Kyslíkaté deriváty uhlovodíků I 1. ydroxysloučeniny 2. Thioly 3. Ethery
deriváty kyslíkaté hydroxysloučeniny R alkoholy fenoly ethery RR karbonylové sloučeniny aldehydy RC ketony RCR karboxylové sloučeniny RC
1. ydroxysloučeniny obsahují jednu nebo více skupin alkoholy skupina je vázaná na uhlík alifatického řetězce 2 C 2 C fenoly skupina je připojena na uhlík aromatického jádra
Názvosloví alkoholů methanol methylalkohol dřevný líh ethanol ethylalkohol líh propan-2-ol isopropylalkohol C 3 C 3C 2 C 3 C C 3 ethenol vinylalkohol ethan-1,2-diol ethylenglykol propan-1,2,3-triol glycerol C = C 2 C 2C 2 2 C C 2 C
cyklohexanol cyklohexylalkohol 4-methylpentan-2-ol 3 C C C 2 C C 3 C 3 fenylmethanol benzylalkohol C 2 2-ethylbut-2-en-1-ol 3 C C C C 2 prop-2-en-1-ol prop-2-en-1-ylalkohol 2 C C 3 C 2 = C C 2
Názvosloví fenolů fenol 2-naftol β-naftol 4-hydroxytoluen p-kresol 3 C kyselina pikrová 2,4,6-trinitrofenol 2 N N 2 benzen-1,4-diol hydrochinon N 2
alkohol jednosytný jedna skupina C 3C 2 vícesytný více skupin v molekule,nestálé, 3 C C 3 C snadno se odštěpuje molekula vody C 3 3 C 3 C C C + 2 C 3
Příprava alkoholů 1 ydratace mechanismus: 2 S 4 C C + C C
- Alkeny s delším řetězcem sekundární alkoholy - Alkeny s větvením na dvojné vazbě terciární alkoholy -!! Markovnikovo pravidlo!!
2 xidace příprava dvojsytných alkoholů 3 ydrolýza halogenderivátů roztokem uhličitanu alkalického kovu C 2 Cl Na 2 C 3 C 2 2
4 Katalytická hydrogenace skupiny C = R Ni, Pt C 2 C + 2 R C 2 C 2 R C R + 2 Ni,Pt R C R 5 Adice Grignardových činidel MgCl 3 C 3 C C + 3 C MgCl 3 C C C 3 methylmagnesiumchlorid 2 C 3 C + Mg()Cl
Chemické vlastnosti přítomnost vodíkových vazeb - rozpustnost ve vodě, vysoké teploty varu střední jsou méně rozpustné, nejvyšší nerozpustné (roste vliv nepolárních uhlovodíkových řetězců) dobře rozpustné v organických rozpouštědlech R + zásaditý charakter kyselý charakter
Zásadité prostředí alkohol + silná zásada = alkoxidy nebo také alkoholáty (fenoxidy nebo také fenoláty) + R + Na RNa + 2 C 3 C 2 + Na C 3C 2Na + 2 ethanolát sodný natrium-ethanolát ethoxid sodný natrium-ethoxid + Na Na + 2 fenolát sodný natrium-fenolát fenoxid sodný natrium-fenoxid
Kyselé prostředí alkohol + silná kyselina = alkoxoniové soli jedná se o nukleofilní substituci S N R + + R + Cl Cl - alkoxoniový kation C C + Cl C C + Cl - C C Cl + 2 ethyloxoniumchlorid ethylchlorid chlorethan
C C + 2 S 4 C C + - S 4 2 C C S 3 ethyloxoniumhydrogensulfát ethylhydrogensulfát
Eliminace (dehydrogenace) Zajcevovo pravidlo odštěpuje se atom z atomu C s nejmenším počtem atomů vodíku probíhá přes alkoxoniovou sůl 2 S 4 C C t 2 + 2 C C 2 3 C C C 2 C 3-2 2 S 4 3 C C C C 3
xidace pomocí KMn 4, 2 Cr 4, K 2 Cr 2 7 primární alkohol x. aldehyd x. karboxylová ox ox R C 2 R C R C kyselina ox 3 C C 2 3 C C ox C 3 C ethanol ethanal kyselina ethanová acetaldehyd kyselina octová
sekundární alkohol x. keton R R R C ox C C R R - 2 R 3 C C C 3 ox 3 C C C 3 propan-2-ol propanon, aceton terciární alkohol je vůči oxidaci stálejší C 3 3 C C C 2 C 3 K 2 Cr 2 7 + 3 C C + 3 C 3 C C
Redukce nelze uskutečnit přímo Esterifikace alkohol + kyselina ester + voda - viz. karboxylové kyseliny R1 + R2C R2CR1 + 2
Významné alkoholy Methanol Výroba: katalytická hydrogenace oxidu uhelnatého C + 2 Cr 2 3, Zn Prudce jedovatá kapalina Užití: rozpouštědlo, výroba formaldehydu Ethanol (líh, alkohol) C 3 Výroba: kvašení cukerných šťáv cukrovéřepy, cukrové třtiny a různých druhů ovoce nebo synteticky 2 C C 2 + 2 2 S 4, 3 P 4 3 C C 2 Užití: výroba léčiv, alkoholických nápojů, v kosmetice apod.
Ethylenglykol (ethan-1,2-diol) Jedovatý, menší dávky vyvolávají poruchu vědomí, poškození ledvin a CNS Užití: složka těžko mrznoucích směsí (Fridex), surovina pro výrobu polyuretanů a polyesterů Propan-1,2,3-triol (glycerol, glycerin) Součást přírodních tuků a olejů Glyceroltrinitrát (nitroglycerin) Z glycerolu nitrační směsí C 2 C 2
Nebezpečná kapalina při nárazu explozivní Při výbuchu se uvolňuje velké množství plynů velká razance výbušniny Využití: 1. Lék na onemocnění srdce 2. Součást dynamitu Alfred Nobel (1833 1896)
Fenoly tuhé nebo kapalné látky s charakteristickým zápachem málo rozpustné ve vodě, rozpouštějí se v eteru a ethanolu dokazují se přídavkem roztoku FeCl 3 vzniká fialové zbarvení kromě pyrokatecholu zelená
Názvosloví fenolů pyrokatechol resorcinol hydrochinon benzen-1,2-diol benzen-1,3-diol benzen-1,4-diol pyrogallol floroglucinol hydroxyhydrochinon benzen-1,2,3-triol benzen-1,3,5-triol benzen-1,2,4-triol
Fenol žíravina, výroba plastů, pesticidů, barviv, léčiv, vyrábí se z kumenu C 3 C C 3 + 3 C C C 3
2. Thioalkoholy (thioly) RS obdoba alkoholů, nerozpustné ve vodě nejnižší páchnou - odorizace zemního plynu C C S ethanthiol (není-li S hlavní skupina, pak se používá předpona sulfanyl) S benzenthiol S C kyselina 4-sulfanylbenzoová
3. Ethery R 1 R 2 vznikají náhradou obou atomů v molekule vody jsou bazické nižší teploty varu než alkoholy rozpouštědla (těkavé, výbušné, s vodou se nemísí) reakcí s kyslíkem vznikají explozivní peroxidy (katalyzuje sluneční záření)
Názvosloví etherů C 3C 2 C 3 ethyl(methyl)ether C 3C 2 C 2C 3 diethylether, ether, etoxyethan rozpouštědlo, se vzduchem výbušné, t v = 35 C oxiran, 1,2-epoxyethan, ethylenoxid jedovatý plyn, rakovinotvorná látka + 2 C C +
anisol fenyl(methyl)ether metoxybenzen látka příjemně vonící C3 1,4-dioxan jedovaté rozpouštědlo C 2 C 2 3 C C 3 3 C C C C 3 tetrahydrofuran 1,2-dimetoxyethan 1-metoxyprop-1-en methylpropenylether
Mezimolekulární dehydratace 2 S4 C C + C C + C C C C 3 2 2 3 2 3 2 2 3 Zkrácené názvy: pentyloxy- C 5 11 allyloxy- C 2 = C C 2 Výjimky: metoxy, etoxy, propoxy, butoxy, fenoxy