Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Název školy: Střední zdravotnická škola a Obchodní akademie, Rumburk, příspěvková organizace Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0649 Šablona: III/2 č. materiálu: VY_32_INOVACE_379 Jméno autora: Třída/ročník: Ing. Petr Marek III. Datum vytvoření: 2.1.2014 Vzdělávací oblast: Tematická oblast: Předmět: Výstižný popis způsobu využití nebo metodické pokyny: Přírodovědné vzdělávání Organická chemie Chemie Žák popíše: Lipidy, rozdělení, vlastnosti, výskyt a význam
Lipidy
Lipidy (z řeckého lipos tj. tučný) jsou přírodní látky živočišného i rostlinného původu. Chemicky se jedná o biomolekuly skládající se z uhlíku, vodíku a kyslíku. Lipidy jsou estery některých karboxylových kyselin (vyšších) a některých alkoholů. Z karboxylových kyselin jsou v lipidech zastoupeny tzv. mastné kyseliny. Nejrozšířenější mastné kyseliny jsou kyselina palmitová, stearová, olejová a dále laurová, myristová a linolová. Z alkoholů jsou v lipidech zastoupeny glycerol (nejčastěji) nebo vyšší jednosytné alkoholy.
Rozdělení lipidů (viz. úvodní stránka) I. JEDNODUCHÉ - jsou to prosté estery a dělí se podle použitého alkoholu: - vosky (obsahují vyšší jednosytný alkohol) H - glyceridy (obsahují glycerol*) 2 C * HC OH OH H 2 C OH Glyceridy se podle druhu mastné kyseliny rozdělují na: - tuky (obsahují převážně nasycené mastné kyseliny a jsou převážně živočišného původu) a - oleje (obsahují převážně nenasycené mastné kyseliny a jsou převážně rostlinného původu)
II. SLOŽENÉ - složené lipidy obsahují ve svých molekulách (kromě zbytku mastné kyseliny a alkoholu) navíc ještě další látku, např. kyselinu trihydrogenfosforečnou fosfolipidy nebo molekulu monosacharidu - glykolipidy. Fyzikální vlastnosti lipidů Existují v kapalné nebo pevné podobě. Lipidy jsou ve vodě nerozpustné, Jsou rozpustné v etheru, chloroformu a kapalných uhlovodících. Mají nízké teploty tání (tuky vyšší než oleje).
1. Hydrolýza glyceridů - je reakce glyceridu s vodou: Chemické vlastnosti a) v kyselém prostředí vzniká glycerol a mastné kyseliny b) v zásaditém prostředí vzniká glycerol a soli (zpravidla sodné nebo draselné) mastných kyselin. Protože sodné i draselné soli mastných kyselin se používají jako mýdla, nazývá se tento způsob hydrolýzy zmýdelnění: Sodná mýdla jsou tuhá (tzv. jádrová mýdla), používají se jako čistící nebo prací prostředky. Draselná mýdla jsou mazlavá (polotekutá), používají se k přípravě dezinfekčních prostředků.
1I. Oxidace olejů (žluknutí) - Postihuje glyceridy obsahující ve svých molekulách nenasycené mastné kyseliny. Působením mikroorganismů, např. Penicillium glaucum nebo Aspergillus niger, dochází zejména v teplém a vlhkém prostředí k oxidaci mastných kyselin a následnému štěpení jejich uhlíkového řetězce na kratší části. Produkty jsou různé aldehydy, ketony a nižší karboxylové kyseliny (např. máselná), které nepříjemně zapáchají, jsou jedovaté a znehodnocují i vitaminy rozpuštěné v glyceridech. Žluknutí olejů je biochemický proces..
1II. Polymerace olejů (vysychání) - Tato reakce se týká olejů, které obsahují nenasycené mastné kyseliny s více dvojnými vazbami (kyselina linolová, kyselina linolenová), např. lněný, sojový, bavlníkový nebo makový olej. Tyto oleje se nazývají vysýchavé oleje. Olej rozetřený po povrchu předmětu do tenké vrstvy reaguje se vzdušným kyslíkem. Přitom dochází k vytvoření pevného a souvislého povlaku (filmu) na povrchu předmětu. V praxi se této vlastnosti využívá při výrobě olejových nátěrových ochranných laků (např. fermež) a olejových barev. K vysýchavému oleji se přidávají látky, které urychlují proces polymerace a barevné složky pigmenty.
1V. Hydrogenace olejů (ztužování) - hydrogenací nenasycených mastných kyselin (adice vodíku na dvojné vazby) se z olejů získávají tuky. Postup se nazývá ztužování olejů. Ztužování rostlinných olejů se provádí proto, že vzniklé "rostlinné tuky" nepodléhají vzdušné oxidaci (viz vysychání) a mikrobiálnímu rozkladu (viz žluknutí), nemají nepříjemný zápach typický pro některé oleje a v neposlední řadě jsou i lépe skladovatelné. Ztužené oleje se uplatňují především v potravinářství.
Výskyt a biologický význam lipidů Lipidy jsou látky rostlinného, živočišného i mikrobiálního původu. Jsou nezbytné pro všechny organismy bez výjimky. Fosfolipidy se nacházejí především v buněčných membránách, mají stavební funkci. Vosky produkují některé druhy rostlin a vylučují je na povrch některých částí svého těla, např. plodů (švestka) nebo listů (voskovka). Tyto rostlinné vosky mají ochrannou funkci. Živočišné vosky, např. vorvaňovina v mozku vorvaně, lanolin v ovčí vlně nebo včelí vosk, mají funkci stavební.
Glyceridy, zejména tuky, jsou potřebné pro tepelnou izolaci tkání a orgánů. V některých případech mají tuky i ochrannou funkci, např. tukové pouzdro kolem ledvin. Nejdůležitější funkcí tuků i olejů je funkce energetická. Energii obsaženou v molekulách glyceridů organismus uvolňuje biologickou oxidací glyceridů. Glyceridy rovněž slouží jako nepolární rozpouštědla pro látky ve vodě nerozpustné, např. některé vitaminy, hormony, barviva V rostlinách jsou glyceridy uloženy hlavně v semenech a plodech, u živočichů pod kůží, mezi svaly a v břišní dutině.
Praktický význam a použití lipidů Kromě biologického významu mají některé skupiny lipidů i praktické využití. Glyceridy jsou významnou složkou potravy člověka. Proto jsou přírodní glyceridy důležitou surovinou pro výrobu jedlých tuků a olejů (máslo, sádlo, potravinářské oleje a tuky) v potravinářském průmyslu. Glyceridy jsou surovinou pro výrobu mýdla. Oleje s nenasycenými mastnými kyselinami s několika dvojnými vazbami jsou surovinou pro výrobu nátěrových hmot a fermeží. Vosky se používají při výrobě svíček. Některé druhy vosků se používají v kosmetickém a farmaceutickém průmyslu při výrobě mastí a krémů.
Kontrolní otázky Co to jsou lipidy? Jak se dělí lipidy? jaké jsou vlastnosti lipidů? Jaký je jejich praktický význam?
Anotace Materiál slouží k výuce organické chemie ve třetím ročníku ekonomického lycea. Probírané pojmy: Lipidy, rozdělení, vlastnosti, význam Na konci materiálu jsou uvedeny kontrolní otázky. Předpokládaná doba: 40 min.
Zdroje Blažek J. Fabini J.: Chemie pro studijní obory SOŠ nechemického zaměření SPN Praha 1984. Šorm F. Hellberg J.: Organická chemie pro SVVŠ SPN Praha 1967.