EU peníze středním školám digitální učební materiál Číslo projektu: Číslo a název šablony klíčové aktivity: Tematická oblast, název DUMu: Autor: Z.1.07/1.5.00/34.0515 III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím IT rganická chemie, VY_32_INVAE_DV419 Mgr. Martin Dvořák, Ph.D. Ročník: I. Předmět: hemie Téma: Substituční deriváty kyselin Anotace: Dokument je rozdělen na dvě části. První část tvoří pracovní list určený jako doplněk výkladu. Druhá část je určena pro samostudium. V dokumentu jsou popsány principy názvosloví, vlastnosti, výskyt, reakce a významní zástupci substitučních derivátů karboxylových kyselin.
SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KYSELIN Substituční deriváty kyselin obsahují minimálně dvě různé funkční skupiny, přičemž alespoň jedna je skupina H. Hlavní řetězec je pojmenován a očíslován podle původní kyseliny, druhá funkční skupina se považuje za boční řetězec s určenou předponou. Nejdůležitějšími skupinami substitučních derivátů jsou aminokyseliny, halogenkyseliny, hydroxykyseliny a oxokyseliny. Aminokyseliny obsahují NH 2 skupinu s předponou amino-, jsou to krystalické pevné látky rozpustné ve vodě. Reakcí dvou molekul aminokyselin dojde k uvolnění vody a vzniku pepti-dové vazby ( NH ). Vzájemnou reakcí mnoha molekul aminokyselin vznikají bílkoviny. Halogenkyseliny obsahují atom halogenu s předponou fluor-, chlor-, brom- nebo jód-. Jsou to jedovaté krystalické látky, kyselejší než původní kyseliny. Používají se jako suroviny v chemických reakcích. Hydroxykyseliny obsahují H skupinu s předponou hydroxy-, jsou důležitými látkami v organismu. xokyseliny obsahují skupinu = s předponou oxo-. Některé jsou důležité meziprodukty metabolismu živých organismů.
SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KYSELIN Substituční deriváty kyselin jsou významnými látkami v tělech rostlin, živočichů i lidí. Jejich studiem se přispělo k výrobě mnoha léků a zabránilo se úmrtím tisíců lidí. Substituční deriváty kyselin obsahují minimálně dvě různé funkční skupiny, přičemž alespoň jedna je skupina H. Hlavní řetězec je pojmenován a očíslován podle původní kyseliny, druhá funkční skupina se považuje za boční řetězec s určenou předponou. Nejdůležitějšími skupinami substitučních derivátů jsou aminokyseliny, halogenkyseliny, hydroxykyseliny a oxokyseliny. Aminokyseliny obsahují NH 2 skupinu s předponou amino-, jsou to krystalické pevné látky rozpustné ve vodě. Reakcí dvou molekul aminokyselin dojde k uvolnění vody a vzniku peptidové vazby ( NH ). Vzájemnou reakcí mnoha molekul aminokyselin vznikají bílkoviny. NH 2 H 2 H + NH 2 H 2 H 2 H NH 2 H 2 NH H 2 H 2 H + H 2 kys. aminooctová kys. 2-aminopropanová Halogenkyseliny obsahují atom halogenu s předponou fluor-, chlor-, brom- nebo jód-. Jsou to jedovaté krystalické látky, kyselejší než původní kyseliny. Používají se jako suroviny v chemických reakcích. Hydroxykyseliny obsahují H skupinu s předponou hydroxy-, jsou důležitými látkami v organismu. xokyseliny obsahují skupinu = s předponou oxo-. Některé jsou důležité meziprodukty metabolismu živých organismů. H 3 H kyselina 2-oxopropanová/kyselinapyrohroznová/pyruvát
Úkoly: 1. Zakreslete vzájemnou reakci kyseliny 4-aminobenzoové a kyseliny 3-amino-propanové. 2. Zakreslete racionální vzorce kyseliny trifluoroctové, kyseliny 3-oxobutanové, kyseliny 2,3- dihydroxytereftalové a kyseliny 2-aminohexanové. 3. Zapište vzorce metylaminu, kyseliny akrylové, cyklopentanonu, 2-nitrofenolu, etenu, tetrachlormetanu, 2-etylpent-1,3-dienu, prop-2-enalu, propan-2-olu, jodidu kyseliny metanové, kyseliny 3-oxobutanové a 1,3-dinitronaftalenu. Řešení úkolů: H 2 N H H H H H + N H 2 H2 H 2 H 2 N H H H H NH H 2 H 2 H 1. H 2. H H 3 H 2 H H H H H H H NH 2 H 3 H 2 H 2 H2H H H 3 NH 2 H2 H H H 2 H 2 H H 2 2 H H H N + - H H H 2 H 2 l l l l H 2 H H 2 H 2 H 3 H 2 H H H 3 N + - H H H 3 3. H I H 3 H 2 H H H H H H H N + -
Zdroje: Dvořák M.: Výuka chemie na středních průmyslových školách stavebních v České republice. Doktorská práce. Praha 2012.