Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_19_Ch_OCH

Transkript

1 Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_19_Ch_OCH Ročník: II. Vzdělávací oblast: Přírodovědné vzdělávání Vzdělávací obor: Chemie Tematický okruh: Organická chemie Téma: Aminokyseliny Metodický list/anotace: Prezentace je určena pro téma Aminokyseliny v rozsahu SŠ. Zopakování základních fyzikálních a chemických vlastností, reakcí a výskytu. Seznámení studentů se systematickým názvoslovím i triviálním, lze doplnit o další příklady. Typičtí zástupci, jejich vlastnosti, průmyslová výroba a využití.

2 Obr.1

3 FUNKČNÍ, SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY AMK STRUKTURA FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI CHEMICKÉ VLASTNOSTI STANOVENÍ AMK AMK V POTRAVINÁCH DĚLENÍ AMK AMK VZORCE GLYCIN ALANIN 1

4 VALIN LEUCIN ISOLEUCIN PROLIN FENYLALANIN TYROSIN TRYPTOFAN HISTIDIN SERIN THREONIN 2

5 CYSTEIN METHIONIN LYSIN ARGININ KYSELINA ASPARAGOVÁ KYSELINA GLUTAMOVÁ ASPARAGIN GLUTAMIN SELENOCYSTEIN PYROLYSIN N-FORMYLMETHIONIN 3

6 Deriváty karboxylových kyselin funkční deriváty vznikají náhradou karboxylové skupiny substituční deriváty vznikají adicí další charakteristické skupiny na uhlovodíkový skelet, karboxyl je zachován funkční deriváty Soli karboxylových kyselin (R-COOMe [Me - kov]) Estery (R-COOR) Amidy (R-CONH 2 ) Halogenidy karboxylových kyselin, acylhalogenidy (R -COX) Nitrily (R-CN) Anhydridy (R-CO-O-CO-R') Imidy (R-CO-NH-CO-R')

7 Deriváty karboxylových kyselin funkční deriváty vznikají náhradou karboxylové skupiny substituční deriváty vznikají adicí další charakteristické skupiny na uhlovodíkový skelet, karboxyl je zachován substituční deriváty Hydroxykyseliny - řetězec obsahuje hydroxylovou skupinu -OH Aminokyseliny řetězec obsahuje aminoskupinu -NH 2 Oxokyseliny - řetězec obsahuje karbonylovou skupinu: aldehydovou -CHO nebo ketoskupinu -CO- Halogenkarboxylové kyseliny - atom vodíku v řetězci je nahrazen halogenem

8 Aminokyseliny - zkráceně AMK obecně jakákoliv molekula obsahující karboxylovou ( COOH) a aminovou ( NH 2 ) funkční skupinu charakteristické skupiny -COOH -NH 2 v biochemii se tímto termínem rozumějí pouze α-aminokyseliny obě skupiny navázány na stejném atomu uhlíku C v užším smyslu - proteinogenní α-l-aminokyseliny - 23 základních stavebních složek všech proteinů (bílkovin)

9 Aminokyseliny - struktura v biochemii figurují pouze α-l-aminokyseliny α-d-amk se v přírodě prakticky nevyskytují s výjimkou buněčných stěn bakterií a některých antibiotik písmeno α zde značí, že hlavní funkční skupiny jsou vázané na tzv. α-uhlík, na kterém je dále navázán jeden atom vodíku a postranní řetězec aminokyseliny α-uhlík je tím pádem stereogenním centrem (chirální uhlík, asymetrický uhlík, opticky aktivní) NH 3 + CH 2 ε(6) CH 2 δ(5) CH 2 γ(4) CH 2 β(3) C α(2) COO - H

10 Fyzikální vlastnosti Optická otáčivost Díky přítomnosti stereogenního centra (chirálního uhlíku) - 4 různé substituenty na α-uhlíku - mají aminokyseliny schopnost stáčet rovinu polarizace u polarizovaného světla. α-aminokyseliny (výjimka glycin) existují v jednom ze dvou enantiomerů, které se nazývají L a D aminokyseliny - zrcadlové obrazy jeden druhého Obr.2 alanin glycin

11 Chemické vlastnosti Reakce v kyselém a zásaditém prostředí COOH odštěpuje H + COO - chová se jako kyselina NH 2 přijímá H + NH 3 + chová se jako zásada AMK v kyselém prostředí AMK se chová jako kationt + HCl + Cl - AMK v zásaditém prostředí AMK se chová jako aniont + NaOH + Na + + H 2 O

12 Chemické vlastnosti Reakce v kyselém a zásaditém prostředí AMK je sama sobě kyselinou i zásadou při určité hodnotě ph nastane situace, že COOH je formě COO - a NH 2 ve formě NH 3 + tato hodnota ph je pro každou AMK charakteristická a nazývá se IZOELEKTRICKÝ BOD pi Izoelektrické ph u aminokyselin, které mají dvě disociovatelné skupiny, leží uprostřed hodnot pk na obou stranách izoiontového uspořádání: pi= pk 1 +pk 2 2 v tomto bodě má AMK nejmenší rozpustnost ve vodě AMK se nepohybuje v elektrickém poli - má nulový náboj

13 Chemické vlastnosti Reakce aminokyselin Tvorba peptidové vazby (amidové) reakce - (poly)kondenzace CO NH reagují α-karboxylová skupina jedné aminokyseliny s α-aminovou skupinou druhé za odštěpení molekuly vody Glycin Glycin dipeptid - Glycylglicin u peptidů i bílkovin označujeme N-konec a C-konec

14 Chemické vlastnosti Reakce aminokyselin Tvorba disulfidové vazby (disulfidový můstek) vzniká spojením dvou molekul cysteinu Proinzulin nůžky naznačují místa sestřihu vzniká funkčního inzulinu S S Obr.4 vznikají oxidací dvou sulfanylových -SH skupin cysteinu Cystein Cystein Cystin disulfidické můstky jsou důležité u peptidů a bílkovin Obr.3

15 Chemické vlastnosti Reakce aminokyselin Dekarboxylace AMK dochází k odštěpení oxidu uhličitého CO 2 z karboxylové skupiny COOH dekarboxylací aminokyselin vznikají primární aminy + Zahřátím se karboxylová skupina rozštěpí na oxid uhličitý a uhlovodíkový zbytek.

16 Chemické vlastnosti Reakce aminokyselin Oxidační deaminace AMK Aminoskupina NH 2 je odstraněna z AMK a je přeměněna na amoniak NH 3 NH 3 je pro lidský organismu toxický, enzymy převáděn na močovinu a kyseliny močové základní reakce odbourávání AMK při nadbytku bílkovin deaminací aminokyselin vznikají oxo (keto) kyseliny + V lidském těle deaminace probíhá primárně v játrech, i když glutamát se deaminuje také v ledvinách.

17 Chemické vlastnosti Reakce aminokyselin Důkazová reakce AMK reakce s ninhydrinem Obr.5 ninhydrin se redukuje a vytváří s amonickou skupinou a další neredukovanou molekulou ninhydrinu modrofialový komplex + + CO2 + R- CHO barvení ninhydrinem - lidské otisky Obr.6

18 Chemické vlastnosti Stanovení aminokyselin chromatograficky papírová chromatografie chromatografie na tenké vrstvě separační metoda sloužící k dělení a k následné identifikaci jednotlivých AMK na základě hodnot Rf (retardačních faktorů) AMK nejsou barevné a proto se nejčastěji detekují (zviditelňují) reakcí s ninhydrinem nebo UV zářením

19 Chemické vlastnosti Stanovení aminokyselin elektroforeticky separační metoda sloužící k dělení a k následné identifikaci jednotlivých AMK na základě hodnot pi (izoelektrických bodů) spektrofotometricky AMK se převádí reakcí s ninhydrinem na barevný komplex a následně se stanovují vlnovou délkou v oblasti viditelného světla nebo v UV oblasti

20 AMK v potravinách AMK mají velký vliv na organoleptické vlastnosti potravin - především chuť produkty reakcí AMK jsou často významnými vonnými a chuťovými látkami podle organoleptických vlastností dělíme AMK: sladké kyselé hořké indiferentní (bez chuti) GLY, ALA, THR, PRO, HIS ASP, GLU LEU, ILE, PHE, TYR, TRP VAL, SER, CYS, MET, LYS, ARG, ASN, GLN

21 AMK s alifatickým postranním řetězcem GLY, ALA, VAL, LEU, ILE AMK s karboxylovou nebo amidovou skupinou na postranním řetězci ASP, ASN, GLU, GLN AMK s aminovou skupinou na postranním řetězci ARG, LYS AMK s aromatickým jádrem nebo hydroxylovou skupinou na postranním řetězci HIS, PHE, TRP TYR SER, THR AMK se sírou v postranním řetězci MET, CYS AMK obsahující sekundární amin PRO

22 Podle chemické konstituce Alifatické monoamino - monokarboxylové NH 2 / COOH -OH SER, THR -S, -SH CYS, MET -ALKYLY GLY, ALA, VAL, LEU, ILE diamino - monokarboxylové 2x NH 2 / COOH LYS, ARG monoamino - dikarboxylové NH 2 / 2x COOH ASP, GLU a jejich deriváty Cyklické isocyklické - aromatické PHE, TYR heterocyklické PRO, HIS, TRP

23 Podle polarity postranního řetězce s nepolárním postranním řetězcem - hydrofobní ALA, VAL, LEU, ILE, PHE (PRO, TRP, MET, GLY) AMK s prakticky neionozovatelnými skupinami polárního charakteru SER, THR, LYS, TYR (MET, TRP,GLY) kyselé AMK ASP, GLU zásadité AMK LYS, ARG, HIS

24 Glycin Alanin Valin Proteiogenní aminokyseliny Leucin Isoleucin Prolin Fenylalanin Tyrosin Histidin Tryptofan Gly Ala Val Leu Ile Pro Phe Tyr His Trp neesenciální neesenciální esenciální esenciální esenciální neesenciální esenciální neesenciální neesenciální esenciální G A V L I P F Y H W nepolární nepolární nepolární nepolární nepolární nepolární nepolární neutrální polární zásaditá nepolární

25 Serin Threonin Cystein Proteiogenní aminokyseliny Methionin Lysin Arginin Asparágová k. Glutamová k. Glutamin Asparagin Ser Thr Cys Met Lys Arg Asp Glu Gln Asn neesenciální esenciální esenciální esenciální esenciální neesenciální neesenciální neesenciální neesenciální neesenciální S T C M K R D E Q N polární polární polární nepolární zásaditá zásaditá kyselá kyselá polární polární

26 Glycin Gly G 2-aminoetanová aminooctová 1 Alanin Ala 2-aminopropanová A α-aminopropionová 2 3 Valin Val 2-amino-3-methylbutanová V α-aminoisovalerová

27 Leucin Leu 2-amino-4-methylpentanová L 4 α-aminoisokapronová Isoleucin Ile 2-amino-3-methylpentanová I 5 α-amino-β-methylvalerová Prolin Pro pyrrolidin-2-karboxylová P Azacyklopentan-2-karboxylová 6

28 Fenylalanin Phe 2-amino-3-fenylpropanová F 7 α-amino-β-fenylpropionová Tyrosin Tyr Y 2-amino-3-(4-hydroxy-fenyl)- propanová 8 α-amino-β-(p-hydroxyfenyl)- propionová Tryptofan Trp W 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)- propanová 9 α-amino-β-indolylpropionová

29 Histidin His H 2-amino-3-(3-H-imidazol-4-yl)- propanová 10 α-amino-β-imidazolylpropionová 11 Serin Ser 2-amino-3-hydroxypropanová S α-amino-β-fhydroxypropionová Threonin Thr 2-amino-3-hydroxybutanová T 12 α-amino-β-fhydroxymáselná

30 Cystein Cys 2-amino-3-sulfanylpropanová C 13 α-amino-β-thiopropionová Methionin Met M 2-amino-4-(methylsulfanyl)- butanová 14 α-amino-γ-(methylthio)máselná 15 Lysin Lys 2,6-diaminohexanová K α,ζ-diaminokapronová

31 Arginin Arg 2-amino-5-(ureido)pentanová R α-amino-δ-guanidinovalerová 16 kyselina Asparágová Asp 2-aminobutandiová D 17 α-aminojantarová kyselina Glutamová Glu 2-aminopentandiová E α-aminoglutarová 18

32 Asparagin Asn 2-amino-3-karbamoylpropanová N 19 amid kyseliny asparagové Glutamin Gln 2-amino-4-karbamoylbutanová Q amid kyseliny glutarové 20

33 Selenocystein Sec 2-amino-3-selanylpropanová U 21 2-amino-3-selanylpropionová Pyrolysin Pyl O (2S)-2-Amino-6-{[(2R,3R)-3-methyl- 3,4-dihydro-2H-pyrrol- 2-carbonyl] amino}hexanová 22 N-formylmethionin fmet 2-formylamino-4-methylsulfanylbutanová E 23

34 Glycin Gly 2-aminoetanová G 1 aminooctová Glycin je inhibiční neuropřenašeč v CNS, obzvláště v míše, mozkovém kmeni a v sítnici. Jako látka zvýrazňující chuť je glycin přidáván do potravin (E 640). součást infuzních roztoků pro parenterální (nitrožilní) výživu

35 Alanin Ala 2-aminopropanová A 2 α-aminopropionová doprava amoniaku ze svalů do jater glukoneogeneze v tzv. alaninovém cyklu, ve kterém je z pyruvátu transaminací ve svalu vytvořen alanin, který je pak dopraven krví do jater, kde je opět transaminován za vzniku pyruvátu přenesená aminoskupina je pak pomocí močovinového cyklu přeměněna na močovinu

36 Valin Val 2-amino-3-methylbutanová V 3 α-aminoisovalerová zdroje - kozí sýry, rybí maso, čočka, drůbež součást energetických nápojů součást infuzních roztoků pro parenterální (nitrožilní) výživu

37 Leucin Leu 2-amino-4-methylpentanová L 4 α-aminoisokapronová zdroje - hovězí a kuřecí maso, losos, vejce, mléko, ořechy, celozrnná pšeničná mouka, neloupaná rýže, hrách důležitý pro udržení a budování svalové tkáně inhibuje odbourávání svalové bílkoviny podporuje hojivé procesy Jako látka zvýrazňující chuť je leucin přidáván do potravin (E 641).

38 Isoleucin Ile 2-amino-3-methylpentanová I 5 α-amino-β-methylvalerová zdroje - všechny ořechy (kromě burských), kešu a jedlé kaštany, avokádo, olivy, zralé papája plody, kokosový ořech, slunečnicová semena, švýcarský sýr, vejce, sójová bílkovina, mořské řasy, krůtí, kuřecí, jehněčí, ryby, hovězí maso základní stavební kámen při proteosyntéze přispívá k výrobě elektrické energie ve svalových buňkách

39 Prolin Pro pyrrolidin-2-karboxylová P 6 Azacyklopentan-2-karboxylová tvorba kolagenu, proteinů, pojivových tkání a kostí pomáhá rostlinám přežít období extrémního sucha - molekuly se hromadí v buňkách a vyrovnávají osmotický rozdíl mezi okolím buňky a cytosolem (tekutina, která obsahuje organely) V extrémních případech umožňují tyto molekuly buňkám přežít, i když je organismus zcela vyschlý, a převedou ho do stavu kryptobiózy (anabióza).

40 Fenylalanin Phe 2-amino-3-fenylpropanová F 7 α-amino-β-fenylpropionová zdroje - kuřecí, krůtí, ryby, mléko, jogurt, tvaroh, sýr, arašídy, mandle, dýňová a sezamová semínka, sója, fazole lima, avokádo a banány neurotransmitery: v dřeni nadledvin a v mozku - katecholaminy (dopamin, adrenalin, noradrenalin), ve štítné žláze tyroxin a trijodtyronin prekurzor melaninu (pigment kůže, vlasů, vousů, očí) melanin dopamin adrenalin noradrenalin tyroxin trijodtyronin

41 Tyrosin Tyr Y 2-amino-3-(4-hydroxy-fenyl)- propanová 8 α-amino-β-(p-hydroxyfenyl)- propionová morfin nutriční doplněk stravy pro intenzivní svalový výkon zejména u sportovců neurotransmitery: v dřeni nadledvin a v mozku - katecholaminy (dopamin, adrenalin, noradrenalin), ve štítné žláze tyroxin a trijodtyronin melanin prekurzor morfinu a melaninu (pigment kůže, vlasů, vousů, očí) dopamin adrenalin noradrenalin tyroxin trijodtyronin

42 Tryptofan Trp W 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)- propanová 9 α-amino-β-indolylpropionová zdroje - čokoláda, oves, sušené datle, mléko, jogurt, tvaroh, červené maso, vejce, ryby, drůbež - krůtí, sezam, cizrna, slunečnicová semínka, dýňová semínka, spirulina (vláknité sinice), banány a arašídy biologicky významné deriváty serotonin (5-hydroxytryptamin) - neurotransmiter melatonin (5-methoxy-N-acetyltryptamin) - hormon nikotinamid - syntetizován z Trp - součást kofaktorů NAD + a NADP + - oxidoredukční děje (přenos e - a H + ) Obr.7

43 Histidin His H 2-amino-3-(3-H-imidazol-4-yl)- propanová 10 α-amino-β-imidazolylpropionová u dětí esenciální aminokyselina v lidském těle funguje histidin jako prekurzor pro výrobu histaminu a karnosinu histamin histamin - působí na hladké svalstvo, způsobuje intensivní kontrakce dělohy, rozšiřuje cévy (snižuje krevní tlak) nadměrné uvolnění při alergické reakci způsobuje zúžení průdušek (u astmatu), kopřivku aj. karnosin - antioxidant stabilizuje a chrání buněčné membrány karnosin

44 Serin Ser 2-amino-3-hydroxypropanová S 11 α-amino-β-fhydroxypropionová serin je hlavní složkou strukturní bílkoviny fibroinu, která tvoří vlákna hedvábí serin tvoří aktivní místo enzymů serinových proteáz, jako je trypsin či chymotrypsin, a cholinesteráz trypsin - štěpí peptidické vazby bílkovin obsažených v potravě chymotrypsin - v slinivce je v neaktivní formě jako chymotrypsinogen a následně vylučován do dvanáctníku, kde se spolupodílí na trávení bílkovin

45 Threonin Thr 2-amino-3-hydroxybutanová T 12 α-amino-β-fhydroxymáselná zdroje - tvaroh, drůbež, ryby, maso, čočka, Černé želví fazole a sezamová semínka Obr.8 součást infuzních roztoků pro parenterální (nitrožilní) výživu s výjimkou kukuřice většina obilovin obsahují méně threoninu, než jak to vyžadují zvířata - přidává se do krmných směsí

46 Cystein Cys 2-amino-3-sulfanylpropanová C 13 α-amino-β-thiopropionová zdroje - vepřové maso, drůbež, vejce, mléčné výrobky, červená paprika, česnek, cibule, brokolice, růžičková kapusta, oves, brokolice, pšeničné klíčky, naklíčená čočka antioxidant, prekurzor pro glutathion, koenzym A, taurinu Glutathion (GSH) - tripeptid chrání organismus před oxidačním stresem (odstraňování peroxidu vodíku) taurin - neurotransmise, stabilizace buněčných membrán, regulace tukové tkáně, regulace hladiny vápníku v krvi léčba otrav alkoholem přidáván do potravin (E 920)

47 Methionin Met M 2-amino-4-(methylsulfanyl)- butanová 14 α-amino-γ-(methylthio)máselná zdroje - vejce, sezamová semínka, para ořechy, ryby, maso, obilniny optimalizujte účinky antibiotik inhibice růstu bakterií při infekcích močového měchýře součást infuzních roztoků pro parenterální výživu přidává se do krmných směsí - kuřata, psi

48 Lysin Lys 2,6-diaminohexanová K 15 α,ζ-diaminokapronová zdroje - parmezán, ryby, vepřové a hovězí maso, sójové boby, pšeničné otruby, čočka, fazole, hrášek, arašídy, treska a sardinky hraje hlavní roli v absorpci vápníku rekonvalescence po operacích a sportovních úrazech produkce hormonů, enzymů a protilátek přidává se do krmných směsí

49 Arginin Arg 2-amino-5-(ureido)pentanová R 16 α-amino-δ-guanidinovalerová zdroje - mléčné výrobky, hovězí maso, vepřové maso, želatina, drůbež, bažanti, křepelky, mořské plody, mouka, pohanka, ovesné vločky, arašídy, ořechy snižuje dobu hojení poranění (zejména kostní) pomáhá snižovat krevní tlak u klinických hypertoniků nezbytný pro syntézu kreatinu Intravenózně podávaný arginin stimuluje sekreci růstového hormonu

50 kyselina Asparágová Asp 2-aminobutandiová D 17 α-aminojantarová zdroje - maso, klobásy, volně žijící zvěř, naklíčená semena, ovesné vločky, avokádo, chřest, cukrové třtina a melasa jedním z hlavních substrátů pro syntézu purinových i pyrimidinových bází Aspartát je, společně s glutamátem, hlavní excitační neurotransmiter mozku a míchy. výroba umělého sladidla - Aspartam

51 kyselina Glutamová Glu 2-aminopentandiová E 18 α-aminoglutarová zdroje - maso, drůbež, ryby, vejce, pšenice mléčné výrobky, Kombu - jedlá řasa Obr.9 uplatňuje se při přenosu aminových skupin NH 2 (transaminace) mezi jinými AMK Glutamát je nejhojnější excitační neurotransmiter je zodpovědná za umami, jedna z pěti základních chutí látka zvýrazňující chuť - sůl glutamát sodný (E 621)

52 Asparagin Asn 2-amino-3-karbamoylpropanová N 19 amid kyseliny asparagové zdroje - mléčné výrobky, syrovátka, hovězí maso, drůbež, vejce, ryby, mořské plody, chřest, brambory, luštěniny, ořechy, semena, sója, celozrnné obiloviny důležitá role v činnosti nervového systému důležitá role při syntéze amoniaku součást infuzních roztoků pro parenterální výživu

53 Glutamin Gln 2-amino-4-karbamoylbutanová Q 20 amid kyseliny glutarové zdroje-hovězí, kuřecí, ryby, vejce, mléko a výrobky, pšenice, zelí, řepa, fazole, špenát, čočka, sója, arašídy a petržel regulace acidobazické rovnováhy v ledvinách produkcí NH 3 netoxický transportér amoniaku v krevním oběhu zdroj buněčné energie, vedle glukózy dárce N pro anabolické pochody, včetně syntézy purinů rekonvalescence po operacích

54 Selenocystein Sec 2-amino-3-selanylpropanová U 21 2-amino-3-selanylpropionová existuje více než 30 buněčných jader a více než 15 bakterií obsahující proteiny se selenocysteinem hlavní zdroj organického selenu přítomen v mnoha enzymech glutathion peroxidáza, jodid peroxidáza, thioredoxin reduktázy, formitat dehydrogenázy, glycin reduktázy, selenofosfat syntetázy 1, methionin-r-sulfoxid reduktáza B1 ( SEPX1 ), některé hydrogenázy

55 Pyrolysin Pyl O (2S)-2-Amino-6-{[(2R,3R)-3-methyl- 3,4-dihydro-2H-pyrrol carbonyl] amino}hexanová začleňování pyrolysinu jako proteinogenní aminokyseliny bylo objeveno u některých archebakterií na Zemi se archea objevila již před 3,5 miliardami let dnes především extrémofilní organismy - vyhledávají extrémní stanoviště s vysokou teplotou, extrémním ph či vysokým obsahem solí horké vřídlov Yellowstonském národním parku Obr.12 Obr.10 Obr.11 kyselé důlní drenáže v Rio Tinto, Španělsko.

56 N-formylmethionin fmet E 2-formylamino-4-methylsulfanylbutanová 23 Obr.13 Obr.13 proteinogenní aminokyselina - stavba proteinů pouze u eubakterií - jednobuněčných prokaryotických organismů nikoliv však u eukaryotických ani archebakterií, kde je místo toho využíván methionin Imunitní systém živočichů využívá skutečnosti, že je formylmethionin přítomen pouze u bakterií. Polymorfonukleární (kategorie bílých krvinek) buňky jsou schopné vázat proteiny začínající N-formylmethioninem a nastartovat tím fagocytózu (pohlcení) cizorodé částice.

57 Glycin Alanin Valin Proteiogenní aminokyseliny Leucin Isoleucin Prolin Fenilalanin Tyrosin Histidin Tryptofan Gly Ala Val Leu Ile Pro Phe Tyr His Trp 2-aminoetanová 2-aminopropanová 2-amino-3-methylbutanová 2-amino-4-methylpentanová 2-amino-3-methylpentanová pyrrolidin-2-karboxylová 2-amino-3-fenylpropanová 2-amino-3-(4-hydroxy-fenyl)- propanová 2-amino-3-(3-H-imidazol-4-yl)- propanová 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)- propanová G A V L I P F Y H W aminooctová α-aminopropionová α-aminoisovalerová α-aminoisokapronová α-amino-β-methylvalerová Azacyklopentan-2-karboxylová α-amino-β-fenylpropionová α-amino-β-(p-hydroxyfenyl)- propionová α-amino-β-imidazolylpropionová α-amino-β-indolylpropionová

58 Serin Threonin Cystein Proteiogenní aminokyseliny Methionin Lysin Arginin Asparágová Glutamová Glutamin Asparagin Ser Thr Cys Met Lys Arg Asp Glu Gln Asn 2-amino-3-hydroxypropanová 2-amino-3-hydroxybutanová 2-amino-3-sulfanylpropanová 2-amino-4-(methylsulfanyl)- butanová 2,6-diaminohexanová 2-amino-5-(ureido)pentanová 2-aminobutandiová 2-aminopentandiová 2-amino-4-karbamoylbutanová 2-amino-3-karbamoylpropanová S T C M K R D E Q N α-amino-β-fhydroxypropionová α-amino-β-fhydroxymáselná α-amino-β-thiopropionová α-amino-γ-(methylthio)máselná α,ζ-diaminokapronová α-amino-δ-guanidinovalerová α-aminojantarová α-aminoglutarová amid kyseliny glutarové amid kyseliny asparagové

59 Citace Obr.1 WRIGHT, Joseph. Soubor: JosephWright-Alchemist.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.2 AUTOR NEUVEDEN. Soubor: D + L-Alanine.gif - Wikipedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.3 JÜ. Soubor: Disulfidové Mosty (schematicky) V.1.svg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.4 HYDE; ZAPYON. Soubor: Proinsuline schéma topologie diagram.svg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.5 LHCHEM. Soubor: Ninhydrin Sample.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.6 HOROPORO. Soubor: Ninhydrin barvení thumbprint.png - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.7 PERDITA. soubor: Spirulina tablets.jpg - Wikimedia commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.8 ACHARYA, Sanjay. Soubor: Černá želva Bean.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.9 WIEGAND, Alice. Soubor: Kombu.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.10 NASA. Soubor: Halobacteria.jpg - Wikimwdia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.11 PEACO, Jim. Soubor: Grand prismatic spring.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.12STOKER,NASA,Carol. Soubor: Rio tinto river CarolStoker NASA Ames Research Center.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW:

60 Citace Obr.13 ROCKY MOUNTAIN LABORATORIES. Soubor: EscherichiaColi NIAID.jpg - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr.14 RAFFMARRA. Soubor: FAGOCITOSI BY RAFF.gif - Wikimedia Commons [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Literatura Honza, J.; Mareček, A. Chemie pro čtyřletá gymnázia (3.díl). Brno: DaTaPrint, 2000;ISBN Pacák, J. Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1985 Kotlík B., Růžičková K. Chemie I. v kostce pro střední školy, Fragment 2002, ISBN: Vacík J. a kolektiv Přehled středoškolské chemie, SPN 1995, ISBN: