Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz Z..0/..00/.0 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.
ázvosloví organických sloučenin: Doporučená literatura: www.iupac.org Fikr J., Kahovec J.: ázvosloví organické chemie, Rubico Olomouc (00) Panico R., Powel W.H.: Průvodce názvoslovím organických sloučenin podle IUPA, Academia Praha (000)
ázev organické látky triviální kyselina mravenčí, jantarová, octová, močovina systematický (racionální) vytvořen na základě daných principů Princip pojmenování: předpony-hlavní skelet (uhlovodík nebo heterocyklus)-přípona -chlor-,-dimethylhexan--on l násobící předpona Předpony (substituenty) lokanty hl. skelet přípona O
ázvosloví základních skeletů: ) nasycený nevětvený alifatický uhlovodík ) nasycený alicyklický uhlovodík ) aromatický uhlovodík ) heterocyklus ásobek Jednoduchý substituent Složitější substituent mono- - di- bis- tri- tris- Ad ) Alkany n H n+ koncovka -an uhlovodík H: alkyl R- uhlovodík H: alkyliden R= tetra- tetrakis- penta- pentakis- hexa- hexakis- hepta- heptakis- okta- oktakis- 9 nona- nonakis- 0 deka- dekakis- undeka- undekakis- dodeka- dodekakis- trideka- tridekakis- 0 ikosa- ikosakis- heneikosa- heneikosakis-
Ad ) ykloalkany n H n předpona cyklo (cyklobutan, cyklopentan..) Vícecyklické : -můstkové H ( ) ( ) ( ) m n o 9 H bicyklo[..]oktan bicyklo[..0]nonan bicyklo[..0]hexan 9 spiro[.]nonan -spirocyklické 0 9 dispiro[...]hexadekan 9 0 trispiro[...]heptadekan
Ad ) Aromatické uhlovodíky benzen fenyl Kondenzované aromatické uhlovodíky: dříve: -naftyl a nyní:naftalen--yl a naftalen lineárně anelované: angulárně anelované: 9 0 9 0 9 0 anthracen tetracen (naftacen) 9 fenanthren 0 chrysen
Ad ) heterocyklické sloučeniny (triviální názvosloví) O S H H H furan thiofen pyrrol pyrazol imidazol Pětičlenné O O S S isoxazol oxazol isothiazol thiazol O S H-pyran H-thiopyran pyridin pyridazin pyrimidin pyrazin Šestičlenné
9 H purin
Větvený alifatický skelet: -určení hlavního tzn. nejdelšího řetězce -substituenty s nejnižší polohou lokantu v řetězci -název substituentů podle abecedy (bez ohledu na násobící předpony) H H H H H H H H H H H H,,-trimethylhexan (ne,,-trimethylhexan) H H H H H H H H -ethyl-,,-trimethylheptan H H H -ethyl-,-dimethylheptan (ne,-dimethyl--propylhexan),,,-tetramethyl--propyloktan
H H H H 0 9,-dimethyl--(-methylpropyl)heptan nebo -isobutyl-,-dimethylheptan H H H H H,-bis(,-dimethylpropyl)-,,-trimethylundekan nyní,-bis(-methylbutan--yl)-,,-trimethylundekan
Skelet s násobnou vazbou: dvojná vazba en; trojná vazba yn (dříve in) Volíme základní nerozvětvený řetězec s největším počtem uhlíku. Polohu násobných vazeb vyjadřujeme pokud možno nejmenšími lokanty, bez ohledu na to, že v některých případech je poloha trojné vazby vyjádřena menším lokantem než poloha dvojné vazby. V případě možností více alternativ polohu dvojné vazby označíme menším lokantem. Je-li možnost volby mezi řetězci se stejným počtem uhlíkových atomů a násobných vazeb, pak upřednostňujeme řetězec s největším počtem dvojných vazeb. H H H but--yn H H H H buta-,-dien H H H H H H H H okta-,,,-tetraen H H H H pent--en--yn H H H H H hexa-,-dien--yn
H,,,-tetramethylhept--yn H H H H H H -vinylhept--en--yn nebo -ethenylhept--en--yn H H H H H H,-diethyl-,-dimethyl--propylokta-,-dien
,-diethylhexa-,-dien--yn -ethyl--vinylhept--en--yn -ethynyl--vinylokt--en -ethynylpenta-,-dien
H H H H H 0 H H -methylcyklohex--en nebo -methylcyklohexen -(cyklobut--en--yl)--methylcyklodec--en--yn
Alifatické substituenty používáné při tvorbě větvených skeletů H H H H H H H isopropyl isopropyliden isopropenyl (propan--yl) (propan--yliden) (prop--en--yl) H H isobutyl sec-butyl terc-butyl (-methylpropyl) (butan--yl) (-metylpropan--yl)
(-methylbutyl) H isopentyl neopentyl (,-dimethylpropyl) H H H H vinyl (ethenyl) allyl (prop--en--yl) cyklohex--en--yl
Substituenty používáné při tvorbě větvených skeletů obsahující aromatické jádro H H fenyl -tolyl a ostatní isomery mesityl H H benzyl benzyliden benzhydryl (fenylmethyliden) (difenylmethyl) H H H H fenethyl styryl cinnamyl (-fenylethyl) (-fenylethenyl) (-fenylprop--en--yl)
Utvořte správné názvy těchto sloučenin: H H H H H H H H H H H O S H
Utvořte správné názvy sloučenin: H H H H H H H H H a H H b H c H H H H H H H H H H H H d e f H g H H h H H i Řešení: a),-dimethylhexan b) -ethyl-,-dimethylheptan c) -ethynylhepta-,,-trien d) -vinylhept--en--yn e),,-trimethylpentan f) -ethyl-,-dimethylheptan g) -ethyl-,,,-tetramethyloktan h) -ethyl-,,-trimethyloktan i) -ethyl-,,-trimethylheptan
H H j H H H H k H H H H l m H H o H H H H H n H Řešení: j) -isobutylnonan (-(-methylpropyl)nonan) k),-diethyl-,-dimethyl--propylokta-,-dien l) -ethynyl--vinylokt--en m) -ethynyl--vinylokt--en n) -ethynylhepta-,,-trien o),-dimethylidenhexan
Seminární úkoly. Pojmenujte tyto nasycené uhlovodíky : 9 0
. Pojmenujte tyto nasycené uhlovodíky : -methyl-,-bis(-methylbutan--yl)dodekan 9 isooktan -methylheptan
. Pojmenujte tyto bicyklické uhlovodíky : 9 bicyklo[..]dekan 0 -propylbicyklo[..]nonan -ethyl-,,-trimethylbicyklo[..]heptan
. Pojmenujte tyto spirocyklické uhlovodíky: trispiro[.0...]heptadekan 9 -methylspiro[.]dekan 0,-diisopropyl--propylspiro[.]dekan -ethyl-,-dimethylspiro[.]oktan,-dimethyltrispiro[.0...]heptadekan
. Pojmenujte tyto nenasycené uhlovodíky: nona--en-,-diyn 9 -methyl--vinyloktan 0 -ethyl--(prop--en--yl)nonan -(pent--yn--yl)okta-,-dien
. Pojmenujte tyto nenasycené uhlovodíky: (hexa-,-dien--yl)cykohexan -(hexa-,-dien--yl)--methylcyklohex--en -ethyl--methylcyklopenta-,-dien -(cyklobut--en--yl)cyklohepta-,-dien 9 0 -(prop--en--yl)cyklopenta-,-dien -isopropenylcyklopenta-,-dien -(-methylallyl)cylopenta-,-dien