabarví červenofialově. 8. Po naplnění zkumavek asi do poloviny jejich objemu plynem vyjmeme měděné elektrody. 9. Zbytek roztoku octanu sodného ze zkumavek vylijeme. 10. Zkumavky uzátkujeme. 11. Zřetelný modrý povlak na anodě odpovídá vzniku octanu měďnatého. Obrázek: Příprava ethanu Kolbeho syntézou 1 ethan 2 vodík Rovnice: Tento způsob přípravy uhlovodíku se nazývá Kolbeho elektrochemická syntéza. Na anodě probíhá reakce: 2 CH 3 COO - - 2 e - C 2 H 6 + 2 CO 2 Na katodě probíhá reakce: 2 H + + 2 e - H 2 Poznámky: V roztoku zůstávají ionty Na + a OH -. Vzhledem k přítomnosti iontů OH - se roztok

fenolftaleinu zbarví červenofialově. Pro zdroj stejnosměrného proudu lze použít usměrňovač (6 V). Elektrolýzou vodného roztoku octanu sodného jsme připravili dva plyny - ethan a vodík. octan sodný: místně dráždí při požití: vypijeme 1 l vlažné vody, vyvoláváme zvracení fenolftalein: projímavé účinky, částečně se vstřebává Čtrnáctová, H.; Halbych, J.; Hudeček, J. aj. Chemické pokusy pro školu a zájmovou činnost. Praha: Prospektrum, 2000. 296 s. ISBN 80-7175-071-9

B 6 PŘÍPRAVA ETHANU (Grignardova reakce) 15 K přípravě alkanů lze využít též Grignardovu syntézu, jejíž průběh vyžaduje čisté a suché chemikálie a suchou aparaturu. Nejprve se připraví alkylmagnesiumhalogenid (např. bromid, jodid), který se ve druhém reakčním stupni hydrolyzuje vodou na odpovídající alkan. Grignardova syntéza ethanu probíhá podle reakčních stupňů (iniciace krystalkem jodu): C 2 H 5 Br + Mg C 2 H 5 MgBr C 2 H 5 MgBr + H 2 O C 2 H 6 + Mg(OH)Br hořčíkové hobliny Mg: R 11-15; S (2-)7/8-43 diethylether (bezvodý) (C 2 H 5 ) 2 O: R 12-19; S (2-)9-16-29-33 jod I 2 : R 20/21; S (2-)23-25 ethylbromid (redestilovaný) C 2 H 5 Br: R 20/21//22; S (2-)28 destilovaná voda zábrusová destilační baňka s kulatým dnem (250 cm 3 ), zpětný vodní chladič (zábrus), kalcitový uzávěr (trubice s bezvodým chloridem vápenatým nebo silikagelem), dělicí nálevka, vodní lázeň, pryžová zátka se dvěma otvory, odvodná trubice, skleněná vana, 2 odměrné válce (5 cm 3, 30 cm 3 ), varné kuličky, chemická lžička, stojan s příslušenstvím, azbestová síťka, kahan, zápalky, váhy 1. Do suché destilační baňky vsypeme 2 g hořčíkových hoblin. 2. Přilijeme 30 cm 3 diethyletheru. 3. Vhodíme krystalek jodu. 4. Baňku uzavřeme zpětným vodním chladičem opatřeným kalcitovým uzávěrem. 5. Dělicí nálevkou připojenou k baňce přidáme po kapkách 5 cm 3 ethylbromidu. 6. Po uvedení reakce do chodu ochlazujeme podle potřeby baňku ve studené vodě. 7. Ke konci reakce baňku mírně přihřejeme na vodní lázni, aby reakce pokračovala až do zreagování kovu. 8. Po skončení reakce baňku odpojíme a uzavřeme ji zátkou, kterou prochází konec dělicí nálevky s vodou a odvodná trubice k jímání plynů nad vodou. 9. Po kapkách přikapáváme vodu k ethylmagnesiumbromidu. 10. Po ukončení jímání plynu odpojíme odvodnou trubici od baňky. 11. Připravený plyn spálíme Poznámky: Pokud Grignardova reakce po přikapávání halogenderivátu nenastává, přerušíme přívod látky a reakční směs opatrně přihříváme na vodní lázni, případně přidáme další krystal jodu. Grignardovou reakcí jsme připravili ethan. jod: esenciální prvek, dráždivé účinky při požití: vypijeme 0,5 l mléka nebo vody s rozmíchaným škrobem (moukou)

nebo s rozšlehanými bílky, nevyvoláváme zvracení zasažení očí: vyplachujeme vodou potřísnění kůže: opláchneme vodou nebo roztokem thiosíranu sodného nadýchání: tělesný klid diethylether: dráždí horní cesty dýchací, narkotické účinky při požití: nutný výplach žaludku + podáme aktivní uhlí nadýchání: vyvedeme postiženého na čerstvý vzduch R, S věty: R 11-15: vysoce hořlavý; při styku s vodou uvolňuje extrémně hořlavé plyny R 12-19: extrémně hořlavý; může vytvářet výbušné peroxidy R 20/21: zdraví škodlivý při vdechování a při styku s kůží R 20/21//22: zdraví škodlivý při vdechování, styku s kůží a při požití S (2-)7/8-43: (uchovávejte mimo dosah dětí); uchovávejte obal těsně uzavřený a suchý; v případě požáru použijte (uveďte zde konkrétní typ hasicího zařízení, pokud zvyšuje riziko voda, připojte Nikdy nepoužívat vodu ) S (2-)9-16-29-33: (uchovávejte mimo dosah dětí); uchovávejte obal na dobře větraném místě; uchovávejte mimo dosah zdroj zapálení zákaz kouření; nevylévejte do kanalizace; proveďte preventivní opatření proti výbojům statické elektřiny S (2-)23-25: (uchovávejte mimo dosah dětí); nevdechujte plyny/dýmy/páry/aerosoly (příslušný výraz specifikuje výrobce, dovozce a distributor); zamezte styku s očima S (2-)28: (uchovávejte mimo dosah dětí); při styku s kůží okamžitě omyjte velkým množstvím (vhodnou kapalinu specifikuje výrobce, dovozce a distributor) Majsová, M. Experimentální činnost ve výuce organické chemie na základní a střední škole. Brno: 1998.

B 7 PŘÍPRAVA PROPANU A BUTANU FRAKČNÍ KONDENZACÍ SMĚSI PLYNŮ 10 Propan a butan jsou plynné uhlovodíky, které se výrazně liší teplotou varu (teplota varu propanu je - 44,5 C a butanu 0,4 C). Získání propanu a butanu je v pokusu založeno na frakční kondenzaci těchto plynů ze směsi propan-butan. chladicí směs: směs ledu a pevného hexahydrátu chloridu vápenatého CaCl 2 6H 2 O v poměru 2:3 CaCl 2 : R 36; S (2-)22-24 led chlorid sodný NaCl tlaková nádoba se směsí propan-butan: C 3 H 8 : R 12; S (2-)9-16-33; C 4 H 10 : R 12; S (2-)9-16 Dewarova nádoba nebo termoska, 2 velké zkumavky, kádinka, 2 teploměry, odvodná trubička, zátka 1. Směs plynů pomalu vypouštíme z tlakové nádoby přes redukční ventil a trubičkou ji zavádíme ke dnu velké zkumavky. 2. Zkumavka je posazena do Dewarovy nádoby (termosky) s chladící směsí. Zde směs plynů zkapalní. 3. Zkumavku nyní uzavřeme zátkou s odvodnou ohnutou trubičkou, která ústí ke dnu druhé prázdné zkumavky. 4. První zkumavku se zkapalněnou směsí plynů přeneseme z termosky do kádinky, v níž je směs drceného ledu s chloridem sodným. 5. Do termosky naopak vsuneme druhou prázdnou zkumavku, ve které kondenzuje propan unikající z kapalné směsi propan-butan. 6. Ve zkumavce ponořené do kádinky zbývá oddělený zkondenzovaný butan. 7. Do obou zkumavek vložíme předem vychlazené teploměry k odečtení teploty varu jednotlivých kapalných složek směsi. Poznámky: Varianta provedení frakční kondenzace složek ze směsi plynů: První použitá zkumavka, v níž silným ochlazením kondenzovala směs plynů, propanu a butanu, je kalibrovaná. Uzavře se zátkou s delší hořákovou trubičkou a pak se přenese do kádinky s ledem a solí. Unikající plyn se na konci trubičky zapálí a nechá se vyhořet. Hladina kapaliny nyní udává objem kapalného butanu ve zkumavce, rozdíl od původní hladiny kapaliny určuje objem propanu, který vyhořel. Zkumavka se poté úplně vyjme z kádinky. Za laboratorní teploty se vypařuje butan, který se rovněž nechá vyhořet. Odběr plynné směsi z malé propan-butanové bomby pomocí redukčního ventilu vyžaduje dodržování pravidel bezpečnosti práce s tlakovou lahví. Při práci s plynnými uhlovodíky dodržujeme bezpečnostní pokyny pro práci s hořlavinou. Z propan-butanové směsi jsme frakční kondenzací připravili propan a butan. chlorid sodný: nepředstavuje akutní nebezpečí, expozice prachu může způsobit proděravění nosní přepážky, přebytek podporuje vznik vysokého krevního tlaku, toxická dávka 200-280 g

při požití: vypijeme 1 l vlažné vody, vyvoláme zvracení chlorid vápenatý: leptavé účinky na sliznice a oči R, S věty: R 12: extrémně hořlavý R 36: dráždí oči S (2-)9-16: (uchovávejte mimo dosah dětí); uchovávejte obal na dobře větraném místě; uchovávejte mimo dosah zdrojů zapálení zákaz kouření S (2-)9-16-33: (uchovávejte mimo dosah dětí); uchovávejte obal na dobře větraném místě; uchovávejte mimo dosah zdrojů zapálení zákaz kouření; proveďte preventivní opatření proti výbojům statické elektřiny S (2-)22-24: (uchovávejte mimo dosah dětí); nevdechujte prach; zamezte styku s kůží Čtrnáctová, H.; Halbych, J.; Hudeček, J. aj. Chemické pokusy pro školu a zájmovou činnost. Praha: Prospektrum, 2000. 296 s. ISBN 80-7175-071-9

B 8 PŘÍPRAVA BUTANU REDUKCÍ ETHYLBROMIDU KOVEM 15 Ethylbromid se redukuje působením kovu na uhlovodík butan. V pokusu použijeme k redukci měď a sodík. ethylbromid C 2 H 5 Br: R 20/21/22; S (2-)28 sodík Na: R 14/15-34; S (1/2-)5-8-43-45 (mimo bezpečné balení) měď Cu (hobliny, piliny, kousky drátků) demonstrační zkumavky, tyčinka, chemická lžička, zátka, odvodné trubice, stojan s příslušenstvím, velké zkumavky, skelná váta, pipeta, vana, pinzeta, nůž a) 1. Do demonstrační zkumavky vsuneme smotek skelné vaty (od dna až do jedné čtvrtiny zkumavky). 2. Do vaty pipetou napustíme 3-4 cm 3 ethylbromidu. 3. Vsuneme malý smotek suché vaty (asi 1 cm 3 ). 4. Za něj nasypeme náplň Cu-hoblin v délce 3-5 cm do průzoru zkumavky. 5. Zkumavku uzavřeme zátkou s odvodnou trubicí k jímání plynu nad vodou. 6. Nejprve silně zahřejeme náplň zkumavky s Cu-hoblinami. 7. Skelnou vatu nezahříváme! 8. Rozvodem tepla po stěně zkumavky se začne vypařovat ethylbromid a jeho páry přecházejí přes rozžhavenou měď. 9. Unikající plyn jímáme nad vodou do velkých zkumavek. b) 1. Demonstrační zkumavku s 5 cm 3 ethylbromidu uchytíme šikmo na stojan. 2. Vhodíme do ní malý kousek sodíku velikosti hrášku! 3. Reakce probíhá samovolně za vývoje plynu, který jímáme nad vodou. Rovnice: Redukce halogenderivátu kovem za vzniku nasyceného uhlovodíku se nazývá Wurtzova syntéza. Reakce zapíšeme rovnicemi: a) 2 C 2 H 5 Br + Cu C 4 H 10 + CuBr 2 b) 2 C 2 H 5 Br + 2 Na C 4 H 10 + 2 NaBr Poznámky: První zkumavku zahříváme uchycenou vodorovně, druhou zkumavku máme uchycenou šikmo dnem dolů. Po naplnění zkumavek plynem je uzátkujeme a uchováme pro další pokusy. Při odebírání alkalického kovu sodíku dodržujeme pravidla bezpečnosti práce! Při práci s butanem dodržujeme bezpečnostní pokyny pro práci s hořlavinou. Redukcí ethylbromidu mědí a sodíkem jsme připravili butan. R, S věty: R 14/15-34: prudce reaguje s vodou za uvolňování extrémně hořlavých plynů; způsobuje poleptání

R 20/21/22: zdraví škodlivý při vdechování, styku s kůží a při požití S (1/2-)5-8-43-45 (mimo bezpečné balení): (uchovávejte uzamčené a mimo dosah dětí); uchovávejte pod (příslušnou kapalinu specifikuje výrobce, dovozce a distributor); uchovávejte obal suchý; v případě požáru použijte (uveďte zde konkrétní typ hasicího zařízení, pokud zvyšuje riziko voda, připojte Nikdy nepoužívat vodu ); v případě úrazu, nebo necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (jeli možno, ukažte toto označení) S (2-)28: (uchovávejte mimo dosah dětí); při styku s kůží okamžitě omyjte velkým množstvím (vhodnou kapalinu specifikuje výrobce, dovozce a distributor) Čtrnáctová, H.; Halbych, J.; Hudeček, J. aj. Chemické pokusy pro školu a zájmovou činnost. Praha: Prospektrum, 2000. 296 s. ISBN 80-7175-071-9

B 9 TEPLOTA VARU SMĚSI PROPANU S BUTANEM 5 Propan a butan jsou plynné uhlovodíky, které se výrazně liší teplotou varu. Teplota varu propanu je - 44,5 C a butanu 0,4 C. směs propanu s butanem: C 3 H 8 : R 12; S (2-)9-16-33; C 4 H 10 : R 12; S (2-)9-16 zkumavka, teploměr (rozsah do -30 C), tlaková nádoba se směsí 1. Tlakovou nádobu s propanbutanovou směsí převrátíme dnem vzhůru. 2. Vypustíme z ní do zkumavky 3-4 cm 3 kapaliny. 3. Do zkumavky s kapalinou vložíme teploměr. 4. Změříme teplotu. 5. Pozorujeme probíhající děje. Pozorování: Kapalina ve zkumavce vře, její teplota klesá pod 0 C. Na vnější straně zkumavky se vytváří jinovatka. Ohřátím zkumavky v dlani se kapalná směs propanu s butanem odpaří. Teplota varu směsi propan-butanu je nižší než 0 C. R, S věty: R 12: extrémně hořlavý S (2-)9-16: (uchovávejte mimo dosah dětí); uchovávejte obal na dobře větraném místě; uchovávejte mimo dosah zdroj zapálení zákaz kouření S (2-)9-16-33: (uchovávejte mimo dosah dětí); uchovávejte obal na dobře větraném místě; uchovávejte mimo dosah zdroj zapálení zákaz kouření; proveďte preventivní opatření proti výbojům statické elektřiny Majsová, M. Experimentální činnost ve výuce organické chemie na základní a střední škole. Brno: 1998.

B 10 SROVNÁNÍ HUSTOTY KAPALNÉ PROPANBUTANOVÉ SMĚSI S VODOU 5 Hustota propanu je 0,002 g.cm 3, hustota butanu 0,5 g.cm 3. Kapalnou propanbutanovou směs srovnáme s vodou, jejíž hustota činí 1 g.cm 3. směs propanu s butanem: C 3 H 8 : R 12; S (2-)9-16-33; C 4 H 10 : R 12; S (2-)9-16 destilovaná voda kádinka (1000 cm 3 ), odměrný válec, špejle, zápalky 1. Do kádinky s 200 cm 3 destilované vody nalijeme asi 2 cm 3 kapalné směsi propanu s butanem. 2. Směs propanu s butanem nad hladinou vody v kádince zapálíme špejlí. 3. Pozorujeme. Pozorování: Směs propanu s butanem se s vodou nemísí zůstává na hladině vody, což dokazuje, že hustota směsi propanu s butanem je menší než hustota destilované vody. Směs hoří modrým plamenem se žlutě zbarveným okrajem. Hustota propan-butanové směsi je menší než 1 g.cm -3. R, S věty: R 12: extrémně hořlavý S (2-)9-16: (uchovávejte mimo dosah dětí); uchovávejte obal na dobře větraném místě; uchovávejte mimo dosah zdrojů zapálení zákaz kouření S (2-)9-16-33: (uchovávejte mimo dosah dětí); uchovávejte obal na dobře větraném místě; uchovávejte mimo dosah zdrojů zapálení zákaz kouření; proveďte preventivní opatření proti výbojům statické elektřiny Majsová, M. Experimentální činnost ve výuce organické chemie na základní a střední škole. Brno: 1998.

B 11 SROVNÁNÍ HUSTOTY PLYNNÉ PROPANBUTANOVÉ SMĚSI SE VZDUCHEM 5 Hustota propanu je 0,002 g.cm 3, hustota butanu 0,5 g.cm 3. Kapalnou propanbutanovou směs srovnáme s hustotou vzduchu. směs propanu s butanem: C 3 H 8 : R 12; S (2-)9-16-33; C 4 H 10 : R 12; S (2-)9-16 kádinky, plechové korýtko (žlab), svíčka, stojan s příslušenstvím, zápalky 1. Do kádinky napustíme asi 2 cm 3 kapalné směsi propanu s butanem z tlakové láhve. Kapalina se rychle vypařuje. 2. Plynný obsah přelijeme z kádinky do kádinky a odtud do šikmého žlabu, pod kterým hoří svíčka. 3. Pozorujeme. Pozorování: Plynná směs propanu s butanem se dá přelívat z kádinky do kádinky, z čehož vyplývá, že směs je těžší (má větší hustotu) než vzduch. Když plyn doteče k plameni svíčky, zapálí se a korýtkem plamen přeskočí až do kádinky. Poznámky: Při přelévání plynu z kádinky do žlabu držíme kádinku za dno. Propan-butanová směs má větší hustotu než vzduch. R, S věty: R 12: extrémně hořlavý S (2-)9-16: (uchovávejte mimo dosah dětí); uchovávejte obal na dobře větraném místě; uchovávejte mimo dosah zdrojů zapálení zákaz kouření S (2-)9-16-33: (uchovávejte mimo dosah dětí); uchovávejte obal na dobře větraném místě; uchovávejte mimo dosah zdrojů zapálení zákaz kouření; proveďte preventivní opatření proti výbojům statické elektřiny Majsová, M. Experimentální činnost ve výuce organické chemie na základní a střední škole., Brno: 1998.