Alkey a alkadiey reakce Temacká oblast : Chemie orgaická chemie Datum vytvořeí: 17. 7. 2012 Ročík: 2. ročík čtyřletého gymázia (sexta osmiletého gymázia) Stručý obsah: Reace výroby alkeů a alkadieů. Reakvita uhlovodíků s dvojými vazbami. Způsob využi : Stude zapisují reakčí schémata vedoucí k výrobě alkeů a alkadieů, doplňují produkty ebo reaktaty důležitých reakcí uhlovodíků s dvojými vazbami. Autor: Mgr. Svatava Beešová Kód: VY_32_INOVACE_29_HBENO7 Gymázium a Jazyková škola s právem státí jazykové zkoušky Zlí 1
Alkey a alkadiey reakce 1) Výroba alkeů a alkadiey 2) Reakvita alkeů a alkadieů adice Markovikovo pravidlo polymerace substuce 2
1) Výroba alkeů a alkadieů a) dehydrogeací alkaů: typ reakce:..., podmíky reakce:... doplň reakce: CH 3 CH 2 CH 3 H 2 +... CH 3 CH 2 CH 3 2 H 2 +... 2 H 2 +...... H 2 CH 3 CH = CH CH 2 CH 3... 2H 2 CH 2 = C = CH CH 3 3
1) Výroba alkeů a alkadieů řešeí a) dehydrogeací alkaů: typ reakce: E, podmíky reakce: T, katalyzátor (Ni...) CH 3 CH 2 CH 3 H 2 + CH 2 = CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 2 H 2 + CH 2 = C = CH 2 2 H 2 + CH C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H2 CH 3 CH = CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 2H 2 CH 2 = C = CH CH 3 4
doplň reakce: b) dehalogeace: Z CH 3 CH = CH CH CH 2 Cl Cl2 Cl CH 2 CH 2 Br Br Z c) dehydrohalogeace: Br 2...... CH 2 = CH CH 2 CH CH 3 Cl HCl...... HCl CH 2 = CH CH 2 CH 3 5
řešeí: b) dehalogeace: CH 3 CH = CH CH CH 2 Cl Cl CH 2 CH 2 Br Br Z Br 2 c) dehydrohalogeace: CH 2 = CH 2 Z Cl 2 CH 3 CH = CH CH = CH 2 CH 2 = CH CH 2 CH CH 3 Cl HCl CH 2 = CH CH = CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Cl HCl CH 2 = CH CH 2 CH 3 6
doplň reakce: d) dehydratace:... H 2 SO 4 CH 2 = CH CH 2 CH 2 CH 3 H 2 O CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 OH e) krakováí: H 2 SO 4 H 2 O... CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 +...... CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 + CH 2 = CH CH 3 7
řešeí: d) dehydratace: CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 OH H 2 SO 4 H 2 O CH 2 = CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 OH H 2 SO 4 H 2 O CH 2 = CH CH 2 CH 3 e) krakováí: CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + CH 2 = CH CH 2 CH 3 CH 3 CH = CH CH 3 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 + CH 2 = CH CH 3 8
2) Reakce alkeů a alkadieů a) adice Přiřaď: elektrofilí začíme: čiidlo se štěpí začíme: čiidlo se štěpí radikálová Markovikovo pravidlo příklad: Markovikovo pravidlo příklad: adice HCl ebo H 2 O adice H 2 ebo Cl 2 A R A E pla epla homolycky heterolycky Zěí Markovikova pravidla: elektrofilí část čiidla se při elektrofilí adici váže a uhlík s větším počtem vodíků 9
2) Reakce alkeů a alkadieů a) adice Řešeí: elektrofilí začíme: A E čiidlo se štěpí heterolycky začíme: radikálová A R čiidlo se štěpí homolycky Markovikovo pravidlo pla Markovikovo pravidlo epla příklad: adice HCl ebo H 2 O příklad: adice H 2 ebo Cl 2 A R vodíku probíhá jako cis adice A R je zahájea (iiciováa) UV zářeím, adice halogeu může probíhat i mechaismem A E v tom případě je zahájea katalyzátory, které štěpí molekulu halogeu heterolycky a Cl + a Cl 10
Doplň reakce: a) CH 2 = CH CH 3 + HBr b) CH 2 = CH CH 2 CH 3 + H 2 O c) CH 3 CH = CH CH 3 + H 2 O d) CH 3 CH = CH CH 3 + H 2 e) CH 2 = CH CH 3 + Br 2 f) CH 2 = CH 2 + Cl 2 11
Řešeí: a) CH 2 = CH CH 3 + HBr b) CH 2 = CH CH 2 CH 3 + H 2 O c) CH 3 CH = CH CH 3 + H 2 O d) CH 3 CH = CH CH 3 + H 2 CH 3 CH CH 3 Br CH 3 CH CH 2 CH 3 OH CH 3 CH 2 CH CH 3 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 e) CH 2 = CH CH 3 + Br 2 CH 2 CH CH 3 Br Br f) CH 2 = CH 2 + Cl 2 Cl CH 2 CH 2 Cl 12
b) elimiace elimiací vodíku z uhlíků spojeých dvojou vazbou vziká mezi těmito uhlíky vazba... elimiace vodíku se azývá... elimiace vodíku probíhá za... teploty a jako katalyzátor se používá apř.... CH 2 = CH CH 3 H 2 + H 2 +...... CH 3 CH = CH CH 2 CH 3 H 2 +... CH 2 = C = CH CH 3 H 2 +... CH 2 = CH CH = CH 2 H 2 + H 2 +...... 13
b) elimiace řešeí: elimiací vodíku z uhlíků spojeých dvojou vazbou vziká mezi těmito uhlíky vazba trojá elimiace vodíku se azývá dehydrogeace elimiace vodíku probíhá za vyšší teploty a jako katalyzátor se používá apř. ikl, plaa... CH 2 = CH CH 3 H 2 + H 2 + CH C CH 3 CH 2 = C = CH 2 CH 3 CH = CH CH 2 CH 3 H 2 + CH 3 C C CH 2 CH 3 CH 2 = C = CH CH 3 H 2 + CH 2 = C = C = CH 2 CH 2 = CH CH = CH 2 H 2 + H 2 + CH 2 = C = C = CH 2 CH C CH = CH 2 14
c) polymerace Doplň schémata polymerací a azvi produkty: CH 2 = CH 2 CH 2 = CH CH 3 CH 2 = CH CH = CH 2 CH 2 = C CH = CH 2 CH 3 15
c) polymerace Řešeí: CH 2 = CH 2 [ ] CH 2 CH 2 polyethyle (PE) CH 2 = CH CH 3 [ ] CH 2 CH CH 3 polypropyle (PP) CH 2 = CH CH = CH 2 CH 2 = C CH = CH 2 CH 3 [ CH 2 CH = CH CH 2 sytecký kaučuk (polybutadieový) [ CH 2 C = CH CH 2 CH 3 přírodí kaučuk (NR) ] ] 16
d) substuce eí reakcí typickou pro alkey a alkadiey probíhá a uhlíku sousedícím s dvojou vazbou CH 2 = CH CH 3 + Cl 2 S R CH 2 = CH CH 2 CH 3 + Cl 2 S R CH 2 = C = CH CH 3 + Br 2 S R 17
d) substuce Řešeí: CH 2 = CH CH 3 + Cl 2 S R CH 2 = CH CH 2 Cl + HCl CH 2 = CH CH 2 CH 3 + Cl 2 S R CH 2 = CH CH CH 3 + HCl Cl CH 2 = C = CH CH 3 + Br 2 S R CH 2 = C = CH CH + HBr Br 18