Laboratorní cvičení manuál pro vyučujícího. Barevné reakce fenolů, reakce glycerolu

Transkript

1 Laboratorní cvičení manuál pro vyučujícího Barevné reakce fenolů, reakce glycerolu Před příchodem žáků do laboratoře je třeba připravit tyto chemikálie v odpovídající koncentraci: Roztok fenolu 1%, roztok resorcinolu 1%, roztok hydrochinonu 1%, roztok pyrokatecholu 1%, roztok FeCl3 5%, roztok NaCl 10%, roztok CuSO4 5 H2O 10%, roztok NaOH 10%, Tollensovo činidlo, KHSO4, glycerol. - Tollensovo činidlo je třeba připravit vždy čerstvé! Je vhodné ověřit, že se žáci obecně seznámili s tématem, k němuž se práce v laboratoři vztahuje. Lze použít následující otázky: Jakou funkční skupinu obsahují fenoly? Jaký je vzorec glycerolu? Instruktáž k bezpečnosti práce: Roztoky všech fenolů jsou látky zdraví škodlivé, je třeba žáky poučit o bezpečné manipulaci s nimi. Pentahydrát síranu měďnatého a chlorid železitý jsou rovněž zdraví škodlivé. Hydroxid sodný a hydrogensíran draselný jsou látky žíravé, je třeba poučit žáky o bezpečné manipulaci s nimi. Pracovní postup s poznámkami k bezpečnosti práce a k výsledkům reakcí: 1. Dodržujte bezpečnost práce, při práci s fenoly používejte rukavice. Po celou dobu práce nezapomínejte na ochranné pomůcky (brýle, plášť). 2. Důkazy fenolů. a. Do stojanu na zkumavky si připravte 5 zkumavek a označte je symboly fenolů. Poslední zkumavka je porovnávací. b. Do první zkumavky převeďte 2 ml vodného roztoku hydroxybenzenu. Následně přikápněte asi 5 kapek vodného roztoku chloridu železitého. Pozorujte změnu zbarvení. - Vodný roztok fenolu je bezbarvý, po přikápnutí roztoku chloridu železitého dochází ke změně barvy na fialovou. c. Stejným způsobem proveďte reakci s resorcinolem, hydrochinonem, pyrokatecholem a k porovnání také s roztokem chloridu sodného. - Vodný roztok resorcinolu je bezbarvý, po přikápnutí roztoku chloridu železitého se barva mění na fialovou. - Vodný roztok hydrochinonu je bezbarvý, po přikápnutí roztoku chloridu železitého se barva mění na zelenou. - Vodný roztok pyrokatecholu je nahnědlý, po přikápnutí roztoku chloridu železitého se barva mění na zelenou.

2 - Roztok chloridu sodného nemění své zbarvení, nebo jen minimálně, vzhledem k přidání červeného roztoku chloridu železitého. d. Pozorovaná zbarvení roztoků si zapište do tabulky. 3. Reakce glycerolu. a. Do zkumavky pomocí pipety převeďte 1 ml roztoku síranu měďnatého a srážejte jej přikapáváním roztoku hydroxidu sodného. Přidejte několik kapek glycerolu, zkumavku uzavřete zátkou a protřepte ji. Pozorujte změny v reakční směsi. - Reakcí síranu měďnatého s hydroxidem sodným vzniká sraženina hydroxidu měďnatého. Po přidání glycerolu do reakce se sraženina rozpustí a vzniká roztok safírového zbarvení. Podstata reakce: Hydroxid měďnatý reaguje s glycerolem za vniku barvené komplexní sloučeniny mědi, která je ve vodě rozpustná. b. Do další zkumavky odvažte pomocí navažovací lodičky 1 g hydrogensíranu draselného. Přidejte pomocí pipety 1 ml glycerolu. Vzniklou směs opatrně zahřívejte pomocí kahanu. Do ústí zkumavky vložte proužek filtračního papíru, který před tím namočte do roztoku Tollensova činidla a pozorujte změny. - V reakci dochází vlivem zahřívání k unikání plynu, který má štiplavý, nepříjemný zápach. Vhledem k tomu, že jej lze dokázat pomocí Tollensova činidla, jedná se o aldehyd. Aldehyd, vznikající dehydratací glycerolu se nazývá akrolein. Na filtračním papírku vzniká stříbrný povlak (stříbro se redukuje ze stříbrného komplexu, aldehyd se oxiduje). c. Tento pokus je nutné provádět v digestoři. Pomocí navažovací lodičky navažte 5 g manganistanu draselného a jemně ho rozetřete v třecí misce s tloučkem. Nasypte ho na síťku na trojnožce do tvaru kužele a ve vrcholu kužele udělejte důlek (aby vypadal jako sopka). Pomocí kapátka přidejte asi 10 kapek glycerolu do vytvořeného důlku, poodstupte, vyčkejte asi 20 vteřin a pozorujte změny. - Dochází k samovznícení směsi manganistanu draselného a glycerolu. Manganistan draselný je silné oxidační činidlo, oxiduje glycerol, reakce je silně exotermická. 4. Umyjte použité laboratorní nádobí, ukliďte pracovní stoly a digestoře a předejte je vyučujícímu. Obsah protokolu: - Je třeba zdůraznit požadavky na obsah protokolu, formu a datum odevzdání protokolu. - Jméno a příjmení, třída, datum. - Název a cíl práce. - Stručně popište pracovní postup a popište sledované změny v reakcích. - Napište vzorce všech použitých fenolů.

3 - Napište rovnici reakce glycerolu s manganistanem draselným a určete, o jakou reakci se jedná. 14 KMnO OHCH 2 CHOH CH 2 OH 7 K 2 CO Mn 2 O CO H 2 O - Odpovězte na následující otázky: o Vyhledejte, jaké je chemické složení Tollesnova činidla a k důkazu čeho se používá? o Co vzniká reakcí glycerolu s hydrogensíranem draselným? - Tollensovo činidlo je směs dusičnanu stříbrného a vodného roztoku amoniaku. Vznikají tak komplexní sloučeniny stříbra, které jsou oxidačními činidly. Používá se pro důkaz aldehydů v neznámých vzorcích, aldehydická skupina se oxiduje na karboxylovou, stříbro se redukuje a vzniká typické stříbrné zrcátko. - Reakcí glycerolu s hydrogensíranem draselným po zahřátí vzniká nenasycený aldehyd, akrolein. Jedná se o dehydratační reakci. - Závěr. Likvidace chemikálií: Vhledem k obsahu organických podílů je třeba všechny roztoky likvidovat do označené odpadní nádoby. Klasifikace použitých chemikálií: Fenol: - H341 Podezření na genetické poškození. - H331 Toxický při vdechování. - H311 Toxický při styku s kůží. - H301 Toxický při požití. - H373 Při prodloužené nebo opakované expozici může způsobit poškození orgánů vdechováním, stykem s kůží a požíváním. - P261 Zamezte vdechování prachu a par. - P301+P310 Při požití: Okamžitě volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře. - P303+P361+P353 Při styku s kůží nebo s vlasy: Veškeré kontaminované části oděvu okamžitě svlékněte. Opláchněte kůži vodou/osprchujte. - P305 + P351 + P338 Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, jsou-li nasazeny, a pokud je lze vyjmout snadno. Pokračujte ve vyplachování. Resorcinol: - H315 Dráždí kůži. - H400 Vysoce toxický pro vodní organismy.

4 Hydrochinon: - H351 Podezření na vyvolání rakoviny. - H341 Podezření na genetické poškození. - H317 Může vyvolat alergickou kožní reakci. - H318 Způsobuje vážné poškození očí. - H400 Vysoce toxický pro vodní organismy. - P280 Používejte ochranné rukavice/ochranný oděv/ochranné brýle/obličejový štít. - P308+P313 Při expozici nebo podezření na ni: Vyhledejte lékařskou pomoc/ošetření. Pyrokatechol: - H312 Zdraví škodlivý při styku s kůží. Chlorid železitý: - H290 Může být korozivní pro kovy. - H315 Dráždí kůži. - H318 Způsobuje vážné poškození očí. - P305 + P351 + P338 Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, jsou-li nasazeny, a pokud je lze vyjmout snadno. Pokračujte ve vyplachování. Chlorid sodný není klasifikován jako nebezpečná látka.

5 Pentahydrát síranu měďnatého: - H315 Dráždí kůži. - H410 Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky. Hydroxid sodný 10%: - H290 Může být korozivní pro kovy. - P280 Používejte ochranné rukavice/ochranný oděv/ochranné brýle/obličejový štít. - P310 Okamžitě volejte toxikologické informační středisko nebo lékaře. - P305 + P351 + P338 Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, jsou-li nasazeny, a pokud je lze vyjmout snadno. Pokračujte ve vyplachování. Tollensovo činidlo (dusičnan stříbrný + amoniak + voda): - H272 Může zesílit požár; oxidant. - H290 Může být korozivní pro kovy. - H410 Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky. - H335 Může způsobit podráždění dýchacích cest. - H411 Toxický pro vodní organismy. - P220 Uchovávejte/skladujte odděleně od hořlavých materiálů. - P301+P330+P331 Při požití: Vypláchněte ústa. Nevyvolávejte zvracení. - P261 Zamezte vdechování par.

6 - P310 Okamžitě volejte Toxikologické informační středisko nebo lékaře. Hydrogensíran draselný: - H335 Může způsobit podráždění dýchacích cest. - P261 Zamezte vdechování prachu. - P310 Okamžitě volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO/lékaře. Glycerol není klasifikován jako nebezpečná látka. Návrh práce pro žáky, kteří budou dříve hotovi: - S žáky je třeba diskutovat proběhlé pokusy. Pravděpodobně nebudou vědět, proč se tvoří barevná sloučenina při reakci fenolů s chloridem železitým. Obdobně i reakce s glycerolem jsou pro žáky z chemického hlediska obtížné, nicméně s dopomocí vyučujícího by měli být schopni napsat rovnice probíhajících reakcí.