Aminokyseliny R CH COO. R = postranní etzec

Rozměr: px

Začít zobrazení ze stránky:

Download "Aminokyseliny R CH COO. R = postranní etzec"

Magdalena Bartošová
před 5 lety
Počet zobrazení:

1 Aminokyseliny Z biologických systém bylo izolováno nkolik stovek aminokyselin. které jsou rozšíené obecn, jiné jsou jen v uritých druzích nebo dokonce jen v jednom organismu. ejdležitjších z nich je 20, z nichž jsou molekuly všech bílkovin naší planety tzv. kódované AMK. Tvoí zhruba 90% AMK zabudovaných v organismech. 10% tvoí AMK vznikající pi metabolismu, nkteré jsou stavební látky pro biosyntézu rzných dusíkatých slouenin, funkce mnohých nebyla zatím objasnna. Získávání AMK rostliny a mnohé mikroorganismy samovýroba živoichové jen nkteré, ostatní musí pijímat potravou, hlavn v podob bílkovin esenciální AMK. Vtšina pírodních AMK jsou -AMK, t.zn. jejich základní vzorec je C C = postranní etzec Kódované AMK mají vtšinou triviální názvy s koncovkou in, odvozené od názvu zdroje nebo výrazné vlastnosti. p. asparagin z chestu (asparagues) tyrosin podle sýra (tyros) glycin sladká chu ( glykos) Ve zkráceném zápise struktur peptid a bílkovin se užívají típísmenové symboly ti písmena z triviálního názvu. odejmutí z postranní odejmutí z GLY odejmutí - z odejmutí - z postranní S výjimkou GLY obsahují všechny AMK asymetrický atom C (C ), proto existují ve dvou enantiomerních konfiguracích, D- a L- C C D - forma L - forma V bílkovinách jsou pouze L-formy. Výbr L- formy náhodný, jakmile k výbru došlo, písné dodržování. ada organism využívá D-forem k vytvoení peptid vysoce toxických pro jiné organismy ( antibiotika). 1

2 Polarita AMK Asi polovina kódovaných AMK má zcela nepolární (hydrofobní) postranní etzce. Jsou ve vod mén rozpustné než ostatní. Uplatují se pi hydrofobních interakcích AMK. statní jsou ve dvou skupinách: polární postranní etzec nemá v neutrálním prostedí elektrický náboj a mže vytváet vodíkové vazby AMK s elektrickým nábojem na postranním etzci, které se podílejí na elektrostatických interakcích (kyselé a zásadité). GLY mimo toto dlení, nemá postranní etzec Pehled kódovaných AMK. GLYC GLY kyselina -aminooctová ydrofobní AMK: ALA ALA kyselina -aminopropionová VAL VAL kyselina -aminoizovalerová ESECÁLÍ C LEUC LEU kyselina -aminoizokapronová ESECÁLÍ C SLEUC LEU kyselina -amino--methylvalerová ESECÁLÍ C 2

3 PL P kyselina pyrolidin-2-karboxylová FEYLALA PE kyselina -amino--fenylpropionová ESECÁLÍ TYPTFA TP kys.-(indolyl-3-)--aminopropionová ESECÁLÍ MET MET kyselina -amino--merkaptomethylmáselná ESECÁLÍ S - Polární AMK SE SE kyselina -amino--hydroxypropionová TE T kyselina -amino--hydroxymáselná ESECÁLÍ C TYS TY kyselina -amino--(-p-hydroxyfenyl)-propionová 3

4 ASPAAG AS amid kyseliny -aminojantarové C GLUTAM GL amid kyseliny -aminoglutarové C.. CYSTE CYS kyselina -amino--merkaptopropionová S Zásadité AMK LYS LYS kyselina,-diaminokapronová AG AG kyselina -amino--guanidylvalerová C STD S kyselina (imidazol-4-)--aminopropionová 2 4

5 Kyselé AMK KYSELA ASPAAGVÁ ASP kyselina -aminojantarová C KYSELA GLUTAMVÁ GLU kyselina -aminoglutarová C CYST CÝS diaminodikarboxylová kyselina odvozená od cysteinu C C C 2 C S S Acidobazické vlastnosti AMK AMK mají bipolární charakter molekul. V závislosti na p prostedí se mohou chovat jako kyseliny i jako zásady. kyseliny: C - C - C C - 3 zásady: : C - C - 3 C 3 Jsou tedy amfoterní (amfolyty). Je-li výsledný souet náboj nula, je amfolyt ve form obojakého iontu AMFU a neputuje v elektrickém poli. odnota p prostedí, v nmž k tvorb amfionu dochází, se oznauje isoelektrický bod - p (EP). 5

6 eutrální AMK (1x, 1x ) mají p (4,8 6,3) Kyselé AMK (2x, 1x ) mají p ( 1,98 3,08) Zásadité AMK (2x, 1x ) mají - S.7,64 LYS 9,47 AG.10,76 Ani v roztoku pi jakémkoliv p, ani v tuhém stavu tedy neexistuje molekula v podob C. Píšeme tak pro jednoduchost v organických reakcích. Amfoterní charakter AMK má zásadní význam pro vlastnosti AMK, peptid a bílkovin. AMK se chovají proto spíš jako soli, t.t. a t.v. jsou v rozmezí o C, vtšinou jsou rozpustné ve vod, málo rozpustné v organických rozpouštdlech, rozpustnost závisí na p, nejmenší je v p. ptické vlastnosti Aromatické AMK jsou chromofory, absorbují UV záení, toho se využívá pi jejich stanovení, pro urování koncentrace bílkovin a peptid, které je obsahují. Chirální uhlík zpsobuje optickou aktivitu AMK. Chemické reakce AMK Poskytují vtšinu reakcí na i skupin reakce s 2 : - C = - C tvorba laktam jen -AMK: C = Vzájemná reakce vznik peptidické vazby : - C C - C - C - - C peptidická vazba 6

7 Desaminace AMK ( odštpování skupiny) mže probíhat mnoha zpsoby, napíklad oxidaní desaminace: - C - 1/2 2 - C - - C - - C C 2 Prmyslová výroba: V 70. letech se zašly vyrábly hlavn technické AMK souást krmiv pro drbež a dobytek, zvyšování výživné hodnoty potravin ( esenciální AMK, hlavn LYS, který se pidává do masa i pro zlepšení vzhledu a schopnosti vázat vodu, pi konzervaci ryb pro odstranní zápachu, v mouce zlepšuje kynutí a vlastnosti tsta i chleba). Další AMK slouží jako ochucovadla, konzervaní a antioxidaní pípravky. Vyrábjí se užitím mikroorganism, chemickou syntézou, použitím imobilizovaných enzym a bunk, kombinací chemické syntézy i biotechnologických postup, zídka i hydrolýzou bílkovin. Celosvtová produkce technických AMK je asi 0,5 milionu tun, z toho polovinu vyrábí Japonsko. Dv tetiny produkce se získává biotechnologií ( glutamát, lysin, asparát, TY, PE ), jedna tetina chemickou syntézou ( MET, GLY, LYS). Dv tetiny se užívají jako ochucovadla v potravináském prmyslu, jedna tetina do krmiv pro hospodáská zvíata. isté AMK se užívají pro pípravu živných pd v mikrobiologii, v medicín jako parenterální výživa ( ne zažívacím traktem) jde o celou sms kódovaných AMK, získaných enzymovou hydrolýzou vhodné bílkoviny ( nap. kaseinu z mléka). které AMK tvoí dležitou souást lék nebo surovin pro jejich výrobu. ap. GLU léba CS ( schizofrenie, epilepsie, psychózy), TY antidepresivní, léky na nespavost, alkoholismus. které AMK zvyšují úinky kancerostatik. 7

Podobné dokumenty

Struktura proteinů. - testík na procvičení. Vladimíra Kvasnicová

Struktura proteinů. - testík na procvičení. Vladimíra Kvasnicová Struktura proteinů - testík na procvičení Vladimíra Kvasnicová Mezi proteinogenní aminokyseliny patří a) kyselina asparagová b) kyselina glutarová c) kyselina acetoctová d) kyselina glutamová Mezi proteinogenní