DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ DERIVÁT = LÁTKA ODVOZENÁ Jsou to sloučeniny, které jsou odvozeny od uhlovodíků, nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku jiným prvkem nebo skupinou prvků. derivát uhlovodíku = uhlovodíkový zbytek + charakteristická skupina Při chemické reakci dochází v molekulách derivátů uhlovodíků ke změnám, především v místech, kde jsou k uhlovodíkovému zbytku vázány další atomy. tyto atomy ovlivňují vlastnosti látky ---> určují její charakter ---> charakteristické skupiny Rozdělení derivátů název halogenderiváty alkoholy fenoly karbonylové sloučeniny aldehydy ketony halogen -Cl, - F, -I, - Br hydroxylová skupina -OH hydroxylová skupina -OH na benzenovém jádře karbonylová skupina -C=O charakteristická skupina karboxylové kyseliny dusíkaté deriváty karboxylová skupina nitroskupina -NO2 aminoskupina -NH2
HALOGENDERIVÁTY na uhlovodíkovém zbytku je vázán jeden nebo více atomů halogenu ( -F, -Cl, -Br, -I) Použití Freony rozpouštědla (tetrachlormetan CCl 4) hnací plyny sprejů (freony) chladicí kapaliny v chladících a mrazících zařízeních (freony) součást halogenových žárovek celková anestezie v lékařství suroviny pro výrobu plastů (tetrafluoretylen CF 2 = CF 2 ---> teflon, vinylchlorid neboli chloreten CH 2 = CHCl ---> PVC ) obsahují dva vázané halogeny, jeden z nich je fluor dnes zákaz výroby - ničí ozonovou vrstvu => ohrožení života na Zemi
DUSÍKATÉ DERIVÁTY na uhlovodíkovém zbytku je navázán dusík nitroskupina -NO 2 nebo aminoskupina -NH 2 název: předpona nitro / amino + uhlovodík nitrotoluen, aminobenzen, nitrobenzen rozpouštědlo, výroba výbušnin, anilinu Trinitrotoluen výroba výbušnin Anilin barviva, léčiva
ALKOHOLY A FENOLY = hydroxyderiváty ALKOHOLY Alkoholy jsou deriváty uhlovodíků, které mají v molekule vázanou hydroxylovou skupinu -OH. Názvy mají koncovku : - ol např. metanol CH 3OH etanol CH 3CH 2OH nebo C 2H 5OH propanol C 3H 7OH Historie alkoholu: Staří Egypťané, Sumerové připravovali kvašením ovocných šťáv nápoje s ovocnými účinky. 2000 let př. n. l. - výroba piva ==> alkoholické nápoje obsahují ETHANOL ETANOL (líh) vlastnosti: nebo C 2H 5OH bezbarvá, hořlavá kapalina s charakteristickou vůní páry se vzduchem tvoří výbušnou směs výroba etanolovým kvašením cukrů v lihovaru, etanol. Kvašením melasy nebo škrobu, po kvašení se odděluje ze směsi destilací C 6H 12O 6 ---> 2 C 2H 5OH + 2CO 2 použití pro výrobu chemikálií rozpouštědlo (laboratoře, průmysl) palivo ekologické lékařství, kosmetické přípravky výroba léčiv výroba alkoholických nápojů pro technické účely se denaturuje (+ benzín)
Účinky etanolu na lidský organismus přechází rychle do krve a působí na nervovou soustavu i malé dávky snižují citlivost smyslových orgánů % účinky 0,3 výřečnost, sebeuspokojení 0,5 neschopnost řídit automobil 0,8 poruchy koordinace pohybů 1,0 podnapilost, ztráta zábran 2,0 opilost, potíže s orientací, stavy strachu 3,0 poruchy paměti, poruchy činnosti srdce a dýchání 4,0-5,0 ztráta vědomí, zástava dechu, smrt etanol jako protijed u otravy metanolem METHANOL vzorec: nebo CH 3OH vlastnosti: dřevný líh - vyráběl se destilací bukového dřeva bezbarvá, hořlavá kapalina prudce jedovatá (ztráta zraku, smrt) použití: rozpouštědlo palivo k výrobě formaldehydu a k výrobě plastů
GLYCEROL (nesprávně glycerin) vlastnosti: olejovitá kapalina nasládlé chuti použití: v kosmetice v potravinářství k výrobě výbušnin (A. Nobel - vynálezce dynamitu) - nitroglycerin FENOLY Fenoly jsou sloučeniny, ve kterých je hydroxylová skupina vázána na uhlovodíkový zbytek arenů. FENOL vlastnosti: jedovatá, bezbarvá, krystalická látka leptá pokožku použití: výroba barviv, plastů, léčiv, a prostředků k hubení škůdců
ALDEHYDY A KETONY jsou kyslíkaté deriváty, které obsahují karbonylovou skupinu -CO- Název vytvoříme z názvu uhlovodíku připojením koncovky -al (aldehydy) a koncovky -on (ketony). Je-li na karbonylové skupině atom vodíku a uhlovodíkový zbytek (vodík) = aldehyd Jsou-li na karbonylové skupině dva uhlovodíkové zbytky = keton Metanal (formaldehyd) HCOH vzniká reakcí kyslíku s metanolem bezbarvý jedovatý plyn, štiplavého zápachu, rozpustný ve vodě, 40% roztok se nazývá formalin sráží bílkoviny z roztoků a vznikají pevné gelovité látky, které ztrácejí biologickou aktivitu - prostředek na konzervování preparátů v medicíně a biologii, dezinfekční prostředek používá se na výrobu plastů - pojiva přírodních materiálů (dřevotříska), tvrzení papíru (umakart), výroba nátěrových hmot Etanal (acetaldehyd) CH 3CHO vzniká reakcí etanolu s kyslíkem bezbarvá, snadno vroucí kapalina, hořlavá a jedovatá je meziproduktem při výrobě kyseliny octové, syntetického kaučuku, barviv a léčiv vyrábí se z něj palivo do vařičů na turistiku - pevný líh Propanon (aceton) CH 3 - CO - CH 3 bezbarvá, hořlavá kapalina páry se vzduchem tvoří výbušnou směs používá se jako rozpouštědlo rychleschnoucích nátěrových hmot nebo laků na nehty
KARBOXYLOVÉ KYSELINY jsou kyslíkaté deriváty uhlovodíků, které obsahují karboxylovou skupinu -COOH název karboxyl je složen z karbonyl a hydroxyl Z domácnosti známe několik karboxylových kyselin: octová (ocet) citronová (v citrusových plodech) vinná (hroznové víno) mléčná (kyselé mléko a kyselé zelí) benzoová (konzervace hořčice) Kyselina etanová (octová) CH 3COOH 8% roztok je ocet vyrábí se z etanolu o pro potravinářské účely se získává 12% etanol kvašením o přeměna etanolu v ocet probíhá ve velkých betonových nádržích (ocetnicích), v nichž etanol pomalu stéká po hoblinách z bukového dřeva o hobliny jsou nasáklé starým octem a obsahují speciální bakterie octového kvašení o do ocetnice se vhání vzduch o u dna ocetnice se shromažďuje zředěný ocet čistá koncentrovaná kyselina octová je bezbarvá ostře páchnoucí žíravina, její páry jsou hořlavé ocet je zředěný roztok obarvený karamelem ocet se používá v potravinářství ke konzervaci potravin nebo jako pochutina průmyslově vyráběná kyselina octová je surovina pro výrobu plastů a syntetických vláken, používá se ke zpracování kůží a je významným rozpouštědlem připravují se z ní příjemné vůně - estery (tzv. esence) soli octany se využívají v lékařství proti otokům při zhmožděninách a na výrobu barviv kyselina metanová (mravenčí) CHOOH bezbarvá kapalina štiplavého zápachu, leptá pokožku (puchýře) vyskytuje se v těle mravenců, komárů, ve včelích a vosích žihadlech, v kopřivách používá se k vyleptávání vzorků na bavlně, k odvápňování kůží a 1 % roztok k dezinfekci proti plísním "mastné" kyseliny jsou obsaženy v tucích kyselina palmitová C 15H 31COOH
kyselina stearová C 17H 35COOH obě jsou pevné bílé látky, nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v benzínu, obsahují mezi atomy uhlíku pouze jednoduché vazby = nasycené kyseliny kyselina olejová C 17H 33COOH je olejovitá kapalina, je součástí kapalných tuků - olejů, mezi atomy uhlíku má jednu dvojnou vazbu = nenasycená kyselina
ESTERY jsou produkty reakce karboxylové kyseliny s alkoholem - esterifikace při reakci vzniká ester a voda KARBOXYLOVÁ KYSELINA + ALKOHOL ---> ESTER + VODA tvoří příjemně vonící složky plodů používají se jako esence v potravinářství a kosmetice např.: CH 3 COOH + HO-CH 2-CH 3 ---> CH 3-CO-O-CH 2-CH 3 + H 2O kyselina octová + etanol -----> octan ethylnatý + voda octan ethylnatý = ethylester kyseliny octové CH 3COOCH 2CH 3 = bezbarvá, ve vodě nerozpustná, příjemně vonicí kapalina, rozpouštědlo K esterům patří přírodní látky i chemické výrobky (některá rozpouštědla, změkčovadla plastů aj.) Rumová esence je ester kyseliny mravenčí a etylalkoholu. Ananasovou vůni má ester kyseliny máselné a etylalkoholu.