řešení KARBNYLVÉ SLUČENINY = deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu: karbonylovou = oxoskupinu Proto sloučeniny:.. karbonylové = oxosloučeniny X Y Pzn. X a Y ve vzorci představuje uhlovodíkový zbytek nebo vodík. 1
Dělení karbonylových sloučenin 1) ALDEYDY (R-), X=R (R=alkyl, aryl apod.) Y= X Y 3 2) KETNY (R--R), X=R Y=R (R=alkyl, aryl apod.), X Y 3 3 3) INNY 2
1) ALDEYDY: Názvosloví 1. Systematické název uhlovodíku + koncovka. al = =.. methanalal 3 = 3 =. ethanalal 2. Název uhlovodíku (nepočítá se skup. ) + karbaldehyd 3 =. methankarbaldehyd cyklohexan- karbaldehyd benz- karbaldehyd 3
1) ALDEYDY: Názvosloví 3. Triviální od latin. názvu kys. + aldehyd = =. formaldehyd 3 = 3 =.. acetaldehyd 3 2 = 3 2 = propionaldehyd 3 2 2 = 3 2 2 = butyraldehyd 4
1) ALDEYDY: Vlastnosti 1. Fyzikální: - formaldehyd je., (g) ostatní jsou (l) rozpustné ve vodě - nejvyšší.. (s) nerozpustné ve vodě - T varu.. NIŽŠÍ než u příslušných alkoholů - z toho odvodíme, že.. nevytvářejí vodíkové vazby - rozpouštědlem aldehydů =.. ethanol, diethylether - zastoupeny v. přírodě - složkami.. vonných látek Př. aldehyd skořicový. v kůře skořicovníku vanilín ve. vanilce (odvozen od benzaldehydu) 5
1) ALDEYDY: Vlastnosti 2. hemické: - karbonylová skupina.a polární velmi reaktivní - alkyly díky +I snižují reaktivitu - nejreaktivnější je formaldehyd 3 2 2 δ + parciální náboj kladný Nu - E + δ - parciální náboj záporný 6
1) ALDEYDY: Vlastnosti 2. hemické: - efekty a) indukční δ + -I -M b) mezomerní substituent 2. třídy, do poloh m 7
1) ALDEYDY: Příprava 1) xidací primárního alkoholu 3 2 2 3-2 - =. propanal 2) Dehydrogenace alkoholu primárního 3) Adice vody (A Nu ) + 2 2 =- 3 acetylen vinylalkohol acetaldehyd (ethanal) Enol-keto tautomerie 8
1) ALDEYDY: Reakce 1) xidace becně: aldehyd karboxylová kyselina =.. methanal kys... methanová =.. formaldehyd kys. mravenčí 3 3 =. ethanal kys. ethanová =. acetaldehyd. kys. octová benzaldehyd kyselina benzoová 9
1) ALDEYDY: Reakce 2) Redukce a) aldehyd primární alkohol 3 2 3 2 2 propanal propanol 10
1) ALDEYDY: Reakce 3) Adice nukleofilní karb. sloučenina + alkohol poloacetaly acetaly 3 + 3 2 3 2 3 3 2 3 poloacetal 2 3 acetal 11
1) ALDEYDY: Reakce 4) Aldolová kondenzace 2 mol aldehydu či 2 mol ketonu za vzniku β-hydroxykarbonylové sloučeniny (3-hydroxykarbonylové) katalyzováno bazicky nebo kysele, reverzibilní 3-2 ethanal karbanion 12
13 1) ALDEYDY: Reakce 4) Aldolová kondenzace 3-hydroxypropanal + 2 - α β
1) ALDEYDY: Zástupci 1) Methanal =.. formaldehyd - bezbarvý dráždivý., (g) leptá.. sliznici - jedovatý, ve vodě.. dobře rozpustný - 40% roztok = FRMALÍN : Slouží k uchovávání biologických preparátů Použití: na výrobu.. plastů a barviv jako.. konzervační a desinfekční činidlo pro výrobu formaldehydové pryskyřice, která se používají jako lepidla na překližky a koberce. 14
1) ALDEYDY: Zástupci 2) Ethanal =.. acetaldehyd - bezbarvá těkavá., (l) nepříjemně.. zapáchá - ve vodě.. dobře rozpustný Použití: na výrobu.. kyseliny octové, léčiv, voňavek Působením l nebo 2 S 4 polymeruje na kapalný trimer:. paraaldehyd = v lékařství jako sedativum Působením plynného l na etherický roztok vzniká tetramer: = metaldehyd součástí tuhého lihu. 15
1) ALDEYDY: Zástupci 3) Benzaldehyd - bezbarvá, (l) zapáchá po.. po hořkých mandlích - ve vodě.. málo rozpustný Použití: na výrobu.. léčiv a barviv. Výskyt v přírodě: v semenech broskví, meruněk. Vyrábí se oxidací vzdušným toluenu kyslíkem. 16
2) KETNY: Názvosloví 1. Systematické název uhlovodíku.. + on 3 -- 3 = =. prop-2-on 3 3 3 -- 2-3 = 3 2 3 = but-2-on 3 2 2 3 3 - - 2-2 - 3 = =. pent-2-on 3-2 -- 2-3 = 3 2 2 3 = pent-3-on 17
2) KETNY: Názvosloví 2. Název uhl. zbytku + keton 3 -- 3 = dimethylketon 3 -- 2-3 =.. ethylmethylketon 3 - - 2-2 - 3 =.. methylpropylketon 3-2 -- 2-3 = diethylketon 3 =.. fenylmethylketon 18
2) KETNY: Názvosloví 2. Triviální 3 -- 3 = aceton 3 =.. acetofenon 19
2) KETNY: Vlastnosti Podobné aldehydům Výskyt v přírodě některé hormony (testosteron, progesteron) V lidské krvi a moči ketony -. při onemocnění (cukrovka) 20
2) KETNY: Příprava 1) xidací sekundárních alkoholů 3 2 2 3 3 2 2 3 pent-3-ol pent-3-on 21
2) KETNY: Reakce 1) xidace 3 2 aceton 3 + 3 2 2 3 kyselina octová + 2 kyselina mravenčí 2) Redukce 3 3 3 3 aceton prop-2-ol 22
2) KETNY: Zástupci 1) Aceton - bezbarvá těkavá (l) -. jedovatá Použití: ředidlo v nátěrových hmotách barvy, laky Páry mají.. omamné účinky velmi nebezpečný, ( zejména v nevětran traných prostorech ) 23
KARBNYLVÉ SLUČENINY DŮKAZVÉ REAKE: 1) Jodoformová reakce : detekuje přítomnost p která má vedle sebe 3 skupinu =, Př) Rozlišení methanalu od ethanalu, Vznikne-li při reakci., žlutá sraženina reagoval., ethanal nevznikne-li při reakci., nic byl reagující látkou.. methanal 2) Fehlingovo činidlo: rozlišení aldehydů od ketonů Ketony..Aldehydy nereagují (alifatické) reagují 3) Tollensovo činidlo: rozlišení aldehydů od ketonů Ketony..Aldehydy nereagují reagují 24