Kyslíkaté deriváty řešení 1) Hydroxyderiváty: a) Alkoholy b) Fenoly Dle = hydroxylová skupina 1
Hydroxyderiváty Alifatické alkoholy: náhrada 1 nebo více atomů H. hydroxylovou skupinou (na 1 atom C vázaná vždy jen 1 sk.. ) Zároveň z tohoto C nesmí vycházet dvojná ani trojná vazba, tzn., že C v hybridním stavu sp 3. tzv. Erlemayerovo pravidlo) vázané k dvojné vazbě: sk. vázaná na C aromatického jádra =.. fenoly sk. vázaná na C s dvojnou vazbou (C=C) = enoly (tzn., že fenoly jsou jistou formou enolů.) 2
a) Alkoholy, nestabilita 1) Dvě skupiny na jednom C: vznikne voda a C= H 3 C C CH 3 H 3 C C CH 3 + H 2) Na jednom C je skupina a dvojná vazba: přesmykne se H a dvojná vazba H 2 C CH C H 3 CH 3
a) Alkoholy, dělení 1) dle počtu skupin: jednosytné trojsytné H 3 C CH 2 H 2 C CH CH 2 H 3 C CH CH 2 dvojsytné vícesytné 2) dle počtu atomů H na C s - skupinou primární H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 sekundární H 3 C CH CH 3 terciární H 3 C C CH 3 4
a) Alkoholy, vlastnosti Nižší:. kapaliny, jedovaté, hořlavé, s vodou. mísitelné Vyšší:.s pevné, nemísitelné vodou (převládá vliv nepolárního řetězce) becně: Vznikající v.. přírodě z cukrů (oxidací = kvašením) Látky.. jedovaté, narkotické Příjemně vonící 5
a) Alkoholy, vlastnosti a) Kyselost alkoholů H H 3 C C H H Polární vazba Vodík se může odštěpit Nejkyselejší: (jen jedna ) primární > sekundární > terciární Př) alkoholy + alkalický kov vzniká alkoholát H 3 C + Na H 3 C Na (methanolát sodný) 6
a) Alkoholy, vlastnosti b) Tvorba vodíkových můstků =.. vyšší teplota varu, než bychom čekali H 3 C CH 2 H 3 C CH 3 H 3 C CH 2 H H 7
a) Alkoholy, příprava 1) Primárních alkoholů a) Kvašením cukrů: vznik methanolu a ethanolu b) Adicí vody na dvojnou vazbu + H 2 C CH 2 H 2 H 2 S 4 C H 3 ethen ethanol 8
a) Alkoholy, příprava 2) Sekundárních alkoholů Adicí vody na dvojnou vazbu uhlovodíku s delším řetězcem propen + H 2 S 4 H 3 C CH CH 2 H H 3 C CH prop-2-ol CH 3 9
a) Alkoholy, příprava 3) Terciárních alkoholů Adicí vody na dvojnou vazbu uhlovodíku s delším řetězcem a v místě vazby je větven CH 3 H 3 C C CH 2 + H 2 S 4 H H 3 C C CH 3 CH 3 2-methylpropen 2-methylprop-2-ol 10
a) Alkoholy, příprava 4) Dvojsytných alkoholů xidací alkenů manganistanem draselným (KMn 4 ) R CH CH R + H KMn 4 R C C R 2, Ag H 2, H 2 S 4 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 ethen ethylenoxid ethan-1,2-diol 11
a) Alkoholy, příprava 5) Některých alkoholů Hydrolýzou halogenderivátů uhlovodíků roztoky uhličitanů alkalických kovů CH 3 Cl 2, UV CH 2 Cl Na 2 C 3, H 2 CH 2 toluen benzylchlorid benzylalkohol 12
a) Alkoholy, reakce 1) Substituce: + H 3 C CH 2 H Cl H 3 C CH 2 Cl H ethanol chlorethan 2) Eliminace: a) Dehydratace H 3 C CH 2 H 2 C CH 2 + H b) Dehydrogenace Cu H 3 H 3 C CH 2 C i) Z primárních alkoholů aldehyd C H + H 2 13
a) Alkoholy, reakce 2) Eliminace: c) dehydrogenace ii) Ze sekundárních alkoholů keton H 3 C CH CH 3 Cu H 3 C C CH 3 + H 2 ethan-2-ol aceton 14
a) Alkoholy, reakce 3) xidace: a) Z primárních aldehydy až karboxylové kyseliny R CH 2 ox R C ox R C H b) Ze sekundárních ketony.. R CH R ox R C R 15
a) Alkoholy, reakce 4) Reakce s alkalickými kovy: produktem je tzv. alkoholát 5) Esterifikace: Reakce alkoholu s karboxylovou kyselinou, vzniká voda a ester (vůně a esence) C H 3 C + H CH 2 CH 3 H 3 C C H 2 CH 2 CH 3 Kyselina octová Ethylester kyseliny octové 16
a) Alkoholy, zástupci 1) Methanol - Kapalina jedovatá hořlavá (menší množství působí.., oslepnutí větší množství..), smrt - jako příměs u špatně pálených alkoholických nápojů, vyrábí se kat. hydrogenací C z vodního plynu za podmínek: (250 C) a tlaků (5 až 10 MPa) Použití:.. rozpouštědlo, palivo do motorů jako surovina pro výrobu jiných org. látek. formaldehyd a kyselina mravenčí 17
a) Alkoholy, zástupci 2) Ethanol - Kapalina bezbarvá hořlavá (menší množství působí.., ztrátu zábran a závislost větší množství..), smrt Vznik: kvašením cukru C 6 H 12 6 2C 2 H 5 + 2C 2 H 3 C CH 2 Použití:.. rozpouštědlo (např. jodu), pro výrobu octa Základní složka.. alkoholických nápojů. při výrobě voňavek. při čistících prostředků (okena) 18
a) Alkoholy, zástupci 3) Ethylenglykol H 2 C CH 2 - Kapalina jedovatá bezbarvá - Neomezeně mísitelná s.., vodou Použití:.. složka do nemrznoucích směsí Surovina pro výrobu.. plastů 19
a) Alkoholy, zástupci 4) Glycerol - Kapalina olejovitá bezbarvá C H 2 CH CH 2 - s.., nasládlou chutí Použití:.. k výrobě výbušnin.. v kosmetice 20
b) Fenoly Hydroxylová skupina vázána na uhlovodíkový zbytek arenů Názvosloví: dva druhy: 1) Název arenu + přípona. ol 2) Název.. triviální 21
b) Fenoly, triviální názvy H pyrokatechol resorcinol hydrochinon 2 N N 2 fenol N 2 kyselina pikrová 22
b) Fenoly, vlastnosti Pevné látky rozpustné ve vodě Látky.. jedovaté, žíravé (leptají pokožku) Páchnoucí, užívané k desinfekci Zdroj. černouhelný dehet KYSELEJŠÍ NEŽ! ALKLY i než voda Snadněji se odštěpuje H (proton): stabilizuje se M efekt- volné el.páry kyslíku a elektrony tvoří konjugované vazby. 23
b) Fenoly, reakce 1) Neutralizační reakce: Vznik. fenolátu 2) xidační reakce: u arenu s 2 jinak než u alkoholů, vznik. chinonu 2 2 2 + H 24
b) Fenoly, zástupci 1) Fenol: pevná jedovatá, žíravá, červenofialová látka základní složka: plastů a vláken Použití: pro výrobu barviv a léčiv dezinfekční materiál výbušnina (ekrazit) pesticidy 25