Otázka: Alkoholy, fenoly, ethery a jejich sirné podoby Předmět: Chemie Přidal(a): VityVity Hydroxylové sloučeniny - deriváty uhlovodíků obsahující hydroxylovou skupinu -OH - dělí se na alkoholy hydroxylová skupina není navázána přímo na benzenové jádro fenoly hydroxylová skupina je navázána přímo na benzenové jádro - rozdělení alkoholů a) podle polohy -OH skupiny primární na uhlík, na který je navázána OH skupina je navázán pouze jeden další uhlovodíkový zbytek sekundární na uhlík, na který je navázána OH skupina jsou navázány dva další uhlovodíkové zbytky terciární na uhlík, na který je navázána OH skupina jsou navázány další tři uhlovodíkové zbytky b) podle počtu OH skupin jednosytné vícesytné více OH skupin na jednom uhlíku nenasycené uhlovodíky nestálé, přeměňují se na karbonyly 1 / 8
- názvosloví - triviální - systematické a) uhlovodík + ol methanol propan-1,2,3-triol/glycerol b) uhlovodíkový zbytek + alkohol pokud OH skupina není hlavní funkční skupina v řetězci >> předpona hydroxy výskyt: - volně pomáhají pi kvašení ovoce - estery reakce karboxylu s alkoholem - sacharidy, terpenoidy, steroidy - vitaminy (rozpustné ve vodě) - alkaloidy vlastnosti: - vytvářejí vodíkové můstky (mezi sebou i s vodou) >> vyšší teplota varu a neomezená rozpustnost ve vodě - methanol 65 C; ethanol 78 C - nižší rozpustnost způsobena větším počtem / délkou uhlíkového řetězce, aromaticitou, rozvětveností řetězce - vyšší rozpustnost větší počet hydroxylových skupin reakce: a) Amfoterní charakter 2 / 8
1) kyselost alkoholy >> vznik alkoholátů (alkoxidů) silné zásady, pevné látky, leptavé účinky fenoly - díky +M-efektu silnější kyseliny než alkoholy snadněji odštěpí H+ využití alkoholátů a fenolátů vnášení R-O do molekul organických látek (R-O nukleofilní činidlo); při přípravě étherů 2) zásaditost b) Substituce c) Eliminace d) Oxidace 1) primární - oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy, pokud oxidace pokračuje, vznikají karboxylové kyseliny 2) sekundární - oxidací sekundárních alkoholů vznikají ketony 3) terciární - za normálních podmínek neproběhne, pokud proběhne, pouze se štěpí řetězce 3 / 8
e) Esterifikace - reakce alkoholu s karboxylovou kyselinou za vzniku esteru a vody Přehled hydroxylových sloučenin a) Alkoholy Methanol ( dřevný líh ) - bezbarvá, příjemně vonící kapalina - teplota varu 65 C - vysoce toxický poškozuje zrakový nerv, nevratně poškozuje játra - smrtelná dávka 200g - zaměnitelný s ethanolem výroba ze syntézního plynu (ten se získává ze zemního plynu) použití rozpouštědlo, kapalné palivo, oxidací se získává formaldehyd >> pryskyřice Ethanol - bezbarvá, příjemně vonící kapalina - teplota varu 78 C - těkavá, hořlavá kapalina - toxický poškození jater, nervových buněk, vede k rakovině - návyková, psychotropní látka - protijed při otravě methanolem výroba 4 / 8
a) kvašení cukerných roztoků (kvasinka pivní) - získá se 15-16% roztok >> destilace získá se koncentrovanější (40% a více) b) adice vody na ethen denaturovaný líh přidání páchnoucích, jedovatých látek, aby se zabránilo konzumaci použití palivo, rozpouštědlo, desinfekce, alkoholové nápoje, ničí živé bakterie, ne spory ethylenglykol ethan-1,1-diol - sladká olejovitá kapalina vysoké teploty varu (197 C) - toxický léčba ethanolem výroba hydrolýza ethylenoxidu použití rozpouštědlo, plasty, hlavní složka FRIDEXU nemrznoucí směs glycerol - teplota varu 290 C vodíkové můstky - sirupovitá kapalina rozpustná ve vodě výroba hydrolýza lipidů (tuky, oleje) použití potravinářství, kosmetika, výroba plastů výroba glyceroltrinitrátu kapalina velmi citlivá na náraz - napuštěním do porézní hlinky ztrácí citlivost a je potřeba rozbuška >> dynamit b) Fenoly většina pevné látky fenol 5 / 8
- bezbarvá krystalická látka výrazného zápachu - teplota tání 43 C - na světle tmavne výroba z černouhelného dehtu; oxidací kumenu použití plasty, léčiva, desinfekce, barviva, pesticidy kresoly - zapáchající kapaliny použití - desinfekce benzendioly - hydrochinon, resorcinol, pyrokatechal Sirné obdoby hydroxylových sloučenin - obsahují thioskupinu -SH >> THIOLY (merkaptany) - názvosloví uhlovodík + thiol CH 3 -SH methanthiol - vlastnosti - malá rozpustnost ve vodě (téměř žádná) vazba nepolární, netvoří vodíkové můstky - nízká teplota varu 6 / 8
- silný zápach >> odorizace zemního plynu (kvůli identifikaci zemního plynu) - oxidace Éthery - R-O-R - dva uhlovodíkové zbytky navázané na atom kyslíku - názvosloví 1. a) triviální anisol 2. b) systematické 1) alkoxyalkan 2) dialkyléther (zbytky abecedně) -vlastnosti - nižší teplota varu než alkoholy, protože nevytváří vodíkové můstky - těkavé, směsi se vzduchem výbušné - výborná rozpouštědla - se vzdušným kyslíkem vytvářejí explosivní peroxidy přehled étherů diethyléther - těkavá kapalina - menší hustota než voda - teplota varu 35 C - výborné rozpouštědlo a extrakční činidlo 7 / 8
Powered by TCPDF (www.tcpdf.org) Alkoholy, fenoly, ethery a jejich sirné podoby - maturitní otázka z chemie - se vzduchem výbušný - narkotické účinky - omezená rozpustnost ve vodě - dříve se používal jako anestezie - při odpařování ochlazuje povrch výroba účinkem H 2 SO 4 na CH 3 CH 2 OH ethylenoxid - karcinogenní plyn - velmi reaktivní způsobeno sníženou pevností jeho vazeb v tříčlenném cyklu - účinkem roztoků kyselin a zásad se štěpí na ethylenglykol výroba katalyzovaná oxygenace ethylenu vzdušným kyslíkem dioxan - toxický, výborné rozpouštědlo MTBE methyl terciární butyléther - antidetonační přísada do benzínu Více studijních materiálů na Studijni-svet.cz. Navštivte také náš e-shop: Obchod.Studijni-svet.cz. 8 / 8